UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA - UESB

DEPARTAMENTO DE QUMICA E EXATAS- DQE

DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPPERIMENTAL II.
DOCENTE: SUZIMONE CORREIA.

IDENTIFICAO DE UM COMPOSTO DESCONHECIDO

Sayonara Lima Carib

Jequi-Ba
Maio/2016

1. Introduo
A identificao de compostos orgnicos desconhecidos de grande importncia
e existem diversos testes que tirando partido das diferentes propriedades de cada tipo de
composto possibilitam tal.
Carbono, hidrognio, nitrognio, oxignio e enxofre so os elementos bsicos da
vida. Sua determinao quantitativa dentro das combinaes mais versteis e
substncias, requer reagentes especiais testados para este propsito. As substncias de
teste, catalisadores e substncias de contato podem ser encontrados na linha de produto
especialmente projetada para anlise dos elementos.
Os materiais orgnicos, que se baseiam principalmente em um carbono em
estrutura, representam um problema particular para a anlise qualitativa, devido
presena de muitos carbonos para os tomos. A distino entre vrios compostos
orgnicos baseia-se no arranjo dos tomos de carbono e outros tomos, que esto dentro
de um composto.
possvel dividir os compostos orgnicos em grupos com base nesses arranjos.
Os grupos funcionais orgnicos, como so chamados estes arranjos, apresentam
caractersticas qumicas e fsicas distintas.
Neste experimento falaremos sobre o interesse na identificao de uma amostra
pura, porm deve ficar bem claro que quando um qumico se depara com um problema
de identificao de substncias orgnicas desconhecidas, estas se encontram raramente
puras e, usualmente, contaminadas com os subprodutos da reao e/ou matrias-primas,
sendo necessrio a adoo de procedimentos para purificao, em geral, destilao,
recristalizao, extrao e cromatografia (procedimentos j explorados nas etapas
iniciais do curso). estritamente recomendado que a amostra a ser analisada com o
intuito de identificao esteja com grau satisfatrio de pureza.
H vrios mtodos de identificao de amostras. Os mtodos eletrnicos como
Infravermelho, Ultra Violeta, Espectroscopia de massa, Ressonncia magntica nuclear
dentre outros so tcnicas de identificao de amostras muito confiveis. Mas, muitas
vezes tem-se uma ideia do produto gerado na reao e busca-se um resultado imediato
ou no tem-se disponvel equipamentos que auxiliem na identificao. Com o intuito de

ter uma resposta rpida (ou por falta de equipamentos), lana-se mo de uma rota
analtica que consiste em realizar pequenas analises qumicas e fsicas para confirmar
se o analito ou no o composto o qual acreditava ser.
Na abordagem clssica, as etapas consideradas na identificao de uma amostra
desconhecida, isto , exame preliminar, determinao das constantes fsicas, anlise
qualitativa para os elementos (fuso com sdio), estudo do comportamento das
solubilidades em relao aos solventes selecionados e aplicao das reaes da classe,
estabelecem em geral, uma lista de possibilidades para o composto. Para o
estabelecimento total da identidade de uma amostra, freqentemente, usa-se converter o
composto desconhecido em um derivado adequado e determinam-se suas propriedades
fsicas; se estas estiverem de acordo com as de um derivado conhecido ou de uma das
possibilidades j consideradas pode-se, ento, presumir a identidade do composto.

2. Objetivo
Identificar o composto puro desconhecido da amostra B, atravs da identificao
sistemtica de compostos orgnicos.

3. Metodologia
3.1.

Materiais:
Bico de Bunsen;

Tetina, Pera;

Balana;

Pipeta de pasteur;

Tubo capilar;

Pipetas volumtricas;

Tubo de ensaio;

Balo de fundo redondo;

Tubo de Thiele;

Basto de vidro;

Suporte universal, mufa;

Manta aquecedora;

Bquer;

Condensador;

Termmetro;

Mangueiras;

Capela;

Kitassato;

Garra metlica;

Papel filtro;

Funil de Buchner;

3.2.

