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Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO


Facultad de Ingeniera Ambiental y de Recursos
Naturales

IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES

Arroyo Bazalar, Renzo

Candia Lupo, Kristofer

De la Cruz Bonifacio, David

Eche Lpez, David

Estrada Galdos, Aroon

Murillo Corrales, Antonella

Pacheco Soto, Karolay

Perales Muoz, Javier

Profesor:

Asignatura: Qumica Orgnica

Grupo Horario:

Semestre: 2015-A

Grupo de Laboratorio:

Mesa:

Fecha de Entrega:

Herman Ayala Vera

Jueves 14:00- 17:00

91G

N3
11/06/15

Bellavista, Callao.

I.

MARCO TERICO

ALCOHOLES: En qumica se denomina alcohol a aquellos compuestos


qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de
un tomo de hidrgeno, enlazado de forma covalente a un tomo de
carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener
solo enlaces simples a sendos tomos, esto diferencia a los alcoholes de los
fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos
de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado
el grupo hidroxilo. (WEB1)
El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de
carbono con hidrgeno. (WEB2)

El metanol es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C, miscible en


agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehdo), material de
partida para la fabricacin de resinas y plsticos.
El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose una
concentracin mxima de 15% en etanol. Por destilacin se puede aumentar esta
concentracin hasta el 98%.
Tambin se puede obtener etanol por hidratacin del etileno (eteno) que se
obtiene a partir del petrleo. (WEB2)

El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con


punto de ebullicin de 78C. Es fcilmente metabolizado por nuestros
organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.

(WEB2)

NOMENCLATURA
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el


localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

(WEB3)
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del
alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el


alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente
a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo,
amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La


numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula
termina en -ol.

(WEB3)

CLASIFICACIN DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del


carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el


aldehdo Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.
Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves,
si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los
alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un
nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de grupos hidroxilos


que contenga el compuesto:
Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (OH),
y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.

Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (OH).

(WEB4)
PROPIEDADES FSICAS:
La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El oxgeno tiene
hibridacin sp3 con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad
del oxgeno provoca la polarizacin del enlace O-H y del C-O, lo que produce la
aparicin de momentos dipolares.
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes
de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxgeno de una molcula y el
hidrgeno de otra.

Polaridad del metanol


El metanol es una molcula con enlaces polares y un momento
dipolar total distinto de cero.

Formacin de puentes de hidrgeno


La elevada polaridad del enlace oxgeno-hidrgeno produce fuertes interacciones
entre molculas, denominadas puentes de hidrgeno. Estas interacciones
explican que alcoholes como el metanol tengan puntos de ebullicin elevados.

Conformaciones del cis-1,3-ciclohexanodiol

Debido a los puentes de hidrgeno la conformacin ms estable de cis-1,3ciclohexanodiol es la diaxial.

(WEB5)

PROPIEDADES QUMICAS:
Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo
pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes:
Reaccin con los metales alcalinos y alcalinos-trreos.
Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua,
pero con menos violencia, para formar lo que se conoce
como alcxidos (equivalentes a los hidrxidos que forma el agua).
Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + H2
Los alcoholes primarios reaccionan con ms fuerza que los secundarios, y estos a
su vez, con ms que los terciarios.
Reaccin con los cidos.
Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos fuertes para
formar los steres. Los steres obtenidos de cidos inorgnicos es frecuente
encontrarlos como steres inorgnicos.
CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3
Metanol + cido sulfrico -----------------> Sulfato de metilo.
Deshidrogenacin de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos


catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si
esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante
se combina con el oxgeno para dar agua.

