Questo 01)

Assinale os compostos que podem existir como ismeros geomtricos.

01.
02.
04.
08.
16.

2-Hexeno
1-Bromo-2-clorociclobutano
cido 2-butenoico
p-Nitrofenol
1-Propeno

Gab: 07
Questo 02)
Qual dos seguintes compostos pode apresentar isomeria cis/trans?
a) CH3ClCCCH3Cl
b) (CH3)2 C=CCl2
c) CH3HC=CBrCl
d) (CH3)2C=C(CH3)2
e) H2C=CH2Cl
Gab: A

Questo 03)
O composto que NO apresenta isomeria geomtrica
a) CH3

CH3

CH3
C

b)H

CH3
C

C
H

H
c) CH3

CH2

Br
d) CH3

e) CH3

CH

Cl

Cl

Cl

Cl

CH3

Gab: C
Questo 04)
Desenhe as trs estruturas isomricas possveis para a frmula molecular C 2H2Cl2.
Gab:

H - C = C
Cl C
C
H - C = C
C l

- H C is -1 ,2 -D ic lo r o -e te n o
l
l
- H T r a n s - 1 ,2 - D ic lo r o - e te n o

H - C = C - C l 1 ,1 - D i c l o r o - e te n o
H
Cl

Questo 05)
Quantos ismeros geomtricos so possveis a partir do composto 2,4-hexadieno?
a) 6
b) 4
c) 5
d) 2
e) 3
Gab: B
RESOLUO
cis,cis-2,4-Hexadieno
trans,trans-2,4-hexadieno
2cis4-transHexadieno
cis-1,4-Hexadieno
trans-1,4-hexadieno

Questo 06)
A margarina obtida atravs do processo de hidrogenao de leos vegetais. Durante o processo de
hidrogenao parcial dos leos, tomos de hidrognio so adicionados s duplas ligaes dos triglicerdeos,
formando, alm dos compostos saturados, cidos graxos praticamente ausentes no leo original. Dois ismeros
que se formam esto representados nas estruturas I e II. A ingesto do ismero representado na estrutura II pode
aumentar o risco de doenas coronrias. Alm disso, vrias pesquisas demonstram tambm o efeito carcingeno
desse cido graxo.
O
H3C

(CH2)7

(CH2)7
OH

I
O
(CH2)7
OH
H 3C

(CH2)7

II
Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar corretamente que a isomeria entre elas :
a) Isomeria geomtrica.
b) Isomeria de posio.
c) Isomeria de compensao ou metameria.
d) Isomeria de cadeia.
e) Isomeria tica.
Gab: A

Questo 07)
Analise os seguintes compostos e assinale o que for correto.

01.
02.
04.
08.
16.

As cadeias carbnicas de todos os compostos acima so homogneas.

Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria geomtrica.
Os compostos 3 e 4 diferem quanto ao nmero de carbonos secundrios.
Os compostos 5 e 6 apresentam isomeria tica e geomtrica.
Os compostos 3 e 4 e os compostos 7 e 8 apresentam isomeria de cadeia.

Gab: 14
Questo 08)
A primeira demonstrao experimental da existncia de isomeria geomtrica
envolveu o estudo dos cidos malico e fumrico:
O

H
HO

H
C

C
O

C
C
O

cido malico

OH

HO

C
C

OH

C
H

O
cido fumrico

Considerando-se esses dois cidos e suas estruturas, INCORRETO afirmar que :

a) a molcula de cido fumrico corresponde ao ismero trans.
b) a molcula de cido malico menos polar que a de cido fumrico.
c) ambos os cidos podem realizar ligaes de hidrognio com a gua.
d) apenas a molcula de cido malico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao
outro, por uma ligao de hidrognio.
Gab: B
Questo 09)

Inmeros exemplos de substncias naturais apresentam o fenmeno da isomeria

geomtrica. Dentre estas, os feromnios - substncias que alguns insetos utilizam
para se comunicar, e com isso, demarcar territrios, dar alarmes ou atrair outros
insetos na poca de acasalamento.
Atualmente, os cientistas esto tentando criar armadilhas com feromnios sexuais
com o intuito de atrair os machos (exemplo da mosca domstica), impedindo dessa
forma a propagao de doenas. Foi observado, no entanto, que o macho da mosca
caseira s atrado pelo ismero cis. O trans no causa o menor efeito nesse
fenmeno de atrao sexual.
Dados os compostos abaixo:
I. 2-penteno
II. 1-penteno
III. ciclobutano
IV. pentano
Assinale a alternativa que corresponde aos compostos que apresentam isomeria (cistrans):
a) Apenas III..
b) Apenas I e II..
c) Apenas II e IV.
d) Apenas I
e) I, II, III e IV
Gab: D
TEXTO: 1 - Comum questo: 10
A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 tomos de carbono) que tem a qualidade determinada pela
sua resistncia compresso, caracterstica denominada de OCTANAGEM - heptano equivalendo a zero octanas
e 2,2,4-trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas aquela
que resiste a compresso, sem detonao, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando
determinada gasolina no resiste taxa de compresso projetada, usam-se certos aditivos para corrigir ou
aumentar sua octanagem. O 1,2 dicloro-etano uma substncia usada na composio de certo aditivo que est
sendo substitudo pelo lcool.

Sobre este assunto, responda ao que se pede:

Questo 10)
b) Explique a diferena de polaridade existente nas molculas dos ismeros
geomtricos do 1,2 dicloroeteno.
Gab:
b) existem dois ismeros geomtricos o cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2dicloroeteno. O ismero cis apresenta polaridade enquanto que o ismero trans
uma molcula apolar.