Qumica

Orgnica
Qumica Orgnica Qumica Orgnica Qumica Orgnica Qumica Orgnica
Reacciones
de Adicin
ITESM-cq, Depto. C.B. Academia Qumica

Reacciones de Adicin
Objetivos
Diferenciar entre una reaccin de Adicin Electrfila , Nuclefila y Radicalaria
Identificar el tipo de reaccin y su sustrato.
Reconocer el mecanismo de reaccin implicado.
Distinguir las consecuencias estructurales.
Conocer las consecuencias cinticas.
Identificar los productos principales de la reaccin
Identificar los reactivos necesarios en cada
Presentar ejemplos de cada uno de los mecanismos.
Identificar las reacciones de adicin 1,2 y 1,4 de dienos conjugados

I. Contestar con falso (F) o verdadero (V). Justificar brevemente la respuesta.

1. __________ En las reacciones de adicin estn implicadas molculas con enlaces sigma exclusivamente.
2. __________ Las reacciones de adicin son exclusivas de hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos)
3. __________ Las reacciones de adicin electrfilas ocurren por que un cido de Lewis es atrado por los electrones del
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enlace .
__________ La adicin de halgenos a alquenos ocurre por el mecanismo de adicin electroflica.
__________ La adicin de halgenos a cicloalquenos forma tanto el ismero trans como el cis
__________ La hidrogenacin cataltica y la hidratacin son reacciones de eliminacin
__________ Los triples enlaces puede experimentar reacciones de adicin como los alquenos
__________ Las reacciones preferentes de los dienos conjugados son las adiciones 1,2
__________ Si comparas la frmula condensada de un aldehdo y cetona que tengan la misma frmula molecular, el
aldehdo y cetona son ismeros
__________ En el mecanismo de adicin por radicales se lleva a cabo una ruptura heteroltica de los enlaces.
__________ Los aldehdos forman con dos moles de alcoholes especies llamadas cetales
__________ La regla de Markovnikov surge de la formacin del carbocatin ms estable.
__________ Los dienos conjugados sufren tanto reacciones de adicin 1,2 como 1,4.
__________ La hidrogenacin de un nitrilo produce una amina secundaria.
__________ El 1,4 pentadieno es un dieno conjugado
__________ Durante la adicin 1,4 a dienos conjugados se forma un carbocatin allico.
__________La adicin de HX es anti-Markovnikov cuando se usan perxidos.
__________ Los aldehdos y cetonas presentan reacciones de adicin electrfila en el carbonilo.
__________ La adicin de reactivo de Grignard a aldehdos que no son el formaldehido general alcoholes primarios.
__________Las iminas son derivados de nitrgeno llamadas bases de Schiff
__________ La adicin de un alcohol a un aldehdo forma un hemiacetal.

Completar:
1. Describa claramente la diferencia entre adicin electroflica, nucleoflica y radicalaria. (tomando en cuenta el tipo de
compuesto en el que ocurren, el reactivo que acta sobre este, el tipo de ruptura de enlaces, el intermediario formado
y por supuesto el producto obtenido.
2. Ordene los siguientes carbocationes de menor a mayor estabilidad.
CH3
CH +
CH
3

a)
b)
c)
3. Proponga un mecanismo para la adicin de HI al metilenciclohexano para dar 1-yodo-1-metilciclohexano
4. Dibuje la frmula estructural y dar el nombre para el producto de la hidratacin catalizada con cido del 1metilciclohexeno.

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5. La reaccin del 2-metil-2-penteno con lo siguientes reactivos es regioselectiva. Dibuja la frmula
estructural para el producto que se obtiene en cada una de las reacciones y explique la regioselectividad
observada.
a) HBr
b) H2O en presencia de H2SO4
6. La adicin de Bromo (Br2) o cloro (Cl2) a los cicloalquenos es estereoselectiva. Prediga la estereoqumica
del producto que se forma y explique la estereoselectividad propuesta.
a) 1-metilciclohexeno + Br2/CCl4
b) 1,2-dimetilciclopenteno + Cl2/CCl4
7. Dibuja la frmula estructural de un alqueno con la frmula molecular que se indica, que produzca el
compuesto que se muestra como producto principal. Observa que ms de un alqueno puede dar el mismo
compuesto como producto principal

a)

b)

c)
8. Dibuja la frmula estructural del alqueno que experimenta hidratacin catalizada por cido para dar el
alcohol que se indica como producto principal. Ms de un alqueno puede dar cada uno de los siguientes
compuestos como producto principal
a) Ciclohexanol
c) 1,2-dimetilciclopentanol
b) 1-isopropil-4-metilciclohexanol.
9. La terpina se prepara comercialmente por hidratacin del limoneno catalizada por cido. La terpina se
emplea en medicina como expectorante.

a) Proponga una frmula estructural para la terpina y un mecanismo para su formacin

b) Cuntos ismeros cis - trans son posibles para la frmula estructural que propuso.
10. Escribir la estructura del compuesto orgnico mayoritario formado en la reaccin del cloruro de
hidrgeno con cada uno de los siguientes compuestos (aplicar regla de Markovnikov cuando
convenga)
a) 2-metil-2-buteno
b) isobutileno
c) 3,3-dimetil-1-buteno (en perxidos)
11. Identificar al producto orgnico principal de cada una de las reacciones siguientes:

a)
b)

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c) Hidrogenacin cataltica del metilencicloctano

d)
e)

Adicin de Bromuro de hidrgeno a 2-metil-2-buteno

f)

g)

h)

i)
12. Reacciones caractersticas de aldehdos y cetonas

a)

b)

c)

Adicin de derivados de amoniaco

a) Feniletanal + hidroxilamina ?

b)
c)

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Adicin de alcoholes o formacin de acetales, cetales, hemiacetales o hemicetales.
a) Benzaldehdo + CH3OH en exceso
b) Ciclohexanona + dietilcetal de ciclohexanona
c) Cul de los siguientes corresponde a un hemiacetal, hemicetal, cetal y acetal?

