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INFORMESDELABORATORIODEQUMICAORGNICA:OBTENCINDEALCOHOLES
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INFORMESDELABORATORIODEQUMICAORGNICA
MIRCOLES,12DENOVIEMBREDE2014
MECHERO
OBTENCINDEALCOHOLES
INTRODUCCIN
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo
hidroxilo(OH),unidoauncarbonoquesoloseacoplaaotrocarbonooahidrgenos.
Pueden ser alifticos (ROH) o aromticos (ArOH) estos ltimos se conocen como
fenoles.Sonungruposdecompuestosmuyimportantes,nosoloporsuutilidadindustrial,
de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy
extensamenteenlavidanatural.
Cuandoenlamolculadelalcoholhaymsdeungrupohidroxiloselesllamapolioleso
alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles,
cuatrotetriolesyassucesivamente.
TUBOSDEENSAYO
OBJETIVOS
Diferenciarlaspropiedadesqumicasyfsicasdelosalcoholesprimarios,
secundariosyterciarios.
Relacionarseconelprocesodedestilacinsimple.
Observarlasreaccionesdelosdiferentesreactivos.
TERMMETRO
Obteneralcoholetlico.
MANGUERA
MARCOTEORICO
ERLENMEYER
CLASIFICACINDEALCOHOLES
Alcoholprimario:seutilizalaPiridina(Py)paradetenerlareaccinen
elaldehdoCr03/H+sedenominareactivodeJones,yseobtieneun
cidocarboxlico.
Alcoholsecundario:seobtieneunacetona+agua.
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Alcoholterciario:sibienseresistenaseroxidadosconoxidantes
suaves,siseutilizaunoenrgicocomoloeselpermanganatode
potasio,losalcoholesterciariosseoxidandandocomoproductosuna
cetonaconunnmeromenosdetomosdecarbono,yselibera
metano.
GRADILLA
PROPIEDADESFSICASDELOSALCOHOLES
ESPATLA
PROPIEDADESQUMICASDELOSALCOHOLES
Reaccin como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser
reemplazadopordiversosanionescidosreaccionando,porlotanto,comouna
base segn la ecuacin general siguiente, en la que se obtiene un haluro de
alquilocomoproducto:H2ROH+HXRX+O
BALNDEDESTILACIN
SOLUBILIDAD
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacinentrelasmolculasdealcohol.Lospuentesdehidrgenoseforman
cuandolosoxgenosunidosalhidrgenoenlosalcoholesformanunionesentre
susmolculasylasdelagua.Estoexplicalasolubilidaddelmetanol,etanol,1
propanol,2propanoly2metil2propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una
parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A
partirdelhexanolsonsolublessolamenteensolventesorgnicos.
Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la
polaridaddelcompuestoylacantidaddepuentesdehidrgeno.LosgruposOH
presentesenunalcoholhacenquesupuntodeebullicinseamsaltoqueelde
los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de
ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el
aumentodelasramificaciones.
BALANZA
DESHIDRATACINDEALCOHOLES
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la
conversin de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminacin. Para
realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo
hidroxilo(OH)desdeelalcohol,generandounacargapositivaenelcarbonodel
cualfueextradoelOHelcualtieneunainteraccinelctricaconloselectrones
mscercanos(pordefecto,electronesdeunhidrgenoenelcasodenotener
otrosustituyente)queformanundobleenlaceenremplazo.
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CONDENSADORRECTO
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CUBETA
ETANOLALCOHOLETILCO
Eletanolesuncompuestoqumicoquetambinseconocebajoelnombrede
alcoholetlico,elcualesunlquidosincolorniolor,bastanteinflamableque
poseeunpuntodeebullicinentornoa78C.
SufrmulaesCH3CH2OH,tratndosedelprincipalproductoqueformaparte
delacomposicindelasbebidasalcohlicas,incluyendoelvino,conun
porcentajedealrededordeun13%,peropuedesuperarel50%ennumerosos
tiposdelicores.
