cido actico

El cido actico, cido metilcarboxlico o cido etanoico, se puede encontrar

en forma de ion acetato. ste es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo
el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es CH3-COOH
(C2H4O2).

Frmula qumica; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, est en azul.

Es el segundo de los cidos carboxlicos, despus del cido frmico o metanoico,
que solo tiene un carbono, y antes del cido propanoico, que ya tiene una cadena
de tres carbonos.
Propiedades fsicas

Lquido hidroscpico

Incoloro

Inodoro, olor punzante (a vinagre)

Punto de ebullicin de 118.05 C

Punto de fusin de 16.6 C

Propiedades qumicas

Soluble en agua, alcohol, ter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de

carbono.

Buen disolvente de varios compuestos orgnicos y de algunos inorgnicos

como el azufre y el fsforo.

Anhidro cristaliza a 17C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido

como cido actico glacial.

Momento dipolar de 1.74 D

Es insoluble en sulfuro de carbono.

Produccin
Es producido por sntesis y por fermentacin bacteriana. Hoy en da, la ruta
biolgica proporciona cerca del 10 % de la produccin mundial, pero sigue siendo
importante en la produccin del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza
de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen
biolgico. Cerca del 75 % del cido actico hecho en la industria qumica es
preparada por carbonilacin del metanol, explicada ms adelante.

Carbonilacin del metanol

La mayor parte del cido actico se produce por carbonilacin del metanol. En
este proceso, el metanol y el monxido de carbono reaccionan para producir cido
actico.
Al modificar las condiciones del proceso, tambin puede producirse anhdrido
actico en la misma planta. Debido a que tanto el metanol y el monxido de
carbono son materias brutas baratas, la carbonilacin del metanol pareca ser un
mtodo atractivo para la produccin de cido actico.
Oxidacin del acetaldehdo
Previo a la comercializacin del proceso Monsanto, la mayor parte de cido
actico era producido por oxidacin del acetaldehdo. Este permanece como el
segundo mtodo ms importante de fabricacin, aunque no es competitivo con la
carbonilacin del metanol.
Bajo condiciones similares, y usando catalizadores similares a los usados para la
oxidacin del butano, el acetaldehdo puede ser oxidado por el oxgeno en
el aire para producir cido actico
Usando catalizadores modernos, esta reaccin puede tener un rendimiento de
cido actico superior al 95 %.

Los principales subproductos son el acetato de etilo, cido frmico y formaldehdo,

todos ellos con un punto de ebullicin menor que el del cido actico, y se pueden
separar fcilmente por destilacin.
Oxidacin del etileno
El acetaldehdo puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso
Wacker, pero cabe mencionar que no puede ser oxidado. Se cree que este
mtodo es competitivo con la carbonilacin del metanol en plantas pequeas
(100250 kt/a), dependiendo del precio local del etileno.
Fermentacin oxidativa
Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el cido actico, en la
forma de vinagre, ha sido preparado por bacterias del gnero Acetobacter. En
presencia de suficiente oxgeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir
de una amplia variedad de alimentos alcohlicos. Algunos insumos comunes son
la sidra, el vino, cereal fermentado, malta, arroz, o patatas.
Una solucin diluida de alcohol, inoculada con Acetobacter y mantenida en un
lugar clido y aireado se har vinagre en el transcurso de algunos meses. Los
mtodos industriales de preparacin de vinagre aceleran este proceso al mejorar
el suministro de oxgeno a las bacterias.
Probablemente, la primera produccin vinagre fue consecuencia de errores en la
fermentacin durante el proceso de elaboracin de vino. Si el mosto se fermenta a
temperatura demasiado alta, acetobacter dominar a la levadura presente
naturalmente en las uvas.
Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios, mdicos y sanitarios, los
productores de vinos aprendieron rpidamente a usar otros materiales orgnicos
para producir vinagre en los meses clidos de verano, antes que las uvas
maduren y estn listas para ser procesadas en vino. Sin embargo, este mtodo
era lento y no siempre exitoso, y los productores de vino no entendan el proceso.
Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "mtodo rpido" o
"mtodo alemn", practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso, la

fermentacin tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbn.
El insumo alcohlico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es
suministrado desde la base, por conveccin natural o forzada. El suministro de
aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a
semanas.
La mayor parte del vinagre hoy en da es hecho en cultivo de tanque sumergido,
descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. En este
mtodo, el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente, y
se suministra oxgeno burbujeando aire a travs de la solucin. Usando
aplicaciones modernas de este mtodo, se puede preparar vinagre de 15 % cido
actico en solo 24 horas en un proceso por lotes, incluso de 20 % en 60 horas.
Fermentacin anaerbica
Algunas especies de bacterias anaerbicas, incluyendo miembros del
gnero Clostridium, pueden convertir los azcares en cido actico directamente,
sin usar etanol como intermediario
Aplicaciones y usos

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las

polillas de la cera.

Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus steres,

como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin
de Nailon, rayn,celofn, etc.).

Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en

soluciones fijadoras, para la preservacin de tejidos (histologa), donde acta
empricamente como fijador de nucleoprotenas, y no as de protenas
plasmticas, ya sean globulares o fibrosas.

Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para

detectar la infeccin por virus de papiloma humano, cuando el tejido del crvix se

tie de blanco con el cido actico es positivo para infeccin de virus de papiloma
humano, a esta tincin se le conoce como aceto blanco positivo.

Tambin sirve en la limpieza de manchas en general.

Se usa tambin para usos de cocina como vinagre y tambin de limpieza.

Seguridad
El cido actico concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con
cuidado apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, dao
permanente en los ojos, e irritacin a las membranas mucosas.
Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas despus de la exposicin. Los
guantes de ltex no ofrecen proteccin, as que debe usarse guantes
especialmente resistentes, como los hechos de goma de nitrilo, cuando se maneja
este compuesto.
El cido actico concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Hay
riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 C (102 F), y
puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (lmite de
explosividad: 5,4 %-16 %).
Los peligros de las soluciones de cido actico dependen de su concentracin.

Vinagre
El vinagre es un lquido miscible en agua, con sabor agrio, que proviene de la
fermentacin actica del alcohol, como la de vino y manzana (mediante las
bacterias Mycoderma aceti). El vinagre contiene una concentracin que va del 3%
al 5% de cido actico en agua. Los vinagres naturales tambin contienen
pequeas cantidades de cido tartrico y cido ctrico.
Elaboracin
el vinagre proceda de los toneles de la produccin del vino que se agriaba, o se
pona malo. La expresin enolgica es: El vino se picaba, es decir, se comenzaba

a formar vinagre. Esto ocurra espontneamente bien en una bota o se le suba de

acidez el vino embotellado, de esta forma se retiraba y se empleaba para vinagre.
El vinagre proviene de la actividad de las bacterias Mycoderma aceti que realizan
la reaccin qumica de fermentacin del alcohol etlico (vino) a cido actico
(vinagre), para que ocurra esta transformacin deben existir las condiciones
apropiadas de acidez pH, concentracin del alcohol, nutrientes (protenas en el
vino). Cuando se produce la actividad de las mycoderma aceti se forma una piel
en la superficie exterior del vino con la intencin de ir tomando el oxgeno del aire
y convertir el alcohol en vinagre.
Mtodo de Orleans
consiste en llenar toneles en forma de cascada de vino y vinagre, en la misma
proporcin, y cada vez que se sacaba una cantidad de vinagre se le rellenaba con
la misma cantidad de vino.
Surge como un mtodo ms veloz que el de Orleans. Para ello, se toman un
conjunto de barriles de tal forma que queden apilados en niveles y cada barril
debe tener una especie de doble fondo perforado. Se llenan con virutas de madera
para que se alojen all las bacterias. La perforacin del fondo permite el paso del
aire para que se difunda por toda la viruta, mientras por la parte superior se va
vertiendo el lquido alcohlico, el cual se dispersa entre las virutas hasta
precipitarse al fondo, donde por esas perforaciones caen al barril siguiente. En
cada nivel se aumenta la concentracin de cido actico entre 1 y 2%.
Mtodos modernos
Los mtodos modernos son similares a los mencionados tienen como objetivo una
produccin a mayor escala mediante reactores qumicos donde se controlan todos
los factores de la reaccin, tales como: la temperatura, aire y suministro del
alcohol. En estos casos se sigue empleando la viruta de madera y tambin se
pueden hacer experimentos.
Maduracin
El proceso final del vinagre, y casi el ms importante, es la maduracin.
Preferiblemente en toneles de madera siendo el tiempo de maduracin
dependiente de la variedad y del tipo de vinagre a elaborar, puede alcanzar desde
los 6 meses hasta diversos aos (vinagres de solera tales como el aceto
balsmico). Tras el proceso de maduracin se filtra, se clarifica y se pasteuriza
para su posterior embotellamiento y su comercializacin. Si no se pasteuriza
adecuadamente pueden aparecer unos pequeos nematodos (Turbatrix aceti).

Usos
1.

Gastronmicos

Se utiliza principalmente junto con el aceite para aliar verduras y vegetales en

las ensaladas. El vinagre es una pieza clave en los escabeches, los marinados y
los encurtidos, se emplea en stos como un conservante ya que ralentiza los
efectos de la putrefaccin alimenticia.
2. Industriales y caseros
Se usa como conservante de alimentos en la industria alimenticia. El vinagre se
emplea como artculo de limpieza para la superficie de cristales. Si se roca con
vinagre el parabrisas del coche no se producir hielo o escarcha. Es til para
quitar las manchas de transpiracin y el xido de herramientas y tornillos. Es buen
repelente de mosquitos, hormigas y tambin de pulgas en mascotas. Si aplicamos
vinagre en una zona servir como repelente para gatos. Debido a su carcter
cido, reacciona con el carbonato de calcio por lo que tambin es usado para la
limpieza de cal en pequeos electrodomsticos como cafeteras; por el mismo
motivo, puede daar la caliza y el mrmol.
Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica inorgnica
como ligando, y para la bioqumica como metabolito (activado como acetilcoenzima A). Tambin es utilizado como sustrato, en su forma activada, en
reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas, y en
concreto histona acetiltransferasas.