(WEB6)

ANFTEROS: Los alcoholes son especies anfteras (anfiproticas), pueden


actuar como cidos o bases. En disolucin acuosa se establece un equilibrio
entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas. (WEB7)
Esto se dagracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que
ejerce la molcula de
-OH como sustituyente sobre los carbonos. (WEB7)
REACCIN DEL ALCOHOL COMO BASE:
R-OH + HX R-X + H2O
REACCIN DEL ALCOHOL COMO CIDO:
R-OH + Na R-ONa + H2

(Ayala)

A) OXIDACIN: La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms


hidrgenos del carbono que tiene el grupo OH. El tipo de producto que
se genera depende del nmero de estos hidrgenos a que tiene el
alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario. (WEB8)
Oxidacin de ALCOHOLES PRIMARIOS, reacciona para formar
ALDEHDOS.
R-CH2OH + CuO R-CHO + Cu + H2O

Oxidacin de ALCOHOLES SECUNDARIOS, reacciona para formar


CETONAS. Se emplea como oxidantes trixido de cromo (CrO3),
docromato de potasio en medio cidos y permanganato de potasio en
medioicdos y bsicosR-CH2-CHOH-CH2-R + KMnO4 R-CH2-CO-CH2-R + H2O + MnO2 +
KOH

Oxidacin de ALCOHOLES TERCIARIOS, reacciona para formar


CETONAS con rompimiento de cadenas.
R-C(OH)-R ---H2SO4---> R-C-R
CH2
CH2
R- C R
CH2

KMnO4

+ H2O

R CO R

CO2

(Ayala)

B) COMBINACIN

Reaccin de Eterificacin:
Se obtiene por la combinacin de dos molculas de alcohol, formando
un ETER. El agua se forma por la unin de un alcohol con el tomo de
hidrgeno del otro alcohol.
R-OH + HO-R

----H2SO4----->

R O R

H2O

Reaccin de Esterificacin:
Se obtiene por la combinacin de los cidos carboxlicos con los
alcoholes, estos reaccionan en presencia de catalizadores (cidos
fuerte), con la finalidad de formar un STER.
R.COOH + HO-R
(Ayala)

----H2SO4--->

R-COO-R

H2O

II.

OBETIVO GENERAL:
La verificacin e identificacin de alcoholes mediante sus propiedades
qumicas (oxidacin, combinacin) estudiadas en clase.

III.

PARTE EXPERIMENTAL:

MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS USADOS:

Tubos de ensayo.
Vaso precipitado o beacker.
Rejilla
Pipeta milimetrada de 5ml
Mechero
Pinzas de madera.
Esptula.
Muestra N1
Muestra N2
Muestra N3
Cu+2 o Reactivo de Fehling.
KMnO4
cido muritico (HCl).
Sodio Metlico.
cido actico.

15 unid.
3 unid.
1 unid.
1 unid.
1 unid.
1 unid.
1 unid.
5 mililitros.
5 mililitros.
5 mililitros.
3 a 5 gotas.
3 a 5 gotas.
3 a 5 gotas.
Un trozo pequeo
3 a 5 gotas.

EXPERIMENTO N1
Objetico Especfico: Demostrar si las muestras cumplen con la propiedad
de combinacin de los alcoholes.
Procedimiento:

Colocar 1 mililitro de cada muestra (MP1, MP2, MP3) con ayuda de la


pipeta en un tubo de ensayo.
Agregar 3 a 5 gotas de cido actico con ayuda de la pipeta.
Homogenizar la solucin.
Espera la presencia de alguna reaccin qumica.
Calentar.

EXPERIMENTO N2
Objetico Especfico: Demostrar si las muestras cumplen con la propiedad
de OXIDACIN de los alcoholes mediante el experimento dado.
Procedimiento:

Colocar 1 mililitro de cada muestra (MP1, MP2, MP3) con ayuda de la


pipeta en un tubo de ensayo (2 tubos).
Agregar 3 a 5 gotas del reactivo de Fehling y KMnO4, con ayudade la
pipeta.
Homogenizar la solucin.
Espera la presencia de alguna reaccin qumica.
Calentar las soluciones con ayuda de las pinzas de madera; en caso
de que no se observe ninguna reaccin.