Eletanol,comoyahemosmencionado,esunlquidoincoloro,yaltamentevoltil,
queestpresenteenlamayoradelasbebidasfermentadas.Desdeantaose
producaetanolatravsdelafermentacinanaerbicayposteriordestilacinde
lasdisolucionesquecontenanensucomposicinazcarylevadura.
Encuentoalaspropiedadesfsicasdeletanol,podemosdestacarsuestadode
agregacin,queeslquido,suapariencia,lacualesincolora,ascomosumasa
molar,queesde46.07g/mol.Encuantoalpuntodefusinyebullicin,sus
valoressonde114.3Cy78.4Crespectivamente.Desuspropiedades
qumicaspodemosdestacarlaacidez,queesdeun15.9ysumiscibilidad.
ARCHIVODELBLOG
2014(3)
noviembre(2)
OBTENCINDEALCOHOLES
HIDROCARBUROSALIFTICOS
agosto(1)
DESTILACINSIMPLE
Es un tipo de destilacin donde los vapores producidos son inmediatamente
canalizadoshaciauncondensador,elcuallorefrescaycondensademodoque
el destilado no resulta puro. Su composicin ser idntica a la composicin de
losvaporesalapresinytemperaturadados.
La destilacin sencilla, se usa para separar aquellos lquidos cuyos puntos de
ebullicin difieren extraordinariamente (en ms de 80C aproximadamente) o
parasepararlquidosdeslidosnovoltiles.Parastoscasos,laspresionesde
loscomponentesdelvapornormalmentesonsuficientementediferentesdemodo
quelaleydeRaoultpuededescartarsedebidoalainsignificantecontribucindel
componentemenosvoltil.Enestecaso,eldestiladopuedesersuficientemente
puroparaelpropsitobuscado.
PREVENCIONES
ROMBODERIESGO
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CLASIFICACINDEREACTIVOS
En el laboratorio de anlisis se utilizan reactivos de calidad analtica que se producen
comercialmenteconunaltogradodepureza.Enlasetiquetasdelosfrascosserelacionan
loslmitesmximosdeimpurezaspermitidasporlasespecificacionesparalacalidaddel
reactivoolosresultadosdelanlisisparalasdistintasimpurezas.Dentrodelosreactivos
analticospuedendistinguirsetrescalidadesdistintas:
Reactivosparaanlisis(PA):Sonaquelloscuyocontenidoenimpurezasnorebasael
nmeromnimodesustanciasdeterminablesporelmtodoqueseutilice.
Reactivospursimos:Sonreactivosconunmayorgradodepurezaquelosreactivos
paraanlisis.
Reactivos especiales: Son reactivos con calidades especficas para algunas tcnicas
analticas, como cromatografa lquida (HPLC), espectrofotometra (UV). Hay reactivos
que tienen caractersticas y usos especficos como los reactivos de calidad patrn
primario,queseempleanenlastcnicasvolumtricas,olospatronesdereferencia.
PICTOGRAMASDEPELIGROSIDAD
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MANEJODEREACTIVOS
Al trabajar con cualquier reactivo se deben tomar todas las precauciones
necesariasparaevitarlacontaminacinaccidentaldelmismo.Paraellohande
seguirselassiguientesreglas:
Escoger el grado del reactivo apropiado para el trabajo a realizar, y
siemprequeseaposible,utilizarelfrascodemenortamao.
Tapar inmediatamente el frasco una vez extrado el reactivo, para
evitarposiblesconfusionesconotrosfrascos.
Sujetareltapndelfrascoconlosdedoseltapnnuncadebedejarse
sobreelpuestodetrabajo.
Evitar colocar los frascos destapados en lugares en que puedan ser
salpicadosporaguauotroslquidos.
Nunca devolver al frasco original cualquier exceso de reactivo o de
disolucin.
Mantener limpios y ordenados los estantes de reactivos y las
balanzas.Limpiarinmediatamentecualquiersalpicadura.
