ALDEHDOS

Ar

R = H o GRUPOS ALQUILO
C=O

grupo carbonilo

Ar = GRUPOS ARILO

CETONAS

R = GRUPOS ALQUILO
Ar = GRUPOS ARILO

C=O

grupo carbonilo

Ar

ALDEHDOS
NOMENCLATURA
1- NOMENCLATURA COMN
N0
NOMBRE DEL
CARBONOS CIDO
1
2

3
4

CIDO
FRMICO
CIDO
ACTICO

CIDO
PROPINICO
CIDO
BUTRICO

CIDO
VALRICO

ESTRUCTURA

NOMBRE DEL
ALDEHDO

ESTRUCTURA
O

FORMALDEHDO

C
H

OH

H
O

ACETALDEHDO

O
C
H3C

H
C

H3C

OH

PROPIONALDEHDO

H
O

H3CH 2C

OH
O

H3CH2C

BUTIRALDEHDO

C
H3CH2CH2C

C
OH

H3CH2CH2C

OH

H
O

VALERALDEHDO

C
H3CH2CH2CH2C

C
H3CH2CH2CH2C

CON SUSTITUYENTES :

H3C

CH

CH2 CH2

CH2

CH2 CH

CH3

-metilenantaldehdo
Cul es el nombre del siguiente aldehdo?
O
H3C

CH2

CH
OH

CH2 CH

2. NOMENCLATURA IUPAC
HIDROCARBURO

ALDEHDO
O

1.

CH4
METANO

2.

C
H

METANAL
O

CH3CH3
ETANO

3.

HCHO

CH3CHO

C
H3C

ETANAL
O

CH3CH2CH3

PROPANO

CH3CH2CHO
PROPANAL

C
H3CH2C

H3C

CH

CH2 CH2

CH2

CH2 CH
1

CH3
6-METILHEPTANAL

O
5

H3C

CH2

CH

CH2 CH
2

OH

3-HIDROXIPENTANAL
7
H3C

6
CH

5
4
CH2 CH2

3
CH2

O
2
CH2 CH
1

NH2
6-AMINOHEPTANAL

CUL ES EL NOMBRE ?

O
HO

CH2

CH2

CH2 CH

O
H2N

CH2 CH2

CH2

CH2 CH

CETONAS
NOMENCLATURA
1- NOMENCLATURA COMN
O
C
H3C

DIMETILCETONA

CH3
O
C

H3CH2C

CH3

ETILMETILCETONA

O
C
H3CH2CH2CH2C

CH3

BUTILMETILCETONA

O
C

DIFENILCETONA

2- NOMENCLATURA IUPAC
HIDROCARBURO

CETONA
O

PROPANO

PROPANONA

C
H3C

CH3
O

BUTANO

BUTANONA

C
H3CH2C

CH3

PENTANO
HEXANO

HEXANO

H3C

CH2

CH3

CH2 C
O

H3C

6
H3C

CH2

CH2

CH

CH2

CH2 C

OH

CH3

CH2 C

1
CH3

PENTAN-2-ONA
2-PENTANONA
HEXAN-2-ONA
2-HEXANONA
5-HIDROXIHEXAN-2-ONA
5-HIDROXI-2-HEXANONA

5
H3C

O
C
4

2
3
CH2 CH2

4-OXOPENTANAL

O
C
1

REACCIONES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

C
R

1. REACCIN DE OXIDACIN

1.1 CON EL REACTIVO DE TOLLENS

REACTIVO DE TOLLENS : Ag(NH3)2+ : SOLUCIN DE PLATA AMONIACAL

REACCIN POSITIVA PARA ALDEHDOS

O
C

Ag(NH 3)2

3OH

RCOO + 4NH 3 + 2Ag

H
SAL DE AMONIO
DEL CIDO CARBOXLICO

RCOO- NH4+

+ 2H 2O

ESPEJO
DE PLATA

REACCIN NEGATIVA PARA CETONAS

O
C
R

+
R

Ag(NH 3)2

3OH

NO REACCIONA

1.2. CON EL REACTIVO DE FEHLING

FEHLING A :

