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201
6
NDICE
Contenido
Pgina
Presentacin
26
Prctica n 3: Estequiometra
34
Prctica n 4: Soluciones
37
Prctica n 5: Acido-base
40
43
Prctica n 7: Ismeros
47
50
Prctica n 9: Carbohidratos
57
64
PRESENTACIN
de
conservacin
de
nuestro
ambiente,
cindose
las
El autor
A. Recomendaciones generales
1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estn
supervisados por el docente.
2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente o al tcnico
del laboratorio.
3. Uso indispensable del mandil o guardapolvo como medida de proteccin.
4. No pipetear sustancias corrosivas como cidos, bases, etc. por que puede
llegar a ingerirlos.
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el
reactivo que necesita, no utilice reactivos que estn en frascos sin etiqueta.
6. Despus de que utilice un reactivo tenga la precaucin de cerrar bien el frasco.
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse en un lugar
no muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar quemaduras as mismo o a
un compaero.
8. Los tubos de ensayo calientes, con lquido o no, deben colocarse en una
gradilla de alambre o dentro de un vaso de precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tubo de ensayo, no se debe
apuntar la boca del tubo al compaero o a s mismo, ya que pueden
presentarse proyecciones del lquido caliente.
10. La dilucin de cidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:
- Utilizar recipientes de pared delgada.
- Aadir lentamente el cido al agua resbalndolo por las paredes del
recipiente, al mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AADIR AGUA
AL ACIDO, ya que puede formarse vapor con violencia explosiva.
- Si el recipiente en el que se hace la dilucin se calentara demasiado,
interrumpir de inmediato y continuar la operacin en bao de agua o hielo.
11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algn reactivo se ingiere por
accidente, se notificar de inmediato al docente.
12. No manejar cristalera u otros objetos con las manos desnudas, si no se tiene
la certeza de que estn fros.
13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben
abanicarse con la mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias qumicas, sobre nadantes del experimento o no, al
desage. En cada prctica deber preguntar al profesor sobre los productos
que pueden arrojar al desage para evitar la contaminacin de ros y mar.
15. Cuando en una reaccin se desprendan gases txicos o se evaporen cido, la
operacin deber hacerse bajo una campana de extraccin.
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la prctica deben
mantenerse tapados mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deber mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el
laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.
B. Recomendaciones para el manejo de algunas sustancias
Todas las que se utilizan en las operaciones y reacciones en el laboratorio
de qumica son potencialmente peligrosas por los que, para evitar accidentes,
debern trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio
por las exigencias de la seguridad personal y del grupo que se encuentre
realizando una prctica.
Numerosas sustancias orgnicas e inorgnicas son corrosivas o se
absorben fcilmente por la piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que
se ha de evitar su contacto directo; si este ocurriera, deber lavarse
inmediatamente con abundante agua la parte afectada.
V. CLCULOS Y RESULTADOS
Anotar las observaciones, realizar clculos (si fuera necesario) y tabular.
VI.
CONCLUSIONES
De los logros obtenidos en la prctica experimental.
VII.
CUESTIONARIO
Responder al cuestionario de cada prctica.
VIII.
BIBLIOGRAFA
Reportar la bibliografa de la misma forma que est descrita en el slabo
PRCTICA N 1
RECONOCIMIENTO Y MANIPULACION DE MATERIALES
Y EQUIPOS DE LABORATORIO
I
II
CAPACIDADES
1.-
2.-
3.-
FUNDAMENTO TERICO
MATERIALES DE LABORATORIO
Se han clasificado de acuerdo a su aplicacin en materiales para:
1.
Determinacin de masa
Balanza de Triple barra: precisin = 0,1 g
Balanza de dos platos: precisin = 0,1 g
Balanza de precisin: precisin = 0,001 g
Balanza analtica: precisin = 0,0001g
2.
Determinacin de volmenes
2.1.
Volumen exacto
Pipetas
Buretas
Fiolas o matraces volumtricos
2.2.
Volumen aproximado
Probetas
Matraces Erlenmeyer
Vasos de precipitados
9
3.
Reacciones qumicas
Balones
Tubos de ensayo
4.
Calentamiento
Mechero Bunsen
Mechero de alcohol
Cocina elctrica
Estufa
Horno de mufla
5.
