Vous êtes sur la page 1sur 34

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS

FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

INFORME N2
IDENTIFICACIN DE LA FUNCIN CARBONILO
Y
DIFERENCIACIN DE UN ALDEHDO Y UNA CETONA

1. OBJETIVOS.o

General:

Identificar la funcin carbonilo por medio de la reaccin de 2,4 DNFH

Especfico:

Diferenciar un aldehdo de una cetona utilizando las reacciones con reactivo de


Tollens y KMnO4
Diferenciar propiedades fsicas y qumicas, de aldehdos y cetonas en funcin de la
estructura molecular.
Analizar estructuras moleculares mediante la prueba de Haloformo
Estudiar los mecanismos de reaccin, de aldehdos y cetonas, de los ensayos de
laboratorio planteados.

2. FUNDAMENTO TERICO.Definicin.
Los aldehdos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en
bioqumica como en la industria qumica. En el laboratorio, los aldehdos normalmente se elaboran por
ruptura oxidativa de alquenos, por oxidacin de alcoholes primarios o por reduccin parcial de cloruros
de cidos o steres. Las cetonas se producen de manera similar por ruptura oxidativa de alquenos,
por oxidacin de alcoholes secundarios, o por adicin de diorganocupratos a cloruros de cido.
Los aldehdos y cetonas se encuentran entre los compuestos de ms importancia tanto en la
naturaleza como en la industria qumica. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para
los sistemas vivos son aldehdos y cetonas. En la industria qumica se sintetizan grandes cantidades
de tales compuestos, que se usan como solventes o como materias primas para una multitud de otros
productos.
Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas
Estructura del grupo carbonilo
Tanto el carbono como el oxgeno del grupo carbonilo tienen hibridacin sp 2 y se encuentran en el
mismo plano que los otros dos sustituyentes, con unos ngulos de enlace de 120.
El doble enlace carbono-oxgeno de los grupos carbonilos es similar en muchos aspectos al doble
enlace carbono-carbono de los alquenos. El tomo de carbono carbonlico tiene tres enlaces sigma. El
cuarto electrn de valencia permanece en un orbital p del carbono, y por superposicin con un orbital
p del oxgeno forma con l un enlace pi. El tomo de oxgeno tiene otros dos pares de electrones no
compartidos, que ocupan los dos orbitales restantes.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Polaridad del enlace C=O


El oxgeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es ms electronegativo que el
carbono, lo que provoca una polarizacin del enlace carbono-oxgeno, generando carga parcial
positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxgeno. Dicha polarizacin convierte al carbono en
electrfilo y al oxgeno en nuclefilo.

Puntos de fusin y ebullicin


Esta polarizacin hace que los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas sean ms elevados que
los de los hidrocarburos de peso molecular similar, debido a las interacciones entre dipolos.(Punto de
ebullicin del propanal 49C)
Nomenclatura de aldehdos y cetonas
Reglas IUPAC de nomenclatura para aldehdos
El doble enlace carbono-oxgeno (C=O) se denomina grupo carbonilo y est formado por dos tipos de
compuestos: los aldehdos, que tienen el grupo carbonilo enlazado al menos a un hidrgeno, y las
cetonas, en las cuales est enlazado a dos cadenas carbonadas.
La IUPAC nombra los aldehdos como derivados de alcanos, reemplazando la terminacin -o por -al.
El metanal, deriva del metano, el etanal del etano.

Aldehdos unidos a ciclos


Los aldehdos que no pueden nombrarse mediante el sufijo -al se describen mediante el sufijo
-carbaldehdo.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Nomenclatura de cetonas
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador
ms pequeo posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como
-OH o C=C.

Sntesis de Aldehdos y Cetonas


Uno de los mejores mtodos para la sntesis de aldehdos es la oxidacin de alcoholes
primarios y ruptura oxidativa de alquenos. Para la sntesis de cetonas los mtodos son anlogos a los
de aldehdos

1.- Formacin de aldehdos


(a).- Oxidacin de alcoholes primarios

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

(b).- Ozonlisis de alquenos

(c).- Reduccin parcial de steres

2.- Formacin de cetonas


(a).- Oxidacin de alcoholes secundarios

(b).- Ozonlisis de alquenos

(c).- Acilacin de Friedel-Crafts

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

(d).- Hidratacin de alquinos

(e).- Reaccin de diorganocupratos con


cloruros de cidos

Sobreoxidacin de alcoholes
Los alcoholes primarios en presencia de agua oxidan a cidos carboxlicos, lo que obliga a utilizar
reactivos anhdros como el complejo de cromo con piridina en diclorometano.

