PRCTICA No.

6
CONDENSACIN ALDOLICA: SINTESIS DE DIBENZALACETONA
David Colorado - 10120042, Jonathan Guauque 10120026.
Universidad Icesi
Facultad de Ciencias Naturales
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Santiago de Cali, Colombia
Marzo de 2012
obituary07@hotmail.com jonmatrix92@hotmail.com
1mol
0.158 g Act
=0.0027 mol Act

58.04 g
1. Objetivos
Analizar la funcin del Carbono en la
condensacin aldolica.

LA ACETONA ES EL REACTIVO
LIMITANTE

Comprender la importancia de las

reacciones en donde se da la formacin de
enlaces C-C.

Moles y Gramos de Dibenzalacetona

Analizar
la
formacin
y
el
comportamiento de un Enolato como
nucleofilo dentro de una reaccin.

0.0027 mol Act

Identificar el producto, Dibenzalacetona,

mediante el uso de un fusimetro.
2. Resultados

1mol dibenz
=0.0027 mol dibenz
1 mol Act

0.0027 mol dibenz

234.29
=0.63 g dibenz
1 mol dibenzt

Valor teorico de Dibenzalacetona

Gamos y moles de l Benzaldehdo

1.05 g
0.6 ml Benz
=0.63 g Benz

1 mL

0.284 g dibenz(obtenido)

0.63 g Benz

1mol
=0.0059 mol Benz
106.13 g

Gamos y moles de la Acetona

0.63 g dibenz

0.2 ml Act

0.79 g
=0.158 g Act
1 mL

1 mL
=0.26 mL(obtenidos)
1.11 g

1 mL
=0.57 mLdibenz( teorico)
1.11 g

% de rendimiento

de rendimiento=

0.26 ml dibenz
100 =45.61
0.57 mL dibenz

PROPIEDADES

Masa molar (g/mol)

Densidad (g/mL)
Punto de Fusin (C)
Punto de Ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Moles (mol)
Cantidad de sustancia(g)

BENZALDEHDO

ACETONA

DIBENZALACETONA

106.13
1.05
-26
178
0.63g
0.6 mL
0.0059 mol
0.63g

58.04
0.79
-94.9
56.3
0.158g
0.2 mL
0.0027 mol
0.158g

234.29
1.11
112-114
---0.26mL
0.0027 mol
0.284g

3. Anlisis de Resultados
Una condensacin aldolica se da gracias a
la forma enolica que puede adoptar un
aldehdo o una cetona, estos compuestos
pierden fcilmente un protn en presencia
de una base y el ion que se forma es
estabilizado por resonancia; este puede
atacar entonces al carbono del grupo
carbonilo de una segunda molcula; es
decir por ejemplo:

Figura No 1

Es importante destacar que la accin del

hidroxilo (-OH) es como catalizador;
adems hay tres factores a considerar: la
polarizacin del carbonilo, enolizacin y
estabilidad de los compuestos carbonilicos
,-insaturados1.
No obstante, la
enolizacin es el fenmeno por el cual es
posible la reaccin, pues permite la
posibilidad de un ataque nucleofilo, este
fenmeno se entiende como sigue2:

Figura No 2

La funcin del enolato como nucleofilo es

por parte del carbono , que gracias a la
resonancia, tambin puede estar unido al
carbono carbonilico por medio de un doble
enlace:

Figura No 3

Por un lado, la posibilidad de que se forme

el ion enolato se le atribuye a la acidez de
los hidrgenos (hidrgenos unidos a
carbonos ) y tanto aldehdos como cetonas
los pueden presentar, en el caso de la figura
No 3, la acetona presenta dos carbonos y
por lo tanto seis hidrgenos :

ataque nucleofilo, adems, en la prctica,

para llevar a cabo este proceso de autocondensacin de cetonas se necesitan de
temperaturas muy altas y equipos
especiales.
Acetona - Figura No 4

Y debido a que cada grupo metilo (CH3) es

equivalente tambin lo es la acidez de los
hidrgenos , independientemente de en
qu carbono se ubique. Este fenmeno se
da gracias a que el grupo carbonilo (C=O)
es polar (Vase Figura No 4) ya que el
oxgeno es ms electronegativo que el
carbono y atrae los electrones del doble
enlace, especialmente los del enlace ;
haciendo de los compuestos carbonilicos
bastante reactivos.
Los aldehdos tambin puede mostrar esta
caracterstica de hidrgenos cidos por las
mismas razones que en las cetonas, y por lo
tanto pueden llevar a cabo, homlogamente
a las cetonas, un proceso de enolizacin;
pero a diferencia de las cetonas, el carbono
carbonilicos en los aldehdos no estn
acompaados de dos carbonos como
ocurre en las cetonas, debido a la
estructura:

Etanal Figura No 5

Es de tomar en cuenta esta diferencia

debido a que los grupos metilo estabilizan
la carga parcial positiva en el carbono
carbonilico, lo que quiere decir que una
cetona tiene mayor estabilidad al lograr un
enolato que un aldehdo, no obstante, una
auto-condensacin (Vase: Figura No 1) es
ms factible para un aldehdo que para una
cetona debido al impedimento estrico que
puede presentar la cetona a la hora del

Por otro lado, la enolizacin solo es posible

si la cetona o el aldehdo tiene hidrgenos
; los siguientes son ejemplo de
compuestos sin carbonos , y por lo tanto
imposibilitados para formar enolatos como
se muestra en la figura No 2:

Compuestos que no pueden formar enolatos

Figura No 6

Antes de considerar el mecanismo de la

condensacin aldolica para la sntesis de
Benzalacetona, es de considerar porque se
forma el enolato y no una adicin
nucleofilica hacia el carbono carbonilico.
Esta consideracin nace a partir de los
reactivos empleados durante la sntesis, los
cuales son: Benzaldehdo y acetona como
especies reactantes principales, y adems,
hidrxido de sodio (NaOH) y etanol
(CH3CH2OH) como el medio o solvente en
donde tiene lugar la sntesis. Y debido a
que el grupo hidroxilo (-OH) es un buen
nucleofilo, ello sugiere que de darse una
adicin nucleofilica pudiese suceder lo
siguiente2:

Adicin Nucleofilica Figura No 7

En donde Nu es el nucleofilo, es decir, el

OH, lo cual es un caso particular de adicin
nucleofilica, ms precisamente la adicin
de un alcohol:

forman las especies reactantes y

concentracin, lo que se demuestra
continuacin con el mecanismo de
sntesis de Dibenzalacetona y
explicacin.

su
a
la
su

Durante la presente prctica se realiz la

sntesis de Dibenzalacetona mediante una
condensacin
aldolica
entre
el
Benzaldehdo y la Acetona:
Adicin de Alcoholes en Cetonas y Aldehdos
Figura No 8

Benzalacetona por Condensacin Aldolica

Figura No 10

En este caso, la mayora de estos

compuestos no poseen la estabilidad
suficiente para ser aislados, entonces la
reaccin continua con otra molcula de
alcohol:

Figura No 9

Como se puede apreciar, de darse una

adicin nucleofilica entre el solvente y los
reactivos principales, sera imposible la
formacin de alguna especie de enolato y
por lo tanto la sntesis fracasara o en el
mejor de los casos se llevara a cabo con un
porcentaje de rendimiento demasiado bajo;
sin embargo, la posibilidad de que esto
suceda depende del orden en que se
agreguen los reactivos al tubo de ensayo;
en otras palabras, el control de la reaccin
para obtener el producto deseado se hace a
partir del orden cronolgico en que se

La ecuacin general, como su nombre lo

indica, no especifica como sucede la
produccin de Dibenzalacetona, por lo
tanto se explicara paso a paso lo
metodologa aplicada par su produccin en
donde se desarrollaran las razones de por
las cuales su produccin es posible.
Como se puede observar en la figura No
10, es necesario de dos molculas de
Benzaldehdo para formar una sola
molcula de Dibenzalacetona; por lo tanto
la explicacin de su formacin se dar en
dos etapas; la primera etapa con la reaccin
entre una molcula de acetona y una
molcula de benzaldehdo y las segunda
etapa con la reaccin entre el producto de
la primera etapa y su reaccin con la
segunda molcula de benzaldehdo.
La primera etapa contiene el principio
crucial de la reaccin, que se explico al
principio del informe; y se trata de la
formacin del enolato. Al tener en cuenta
los dos reactivos de la etapa uno, y segn la
figura No 6 y su posterior explicacin; es
fcil deducir que solo la Acetona puede
formar un enolato gracias a la presencia de
carbonos (Vase Figura No 3). Por lo

tanto, una vez formado el enolato, la

reaccin obedece al siguiente mecanismo:

Como se menciono con anterioridad, la

segunda etapa consiste en la reaccin del
producto obtenido en la Figura No 12 y una
segunda molcula de Benzaldehdo; es
decir:

Primera Etapa - Figura No 11

Segunda Etapa Figura No 13

Como se puede observar, el producto

formado en esta primera etapa conserva
aun un carbono con sus correspondientes
hidrgenos , los cuales conservan sus
caractersticas acidas que permiten la
formacin de un segundo enolato, es decir:

Gracias a la estabilidad de la molcula de

Dibenzalacetona,
que se debe a
conformacin conjugada de sus enlaces en
toda la molcula, es poco probable que esta
contine reaccionando ya que ello le
implicara perder este tipo de estabilidad, lo
cual, energticamente, es desfavorable.
No obstante, la explicacin del porque no
se forman sub-productos, o al menos en
una cantidad muy reducida, se da gracias al
orden en que se agregan los reactivos y el
solvente (catalizador) al medio de reaccin.
Para la presente prctica se empleo el
siguiente orden:
1) 3ml de NaOH

CH

3
CH
2 OH )
2) 4.8ml de etanol (

3) 0.6ml Benzaldehdo
4) 0.2ml Acetona
Primera Etapa: Formacin del segundo enolato
Figura No 12

Lo cual obedece de forma anloga al

comportamiento de la acetona frente al
medio bsico (Vase Figura No 3), con lo
cual se obtiene el producto de la primera
etapa
para
la
formacin
de
Dibenzalacetona.

Ya es de saber que, entre estos compuestos,

solo la acetona pude realizar un proceso de
enolizacin; ya que el benzaldehdo carece
de hidrgenos ; lo que significa que dado
el caso de que la acetona se encontrase en
un medio bsico, esta, al formar su
respectivo enolato (Vase Figura No 3)
pudiese reaccionar con otra molcula de
enolato o hasta con otra acetona, lo cual
provocara una cadena de reacciones que

terminaran
por
formar
productos
totalmente diferentes al enolato necesario
para la produccin de Dibenzalacetona; es
por ello que se decide agregar de ultimo, en
baja concentracin y gota a gota a la
acetona, pues esto ltimo conduce que sea
ms probable que interaccione con
molculas de Benzaldehdo que con sus
mismas molculas, adems, el medio hace
que la acetona este bastante diluida
incrementando las posibilidades de que la
condensacin aldolica se de cmo se
explica en la primera y segunda etapa.
Otra posibilidad considerada es la adicin
nucleofilica del alcohol, en este caso el
etanol, al benzaldehdo o a la acetona.
Se encontr que para este proceso (Vase
Figura No 8 y Figura No 9) es necesario un
medio acido3, y en el caso de los
nucleofilos dbiles, como es el caso del
etanol, es necesario un acido de lewis3; lo
cual, al revisar los reactivos empleados
para la sntesis de Dibenzalacetona se
encuentra que el medio de reaccin es
alcalino o bsico; curiosamente esto
permite de forma indirecta que el medio no
conserve ninguna acidez, de manera que se
suprime la presencia de H+ en el medio, y
por lo tanto se evita un posible ataque
nucleofilico por parte del etanol a alguna
de las molculas reactantes principales.
El buen manejo del orden de los reactivos,
as como de la preparacin del medio de
reaccin, se puede considerar como un
mtodo para el control de la reaccin y su
efectividad se refleja en l % de
rendimiento obtenido de 45.61%.
No obstante, no sera correcto descartar la
formacin de sub-productos como un factor
que reduce el porcentaje de rendimiento,
pues es bastante la cantidad de productos
que se pueden obtener cuando se trata de

condensaciones aldolicas2; sin embargo, se

le atribuye la mayor prdida de producto a
los procesos en donde se puedan presentar
errores personales que involucran el uso de
los instrumentos de laboratorio, como por
ejemplo la filtracin.
4. Conclusiones:
El porcentaje de rendimiento de la sntesis
de Dibenzalacetona, le debe su eficacia a el
orden en que las especies reactantes se
agregan al medio de reaccin, a su
concentracin y en la forma en que se
agregan (gota a gota, en el caso de la
acetona), ms que al comportamiento de las
molculas o los mecanismos de reaccin
plateados tericamente.
Debido a que la acetona posee dos
carbonos , es posible formar a partir de
esta molcula dos nuevos enlaces carbonocarbono.
Aunque la condensacin aldolica se puede
ver como un equilibrio acido-base, el
producto final de la presente prctica
(Figura No 13) se ve favorecido por su
conformacin de enlaces conjugados.
5. Referencias:
1. W. G. Rodger Jr; Qumica Orgnica
Moderna; Editorial Reverte; 1981;
pp. 330 333.
2. J. Luz Marina; Qumica Orgnica
General; Universidad del Valle;
Santiago de Cali; 2002.
3.http://qorganica.perruchos.com/boo
k/export/html/234
|
Visitada
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viernes 6 de Abril de 2012.