10
Vaso de precipitados
Son recipientes destinados a la medicin de lquidos con cierta
precisin, sirven tambin para calentar sustancias y realizar
fenmenos de precipitacin. Vienen en diferentes capacidades.
Matraz Erlenmeyer
Son recipientes destinados a la contencin y medicin de
lquidos, se utilizan principalmente para calentamiento y
procesos de titulacin, su boca estrecha permite que se utilicen
tapones para cuando hay que agitar la mezcla.
Tubo de ensayo
Se utiliza para contener sustancias slidas o lquidas y
calentarlas, puede taparse y permite la observacin de
reacciones en su interior.
Baln
Se utiliza para contener sustancias, realizar mezclas y
calentamientos, puede ser de fondo redondo o fondo plano.
11
Matraz kjeldall
Se emplea en procesos de digestin en los cuales se alcanzan
altas temperaturas, es muy utilizado en determinacin de
nitrgeno.
Luna de reloj
Se utiliza para contener sustancias slidas, para procesos de
pesaje y en ocasiones para tapar recipientes y recoger
condensados.
Recipientes para medicin y dosificacin de sustancias lquidas
(Material no resistente al calor)
Probetas
Se utilizan para medir lquidos.
Buretas
Se utilizan para dosificar directamente un lquido sobre algn
recipiente mediante una llave que posee en su parte inferior,
son muy utilizadas en procesos de titulacin.
Embudo
Se utiliza para verter lquidos o sustancias en polvo o cristalinas
al interior de un recipiente, en combinacin con papel de filtro se
emplean para filtraciones a presin atmosfrica.
12
Embudo de separacin
Se emplea para separar mezclas lquidas heterogneas
aprovechando las diferentes densidades de las sustancias.
Pipetas graduadas
Se utilizan para tomar lquidos con mayor precisin que con la
probeta, se realiza la toma succionando mediante el empleo de
una perilla de succin para no hacerlo directamente con la boca.
Pipetas volumtricas
Se utilizan para mediciones y dosificaciones exactas de
lquidos, contienen una marca que indica el volumen exacto.
Cpsula de porcelana
Se emplea para calentamiento de sustancias directamente en la
llama.
Crisoles
Se emplean para calentamiento y calcinacin de sustancias en
estufas y muflas.
Tringulo de porcelana
Se emplea para soportar recipientes en procesos de
calentamiento.
13
Embudo buchner
Se emplea para realizar filtraciones al vaco
Placa de calentamiento
Se utiliza para distribuir el calor durante un calentamiento e
impedir que la llama llegue directamente al recipiente.
Material metlico y de soporte
Aros metlicos
Se fijan al soporte universal para sostener otros elementos de
laboratorio como balones y mallas de asbesto.
Pinzas para condensador
Se utiliza para fijar el condensador al soporte universal.
Nueces dobles
Se utilizan como auxiliares en la fijacin de piezas al soporte
universal.
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Soporte universal
Se emplea como medio de sostenimiento de otros elementos
que se fijan a su varilla mediante tornillos especiales.
Esptulas
Se emplean para tomar sustancias slidas bien sea en cristales,
trozos o en polvo. Pueden ser planas o acanaladas.
Material de polmeros
Gradillas
Se utilizan para colocar tubos de ensayo o pipetas.
Mangueras
Se utilizan en los mecheros y en procesos de destilacin.
Trompa de vaco
Se emplea, adaptada a la toma de agua, para el montaje de
filtracin al vaco en combinacin con el embudo buchner y el
matraz kitasato.
Escobillones
Se utilizan para el lavado de recipientes.
15
Perillas de succin
Se emplean como aditamentos de las pipetas para evitar la
succin con la boca.
Agitador
Es una pequea varilla que se emplea para agitar manualmente
mezclas de sustancias y en ocasiones para ayudar a
decantaciones. Puede ser plstico o de vidrio.
Placa de granito
Se emplea para recibir recipientes calientes evitando as
colocarlos directamente sobre las mesas de trabajo.
Instrumentos de vidrio especiales
Termmetro
Se emplea para medir la temperatura de alguna sustancia.
Condensadores
Consiste en un sistema de refrigeracin en el cual un vapor
pasa por el interior de un cilindro que se encuentra
constantemente refrigerado por un lquido que circula en su
exterior, por lo general agua. El interior del dispositivo puede ser
recto, en espiral o en bolas.
