PROPRIEDADES FSICAS DOS

COMPOSTOS ORGNICOS
FaceBook: Qumica na Dose Certa
YouTube: Qumica na Dose Certa

1. POLARIDADE DE LIGAES

A) Ligao Polar Formada por tomos que apresentam diferentes

eletronegatividades. Nesta ligao qumica, o tomo mais
eletronegativo
PARTE 1 QUMICA GERAL
6
atrai o par eletrnico mais para perto de si, dando origem
a uma regio
PARTE 1 QUMICA GERA
6
Na ligao
covalente
eletronegatividades
ocorre
deforbastante
negativa
e entre
outratomos
poucodenegativa
(positiva).diferentes,
A ligao
qumica
mao
da nuvem
eletrnica
em decorrncia
do acmulo de carga negativa
()
em torno
Na ligao
entre
tomos de eletronegatividades
diferentes,
ocorre
defor
constitui
umcovalente
dipolo
eltrico.

do elemento
de maior
eletronegatividade.
Essas
ligaes de
socarga
denominadas
. torno
mao
da nuvem
eletrnica
em decorrncia
do acmulo
negativapolares
() em
do elemento de maior eletronegatividade. Essas ligaes so denominadas polares.
H Cl
HCl:
H Cl
H Cl
+ H Cl

HCl:
ligao entre tomos de
diferentes eletronegatividades

ligao covalente polar

ligao entre tomos de

ligao covalente polar

Paradiferentes
comparar eletronegatividades
a intensidade de polarizao das ligaes, utilizamos a escala de
eletronegatividade
Para comparardeaPauling:
intensidade de polarizao das ligaes, utilizamos a
Para comparar a intensidade de polarizao das ligaes, utilizamos a escala de
escala de eletronegatividade
H P C deS Pauling:
I Br Cl N O F metais
eletronegatividade
de Pauling:
H

Br Cl

eletronegatividade crescente

eletronegatividade
crescente
Quanto maior
for a diferena de
eletronegatividade,
maior ser a polarizao da ligao.

metais

es covalentes

essas ligaes, a existncia

deformao da n
H Clest associada
HCl:de plos
H Cl
Ligao da
Apolar
Formada
por tomos que apresentam
a mesma
nica B)
e depende
diferena
de eletronegatividade
entre
os
elementos.
+

eletronegatividade. Nesta ligao qumica o par eletrnico compartilhado

uando
a ligao
covalente
ocorre
entre
tomos
de mesma
eletronegatividad
permanece
a
uma
mesma
distncia
dos
dois
tomos,
evitando
a formao
ligao entre tomos de
ligao
polarde plos. A
e distoro
da
nuvem
eletrnica,
ouum
seja,
ocorrecovalente
formao
no
de plos.diferentes
Esta
ligao
no constitui
dipolo
eltrico.
eletronegatividades
ligaes so denominadas apolares.
Para comparar a intensidade de polarizao das ligaes, utilizamos a escala de
eletronegatividade de Pauling:

Cl

Br Cl

Cl

metais

Cl2
H2
eletronegatividade crescente
ligao covalente
ligao entre tomos de

apolar
mesma eletronegatividade
Quanto maior for a diferena de eletronegatividade,
maior ser a polarizao da ligao.

OBSERVAES

A partir dos itens j discutidos, podemos estabelecer a seguinte relao:

Quando a frmula da substncia apresenta parnteses ou colchetes, conv

+

feito em Matemtica, para facilitar os clculos. Por exemplo, Ca

+ 3(PO4)2 equiv
equivale a Fe4[Fe3C18N18] ou, melhor, a Fe7C18N18; e assim por diante.

ligao covalente apolar

ligao covalente polar

ligao inica

Quando uma substncia contm gua de cristalizao, deve-se calcular a p

polaridade crescente
pesando 18. Assim, por exemplo, na
se H2O fosse um nico elemento,
Na CO z 10 H O so dadas as porcentagens do sdio, do carbono, do ox

2. POLARIDADE DE MOLCULAS
Molculas
Apolares
1.B A)
Polaridade
das Molculas

- So aquelas no sofrem influncia de campos

magnticos (no giram sob influncia de campos magnticos).
Molculas Apolares

So aquelas no sofrem influncia de campos magnticos (no giram sob influncia de

Polares
- So molculas que sofrem influncia de campos
campos magnticos).

