Isomerizacin cis-trans (Z-E) del cido Maleico al cido Fumrico

Paz Maryangel, Reyes Dilcia, Urdaneta Jhoemy, Vlchez Enmanuel

Laboratorio de Qumica Orgnica I. Departamento de Qumica. Facultad Experimental de Ciencias.
Universidad del Zulia. Maracaibo 4001
18 de Junio de 2016

Resumen
La isomerizacin es una reaccin en la cual se inter convierten especies que tienen la
misma frmula molecular pero que difieren en cuanto a su estructura. En esta prctica
obtendremos, primeramente, acido maleico a partir del anhdrido maleico, luego llevaremos
a cabo la isomerizacin del mismo para obtener cido fumrico, consiste en la aplicacin de
calor empleando catalizadores qumicos como el cido clorhdrico, teniendo en cuenta el
lugar de conversin de los estreo ismeros cis a trans, alrededor del punto de fusin a
velocidades apreciables.
Palabras Claves: Isomerizacin, cido Maleico, cido Fumrico, Catalizadores.
Introduccin
En la realizacin de esta experiencia se estudiara el mtodo de isomerizacin de
hidrocarburos este consiste en un reordenamiento de la estructura de las molculas de los
hidrocarburos, de manera que los productos obtenidos presentan mayor ndice de octano
que los de partida. La isomera consiste en que dos o ms sustancias que responden a la
misma frmula molecular presentan propiedades qumicas y/o fsicas distintas. La estreo
isomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente
distribucin espacial de sus tomos.
Ismeros geomtricos de doble enlace, Una de las formas de estreo isomera es la
isomera geomtrica. La isomera geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en
general a que no es posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es
caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono: as como de
ciertos compuestos cclicos. Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es
preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace

sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga
los dos sustituyentes iguales.
Es importante desarrollar cada uno de los aspectos terico y prcticos de esta
experiencia resaltando de igual forma comparaciones entre este y otros tipos de
destilaciones nombrando las ventajas y desventajas de cada uno de ellos, con el fin de
seleccionar el ms adecuado para el trabajo que se quiere llevar a cabo.
Los objetivos de esta prctica son efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido
maleico (cis) a cido fumrico (trans) por catlisis cida. Adems de comprobar la
isomerizacin, mediante la comparacin de los puntos de fusin de la materia prima y el
producto.
Parte Experimental
Se dio inicio a la experiencia ensamblando 3 equipos requeridos para reflujo. En el
primer sistema, se agregaron 2.5 gramos de anhdrido maleico, se disolvi con . Se tom el
tiempo de 15 minutos cuando la solucin comenz a bullir constantemente, se quito la
manta de calentamiento y se dejo enfriar hasta que precipitar el anhdrido maleico. Se
agrego cido clorhdrico a la solucin y se llevo nuevamente al equipo para reflujo. La
solucin se dejo bullir constantemente 30 minutos. Se dejo enfriar un poco la solucin para
poder filtrar por gravedad, los cristales se llevaron a la estufa hasta estar completamente
secos.
En el segundo sistema, se agreg 1 gramo de anhdrido maleico, se disolvi con , se llevo
al equipo para reflujo y se dejo por 30 minutos desde que la solucin comenz a bullir. Al
finalizar el tiempo se dejo enfriar y se filtro por gravedad, los cristales se secaron en la
estufa. En el tercer sistema, se agrego 1 gramo de cido maleico, se realizo el mismo
procedimiento que el sistema anterior. Se tomaron varios tubos capilares, se aadi una
cantidad necesaria de las muestras y se tomaron sus puntos de fusin.
Resultados y Discusin
La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar sustancias
orgnicas son insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no voltiles que se

encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u otros compuestos orgnicos

nos arrastrables, La muestra empleada, en este caso la canela se trituro con el objetivo de
liberar los aceites esenciales almacenados en glndulas, o simplemente en reservotorios
dentro del tejido vegetal de la canela, por lo que es conveniente desmenuzar el material
para exponer esos resorvorios a la accin del vapor de agua, la cual se logra por medio de la
inyeccin de vapor de agua directamente en el interior de la mezcla, denominndose este
"vapor de arrastre", pero en realidad su funcin no es la de "arrastrar" el componente
voltil, sino condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que ceder su calor
latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporacin. En este caso se tendrn la
presencia de dos fases insolubles a lo largo de la destilacin (orgnica y acuosa), por lo
tanto, cada lquido se comportar como si el otro no estuviera presente. Es decir, cada uno
de ellos ejercer su propia presin de vapor y corresponder a la de un lquido puro a una
temperatura de referencia, que se rige por la ley de las presiones parciales, que establece
que la presin total de un sistema compuesto de una mezcla de gases, es igual a la suma de
las presiones parciales de cada uno de los gases componentes de la mezcla. Cuando la suma
de la presin ejercida por el agua y por el cinamaldehido se iguale a la presin atmosfrica
comienza el proceso de ebullicin de la muestra (lo cual ocurre a una temperatura menor al
punto de ebullicin del componente ms voltil, en este caso 100C correspondientes al
punto de ebullicin del agua) y que en un cierto perodo de tiempo el tejido vegetal se
rompe para liberar el compuesto deseado que se obtiene durante la destilacin y es
conocido como cinamaldehdo o aldehdo cinmico (el cual es responsable del sabor y olor
caracterstico del rbol de canela). Pero este primer producto aun contiene en su
composicin otras sustancias orgnicas, tales como el eugenol y el alcohol, que lo hacen
inestable e impuro y se conoce como agua floral. Su estructura es la siguiente:

Estructura Molecular del (2E)-3-fenil-prop-2-enal

Al obtener el destilado y adicionarle diclorometano que cumple la funcin de separar un

compuesto orgnico de una solucin acuosa gracias a que es inmiscible con el agua,
logrado formar por diferencia de solubilidad las dos fases. El cloruro de sodio al 10%
ayudo de igual manera a saturar la fase acuosa, presentando doble ventaja de disminuir la
solubilidad del compuesto orgnico en dicha fase y eliminando las emulsiones formadas
entre la fase acuosa y orgnica, ya que el agua prefiere hidratar la sal inica y as el aceite
logra pasar a la fase orgnica. El proceso de destilacin transcurri a una velocidad
moderada, debido a que el sistema de destilacin en cuestin no era totalmente adiabtico y
el flujo trmico tardo mas en alcanzar el equilibrio entre el sistema y el ambiente, una vez
alcanzado este equilibrio, el sistema alcanzo un nuevo equilibrio en esta ocasin
denominado equilibrio de fases (liquido-vapor).
Conclusiones
La destilacin con arrastre de vapor con agua es un mtodo de separacin muy ptimo
para la extraccin de diversas sustancias como los aceites esenciales de cortezas vegetales
que se encuentran en nuestro medio de forma natural como la canela, clavos, flores y frutas
adems de la obtencin de estos aceites esenciales son importantes debido a su gran
aplicacin en la industria y el consumo humano como saborizantes, perfumes, medicinas,
repelentes, entre otras. Este es un proceso limpio, seguro y de gran utilidad en los procesos
industriales, siendo este proceso eficaz cuando se tienen materiales con mayores puntos de
ebullicin como el agua.
Referencias Bibliogrficas
1- Frankel M. L., Kabo G. Y. Roganov G.Y, 1998. Termodynamic properties of
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