Extractor Soxhlet
Se emplea en conjunto con un condensador de bolas o espiral
para procesos de extraccin por reflujo (especialmente aceites y
otros compuestos insolubles en agua)
16
Picnmetro
Es un recipiente empleado para determinaciones de densidad
de lquidos.
Desecador
Ms que un instrumento es un recipiente que tiene en el fondo
una capa de material desecante (por lo general gel de slice), en
l se colocan muestras para evitar que capturen humedad del
medio ambiente.
Matraz kitasato
Se emplea en combinacin con el embudo Buchner para
realizar las filtraciones al vaco.
17
Mecheros
Se emplean para calentar sustancias, funcionan con gas
(Bunsen) o alcohol.
Termocupla
Cumple la misma funcin del termmetro, se emplea para medir
directamente la temperatura en el interior de todo tipo de
mezclas y cuerpos slidos blandos, transmite la lectura a un
registrador electrnico.
Bao Mara
Se emplean para calentamiento indirecto de muestras,
especialmente tubos de ensayo. Existen de varios tamaos.
18
Campana de extraccin
Se emplea cuando se trabaja con compuestos muy voltiles y
que desprenden vapores txicos.
Estufa
Se emplea para secado de muestras. Alcanza una temperatura
mxima de 200C
Mufla
Se emplea para calcinacin de muestras. Alcanza una
temperatura mxima de 600C
Manta de calentamiento
Se emplea para calentamiento de balones de fondo redondo (en
extracciones soxhlet) y de matraces kjeldall, cubre gran parte
del recipiente, de ah su utilidad.
pHmetro
Instrumento empleado para la medicin potenciomtrica del pH.
19
Agitador magntico
Este aparato se emplea para realizar disoluciones con un
sistema de agitacin magntica, tambin tiene un sistema de
calentamiento si se requiere.
Refractmetro
Instrumento empleado para la medicin de los grados brix de
sustancias.
20
21
22
Mezcla slido-lquido
e. Filtracin.- Consiste en la separacin de slidos suspendidos en un
lquido, haciendo pasar la mezcla a travs de un papel de filtro. Puede
ser filtracin por gravedad (Figura 5) o filtracin al vaco (Figura 6).
Papel de filtro
Matraz kitasato
Embudo de vidrio
Embudo Buchner
Matraz Erlenmeyer
Bomba de vaco
23
25
III
PROCEDIMIENTO
PARTE A
-
PARTE B
-
PRCTICA N 2
REACCIONES QUMICAS
I. CAPACIDADES
1.1 Formula correctamente los productos de una reaccin qumica
1.2 Balancea y clasifica una ecuacin qumica
1.3 Identifica los cambios que le ocurren a la mezcla reaccionante para
establecer que la reaccin qumica se ha producido
26
reacciones qumicas
se clasifican en reacciones de
Metal+no metal
a) 2M (s) + X2 (g)
2(M+X-) (s)
Ejemplo:
b)
M (s)
X2 (g)
2NaCl (s)
MX2 (s)
M = Be , Mg , Ca , Sr , Ba
Ejemplo:
X = F , Cl , Br , I.
Mg (s) + F2 (g)
No metal + no metal
(Grupo IIA)
X = F , Cl , Br , I .
MgF2 (s)
Compuesto binario covalente
27
29
Tambin
son
ejemplos
de
reacciones
redox,
las
reacciones
de
NH4SCN
CuSO4.5H2O
Tubos de ensayo
Na
NaOH
Varilla de agitacin
NaCl
Pb(NO3)2
Clavitos oxidados
AgNO3
Zn
Fenolftalena
Cinta de Mg
HClcc
30
+ O2 + Calor
Observacin__________________________
Observacin___________________________
Ecuacin balanceada________________________________________
Tipo de reaccin____________________________________________
Al contenido del tubo adicionar dos gotas de fenolftalena, agitar y
observar. El color obtenido es_________________________________
En consecuencia el producto de la reaccin tiene carcter___________
(Nota: La fenolftalena en medio bsico se torna grosella, y en
medio cido o neutro, la solucin es incolora).