B) Molculas
magnticos (giram ao atravessarem campos magnticos).
Molculas Polares

So molculas que sofrem influncia de campos magnticos (giram ao

atravessarem campos magnticos).

CC4
Substncia
apolar

H2O
Basto de vidro
eletricamente carregado

Campo magntico

Substncia
polar

Basto de vidro
eletricamente carregado

Campo magntico

OBSERVAES
Unidade
5Em
linguagem
Ligaes vetorial
qumicas
diremos que...

117

Teoricamente,
pode-se
determinar
a polaridade
de resultante
uma molcula
pelo
vetor
Nas
molculas
apolares
os
vetores
momento
dipolar
(
)
apresentam
nula
(
=
0)
. conv
resultante
momento
Quando
a
frmula
da
substncia
apresenta
parnteses
ou
colchetes,
dipolar resultante ( r), isto , pela soma dos vetores de cada ligao polar
molculas
polares os vetores
momento
dipolar
) no se anulam
0). Ca3(PO4)2 equiv
feitoNas
em
Matemtica,
para
facilitar
os( clculos.
Por( resultante
exemplo,
da molcula.

equivale a Fe
N18] ou,
a Fe7C18polar:
N18; eassim
por diante.
Molcula
apolar:
r =melhor,
0
Molcula
4[Fe3C18
r 0

Exemplo1: Vamos analisar a polaridade das molculas de paradiclorobenzeno, metadiclorobenzeno e

diclorobenzeno...
Para
determinar o vetor devem-se considerar dois fatores:

orto

r contm gua de cristalizao, deve-se calcular a p

Quando uma substncia

Nas molculas polares os vetores momento dipolar ( ) no se anulam (

diclorobenzeno...

resultante

0).

Exemplo1: Vamos analisar a polaridade das molculas de paradiclorobenzeno, metadiclorobenzeno e

diclorobenzeno...
Exemplo:
1

orto

C
R

C
C

C
C

( resultante
C = 0)
Molcula apolar

C
C

C
C

( resultante 0)
Molcula mais polar

( resultante 0)
Molcula polar

( resultante 0)
( resultante 0)
( resultante = 0)
Molcula
maismaior
polarser o
Molcula
polar
apolar
ArgumentoMolcula
matemtico:
Para dois vetores de mesma
intensidade,
quanto menor o ngulo entre
os vetores
vetor resultante.
Argumento matemtico: Para dois vetores de mesma intensidade, quanto menor o ngulo entre os vetores maior ser o
Exemplo:
Exemplo2: Polaridade
das
molculas
cis e trans do 1,2dicloroetileno ...
2
vetor
resultante.
Exemplo : Polaridade das molculas cis e trans do 1,2dicloroetileno
...
Trans1,2dicloroeteno

2
Cis1,2dicloroeteno

Cis1,2dicloroeteno
C

H
C

HC
C

HC

H C
C

C
R

C
0

A molcula
cis
R0
polar

H
C
Trans1,2dicloroeteno

A molcula cis
polar

H C
C
C

C H
C
H

C
C

H
C

C
C

C
H

C
H

=0

A molcula
trans
R=0
apolar

A molcula trans
apolar

Durante uma mudana de estado ocorre simplesmente afastamento das molculas, ou seja,
omente as foras intermoleculares so rompidas.