Reagentes:
Composto desconhecido
amostra B;

Reagente de Jones;
2,4-Dinitrofelilhidrazina;

gua destilada;

Etanol 95% ;

ter etlico;

Piridina;

Glicerina;

Cloreto 3,5-dinitrobenzoila;

Papel tornassol;

Soluo de bicarbonato de

Acetona;

3.3.

sdio a 2,5%.

Procedimento Experimental

3.3.1. Determinao das propriedades fsicas

Aps a escolha da amostra a ser analisada foi verificado e anotado: o estado
fsico, a cor e odor da amostra B. Em seguida foram determinadas as propriedades
fsicas da mesma.
Teste de ignio (teste da chama)
Colocou-se cerca de 2 gotas da amostra B em uma esptula inox. Queimou-se o
material com chama direta. Utilizando-se a chama do bico de Bunsen, observou-se a

inflamabilidade, e a natureza da chama. Foi verificado tambm se houve resduo aps a

combusto e em seguida anotado.
Ponto de Ebulio
Colocou-se em um tubo de ensaio aproximadamente 1,0 mL do composto a ser
analisado, foi verificado se o tubo de ensaio caberia dentro do tubo de Thiele a ser
usado; Mergulhou-se neste tubo um capilar invertido. Prendeu-se o tubo de ensaio a um
termmetro com o auxlio de um calo; o tubo foi preso com uma garra metlica no
suporte universal e nele mergulhado o termmetro preso em uma garra metlica; no
tubo de Thiele foi colocado glicerina acima da sada superior da ala, e mergulhado o
tubo de ensaio at a sada superior da ala, ficando com o composto dentro do tubo
totalmente submerso na glicerina do tubo de Thiele; foi ligado o bico de Bunsen, a
temperatura foi elevada at a observao de uma rpida corrente de bolhas saindo do
capilar e ascender o lquido. A fonte de aquecimento foi removida e a temperatura
observada foi anotada no instante em que as bolhas param de sair do capilar (Figura 01).
Esta temperatura foi o ponto de ebulio.
Figuras 01 e 02: sistema para determinao do ponto de ebulio.

3.3.2. Identificao de grupos funcionais

Teste de Solubilidade
Testou-se separadamente a solubilidade da amostra em gua, colocando em um
tubo de ensaio aproximadamente uma gota da amostra B em 0,75 mL de gua destilada
agitando vigorosamente. Ao observar se a substncia era ou no solvel em gua,
continuou-se a analise seguindo o fluxograma (figura 03).

Figura 03: fluxograma do teste de solubilidade.

Fonte: RALPH L. Shriner.

Teste de Jones
Em um tubo de ensaio adicionou-se 1 mL de acetona, uma gota da amostra B e
uma gota do reagente de Jones. Em um segundo tubo de ensaio colocou-se 1 mL de
acetona e uma gota do reagente de Jones. Comparou-se o primeiro tubo com o segundo
e anotou-se o resultado.

Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina

Em um tubo de ensaio adicionou-se duas gotas da amostra B, 2 mL de etanol a
95% e 3 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina, agitou-se vagarosamente. Em um segundo
tubo de ensaio colocou-se 2 mL de etanol a 95% e 3 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Observou-se e anotou o resultado.
3.3.3. Composto derivado
Cloreto 3,5- Dinitrobenzoila
Em um balo de fundo redondo, adicionou-se 0,5g de cloreto 3,5dinitrobensoila, 1,0 mL da amostra B e 4,0 mL de Piridina. O aquecimento foi feito
em fluxo. Montou-se um sistema de aquecimento, utilizou-se uma manta
aquecedora, um condensador, duas mangueiras, um refrigerador, um suporte
universal, garras e um elevador. Colocou-se o elevador sobre a base do suporte
universal, em seguida colocou a manta encima do elevador, com o balo de fundo
redondo contendo a mistura, prendeu o balo ao suporte universal, encaixou o
condensador no balo e prendeu-o no suporte universal com o auxilio de uma garra.
Conectou as mangueiras ao condensador e o resfriador. Ligou-se a manta e o
resfriador. Ferveu-se a amostra suavemente por 5 minutos.
Figura 04: sistema de aquecimento com fluxo.