31
Observacin__________________________
Ecuacin balanceada_______________________________________
Tipo de reaccin___________________________________________
02) Colocar varios clavitos oxidados en una luna de reloj y agregar unas
gotas de HCl concentrado, remover hasta que los clavitos queden
limpios.
Fe2O3
+ HCl
Observacin_______________________
Ecuacin balanceada_______________________________________
Tipo de reaccin___________________________________________
Separar los clavitos y a la solucin resultante agregar NH 4SCN.
E + NH4SCN
Observacin_______________________
Ecuacin balanceada________________________________________
Tipo de reaccin____________________________________________
03)
+ H2O
Observacin_______________________
Ecuacin balanceada________________________________________
Tipo de reaccin____________________________________________
Al producto lquido agregar dos gotas de fenolftalena, el color obtenido
es____________________, lo que indica que el producto es de carcter
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_________________________________________________________
A la solucin resultante agregar unas gotas de HCl cc hasta desaparicin
del color.
I
+ HClcc
Observacin_______________________
Ecuacin balanceada_______________________________________
Tipo de reaccin___________________________________________
04)
+ NaOH(ac)
Observacin_______________________
Ecuacin balanceada_______________________________________
Tipo de reaccin____________________________________________
05) A un tubo con 2 mL de HClcc agregar una granalla de Zn.
Zn(s)
HClcc
Observacin_______________________
Ecuacin balanceada________________________________________
Tipo de reaccin____________________________________________
06) Colocar en un tubo de ensayo una pequea porcin de CuSO 4.5H2O(s) y
calentar con el mechero hasta cambio de color.
CuSO4.5H2O(s) + Calor
Observacin______________________
Ecuacin balanceada________________________________________
Tipo de reaccin____________________________________________
V.
CUESTIONARIO
Respecto a la prctica realizada escriba la respuesta correcta:
33
PRCTICA N 3
ESTEQUIOMETRA
I. CAPACIDADES
1.1 Realiza una reaccin qumica en forma cuantitativa.
1.2 Determina el reactivo limitante
1.3 Determina el rendimiento terico y experimental
II. FUNDAMENTO TERICO
34
35
% rendimiento =
rendimiento real
rendimiento terico
x 100
Cinta de Mg
Balanza
Mechero
Pinza
IV. PROCEDIMIENTO
1 Pesar una cinta de magnesio: ______________
2 Pesar un crisol limpio y seco: ______________
3 Coger con una pinza la cinta de magnesio y calentarlo sobre la llama del
mechero, hasta que termine la reaccin.
4 El producto obtenido colocarlo sobre el crisol y pesarlo: ________________
5 Realizar el clculo del rendimiento terico de MgO, en base a la siguiente
ecuacin:
2Mg + O2
2MgO
g de Mg x
2 MgO
2 Mg
36
g de MgO
x 100 =
% rendimiento =
V. CUESTIONARIO
1.
CAPACIDADES
1. Diferencia experimentalmente las soluciones electrolticas y no
electrolticas.
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FUNDAMENTO TERICO
Los solutos que son solubles en agua pueden clasificarse como
electrlitos y no electrlitos. Los electrlitos son sustancias cuyas
soluciones acuosas conducen la corriente elctrica. Los electrlitos
fuertes son sustancias que conducen mejor la corriente elctrica que los
electrlitos dbiles. Los no electrlitos no conducen la electricidad.
La ionizacin es un proceso en el cual un compuesto molecular,
como el HCl, se separa para formar iones en solucin. La disociacin es el
proceso en que un compuesto inico slido, como el NaCl, se separa en
sus iones en solucin.
NO ELECTROLITOS
ELECTROLITOS
FUERTES
HCl , HBr , HI, HNO3 ,
HClO4 HClO3 , H2SO4
DBILES
C6H12O6 , C12H22O11
HF , CH3COOH HCN ,
H2SO3 , H3PO4
III
CH3CH2OH , CO(NH2)2,
H2 C2O4
MATERIALES Y REACTIVOS
Dispositivo para conductividad
Soluciones examen
38
Fiolas de 100 mL
NaCl, sacarosa (C12H22O11)
Pipetas
Balanza
IV
PROCEDIMIENTO
4.1
de acuerdo a las
4.2
4.3
a.-
b.-
CUESTIONARIO
1)
2)
3)
4)
PRCTICA N 5
CIDO - BASE
40
I.