EXPERIMENTO N3

Objetico Especfico: Demostrar si las muestras cumplen con la propiedad


de ANFOTERISMO de los alcoholes.
Procedimiento:

Colocar 1 mililitro de cada muestra (MP1, MP2, MP3) con ayuda de la


pipeta en un tubo de ensayo (2 tubos).
Agregar 3 a 5 gotas del reactivo (cido muritico 35% de HCl y un
trozo pequeo de sodio metlico).
Homogenizar la solucin.
Espera la presencia de alguna reaccin qumica.

EXPERIMENTO N1: La propiedad a verificar es COMBINACIN con ayuda del


cido actico.

MUESTRA 1:
Observaciones:

Es un lquido incoloro y olor similar al de alcohol medicinal.


El cido actico es transparente (vinagre de cocina).
La combinacin se vuelve aceitosa.
No hay ningn cambio de color.
Reacciona al calor y se observ partculas.

MUESTRA 2:
Observaciones:

Es un lquido incoloro y con olor.


El cido actico es transparente (vinagre de cocina).
No presenta cambio de color, olor.etc.
No se observa reaccin alguna al homogenizar el tubo.
No reaciona en presencia del calor.

MUESTRA 3:
Observaciones:

Es un lquido incoloro e inodoro.


El cido actico es transparente (vinagre de cocina).

No presenta cambio al combinarlo.


No se observa reaccin alguna al homogenizar el tubo.
No reaciona en presencia del calor.

EXPERIMENTO 2: Reconocimiento por OXIDACIN usando KMnO4 y Cu+2.

Reaccin usando KMnO4


MUESTRA 1:
Observaciones:

Es un lquido incoloro y olor similar al de alcohol medicinal.


El KMnO4 es un reactivo de color morado.
Se disuelve totalmente.
Reaccion al homogenizar el tubo, cambiando a un color marrn.
No fue necesario calentarlo.

MUESTRA 2:
Observaciones:

Es un lquido incoloro y con olor.


El KMnO4 es un reactivo de color morado.
La solucin se torna un color morado.
Se le aade calor y empieza a burbujear.
Finalmente la solucin ms el calor aadido cambia a un color marrn
demostrando que se ha oxidado.

MUESTRA 3:
Observaciones:

Es un lquido incoloro e inodoro.


El KMnO4 es un reactiivo de color morado.
Se disuelve totalmente.

No reacciona al agitar.
No reaccion al calentarlo.

Reaccin usando Cu+2 o reactivo de Fehlling.

MUESTRA 1:
Observaciones:

Es un lquido incoloro y olor similar al de alcohol medicinal.


El Cu+2 o reactivo de Fehling es de color turqueza.
Se forma una sola solucin de color turqueza.
No reaccion.
Al aadir calor, hay presencia de burbujas y va cambiando a un color
blanquecino.

MUESTRA 2:
Observaciones:

Es un lquido incoloro y con olor.


El Cu+2 o reactivo de Fehling es de color turqueza.
Se observa una solucin difsica.
La primera fase es de color turquesa, la segunda fase es transparente.
No fue necesario calentarlo.

MUESTRA 3:
Observaciones:

Es un lquido incoloro e inodoro.


El Cu+2 o reactivo de Fehling es de color turqueza.
Se disuelve completamente predominando el color turqueza
No reaccion.

Aadiendo calor, hay presencia de burbujas y va cambiando a un color


amarillento

EXPERIMENTO3: Reconocimiento de ANFOTERISMO usando Sodio metlico y


cido Muritico.
Reaccin con Sodio metlico.

MUESTRA 1:
Observaciones:

Es un lquido incoloro y olor similar al de alcohol medicinal.


El Na+ metlico es de color blanco y se encuentra baado en kerosene.
Reacciona liberando H2 y formando burbujas.
Qued transparente cuando el sodio se disuelve.

MUESTRA 2:
Observaciones:

Es un lquido incoloro y con olor.


El Na+ metlico es de color blanco y se encuentra baado en kerosene.
Reacciona burbujeando.
La reaccin fue instantnea.

MUESTRA 3:
Observaciones:

Es un lquido incoloro e inodoro.