SOLUCIN DE SULFATO CPRICO

FEHLING B:

SOLUCIN DE TARTRATO DE SODIO Y POTASIO E

HIDRXIDO DE SODIO

REACCIN POSITIVA PARA ALDEHDOS

O
C
R
ALDEHDO

+
H

Cu

2+

O
C

CH
OH

CH
OH

O
C

NaOH

+ H2O

CH
3COONa + Cu 2O + 4H
RCOONa

SAL DE CIDO
COMPLEJO DE TARTRATO CPRICO

CARBOXLICO

XIDO
CPRICO
CUPROSO

PRECIPITADO
ROJO

REACCIN NEGATIVA PARA CETONAS

O
C
R
CETONA

+
R

Cu

2+

O
C

CH
OH

CH
OH

O
C

COMPLEJO DE TARTRATO CPRICO

NaOH

+ H2O

NO REACCIONA

Reaccin de oxidacin
Ejemplos de la reaccin de fehling:
2+

CH3CHO + 2Cu

+ Na

+ 5OH

CH3COONa + Cu2O + 3H2O

ALDEHDO
O

H3C

CETONA

2+

CH3 + 2Cu

+ Na

+ 5OH

NO REACCIONA

2. REACCIN DE CONDENSACIN

ES LA REACCIN ENTRE DOS MOLCULAS ORGNICAS, SEPARNDOSE

UNA MOLCULA PEQUEA COMO H2O.
NH3

AMONIACO

H2N-OH

HIDROXILAMINA

H2N-NH2
H2N

H2N

HIDRAZINA

NH

FENILHIDRAZINA

NH
O 2N

NO 2

2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

a. REACCIN CON EL AMONACO

O
H3C

ACETALDEHDO

AMONACO

O
H3C

H
N H

CH3

DIMETILCETONA

H
N H

AMONACO

NH
H3C

H2O

imina
del acetaldehdo

NH
H3C

CH3

Imina de
la Dimetilcetona

H2O

b. REACCIN CON LA HIDROXILAMINA

O
H3C

ACETALDEHDO

H
N OH

HIDROXILAMINA

N OH
H3C

H2O

Oxima del
acetaldehdo

c. REACCIN CON LA HIDRAZINA

O
H3C

ACETALDEHDO

H
N NH2

HIDRAZINA

N NH2
H3C

Hidrazona del
acetaldehdo

H2O

d. REACCIN CON LA FENILHIDRAZINA

O
H3C

ACETALDEHDO

H
N NH

FENILHIDRAZINA

N NH
H3C

Fenilhidrazona del
acetaldehdo

+ H2O

e.

2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

REACCIN POSITIVA PARA ALDEHDOS Y CETONAS

+

O
C
R

+
R

ALDEHDO
O CETONA

H2N

R
C

NH
O 2N

NO 2

2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

NH
O 2N

NO 2

2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
SLIDO AMARILLO O NARANJA

H2O

EJEMPLO

O 2N
O
H3C

ACETALDEHDO

H
N NH

NO 2

NO 2

N NH
H3C

+ H2O

NO 2
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

2,4-Dinitrofenilhidrazona del
acetaldehdo

3. REACCIN DE HIDRATACIN
(REACCIN DE ADICIN DE AGUA)

Prueba positiva para aldehdos y cetonas

HO

C
H

FORMALDEHDO

H2O

OH
C

HIDRATO DE
FORMALDEHDO

INESTABLE

HO

C
Cl 3 C
CLORAL

H2O

OH
C

Cl 3 C

HIDRATO DE
CLORAL
ESTABLE

4. FORMACIN DE HEMIACETALES Y ACETALES

(REACCIN DE ADICIN DE ALCOHOL)