CAPACIDADES
1. Establece las caractersticas de los diferentes indicadores cido-base.
2. Determina el pH de una solucin.
3. Demuestra la poca variacin del pH de una solucin Buffer.
4. Determina las concentraciones de un cido y una base en soluciones
acuosas, mediante titulacin qumica.
II
FUNDAMENTO TERICO
Estandarizacin.- Proceso por el cual se determina con precisin la
concentracin de una solucin, titulndola con una cantidad exactamente
conocida de estndar primario.
Estndar primario.- Sustancia con determinado grado de pureza que
efecta una reaccin invariable con otro reactivo de inters.
Estndar secundario o solucin estndar.- Solucin que ha sido titulada
contra un estndar primario. Por lo tanto su concentracin se conoce con
exactitud.
Titulacin.- Proceso por el cual se determina el volumen de solucin
estndar necesario para reaccionar con determinada cantidad de sustancia
Indicador cido - base.- Compuestos que son cidos o bases orgnicas
dbiles, que tienen distinto color en soluciones de distinta acidez. Se
emplea para determinar en qu punto termina la reaccin entre dos solutos.
Punto de equivalencia.- Punto en el cual han reaccionado cantidades
qumicamente equivalentes de reactivos.
Punto final.- Punto en el cual el indicador cambia de color, y se detiene la
titulacin
41
MATERIALES Y REACTIVOS
pH metro
Bureta
IV
Papel tornasol
Cinta pH universal
Matraz Erlenmeyer
Cinta multicolores de pH
Vaso
Fenolftalena
Solucin buffer
Anaranjado de metilo
Solucin de NaOH
Verde de bromocresol
Solucin de HCl
Vinagre
PROCEDIMIENTO
4.1 pH de soluciones
Determine el pH de las soluciones dadas por el profesor instructor,
usando:
a) El papel de tornasol
b) El papel de pH universal
c) La cinta multicolores de pH
d) Las soluciones indicadoras (fenolftalena, anaranjado de metilo y
verde de bromocresol). Anote sus observaciones.
42
CUESTIONARIO
1. Defina cido y base segn los conceptos de Arrhenius y BrnstedLowry.
2. Se tiene una solucin diluida de vinagre blanco cuyo pH es 4,5,
determinar qu color se espera obtener al combinar un volumen de
este cido y gotas de anaranjado de metilo y que color se obtendra si el
indicador es verde de bromocresol?
3. Escriba una diferencia fundamental entre un cido fuerte y un cido
dbil?
PRACTICA No 6
43
MODELOS MOLECULARES
I. CAPACIDADES
1.1 Mediante el uso de modelos moleculares representa tridimensionalmente
los diferentes compuestos orgnicos.
1.2 Usando los modelos moleculares explica las diferencias ms importantes
entre los diferentes grupos funcionales orgnicos.
II. FUNDAMENTO TEORICO
La Qumica Orgnica es la rama de la Qumica que estudia los compuestos
orgnicos, su estructura y reactividad. Para entender la estructura de los
compuestos orgnicos es necesario imaginarlos en el espacio; es decir
"visualizar" su geometra tridimensional. No todos tenemos esta habilidad
mental de "visualizacin" desarrollado; por lo que tenemos que hacer uso de
los modelos moleculares.
Los modelos moleculares son un conjunto de piezas de plstico, de madera o
metlicas con los que se pueden representar simples, dobles y triples enlaces
presentes en molculas acclicas y cclicas.
44
45
III . MATERIALES
Juego de modelos moleculares
IV. PROCEDIMIENTO
a. Haciendo uso de los modelos moleculares construir los siguientes compuestos
orgnicos y determinar las funciones orgnicas presentes y la hibridacin del C, N
y O.
1)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2)
CH3-CH=CH-CH2-CCH
3)
(CH3)2C=CH-CHO
4)
CH3-CO-CH2-CH2-OH
5)
CH3-CO-CHCl-CH2-CH3
6)
CH3-CHNH2COOH
7)
CH3-CH2-CH2-CH2-CN
8)
CH3-CH2-COO-CH=CH2
9)
CH3-COO-CH2-CH=CH2
10) CH3-CBr2-CON(CH3)2
46
CHO
11)
b.