Ao esfriar adicionou-se 10,0 mL de gua destilada e levou ao banho de gelo at

o produto solidificar. Aps solidificado realizou-se a filtrao a vcuo e lavou-se
com 10,0 mL da soluo de bicarbonato de sdio a 2%.
Figuras 05 e 06: figura 05 banho de gelo e figura 06 filtrao a vcuo.

4. Resultados e discusso
Determinao das propriedades fsicas
Realizou-se exames preliminares com o composto B que apresentou um cheiro
irritante, incolor e em temperatura ambiente se apresenta na forma lquida.
A tabela a seguir apresenta os resultados obtidos pelas determinaes das
propriedades fsicas:
Amostra B

Lquida

Cor

Incolor

PE

1200C

Cor
O composto desconhecido amostra B de um lquido incolor estvel, esta
informao valiosa porque exclui grupos funcionais cromforos , bem como muitos
grupos que se tornariam cromforos por oxidao .
Odor
As origens de alguns compostos orgnicos sugerem odores distintos; por
exemplo, eugenol (de dentes), cumarina (a partir de leo de lavanda e trevo doce ) e
salicilato de metila (leo de wintergreen ) . Outras classes de compostos tm odores
distintos, mas menos pronunciadas. Assim, os aldedos so diferentes a partir de
cetonas, e ambas so diferentes a partir de lcoois. Fenis tambm tm odores nicos e
isonitrilo ter odores muito desagradveis . O composto analisado amostra B tem um
odor distinto, no muito agradaveel.
Teste de Ignio
Muitos lquidos queimam com uma chama caracterstica que ajuda na
determinao da natureza do composto. O composto desconhecido amostra B ao se
queimar a amostra no houve liberao de fumaa escura, mas sim uma fumaa branca.
No restou qualquer resduo na esptula. Portanto confirma-se a ausncia de anel
aromtico na estrutura da molcula desconhecida amostra B. Uma chama amarela

fuliginosa indica aromtico com alto ndice de insaturao ou elevado nmero de

carbonos na molcula, o que no foi notado neste composto.
Ponto de Ebulio
Ao realizar todo procedimento descrito no procedimento 3.3.1, pode-se concluir
que o ponto de ebulio do composto analisado amostra B de aproximadamente
1200 C. Se a mesma no contiver impurezas e contaminantes que podem aumentar ou
diminuir o ponto de ebulio. Porem sabe-se que o composto desconhecido uma
substncia pura. Pode-se observar que um ponto de ebulio um pouco alto devido
natureza das foras intermoleculares. No caso dos compostos com massas molares
semelhantes, elas sero maiores quanto mais fortes forem s atraes entre as
molculas, ou seja, quanto mais polares elas forem.
Teste de Solubilidade
Aps realizar todo procedimento descrito no item 3.3.2; foi observado que o
composto desconhecido foi solvel em gua, aps este teste fez-se em ter etlico que
tambm se mostrou solvel, depois utilizou-se papel tornassol onde este no mudou a
colorao; desta forma chegou-se ao fim do teste determinando o composto como sendo
algum do grupo S1 (lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais
com 5 tomos de carbonos ou menos).
Sabe-se que as molculas de gua so fortemente polares, esto unidas umas s
outras por fortes interaes dipolo-dipolo. Como regra prtica geral, os compostos se
dissolvero bem em solventes com polaridades semelhantes. Os compostos inicos e
os polares tendem a se dissolver bem em solventes polares e os compostos pouco
polares tendem a se dissolver bem em solventes pouco polares.
Com o resultado obtido nesse teste de solubilidade, pode-se notar que o
composto desconhecido trata-se de um composto polar e neutro devido a no mudana
da cor do papel tornassol, e devido ser muito solvel em gua e em ter, uma vez que as
interaes dipolo-dipolo se estabelecem entre se (ligaes de hidrognio).