Prueba positiva para aldehdos y cetonas

HEMIACETAL (PARA ALDEHIDOS)
ACETALES (PARA CETONAS)
HEMIACETALES
O
H3CH2C

CH

PROPIONALDEHDO

OH

HCl

HOCH 3
ALCOHOL
METLICO

H3CH2C

CH

OCH3

METIL HEMIACETAL
DEL PROPIONALDEHDO

ACETAL

OCH2CH3

OH
H3CH2C

CH

OCH3 +

METIL HEMIACETAL
DEL PROPIONALDEHDO

HOCH 2CH3
ALCOHOL
ETLICO

H3CH2C

CH

OCH3

ETILMETILACETAL DEL
PROPIONALDEHDO

HOH

NOMBRES NO SISTEMTICOS

PRODUCE LAS HORMONAS

SEXUALES HUMANAS

PREGNENOLONA

ESTRONA

TESTOSTERONA

(ESTRGENO:
HORMONA
SEXUAL FEMENINA)

(ANDRGENO:
HORMONA
SEXUAL MASCULINA)

PROGESTERONA
(PROGESTGENO:
HORMONAS QUE
INTERVIENEN
EN EL EMBARAZO)

PROGESTERONA
GRUPO CETNICO

Es la hormona ms importante
en el embarazo. Se produce en los
ovarios por oxidacin enzimtica del
Colesterol y es la causa de la iniciacin
y terminacin satisfactorias del
embarazo.

Su papel inicial consiste en preparar la

mucosa uterina (recubrimiento) para la
recepcin de un vulo fecundado.
ENLACE DOBLE
GRUPO CARBONILO

Cuando el vulo fecundado se adhiere

satisfactoriamente a la pared uterina, la
progesterona se sigue produciendo, ayudando
a que se desarrolle bien el feto y, al mismo
tiempo suprime la ovulacin ulterior.

GRUPO HIDROXILO

DOBLE ENLACE

GRUPO CARBONILO

Hormona sexual masculina, se produce en los testculos y da origen

a las caractersticas sexuales masculinas.

ESTRONA
GRUPO CARBONILO

Hormona sexual femenina, se produce

en los ovarios y da origen
a las caractersticas sexuales
femeninas.
GRUPO HIDROXILO
FENLICO

O
O

O
C

H2C

C H
OH

OH

OH

OH

Vainilla

Cinamaldehdo

(Vainilla)

(Canela)

O
C

H2C

O
OCH 3
Anisaldehdo

OCH 3
Anisona

(Pimpinella anisum)

PROPIEDADES FSICAS
LOS PRIMEROS ALDEHDOS DE LA SERIE SON IRRITANTES,
DESAGRADABLES Y MISCIBLES EN AGUA (EJM. Formaldehdo).
SIN EMBARGO, A MEDIDA QUE AUMENTA EL PESO MOLECULAR
EL OLOR SE HACE AGRADABLE (ALDEHDOS DE C8 AL C14
SON EMPLEADOS EN LA PREPARACIN DE PERFUMES) PERO
SON INMISCIBLES EN AGUA Y SU PUNTO DE EBULLICIN
SE INCREMENTA.
LAS CETONAS PUEDEN PRESENTARSE EN ESTADO LQUIDO O
SLIDO DE BAJO PUNTO DE FUSIN. LAS PRIMERAS CETONAS
DE LA SERIE SON MISCIBLES EN AGUA PERO A MEDIDA QUE
AUMENTA EL PESO MOLECULAR LA SOLUBILIDAD
DISMINUYE. LAS CETONAS INFERIORES SE EMPLEAN EN LA
INDUSTRIA DE PINTURAS POR SU PODER DISOLVENTE.
LA MAYORA DE LOS ACEITES VOLTILES DE ALDEHDOS Y
CETONAS, DE OLOR AGRADABLE, QUE SE ENCUENTRAN EN LA
NATURALEZA SON DE ALTO PESO MOLECULAR.