V. CUESTIONARIO
1. Formular las conformaciones del hexano, empleando proyeccin Newman
(considerar C-3 y C-4).
2. Escriba los grupos funcionales presentes en los compuestos 1-11.
PRCTICA N 7
ISMEROS
47
I. CAPACIDADES
1. Ensambla molculas de ismeros usando modelos moleculares.
2. Visualiza las diferencias estructurales de los ismeros.
II. INTRODUCCION
Una de las caractersticas ms llamativas de los compuestos orgnicos es
la posibilidad de que presenten isomera. Dos o ms compuestos son ismeros si
tienen igual frmula molecular pero diferente frmula estructural. Los diversos
tipos de isomera se pueden clasificar atendiendo a los conceptos de:
Constitucin, distinta ordenacin o naturaleza de los enlaces y Configuracin,
disposicin tridimensional de los tomos de una molcula en el espacio, sin
considerar los casos debidos a la rotacin de grupos en torno a enlaces sencillos.
Los ismeros de constitucin pueden ser: de cadena, posicin y funcional:
ISOMEROS DE CADENA
OH
OH
ISOMEROS DE POSICION
O
H
O
ISOMEROS FUNCIONALES
cis-
trans-
CH3
CH3
CH3
cis-
trans-
ISOMEROS OPTICOS
OH HO
H
HO
H
CH3
CHO
CHO
CHO
CHO
OH HO
OH
OH
CH3
ENANTIOMEROS
CH3
OH
HO
OH
OH
HO
CH3
CH3
CH3
DIASTEROMEROS
CH3
CH3
COMPUESTO MESO
49
V. CUESTIONARIO
1. Cul es el objetivo de emplear modelos moleculares?
2. Formular los ismeros de posicin que se derivan del 1-cloro-2-metilpentano
4. Formular los ismeros de posicin y geomtricos derivados del 1-hexeno.
5. En que tipos de compuestos se presenta generalmente la isomera
geomtrica?
6. Qu es un polarmetro?
7. Qu sn enantimeros?
8. Qu condicin estructural debe tener un compuesto orgnico para que
tenga actividad ptica?
PRCTICA N 8
REACCIONES QUMICAS ORGNICAS
50
CAPACIDADES
1.1 Realiza experimentalmente las principales reacciones orgnicas en forma
cualitativa.
1.2 Identifica los productos formados, por manifestaciones externas como
cambios de color, formacin de precipitado, olor, etc.
II FUNDAMENTO TEORICO
Los compuestos orgnicos pueden sufrir reacciones de adicin, sustitucin,
eliminacin, oxidacin y reduccin y una combinacin de las anteriormente
mencionadas.
Reacciones de Adicin
Las reacciones de adicin tienen lugar en compuestos insaturados. Los dobles
enlaces, los triples enlaces y los enlaces carbonlicos son los tipos estructurales
ms comunes que sufren reacciones de adicin. Ejemplos:
CH3-CH2-CH=CH2 + Br2
CH3-CH2-CH(Br)-CH2-Br
CH3CHO + HCN
CH3-CH(OH)-CN
Reacciones de Sustitucin
Una reaccin de sustitucin tiene lugar cuando un tomo o grupo de tomos
que son suministrados por un reactivo, reemplazan a un tomo o grupo de
tomos en la molcula reaccionante. Las sustituciones pueden tener lugar
sobre tomos de carbono saturado o insaturado. Ejemplos:
51
CH3-CH2-OH + HBr
CH3-CH2-Br + H2O
CH3-CH2-CH3 + Br2
CH2Br-CH-CH3 + HBr
3CH3COOH
+ PCl3
3CH3COCl + H3PO3
Reacciones de Eliminacin
Una reaccin de eliminacin es la inversa de una reaccin de adicin. En ella
se sustituye tomos de una molcula con la consiguiente formacin de enlaces
mltiples o anillos.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH=CH2 + H2O
CH3-CH2OH
+
(OXIDACION)
KMnO4
CH3-CHO + H2 / cat.