3.
FORAS
INTERMOLECULARES
H
As foras intermoleculares so genericamente denominadas
foras de Van der
Pontes de Hidrognio

Waals em homenagem ao fsico holands Johannes Van der Waals que, emH1873, props
existncia
dessas foras.
As
atraesinduzido
existem tanto- dipolo
em substncias
formadas por
A)
Foras
de
dipolo
induzido
Perceba
que
as
pontes
de
hidrognio
formam
uma
teia
de
interaes
intermoleculares dificultando de forma
molculas polares como por molculas apolares, mas nessas ltimas a explicao foi dada
o Fritz
afastamento
das molculas.
Dessa maneira as molculas apresentam dificuldade para se afastar,
por
London apenas
em 1930.

foras
ocorrem
emdetodos
os tipos
degasoso,
molculas,
mas soa as
rque a Essas
gua apresenta
tanta
dificuldade
passar para
o estado
quando comparada
outras
mesmo peso molecular.
nicas que acontecem entre as molculas apolares.

TIPOS
DE
FORAS
INTERMOLECULARES
Quando essas molculas esto no estado slido ou lquido, devido

Foras dipolo induzido-dipolo induzido

proximidade
existente entre elas, ocorre uma deformao momentnea
deEssas
Van
Der
Waals
foras ocorrem em todos os tipos de molculas, mas so as nicas que acon-

das asnuvens
eletrnicas,
originando plos + e -.
ecem entre
molculas
apolares.
Quando
essas molculas
esto
Tambm
chamada
de dipolo
momentneo, dipolo induzido, dipolo instantneo ou foras de London, ocorre
no
slidosendo,
ou lquido,
asestado
apolares
por devido
isso, atraes muito fracas (bem mais fracas que o dipolo-dipolo). Estas fracas
proximidade existente entre
+

presente
principalmente
entre
molculas
de
Hidrocarbonetos
...
elas, ocorre uma deformao
momentnea das nuvens eletrnias, originando plos ! e ".
Comentrios:
Alguns exemplos de substncias formadas por molculas
apolares que interagem
por foras intermoleculares
dipolo induzido-dipolo induzido:
OBSERVAES

As molculas apolares se afastam com muita facilidade e,

funo disso passam com mais facilidade para o
H2, O2, F2, Cl2, CO2, CH4, C2Hem
6
AsQuando
molculas
apolares
se afastam
com
muita
facilidade
e,
em funo

a
frmula
da
substncia
apresenta
parnteses
ou
colchetes,

conv
estado
gasoso
(so
muito
volteis).
Foras de Van Der Waals

disso
passam
com maispara
facilidade
para
o estado
gasoso Ca
(so(PO
muito
feito
em
Matemtica,
facilitar
os
clculos.
Por
exemplo,
no existncia de plos opostos
3
4)que
2 equiv
Por isso os compostos apolares so mais volteis
os
volteis).
Fe4[Fe
a polares
Fe7C18de
Nmesmo
por diante.
compostos
peso molecular.
e diminuiequivale
a atraoaentre
as molculas.
3C18N18] ou, melhor,
18; e assim
Por isso os compostos apolares so mais volteis que os compostos
de mesmo
peso molecular.
polares
Quando
uma substncia
contm gua
de cristalizao,
calcular a p
Apolares
= menores Pdeve-se
e
P
fuso
ebulio
se H2O fosse um nico elemento, pesando 18. Assim, por exemplo, na

umo...

Unidade 5 Ligaes qumicas

B) Foras de dipolo - dipolo

Foras dipolo permanente-dipolo permanente ou dipolo-dipolo

de atrao caracterstico de molculas polares.

Esse tipo de foraFora
intermolecular
Esse tipo de fora intermolecular caracterstico de molculas polares. Veja, como
entre
molculas
Veja,
como
exemplo,
a
interao
que
existe
no
HCl
slido:
exemplo, a interao que existe no HCl slido:
+