13. Indica el tipo de reaccin de adicin en cada una de las reacciones

a)

OH
O
b)

CH3OH

OCH3

c)

d)

e)

f)
14. Indica todos los productos obtenidos de la reaccin del compuesto
cul es el producto que se obtiene en mayor cantidad.
a) 1mol de HCl
b) 1 mol de Br2/CCl4
c) 1 mol de H2O en H2SO4.

ms: (seala

Respuestas:
I. Contestar con falso (F) o verdadero (V). Justificar brevemente la respuesta.

1. F, debe haber un enlace pi para que se pueda dar la reaccin de adicin

2. F, tambin ocurren en otros compuestos que contengan enlaces mltiples tales como nitrilos, aldehdos,
cetonas, etc.
3. V
4. V

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F, slo forma ismeros trans porque entra por lados opuestos

F, son reacciones de adicin
V
F, dependiendo de las condiciones puede predominar la adicin 1,4
V
F, para formar radicales la ruptura debe ser homoltica
F, forman los acetales
V
V
F, forma una amina primaria.
F, es un dieno aislado
V
V
F, reacciones de adicin nucleofla
F, slo con el formaldehido se forman alcoholes primarios
V
V.

Completar:

1. Adicin electrfila

Adicin nuclefila
Adicin por radicales libres
Inicial
En la etapa de inicio se genera un radical alcxido que rpidamente reacciona con la molcula de cido
bromhdrico para formar una molcula del alcohol y un radical bromuro.
RO OR
RO

2 RO
ROH + Br

+ HBr

Propagacin
El radical bromuro rompe el enlace pi, generando el radical libre ms estable.

Terminacin
El radical libre ms estable reacciona con otra molcula de HBr formando el halogenuro y un nuevo radial
bromo que se unir a otro enlace pi y as sucesivamente.
Br
R1 CH CH2

H
+ H Br

Br

R1 CH CH2 +

Br

radical 2
Reaccin de adicin AntiMarkovnikov

2. b<c<a

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3. La transferencia de un protn del HI al doble enlace es el paso limitante de la velocidad de reaccin da un
carbocatin terciario como intermediario.

La reaccin del carbocatin terciario (un cido de Lewis) completa la capa de valencia del carbono y da
lugar al producto

CH3
OH

4.

1-metilciclohexanol

CH3

5.

CH3

Br
a)
b) HO
Ambas reacciones siguen la regla de Markonikov se forma el
carbocatin ms estable o se adiciona el H al carbono ms rico en hidrgenos, en ambos casos
solo se obtiene un producto.

6.
Cl

CH3

CH3
Br

a)

Br

b)

Cl CH
3

es una adicin de halgenos siempre es anti.

b)

7. a)

8. a)

b)

c)

c)

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OH

9.

OH

, dos ismeros cis-trans.

El mecanismo se muestra a continuacin:

CH3
OH2

CH3
H
+

Ocurre un mecanismo
similar en la adicin de la
segunda molcula de agua
al segundo doble enlace

H2O

CH3
OH

CH3
OH2
HSO4

H2SO4

10. a) 2-cloro-2-metilbutano
b) 2-cloro-2-metilpropano
c) 1-cloro-3,3-dimetilbutano
11. a) isopropanol
b) 2,3-dibromo-2,3-dimetilbutano
c) metilcicloctano
d) 2,3-dibromo-3-metilpentano
e) 2-bromo-2-metilbutano
f) Acido doeicosanoico
g) 3,4-diclorohexano
h) 1,4-dimetoxi-1-yodo-2-buteno
i) 3-pentenol-2 y 1-pentenol-3

12. a)

b)

c)

Adicin de derivados de nitrgeno

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a) oxima de fenilacetaldehdo

b)

c) 2. 3. Acetona metilimina metilimina de acetona

Adicin de alcoholes o formacin de acetales, cetales, hemiacetales o hemicetales.

a)
c)

Dimetilacetal del benzaldehdo b) etanol en exceso

a. Hemicetal
b. Hemiacetal
c. Cetal
d. Acetal
13. Indica el tipo de reaccin de adicin en cada una de las reacciones
a) Electrfila
b) Nuclofila
c) Electrfila
d) radicales
e) electrfila
f) radicalaria

14. a)

Cl

- Producto principal adicin1,4:

Cl
Cl

- Productos adicin 1,2:

b)

Br

Br

- Producto principal adicin 1,4:

Br

Br

Br

- Producto adicin 1,2:

Br

c)

Producto principal adicin 1,4:

Productos adicin 1,2:

OH
OH

OH

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