Rotularcualquierdisolucinofrascodereactivocuyaetiquetaoriginal
sehayadeteriorado.
NORMASDESEGURIDADENLOSLABORATORIOS
GENERALES:
Nofumes,comasobebasenellaboratorio.
Utiliza una bata y tenla siempre bien abrochada, as protegers tu
ropa.
Guardatusprendasdeabrigoylosobjetospersonalesenunarmario
otaquillaynolosdejesnuncasobrelamesadetrabajo.
No lleves bufandas, pauelos largos ni prendas u objetos que
dificultentumovilidad.
Procura no andar de un lado para otro sin motivo y, sobre todo, no
corrasdentrodellaboratorio.
Sitieneselcabellolargo,recgetelo.
Dispn sobre la mesa slo los libros y cuadernos que sean
necesarios.
Ten siempre tus manos limpias y secas. Si tienes alguna herida,
tpala.
Nopruebesniingieraslosproductos.
Encasodeproducirseunaccidente,quemaduraolesin,comuncalo
inmediatamentealprofesor.
Recuerdadndeestsituadoelbotiqun.
Mantnelreadetrabajolimpiayordenada.
NORMASPARAMANIPULARINSTRUMENTOSYPRODUCTOS
Antes de manipular un aparato o montaje elctrico, desconctalo de la red
elctrica.
No pongas en funcionamiento un circuito elctrico sin que el profesor haya
revisadolainstalacin.
Noutilicesningunaherramientaomquinasinconocersuuso,funcionamientoy
normasdeseguridadespecficas.
Manejaconespecialcuidadoelmaterialfrgil,porejemplo,elvidrio.
Informaalprofesordelmaterialrotooaveriado.
Fjate en los signos de peligrosidad que aparecen en los frascos de los
productosqumicos.
Lvatelasmanosconjabndespusdetocarcualquierproductoqumico.
Alacabarlaprctica,limpiayordenaelmaterialutilizado.
Sitesalpicasaccidentalmente,lavalazonaafectadaconaguaabundante.Si
salpicaslamesa,lmpialaconaguayscaladespusconunpao.
Evitaelcontactoconfuentesdecalor.Nomanipulescercadeellassustancias
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separadosdeloscidos,lasbasesylosreactivosoxidantes.
Loscidosylasbasesfuerteshandemanejarseconmuchaprecaucin,yaque
CASODEACCIDENTE
AVISO:informarinmediatamentealdocente
FUEGOENELLABORATORIO
Evacuarellaboratorio,porpequeoqueseaelfuego,porlasalidaprincipalola
deemergencia
FUEGOENLAROPA
Nocorreraladuchadeseguridadsiestmuylejosdeella,mejortirarseal
suelo,rodarestoayudaraaqueelfuegoseapague.
QUEMADURAS
Setratalazonaafectadasconaguafraentreunos1015minutos.
RECORDAR:
Utilizargafas,guantes,tapabocas.
Noutilizarlentesdecontacto
Elvidriocalientenosedistinguedelfro
Noutilizarningnreactivoquelefaltelaetiqueta
REACTIVOS
HIDRXIDO DESODIO
Elhidrxidodesodioohidrxidosdico,tambinconocidocomosodacusticao
sosacustica,esunhidrxidocusticousadoenlaindustriaenlafabricacinde
papel,tejido,ydetergentes.
ETANOL
Conocido como alcohol etlico, es un alcohol que se presenta en condiciones
normalesdepresinytemperaturacomounlquidoincoloroeinflamableconun
puntodeebullicinde78,4C
PERMANGANATODEPOTASIO
Compuesto qumico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4).
Esunfuerteagenteoxidante.Tantoslidocomoensolucinacuosapresentaun
colorvioletaintenso.
CIDOACTICO
Sepuedeencontrarenformadeionacetato.steesuncidoqueseencuentra
en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su
frmulaesCH3COOH(C2H4O2).