H Cl

H Cl

H Cl

anente, ocorre entre molculas polares sendo, por isso, uma forte

Esse tipo de interao o mesmo que ocorre entre os ons Na+ e Cl no retculo do
menorque
intensidade
.
NaCl
(ligao
inica),
pormcom
Esse
tipoComentrios:
de interao
o mesmo
ocorre entre
os ons Na+ e Cl no
NaCl (ligao
inica),polares
pormem
com
menor
intensidade.
Algunsdo
exemplos
de substncias
que
suas molculas
interagem por dipo
retculo

lo-dipolo:
As molculas polares se afastam com muita facilidade e,

OBSERVAES
HCl,
HBr, Hcom
HCCl3, SO
em funo disso
passam
dificuldade
para
o estado
2S, CO,
2

gasoso.
AsQuando
a frmula
apresenta
parnteses
conv
molculas
polaresda
sesubstncia
afastam com
muita facilidade
e, ou
emcolchetes,
funo disso
Pontes
deem
hidrognio
passam
com
dificuldade
para
estado
gasoso.
feito
paraofacilitar
os
clculos.
exemplo,
PorMatemtica,
isso os compostos
polares
so mais Por
fixos
e densosCa3(PO4)2 equiv
Por
issoque
polares
so
mais
fixos
eassim
densos
que da
osinte
A equivale
ponte
de os
, por]ser
um
extremo
ahidrognio
Fecompostos
ou,muito
melhor,
aintensa,
Fe7C
; eexemplo
por
diante.
os
compostos
demais
mesmo
peso
molecular.
4[Fe3C18N18apolares
18N18
compostos
apolares
de mesmo
peso molecular.
rao
dipolo-dipolo
e ocorre
mais comumente
em molculas que apresentam tomos de
Quando
umaa substncia
gua de
cristalizao,
calcular
ap
hidrognio
ligados
tomos de contm
flor, oxignio
e nitrognio,
os deve-se
quais so
altamente
eletronegativos
e, que,
por
isso,
originam
dipolos
muito
Polares
= elemento,
maiores
Pfuso
e Pacentuados.
um
nico
pesando
18.
Assim, por exemplo, na
se H2O fosse
ebulio
Na2CO3 z 10 H2O so dadas as porcentagens do sdio, do carbono, do ox
H

F, O, N

Alguns exemplos de substncias polares em que suas molculas interagem por dipolo-dipolo:
HCl, HBr, H2S, CO, HCCl3, SO2

de hidrognio
C) Ligao de Hidrognio

te deAPontes
hidrognio
, por ser muito
um
exemplo
de de
hidrognio
ligao
hidrognio,
por ser mais
muito intensa,
mais intensa,
um
exemploext
extremo
dipolo-dipolo
ocorre
em
o-dipolo
e da
ocorre
mais, por
comumente
em
molculas
que apresenta
A ponte
deinterao
hidrognio
ser muito maiseintensa,
ummais
exemplocomumente
extremo
da interao dipolo-dipolo
e ocorre mais tomos
comumente
molculas queligados
apresentam
tomos dede
molculas
que apresentam
deemhidrognio
a tomos
ligados
a
tomos
de
flor,
oxignio
e
nitrognio,
os quais s
hidrognio
ligados
a
tomos
de
flor,
oxignio
e
nitrognio,
os
quais
so
altamente
flor, oxignio e nitrognio, os quais so altamente eletronegativos e, que,
eletronegativos
e, que,
por isso,
originam dipolos
muitomuito
acentuados.
tivos
e,isso,
que,
por
isso,
originam
dipolos
acentuados.
por
originam
dipolos
muito
acentuados.
H

ligado a

F, O, N

F, O, N

ligado a

Veja, por exemplo, as pontes de hidrognio existentes entre as molculas de H2O:

Espacialmente,
Molcula
Pontes de existentes entre

or exemplo,
as
pontes
de
hidrognio
as
molc
H
H
cada
molcula
de H O:
hidrognio.
2

+
+
Molcula
de H2O:
plos
positivos
e
negativos.

plos
positivos
e
negativos.

O
H

Pontes
de
H
hidrognio.
O

H
H

Pares eletrnicos no-compartilhados

O
H

O
H
H de hidrognio
Pontes

de gua est
circundada por
quatro outras
molculas.