El Na+ metlico es de color blanco y se encuentra baado en kerosene.
Reacciona con mayor intensidad, liberando burbujas.
Qued transparente cuando el sodio se disolvi

Reaccin con el HCl.

MUESTRA 1:
Observaciones:

Es un lquido incoloro y olor similar al de alcohol medicinal.


El HCl es un lquido de color amarillo.
La muestra se torna toda amarilla.
No reacciona, no hay cambio de color.

MUESTRA 2:
Observaciones:

Es un lquido incoloro y con olor.


El HCl es un lquido de color amarillo.
La muestra se torna toda amarilla.
No reacciona, no hay cambio de color.

MUESTRA 3:
Observaciones:

Es un lquido incoloro e inodoro.


El HCl es un lquido de color amarillo.
La muestra se torna toda amarilla.
No reacciona, no hay cambio de color.

IV. RESULTADOS:
EXPERIMENTO 1: Verificamos que muestras son ALCOHOLES por combinacin
usando cido Actico.
MUESTRAS
MP1
MP2
MP3

COMBINACIN(CIDO ACTICO)

EXPERIMENTO 2: Verificamos que muestras son ALCOHOLES por oxidacin


usando Cu2 y KMnO4.
MUESTRAS
MP1
MP2
MP3

Cu+2
, aadiendo calor

, aadiendo calor

KMnO4

, aadiendo calor
x

EXPERIMENTO 3: Verificamos que muestras son ALCOHOLES por anfoterismo


usando Na+ y HCl.
MUESTRAS
MP1
MP2
MP3

Na+

HCl
x
x
x

: SI REACCIONA
X

V.

: NO REACCIONA

CONCLUSIONES:

La muestra 1 y la muestra 2 son ALCOHOLES.


La muestra 3 no es ALCOHOL.
Para precisar la identificacin de un alcohol debemos verificar sus
propiedades particulares como el anfoterismo que estos presentan.
El reactivo de Fehling no se encontraba correctamente preparado para la
identificacin de un alcohol en consecuencia no se pudo verificar
adecuadamente su prueba de oxidacin.

VI.

RECOMENDACIONES:
Entrar al laboratorio con el mandil de proteccin ya puesto y haber
ledo con anticipacin el trabajo a desarrollar en el laboratorio.
Cuando se trabaje con equipos de vidrio, manipular
cuidadosamente para asi evitar daos al ambiente de laboratorio y
personal.
Los materiales y equipos a utilizar se deben encontrar en buen
estado para as evitar daos al ambiente de laboratorio y personal.
Manipule los compuestos qumicos con cuidado y colquelos en sus
respectivos recipientes despus de haberlos utilixados.
Los recipientes donde se colocaron los compuestos, se usaran en el
trabajo de laboratorio, se deben encontrar en buen estado y libre
de sustancias que daen la muestra.
Jams inhale los compuestos qumicos (especialmente los cidos)
directamente pues estos pueden generarles daos en el sistema
respiratorio; sin embargo si es necesario si es necesario ventile con
la mano los gases que emana hacia su nariz.
Si se calienta una solucin en el tubo de ensayo apunte hacia un
extremo abierto y jams a un compaero para evitar daos.
Tener cuidado a la hora de calentar las soluciones, pues algunas
pueden explotar al tenerlas mucho tiempo en el calor.
Nunca situe soluciones o compuestos inflamables cerca de un
mechero, pues se podan generar daos en el ambiente de
laboratorio y personal

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:


WEB1 https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
WEB2 http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/408-alcoholes-caracteristicasgenerales.html

WEB3 http://grupo-alcoholes.blogspot.com/
WEB4 http://grupo-alcoholes.blogspot.com/
WEB5 http://www.quimicaorganica.net/alcoholes-propiedades-fisicas.html
WEB6 http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html
WEB7 http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/409-acidez-y-basicidad-dealcoholes.html
WEB8 http://html.rincondelvago.com/propiedades-quimicas-del-alcohol.html
TEORA DEL PROF. HERMAN AYALA