CIDOSULFRICO
Es un compuesto qumico extremadamente corrosivo cuya frmula es H2SO4.
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DATOSYOBSERVACIONES
1.Enelprocesodedestilacinyenlaobtencindelalcoholetlicosepudo
apreciarqueellquidoesincoloro,ysuoloresfuerte.
2.Almomentodeaadiraguaalpropanol,butanolypentanolapreciamos
quenohizoreaccin,oseaquesevelamezclaheterogneaporlocualse
concluyequeelaguaespolaraestassustancias.
3.Enlareaccindesodio(Na)conelalcoholprimariovimosqueapareci
ciertohumodebidoyasefueevaporando.
4.Lareaccinconelalcoholsecundario(Isobutano)fuemslentaqueconla
anterior,laevaporacinfueenpocacantidad.
5.Enlareaccinconelalcoholterciario(terbutenol)seobservquela
sustanciaquedaturbiaysuevaporacinfuemuylenta.
6.EnlapruebadeLucasseadquiriunareaccinliviana,loquequieredecir
quenohubopresenciadeungas.Entodosreaccionoigual.
ANEXOS
MONTAJE
PHMEZCLAFERMENTADA
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CONCLUSIONES
Elgrupohidroxiloformanunpuentedehidrgeno,elcualpermiteciertaasociacin
entrevariosmolculasdealcohol.
Eletanolseobtieneporfermentacindelquidosazucaradosmediantelaaccinde
unaenzimaproducidaporungrupodehongos.Tambinobservamosqueseobtuvo
estealcoholmedianteunadestilacinsimple.
Porotrolado,observamosqueslosonsolublesenalcoholes
pequeoscomoelmetanol,etanol,propanolyeltertbutanol.
CUESTIONARIO
1. Escriba las diferentes reacciones realizadas por medio de ecuaciones
qumicas.
C2H5OH+H2O=C2H5OHH2OETANOL+AGUA
2.Quesperaobtenercuandoseoxidaunalcoholprimario,secundario,o
terciario?
Los alcoholes primarios se oxidan en cidos carboxlicos, generalmente
calentandoconKMnO4acuoso.
RCH2OH+KMnO4>RCOOK++MnO2+KOH
Ytambinpodemosverqueaaldehdos
RCH2OH+Cr2O7>RC=O+CrenlaCvaunH
Losalcoholessecundariosseoxidanencetonas
R2CHOHenK2Cr2O7oCrO3________>R2C=O
Finalmente los carbonos terciarios por no tener hidrogeno unido al carbono
carbonilico, no se oxidan en condiciones alcalinas. En medio acido, se
deshidratanrpidamenteparadaralquenos,losqueseoxidanenseguida.
3.Medianteque reaccin diferencia en el laboratorio un alcohol primario
deunsecundariodeunterciario?
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Engeneralsepuedendiferenciarporoxidacin.Cuandounalcoholprimariose
oxida,seobtieneunaldehdoysisecontinalaoxidacinseobtieneuncido
carboxlico. En el caso de los alcoholes secundarios la oxidacin cataltica da
comoresultadounacetona.Yenelcasodelosalcoholesterciarios,elproceso
esalgomsextenso,yaqueprimeroselodeshidrata,obtenindoseunalqueno
(hidrocarburo)yluegoseoxida,aligualqueelresto,obtenindoseenestecaso
(aligualqueenlosalcoholessecundarios)unacetona.
4. Nombre algunos alcoholes de uso comn y explique algunas de sus
aplicaciones
Elmetanol, se obtiene de la destilacin seca de la madera, sirve en procesos qumicos para
obtener plsticos, as como solvente para fabricar pinturas, barnices y es un combustible de
altorendimientoporloqueseutilizaenloscarrosdecarrera.Enlaindustriapetroqumicaesmuy
usadocomosolventedesustanciasorgnicas.
