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27 Hiplito Yrigoyen
TRABAJOS PRCTICOS DE QUMICA ORGNICA Il
La electronegatividad del carbono y del oxgeno (en la escala de Pauling) es de 2.5 y 3.5
respectivamente. Debido a esta gran diferencia de electronegatividad, el grupo carbonilo se
halla marcadamente polarizado.
La polaridad del grupo carbonilo influye sobre las propiedades de solubilidad de las molculas que lo contienen. No es extrao que un compuesto orgnico sea soluble en disolventes
orgnicos, la propiedad ms interesante es que debido al dipolo presente en el grupo carbonilo, su extremo negativo puede formar enlaces de hidrgeno con el agua y con disolventes
polares protnicos del tipo de los alcoholes.
Si los grupos enlazados al grupo carbonilo no son muy grandes, la molcula puede ser soluble en agua. En general, esto es as para aldehdos y cetonas de bajo peso molecular.
En el caso del benzaldehdo, este es un compuesto que se caracteriza por su olor a almendras amargas. Dos aldehdos cuyos nombres indican su olor son el cinamaldehdo y la vainillina o 4-hidroxi-3- metoxibenzaldehdo. El primero huele a canela, siendo uno de los componentes de esta especia, mientras el segundo, como su nombre indica, huele a vainilla, con
un olor tan intenso que casi resulta repulsivo.
Los aldehdos pueden oxidarse fcilmente dando lugar a cidos orgnicos que pueden ser
considerados como derivados del cido carbnico en el cual uno de los grupos OH es reemplazado por un grupo orgnico:
Los cidos carboxlicos son mucho ms estables que el cido carbnico y pierden dixido de
carbono slo mediante fuerte calentamiento (unos 250* C).
Todos los cidos carboxlicos poseen un cierto carcter cido, dependiendo el pKa de la
estructura global de cada compuesto.
Aunque muchos cidos tienen nombres que proporcionan indicaciones de su estructura o de
sus propiedades, en muchos no es as; el cido benzoico, por ejemplo, se denomina as
debido a que se aisl en una secuencia de reacciones que partan de compuestos que se
hallan en la planta llamada benzoe. Este compuesto se utiliza como aditivo alimentario con
el cdigo E 210.
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Objetivos
Realizar la oxidacin de un aldehido.
La oxidacin del benzaldehdo se realizar empleando como oxidante un reactivo inorgnico: el KMnO4 en medio bsico. Como resultado obtendremos la sal alcalina de un cido carboxlico, el cido benzoico y MnO2, forma reducida del permanganato potsico.
6 5 + 4 6 5 + 2
Material y productos
Material
1 probeta de 25 ml o de 50 ml.
1 termmetro.
1 soporte.
1 pinza.
Reactivos
Benzaldehdo.
Permanganato potsico.
Hidrxido sdico en lentejas.
cido clorhdrico concentrado.
Etanol.
Procedimiento experimental
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Solubilidad
g/l
20 50
75
Cuando se dice filtrar en caliente, hay que tener en cuenta que antes de pasar el lquido caliente a filtrar, hay que calentar el filtro, pasando un poco de agua caliente por el
mismo.
Temperaturas
C
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Rendimiento
Acido Benzoico
Terica
Real
Rend.
Masa
(gr)
Punto de fusin
Temperatura de fusin
Crudo
Cromatografa
Observaciones
Producto
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