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AROMTICOS
Reacciones de Sntesis de algunos Aromticos
FUNDAMENTOS DE LA PREPARACION
Las reacciones de sustitucin electroflica en el anillo bencnico tpicos
son: nitracin, sulfonacin, halogenacin, las alquilaciones y acilaciones de
Friedel-Crafts.
La caracterstica comn de estas reacciones es el uso de catalizadores
cidos. En la nitracin se usa un cido ms fuerte que el ntrico; en la
halogenacin y en la de Friedel- Crafts generalmente cidos de Lewis.
En la introduccin de un segundo sustituyente al anillo bencnico, la
posicin de este depende del grupo ya presente en el anillo. Los grupos que
dirigen a un sustituyente se llaman grupos orientadores o directores.
Tenemos los orientadores:
ORTO-PARA: Amino, hidroxi, metoxi, alquil, etc.
META
: Nitro, ciano, aceti, etc.
Todos los grupos directores meta son llamados grupos desactivantes y ellos
tienden a hacer sustituciones ms dificultosas que los grupos directores
orto-para (llamados grupos activantes).
PREPARACIN
DE
LA
ACETANILIDA
NITROACETANILIDA A PARTIR DE LA ANILINA.-
PARA-
ACETANILIDA
CH3CO2H
C6H5NH2
(CH3CO) 2O
C6H5NHCOCH3
CH3COOH
PARA-NITROACETANILIDA
H2SO4
NHCOCH3 + HNO3
O2N
NHCOCH3
CUESTIONARIO
1- Efecto del grupo acetamida en la reactividad y orientacin del anillo
aromtico.
2- Indique qu ocurre si se nitra la anilina directamente.
3- Indique otros agentes acetilantes de aminas.
4- Investigue mecanismos de reaccin involucrados en la prctica.
5- Propiedades y usos de reactivos y productos.
6- Clculos de rendimiento.