Eletanoloalcoholetlico,esteeselnicoquesepuedeyaqueseutilizaen
las bebidas alcohlicas. Se produce por medio de la fermentacin de frutas,
vegetales y bayas silvestres. Este tipo de alcohol tiene otros usos, es un
ingredienteimportanteenlapreparacinqumicadedetergentes,saborizantesy
fragancias.
Elalcoholtraemuchosbeneficiossociales,puessuusonoselimitasolamentea
seruningredientemsdeciertasbebidas.Esparteimportantedelamedicinay
la industria. Su importancia es tan grande que, sin el alcohol, el hombre nunca
habrapodidollegaralaLunayexplorarelespacio.
5.Culeslaraznprincipalporlaquelosalcoholesseanmsreactivos
quelosteres?
El enlace OH es mucho ms polar que el CO, a lo que se debe, en gran
parte,sumayorreactividad.Esto,unidoalamayorestabilidaddelionhidroxilo,
HO,respectoalosionesalcxido,RO,hacequelosalcoholesyfenoles
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sean mucho ms reactivos que los teres, que son, en realidad, compuestos
bastanteinertes,porloqueseusanmuchocomodisolventesparallevaracabo
numerosasreaccionesorgnicas.
6.Porquelconsumodealcoholengorda?
La explicacin es simple: interrumpe la oxidacin de las grasas e hidratos de
carbono,produciendoqueenlugardequemarloslosalmacenemos.
Elalcoholesenergapura(7kcal/g)ycomonopuedealmacenarseenelcuerpo
tienequeoxidarseparaconvertirseenenergayaseliminarse.Comoelcuerpo
tiene energa de sobra con el alcohol, para de quemar grasas. Digamos que el
metabolismoseparayahoranoslonoquemamos,sinoquealmacenamos.
7.Porquelconsumodealcoholinhibelarespuestasexual?
Elalcoholinhibepartesespecficasdenuestrosistemanerviosocentral(s,ese
sistema encargado de generar las respuestas sexuales de excitacin y
orgasmos y tambin de que respiremos, circule nuestra sangre y funcionen
nuestrosnervios).
8.Todoelalcoholingeridoseeliminaporlaorinayelsudor?
Slounporcentajemuypequeo(10%)seeliminadeestamanera.Elrestose
metabolizaporelhgadoyseconvierteenazcar.
9.Respondalosinterrogantesdelplanteamientoyprocedimiento.
PLANTEAMIENTOYPROCEDIMIENTO.
ParteA.
PreparacindelFermentado(8dasantesdelaprctica)
ParteB
Preparacindealcoholetlico
Armeelequipodedestilacin.
Aunos200mLdelcontenidofermentado.acidulecon4gotasde
H2SO4concentradohastaobtenerunpHentre4.5y5.5.yagrguelos
albalndedestilacinconcuidado.
Adicionealbalnunospedazosdevidriooarenalavadapara
controlarlaebullicin.
Calienteelbalnhastalatemperaturaindicada(78C)yrecojael
destiladoenunacapsuladeporcelana.
Desechelosprimeros10mLydestileunos20mL
Observeeldestilado,determineelolorycolor
Enlacapsuladeporcelanaquecontienelos20mLdedestilado,
somtaloacombustinacercndoleunacerillaencendida,observela
llama.
ParteC
Propiedadesdelosalcoholes
Presenciadelaguaenunalcohol
A5mLdealcoholetlicoagregue0.5gramosCuSO4anhdrido,agiteyobserve
elcambiodecolordelCuSO4anhdrido.
Adicione por separado en otro tubo de ensayo al CuSO4 anhdrido 1 mL de
agua.Observeyescribalosresultados
Resultado: En un tubo de ensayo se hecho alcohol etlico y CuSo4, en el otro
alcoholetlicoyCuSO4yagua,seprocediaagitarlosylosdosquedaronde
colorazul.
2.Solubilidad.
Coloque 3 mL de metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol en diferentes
tubos de ensayo. Compruebe la solubilidad agregando 2mL, de agua a cada
tubo.Observeyescribalosresultados
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