(REDUCCION)
CH3-COOH
CH3-CH2OH
H2SO4
Cocina elctrica
Acido saliclico
52
Vaso de 400 mL
Formol
Manguera de desprendimiento
Fenol
Hipodrmica
Hexano
CaC2
Metanol
NaOH
Acrilamida
NaHCO3
Benzaldehdo
H2O destilada
Reactivo de Tollens
KMnO4
Reactivos de Fehling A y B
K2Cr2O7
Br2, H2O
IV PROCEDIMIENTO
4.1. REACCIONES DE ADICION
A Halogenacin de alquenos
- En un tubo de ensayo colocar: 20 gotas de acrilamida. Luego agregar
de 1 mL de Br2, H2O y agitar vigorosamente hasta la decoloracin
completa.
CH2=CHCONH2
+ Br2, H2O
B Halogenacin de alquinos
- En un tubo de ensayo colocar unos pedacitos de carburo de calcio y
cerrar con un tapn de jebe que tenga instalado una manguera de
desprendimiento de gases y una hipodrmica con agua (tubo
generador de acetileno).
- En otro tubo de ensayo agregar 1 mL de Br 2, H2O y luego introducir la
manguera del tubo generador de acetileno.
53
HCCH(g)
CHBr2-CHBr2
+ Br2, H2O
lechoso (2,4,6-tribromofenol).
OH
OH
Br
Br
+
Br2 , H2O
Br
C. Preparacin de steres
54
+ HBr
COOH
+
CH3OH
H2O
OH
OH
B. Oxidacin de alcoholes
a) Con K2Cr2O7 / H+
- En un tubo de ensayo colocar 1 mL de dicromato de potasio diluido y
10 gotas de cido sulfrico concentrado.
55
K2Cr2O7 (ac)
KMnO4 (ac)
C. Oxidacin de aldehdos
a) Con Ag(NH3 )2+ Prueba de Tollens
- En un tubo de ensayo colocar 2 mL de nitrato de plata, agregar 2
gotas de NaOH y luego gota a gota hidrxido de amonio agitando,
hasta que la solucin quede cristalina (reactivo de Tollens). Agregar
1 mL de formol y NO agitar.
- Calentar en bao Mara. La formacin de un espejo de plata en las
paredes del tubo indica resultado positivo.
HCHO(l) + Ag(NH3)2+(ac)
Cu2+/OH-
HCHO +
D. Oxidacin de cetonas
-
.
V
CAPACIDADES
1.1 Establece las caractersticas de las reacciones de oxidacin de
monosacridos y disacridos.
57
en su
Oligosacridos: Trisacridos
Disacridos
Rafinosa
Lactosa, maltosa, celobiosa y sacarosa
carbonilo.
La
formulacin
de
la
glucosa
como
un
58
HO
H
HO
CHO
2
OH
H
OH
HO
5
6
CH2OH
H
OH
OH
OH
CH2OH
D-Glucosa
OH
HOCH2
CH2OH
CH2OH
O
Proyeccin Haworth
OH
OH
OH
OH
-D-Glucopiranosa
HOCH2
O
OH Proyeccin Conformacional
HO
OH
-D-Glucopiranosa
HO
Anmero 37%
OH
OH
OH
HO
OH
63%
CH2OH
Anmero -
OH
OH
HO
HO
OH
OH
59
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
OH
CH2OH
OH
OH
OH
OH
OH
-fructofuranosa
-glucopiranosa
2.4 Reacciones
2.4.1 Reacciones de oxidacin:
Azcares reductores
La oxidacin juega un papel muy importante en la qumica y anlisis
de carbohidratos. Los azcares reductores dan reacciones positivas
con los oxidantes suaves tales como los reactivos de Benedict y
Fehling (Cu2+ ---> Cu+) y el reactivo de Tollens (Ag+ ------> Ago).
2.4.2 Reacciones de Hidrlisis:
Los polisacridos y los oligosacridos (2 - 10 unidades de
monosacridos), sufren reacciones de hidrlisis en medio cido
obtenindose unidades de menor tamao.
Los disacridos por hidrlisis producen monosacridos:
Sacarosa
Glucosa
Fructosa
Maltosa
Glucosa
Glucosa
Lactosa
Galactosa
Glucosa
OH
HO
OH
H2SO4
H
HOCH2
OH HO
H
CHO
-naftol
-3H2O
HOCH2
CHO
Hidroximetilfurfural
Hexosa
H2SO4
-2H2O
HOCH2
complejo coloreado
SO3H
HSO3
OH
Agua destilada
Vaso de 400 mL
Reactivo de Molisch
Cocina elctrica
Reactivo de Fehling A y B
H2SO4 cc.