E
c
d
c
q
m

CH3
OBSERVAES

OH

O
CH3

CH3

O Na

As ligaes
dedahidrognio
formam parnteses
uma teia ou
decolchetes,
interaes
1.Quando
a frmula
substncia apresenta
conv
intermoleculares
dificultando
forma
intensa
o afastamento
)2 equiv
feito em Matemtica,
para de
facilitar
os muito
clculos.
Por exemplo,
Ca3(PO4das
molculas. Dessa maneira as molculas apresentam dificuldade para se
equivale a Fe4[Fe3C18N18] ou, melhor, a Fe7C18N18; e assim por diante.
afastar, explicando porque a gua apresenta tanta dificuldade de passar
Dentre essas funes, algumas apresentam, em particular, um dipolodipolo
para
o estado
gasoso,
quando
comparada
a cristalizao,
outras molculas
de mesmo
Quando
uma
substncia
contm
gua de
deve-se
calcular a p
ominado
demolecular.
de
hidrognio
ou ligaes
de hidrognio
. Esse caso partic
peso
O
fosse
um
nico
elemento,
pesando
18.
Assim,
por
exemplo, na
se
Hpontes
2
re nas funes
orgnicas
que
apresentam
OH
ou
NH
.... do sdio, do carbono, do ox
z
10
H
O
so
dadas
as
porcentagens
Na2CO
3
2
2.
H casos especiais em que podem interessar as porcentagens de partes da
exemplo,
podemos obt
lcoois o Ca3(PO
Fenois
cidos3(P
carboxlicos
Aminas
4)2 equivale a (CaO)
2O5), uma vez que
OH

3 CaO 1 P2O5

Ca3(PO4)2

H dada
N dizendo
CH3
Neste caso, a composio centesimal do Ca
(PO
)
pode
ser
3
4
2
C
C
de CaO e 45,81% de P2O5.
OH
H

OH

priedades Fsicas dos Compostos Orgnicos

Responda em

A no existncia de plos opostos

dificulta e diminui a atrao entre as molculas.

OBSERVAES

Por isso os compostos apolares so mais volteis que os

compostos polares de mesmo peso molecular.

Apolares = menores Pfuso e Pebulio

3.resumo...
Quando a frmula da substncia apresenta parnteses ou colchetes, conv
Em
feito
em
Matemtica,
clculos.Ligao
Por exemplo,
Ca3(PO4)2 equiv
Dipolo
induzido
- dipolo para facilitar
Dipolo - os
dipolo
de Hidrognio
Foras de Van Der Waals
Dipolo-dipolo
Pontes de hidrognio
atraes inicas
induzido
equivale
a Fe4[Fe3C
N
]
ou,
melhor,
a
Fe
C
N
;
18 18
7 18 18 e assim por diante.

Quando
uma substncia contm gua de cristalizao,mais
deve-se
calcular a p
forte atrao
fraqussima atrao
nico
elemento, pesandoAs 18.
Assim,
por exemplo,
se H2Osefosse
As partculas
afastamum
com muita
facilidade.
partculas
dificilmente
se afastam. na
Mais
volteis.
Menos volteis e mais fixos.
Na
2CO3 z 10 H2O so dadas as porcentagens do sdio, do carbono, do ox

Baixos pontos de fuso e ebulio.

apolares.
MaisH
casos especiais em
Menos solveis em gua.
exemplo,
o Ca3(PO4)2
Mais
solveis em gorduras.
Menos densos.
4

Altos pontos de fuso e ebulio.

polares.
que podem interessar asMais
porcentagens
de partes da
Mais solveis em gua.
equivale a (CaO)3(P2O5),Mais
uma
vez que podemos obt
densos.

3 CaO 1 P2O5

Ca3(PO4)2

Neste caso, a composio centesimal

doFsicas
Ca3(POdos
ser dada
dizendo
Propriedades
Compostos
Orgnicos
4)2 pode
de CaO e 45,81% de P2O5.

Responda em

SOLUBILIDADE
034.
Regras
Prticas de Solubilidade
Substncia polar solvel em substncia polar. Quanto maior a polaridade da molcula, maior sua
solubilidade em gua.
Substncia apolar solvel em substncia apolar.
gua polar e gordura apolar. Por isso gordura no se dissolve em gua.
As cadeias carbnicas so estruturas altamente apolares, dessa forma...
aumenta o carter apolar.
... medida em que aumenta a cadeia carbnica

diminui a solubilidade em gua.

aumenta a solubilidade em gorduras ou solventes apolares.

