Ismeros Estructurales

Enviado por Germn Fernndez en Jue, 10/09/2009 - 22:18

Definicin de ismeros
Se llaman ismeros a molculas que tienen la misma formula
molecular pero distinta estructura. Se clasifican en ismeros
de cadena, posicin y funcin.
Ismeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas
carbonadas. Un ejemplo de este tipo de ismeros son el butano
y el 2-metilpropano.

Ismeros de posicin
El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada
ismero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son ismeros de
posicin.

Ismeros de funcin
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil ter presentan la misma frmula
molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y ter- por ello se clasifican como
ismeros de funcin.

Isomera espacial geomtrica:

En este tipo de isomera, el tema va ms all de un solo plano. Se presenta puntualmente
cuando hay dobles enlaces. En los carbonos del doble enlace, deben existir sustituyentes
distintos para cada tomo de carbono. Sin embargo hay dos sustituyentes que son iguales
entre carbonos distintos. Pero, aca viene la variacin. Esos dos sustituyentes diferentes
pueden estar en el mismo plano del doble enlace o en planos distintos por encima y por
debajo del doble enlace. Esto hay que aclararlo muy bien, porque no se aprecia en una
molcula dibujada en una hoja. A diferencia de la isomera anterior, la estructural, esta se ve
solo en un plano.
Cuando los dos sustituyentes iguales quedan en el mismo plano del doble enlace, se llama
ismero cis, y si quedan en planos distintos, uno por abajo y otro por arriba se llama
ismero trans.
Esto es de una importancia crucial, ya que este leve cambio le confiere a las molculas
propiedades diferentes. Esto se nota por ejemplo, en algunos medicamentos, en los que este
cambio de ismero cambia radicalmente las propiedades al punto de que puede servir o ser
totalmente intil.
Ejemplo:

Isomera ptica o Estereoisomera:

Cuando un carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, este tomo se convierte en un
tomo pticamente activo. Tambin se lo llama a estos carbonos, carbono quiral. Que
significa esto?. Es una propiedad que tienen algunas sustancias de desviar el rayo de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. La luz polarizada no es natural, se obtiene
gracias a un instrumento llamado polarmetro. Este convierte la luz comn en luz
polarizada. La luz polarizada es aquella que se mueve o avanza en un solo plano, a
diferencia de la luz comn que se mueve en infinitos planos. Los compuestos que presentan
molculas iguales pero que desvan a esta luz en direcciones distintas, se llaman
enantimeros. A los que desvan la luz polarizada a la derecha, se los llama ismeros dextro
rotatorios (+) y a los que la desvan hacia la izquierda se los llama levo rotatorios (-).
3. Hidrocarburos
Objetivo: Describir los hidrocarburos relacionando sus propiedades con el nmero de
tomos de carbono, para aplicar las reglas de la IUPAC en su nomenclatura y valorar la
importancia socieconmica de los hidrocarburos en el mundo actual.
CONTENIDO
3.1 Alcanos

a) Propiedades, usos

a) Propiedades, usos

a) Propiedades y usos

b) Nomenclatura

b) Nomenclatura

b) Nomenclatura de alcanos

EJERCICIO 3.3

EJERCICIO 3.4

Lectura: "Gasolina e ndices de octano". TAREA 3.3

TAREA 3.3

Presentacin: Nomenclatura de alacanos. 3.3 Alquenos

EJERCICIO 3.5 : Integracin

EJERCICIO 3.2

a) Propiedades, usos

Actividad III 2

TAREA 3.2

b) Nomenclatura

3.2 Halogenuros de alquilo

3.4 Alquinos

3. Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno.

A continuacin se muestra la clasificacin de los hidrocarburos.

3.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e
hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el
alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del
siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
Serie homloga de los alcanos

Frmula
molecular

Nombre

Metano

Etano

Propano

Butano

Pentano

Hexano

Frmula semidesarrollada

Heptano

Nonano

Decano

La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el

nombre no siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado
y por lo tanto no tiene enlaces mltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos.

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es

gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir
de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.

El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el

nmero de tomos de carbono.

Son insolubles en agua