Reactivo de Tollens
Glucosa
HCl
Maltosa
Lugol
Sacarosa
NaOH
Almidn
IV
PROCEDIMIENTO
61
Prueba de Fehling
- Tomar 4 tubos de ensayo. En cada uno de ellos mezclar 2mL de
solucin de Fehling A con 2 mL de solucin de Fehling B.
-
Prueba de Tollens
- Tomar 4 tubos
RESULTADOS
5.1
Fehling
Carbohidrato
Molisch
Reaccin
Glucosa
Maltosa
Sacarosa
63
Tollens
Tiempo Reaccin
Tiempo
Almidn
VI
CUESTIONARIO
1. Qu son azcares reductores?
2. Cul es el requisito estructural para que un azcar sea reductor?
3. Qu es el reactivo de Fehling?
4. Qu es el reactivo de Tollens?
5. Cmo se prepara el reactivo de Tollens?
6. Por qu la sacarosa no da la reaccin positiva con el reactivo de Fehling?
7. Formule la ecuacin qumica de la celobiosa con el reactivo de Fehling
8. Formule las ecuaciones qumicas de la reaccin de hidrlisis total del
almidn.
9. Por qu el almidn da coloracin azul con el yodo?
PRACTICA N 10
64
PROTEINAS
I
OBJETIVOS
1.1 Explicar experimentalmente las pruebas de coloracin comunes de los
aminocidos y protenas.
1.2 Demostrar la presencia del enlace peptdico de las protenas mediante el
uso de reactivos especficos.
II FUNDAMENTO TEORICO
2.1 Aminocidos
Los aminocidos son las unidades bsicas en la estructura de los pptidos
y protenas. Los aminocidos protenicos o naturales son considerados en
nmero de 20 .Un aminocido involucra la presencia de como mnimo un
grupo amino y un grupo carboxilo. Las interacciones intermoleculares e
intramoleculares entre las funciones cidas y bsicas desempean un
papel importante en las propiedades fisicoqumicas de estos compuestos
bifuncionales, cuya formulacin general es:
H
R-C-COOH
NH2
Casi todos los aminocidos de las protenas poseen configuracin relativa
L. La propiedad ms importante es el carcter anftero (pueden actuar
como cidos o como bases). Los aminocidos existen en realidad en forma
de sus sales internas ( Zwitteriones ); por ejemplo :
H
65
CH3-C-COO-
NH 3+
El punto isoelctrico es el pH en el cual el aminocido se encuentra en su
forma elctricamente neutra.
pI = ( pKa1 + pKa2 )
En el punto isoelctrico, el aminocido no migra al electrodo positivo ni al
negativo cuando se somete a la accin de un campo elctrico.
En el punto isoelctrico la solubilidad es mnima.
2.2 Pptidos
La unin de dos o ms aminocidos mediante enlace de amida o
denominado enlace peptdico (-CONH-) forma un dipptido. Cuando la
unin es de tres aminocidos se forma un tripptido y si es de muchos
aminocidos se denominan polipptidos.
H2N-CH(R)-CONH-CH(R)-COOH
Dipptido
H2N-CH(R)-CONH-CH(R)-CONH-CH(R)-COOH
Tripptido
~~HN-CH(R)-CONH-CH(R)-CONH-CH(R)-CO~~
Polipptido
2.3 Protenas
Son polipptidos naturales de elevado peso molecular ( 10 000). Se
clasifican en protenas simples, poseen slo aminocidos y protenas
conjugadas, poseen aminocidos
grupos
prostticos
pueden
ser
cidos
nucleicos,
sustancias
una
protena
es
cambiada
destruida
se
conoce
como
MATERIALES Y REACTIVOS
Solucin de CuSO4
Tubos de ensayo
Solucin de NaOH
Cocina elctrica
Solucin de NaOH
HNO3 concentrado
Avena
Reactivo de Millon
Clara de huevo
Solucin de AgNO3
Leche
IV
Casena
Alcohol etlico
PROCEDIMIENTO
Prueba de Biuret
67
68
RESULTADOS
4.1
Muestra
Biuret
Xantoprotica
Clara de huevo
Leche
70