Identificao dos grupos funcionais

lcoois
Teste de Jones
A oxidao de Jones s detecta a presena de um substituinte hidroxilico que
sobre um rolamento de carbono, pelo menos, um tomo de hidrognio. Assim, apenas
os lcoois primrios e secundrios so oxidados nos correspondentes cidos
carboxlicos, cetonas e lcoois tercirios no so oxidados sob estas condies.
medida que o lcool oxidado, ocorre a mudana da soluo de uma cor vermelhoalaranjado do Cr

+6

ion, para um azul com a cor verde do on Cr +. Aldedos dar um

teste positivo, mas seria detectado por outros experimentos de classificao. Cetonas
no reagem.

Figura 07: equaes das reaes que podem ocorrer no teste de Jones.

Fonte: RALPH L. Shriner.

O aparecimento imediato de um precipitado azul/verde (figura 04) confirmou a

presena de lcool primrio ou secundrio, e podendo ser tambm um aldedo na
amostra B. A reao ocorrida entre a amostra B e o reagente de Jones exotrmica.

Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina

Os aldedos e cetonas podem ser identificados inicialmente pelo teste geral de
determinao

da

presena

de

carbonila,

atravs

da

reao

com

2,4-

dinitrofenilhidrazina.
Figura 08: equao da reao do teste de aldedos com 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Fonte: RALPH L. Shriner.

Aldedos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina em meio cido para

dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um precipitado de colorao amareloavermelhada, o que no foi observado, ao adicionar o reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina no formou nem um precipitado. Logo o teste deu negativo tanto pra aldedos
como para cetonas. (figura)

Composto derivado
3,5- Dinitrobenzoila
Ao realizar todo procedimento descrito no item 3.3.3, foi verificado a no
formao do composto 3,5-dinitrobenzoato. A formao do composto 3,5dinitrobenzoato no foi possvel formar devido a temperatura que forneceu na
realizao do experimento no ter sido suficiente para formao do composto. Teria que
ser uma temperatura elevada, ou seja, ferver a mistura durante 5 min. E isso no
ocorreu.

Ms atravs do espectro no infravermelho pode-se analisar e determinar o

lcool se era um lcool primrio ou secundrio, como demostra no grfico a seguir:
Figura 15: espectro no infravermelho do composto desconhecido.

Para que um lcool seja primrio a deformao do estiramento da ligao C-O

tem que se encontrar na banda (1085-1030 cm-1). E atravs desse espectro pode-se
notar que o estiramento se encontra bem prximo de 1030 cm-1. Sendo assim, se
trata de um lcool primrio.

5. Concluso
Com base nos resultados experimentais obtidos obtm-se a seguinte
caracterstica funcional presente no composto da amostra B: lcool primrio. Devido
ao ponto de ebulio aproximado em 120 C, da colorao, odor e solubilidade da
amostra B, supe-se que o composto desconhecido possa ser: 1-Butanol ou nbutanol um lcool, um dos ismeros do butanol, com quatro tomos de carbono
em sua cadeia molecular, representado por CHO. utilizado como solvente e
combustvel. Com ponto de ebulio 1180C.
Analisou-se a tabela de derivados e constatou que o nico lcool primrio que se
encontrava na faixa de ponto de ebulio aproximadamente 1200C o 1-butanol
com ponto de ebulio de 1800C.

6. Referncias Bibliogrficas
1 RALPH L. Shriner, Terrence TC. Morrill, Christine K.F. Hermann, David Curtin,
Reynold C. Fuson The Systematic Identification of organic compounds. Stima
edio. Editora John Wiley e Sons.
2 - BRUICE, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica. Quarta edio. Editora Pearson
Prentice Hall. So Paulo, 2006.
3 - VOGEL, A. I. Anlise Orgnica; 3th ed; Ao Livro Tcnico S.A.; Londres; Vol. 1, 2,
3; 1984
4 - SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgncia; 7th ed; Livros Tcnicos e Cientficos;
Rio de Janeiro; 1996.