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UNIVERSIDAD TCNICA PARTICULAR DE LOJA

INGENIERA QUMICA

Gestin Productiva 1.2


Ttulo:
SINTESIS DE CETONA - insaturadas: reaccin de Claisen-Schmidt

Objetivos:
I.

Preparacin de Dibenzalacetona por medio de una reaccin aldlica (de formacin de

II.

enlaces C-C).
Determinar el punto de fusin del producto slido para su posterior caracterizacin a
partir de ste.

Introduccin:
Se llama reaccin de Claisen-Schmidt cuando ocurre un tipo de condensacin aldlica, que

consistente en la sntesis de cetonas -insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico


con una cetona. Como el aldehdo aromtico no posee hidrgenos en posicin respecto al
grupo carbonilo, no puede dar auto condensacin, pero reacciona fcilmente con la acetona
presente. El aducto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata
espontneamente bajo las condiciones de reaccin, pero la cetona ,-insaturada as obtenida
tambin contiene hidrgenos activos y puede condensar con otra molcula de benzaldehdo. En
los siguientes experimentos, las condiciones pueden ser elegidas para optimizar la formacin de
los aductos mono- y bis- respectivamente y ser diferenciados por sus propiedades fsicas y
espectroscpicas.

Resumen:
Primeramente se realiz el mtodo de la condensacin aldlica, el cual nos sirve porque es
mecanismo de trabajo para aumentar la formacin de enlaces Carbono-Carbono, lo cuela era
necesario realizarlo en un medio que sea alcalino y despus con una cetona para poder
demostrar la parte terica, despus se realiz una filtracin al vaco para poder obtener el
precipitado y luego se realizaron clculos.

Desarrollo Experimental:

Materiales:

Sustancias

2 matraces Erlenmeyer de 100ml

Acetona

1 estufa (poner el embudo a 80C)

Benzaldehdo

1 embudo de vidrio de 5cmde dimetro

Hidrxido

1 embudo de Buchner

Agua

1 matraz Kitazato de 150ml

Etanol 95%

1 varilla de vidrio

Cloruro de metileno

1 esptula de acero

Acetato de etilo

Papel filtro y tijeras


1 luna de

reloj

1 placa de CCF en fase directa


1 cmara

de elucin

2 pipetas

de 10ml con pipeta

de sodio

SINTESIS DE CETONAS -
INSATURADADS: REACCION DE
CLEISEN

Disolver 5 g de NaOH en 25ml de


H2O

Aadir 25 de etanol (95%)-enfriar


la mezcla hasta alcanzar una
temperatura ambiente

En otro erlenmeyer de 100ml,


colocar 10,5ml de benzaldehdo y
agregar2,9g de acetona

Aadir seguidamente la
discolucin etamolica alcalina
preparada antes

El solido amarillo se filtra al vacio


con agua fria para eliminar alcali
Agitar durante 15min de 20-25 C

Dejar secar el producto a


temperatura ambiente

Recristalizar con acetato de etilo


2,5ml
Rendimiento estimado 90% p.f. 122C

Clculos:
2C7H6O + C3H6O C17H14O + 2H2O
RENDIMIENTO=

Rendimiento teorico
100
Rendimiento experimental

1. Benzaldehdo: (terico)
V=m/d m=v*d
= 5,2*1,05 = 5,46g
58g

1mol

5,46g

x = 0,0515 mol

Resultado obtenido (seco) : 4,449g


58g

1mol

4,449g

X = 0,076 mol

2. Acetona:
58g

1mol

1,45g

x = 0,025 mol

Reactivo limitante: ( acetona ) 0,025


RENDIMIENTO=

mol234 g
( Dibenzalacetona )= 5,85g
mol

4,44
100 =0,76
5,85 g

Resultados y discusin

Peso de la luna: 48,421g


Peso del papel filtro: 1,063g
Peso del producto: 4,449g
ii
Se realiz la condensacin de ClaisenSchmidt a partir de benzaldehdo y acetona
con catalizadores de NaOH y etanol los cules ya que son catalizadores no cambian
durante la reaccin y al final se vuelven a obtener como productos ya que estos tan
solo sirvieron para agilizar la reaccin
Se cristaliz el producto obteniendo pequeos cristales de color ligeramente amarillo,
con un peso de 4,449 g (seco); y un intervalo de punto de fusin de 117-118C.

Concluciones:

Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica (Claisen
Schmidt) dirigida en la cual se mezcl un aldehdo con una cetona que contiene
hidrgenos alfa y ya que el aldehdo no posea hidrgenos alfa ocurri una
condensacin entre las dos, siendo esta reaccin acompaada por una deshidratacin
debido al sistema conjugado que se tena tanto para el grupo carbonilo como para el
anillo benclico para dar lugar a la formacin a los cristales de la Dibenzalacetona.

La reaccin que se realiz fue una reaccin aldlica (ya que se utilizaron dos
compuestos carbonilo diferentes) cruzada y ya que la cetona es uno de sus
componentes por eso es una reaccin de ClaisenSchmidt ya que bajo la presencia de
NaOH la cetona no se autocondens de manera apreciable y la deshidratacin ocurri
con facilidad por que el enlace doble que se form estaba conjugado; tanto con el grupo
carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendi el sistema conjugado.

Recomendaciones

Usar mascarilla y gafas de proteccin ya que los vapores de cido sulfrico son irritantes.

Debemos trabajar con toda la precaucin en el laboratorio medir los cidos con mximo
cuidado y siempre en la cmara de extraccin para evitar accidentes.

Desechar los subproductos en los recipientes adecuados y con la mayor seguridad.

Encerar la balanza antes de pesar las sustancias.

Tomar en cuenta la fragilidad de ciertos materiales y la importancia de usarlos correctamente.


Hacer las mediciones con la mayor exactitud posible ya que una mala medida puede
cambiar todos los resultados de nuestra practica

Lavar bien los materiales despus de cada procedimiento, sobre todo los que han estado en
contacto con sustancias peligrosas.

Anotar todos los valores obtenidos para poder hacer los clculos necesarios.

Bibliografa:

i Fessenden, J.R. Qumica Orgnica, Iberoamericana, Mxico D.F. Obtenido el 19 de julio de 2015 en:

https://es.scribd.com/doc/27094779/PrActica-10-condensaciOn-de-Claisen-schmidt-ObtenciOn
ii Solomons, G. Qumica Orgnica. Segunda edicin. limusa Wiley. Mxico.Obtenido el 19 de julio de 2015

en :
http://cisnex.amc.edu.mx/congreso/Ciencias_Exactas/Quimica/Quimica_Ciencia_Central/ponencias/Alvarez_p
df.pdf