Hidrocarbonetos so todos insolveis em gua porque so apolares.

A gua um solvente polar que apresenta pontes de hidrognio.
cidos carboxlicos, lcoois, fenis e aminas so os compostos orgnicos mais solveis em gua, pois alm de
apresentarem molculas polares, possuem pontes de hidrognio como a gua. bom lembrar que na medida em
que a cadeia carbnica aumenta, diminui a solubilidade dessas funes em gua.
Quanto maior o nmero de pontes de hidrognio, ou seja, quanto maior a quantidade de ligaes O H ou N H
na molcula, maior a solubilidade em gua.

04 Pontos de Fuso e Ebulio

4.A Para compostos de funes diferentes mas de mesmo peso molecular
Apolares
com Foras de Van Der Waals

Polares
com Dipolo-Dipolo

Polares
com Pontes de Hidrognio

na molcula, maior a solubilidade em gua.

5. PONTOS DE FUSO E EBULIO

04 Pontos de Fuso e Ebulio

A) Para compostos de funes diferentes mas de mesma MM

4.A Para compostos de funes diferentes mas de mesmo peso molecular

Apolares com
Polares
Polares
com
Polares com
Polares
Apolares
dipolo
induzido
dipolo
dipolo
- dipolo
Ligao
de de
Hidrognio
Dipolo-Dipolo
com Pontes
Hidrognio
com Foras
de Van -Der
Waals induzido com
hidrocarbonetos e
alguns haletos orgnicos.

Aldedo, cetona,
ter, ster, anidrido,
amida.

Diminuio do ponto de ebulio

lcool, fenol,
cido carboxlico, amina,
cido sulfnico.

Aumento do ponto de ebulio

4.BB)
Para
compostos
da mesma
Para
compostos
de funo
mesma funo
Quanto maior a cadeia carbnica, maior o peso da molcula e, conseqentemente, maior ser o ponto de fuso
e o ponto de ebulio.

Quanto maior a cadeia carbnica, maior o peso da molcula e,

Para cadeias com a mesma quantidade de carbonos, as mais ramificadas apresentam menores atraes
conseqentemente,
maior ser
o ponto
de fuso
o ponto de ebulio.
intermoleculares e, por conseqncia,
menores
so os pontos
de fusoe
e ebulio.
4.C Compostos com duas hidroxlas

Ponte de
Ponte de
Para cadeias com a mesma quantidade de carbonos,
as maishidrognio
ramificadas
hidrognio
Fortes
OH intramolecular
apresentam
menores
atraes intermoleculares
e, por conseqncia,
intramolecular OH
atraes por
ponte de
OH
OH
menores
so
os pontos de
fuso e ebulio.
hidrognio
extramoleculares
OH
HO
Menos intensas pontes

Quanto maior a cadeia carbnica, maior o peso da molcula e, conseqentemente, maior ser o ponto de fuso
e o ponto de ebulio.
Para cadeias comcom
a mesma
quantidade
de carbonos,
C) Compostos
duas
hidroxilas

as mais ramificadas apresentam menores atraes

intermoleculares e, por conseqncia, menores so os pontos de fuso e ebulio.

4.C Compostos com duas hidroxlas

OH

Fortes
atraes por ponte de
hidrognio extramoleculares

OH

OH
OH

OH

Ponte de
hidrognio
intramolecular

OH

HO

Menos intensas pontes

de hidrognio
intermoleculares.

HO

Molculas fortemente presas umas as outras.

Maiores pontos de fuso e ebulio

Ponte de
hidrognio
intramolecular

As pontes de hidrognio intramoleculares inibem as

atraes extramoleculares, facilitando o afastamento das
molculas e diminuindo os pontos de fuso e ebulio.

Propriedades Fsicas dos Compostos Orgnicos