La oxidacin de alcoholes allicos se realiza con dixido de Manganeso

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Oxidacin de Aldehdos y Cetonas


Los aldehdos son rpidamente oxidados para producir cidos carboxlicos, pero las cetonas
no son reactivas hacia la oxidacin excepto en condiciones muy vigorosas. Esta diferencia de
comportamiento es consecuencia de las diferencias estructurales entre los dos grupos funcionales:
Los aldehdos tienen un protn -CHO que puede ser extrado con facilidad durante la oxidacin, pero
no as las cetonas.
Muchos agentes oxidantes convierten aldehdos en cidos carboxlicos, entre ellos el cido
ntrico caliente y el permanganato de potasio, pero el reactivo de Jones, CrO 3 en cido sulfrico
acuoso, es una eleccin ms comn a la pequea escala del laboratorio. Las oxidaciones de Jones
ocurren con rapidez a temperatura ambiente y tienen buenos rendimientos de productos.

Heptanal

cido heptanoico (85%)

Un inconveniente de la oxidacin de Jones es que las condiciones en que se realiza son


cidas, y las molculas sensibles pueden experimentar descomposicin catalizada por cido. Cuando
existe esta posibilidad de descomposicin, con frecuencia las oxidaciones de aldehdos se realizan
usando una solucin diluida de xido de plata, Ag2O, en amoniaco acuoso (reactivo de Tollens[1]).

Benzaldehdo

cido benzoico

Las cetonas son inertes a la mayora de los agentes oxidantes comunes, pero experimentan
con lentitud una reaccin de ruptura cuando se tratan con KMnO 4 alcalino caliente. El enlace carbonocarbono prximo al grupo carbonilo se rompe, y se producen fragmentos de cidos carboxlicos. La
reaccin slo es til para cetonas simtricas como ciclohexanona, puesto que apartir de cetonas no
simtricas se forman mezclas de productos.

Ciclohexanona

cido hexanodioico (79%)

Reacciones de Adicin Nucleoflica de Aldehdos y Cetonas


La reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica. Un
nuclefilo ataca al tomo de carbono del grupo carbonilo, electrfilo, en una direccin
aproximadamente perpendicular al plano de los orbitales sp2 del carbonilo.
El carbono carbonlico experimenta una hibridacin de sp2 a sp3, y se produce un ion alcxido
intermediario con configuracin geomtrica tetradrica.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

El nuclefilo atacante puede tener carga negativa (Nu: -) o ser neutro (:Nu-H). Sin embargo, en este
ltimo caso suele tener un tomo de hidrgeno que puede ser eliminado posteriormente.

algunos nuclefilos con carga negativa


Algunos nuclefilos neutros

HOHR3CROH2O
ROH
H3N
RNH2

ion hidrxido
ion hidruro
un carbanin
un ion alcxido
agua
un alcohol
amoniaco
una amina

Dos posibles vas de reaccin posterior a la adicin de un nuclefilo a una cetona o un aldehdo
Las principales se ilustran a continuacin en la roseta:

Algunas reacciones de adicin nuclefilica de cetonas y aldehdos


Adicin Nucleoflica de H2O: Hidratacin
Los aldehdos y cetonas reaccionan con agua para producir 1,1-dioles o dioles geminales
(llamados comnmente gem-dioles). La reaccin de hidratacin es reversible; los gem-dioles pueden
eliminar agua para regenerar cetonas o aldehdos.
La posicin exacta del equilibrio entre gem-dioles y cetonas o aldehdos depende de la estructura del
compuesto carbonlico. Aunque en la mayora de los casos el equilibrio favorece fuertemente al
compuesto carbonlico.
La adicin nucleoflica de agua a cetonas y aldehdos es un proceso lento en agua pura, pero
se cataliza tanto con cido como con base. Si bien como en todas las reacciones catalizadas en cido

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

o en base no cambian la posicin del equilibrio, influyen fuertemente en la velocidad de la reaccin de


hidratacin.
El catalizador cido
protona al tomo del
carbonilo,
bsico,
haciendo de la cetona o
aldehdo
un
mucho
mejor
aceptor
de
nuclefilo.

El ion hidrxido como


nuclefilo se une al
grupo carbonilo de la
cetona o del aldehdo
para producir un ion
alcxido como
intermediario.

La adicin nucleoflica
de
agua,
neutra,
produce un gem-diol
protonado.

El ion alcxido
(bsico) como
intermediario extrae
un protn (H+) del
agua para formar un
gem-diol como
producto y regenerar
el ion hidrxido que
cataliz la reaccin.

La prdida del protn


regenera el catalizador
cido y forma como
producto un gem-diol
neutro.

Mecanismo de la hidratacin catalizada por Mecanismo de la hidratacin catalizada por cido


Base
Adicin Nucleoflica de HCN: Cianohidrinas.
Los aldehdos y las cetonas no impedidas reaccionan con HCN para producir cianohidrinas,
RCH(OH)CN, por tratamiento con HCN, el benzaldehdo forma la cianohidrina llamada mandelonitrilo,
con un rendimiento del 88%.

Benzaldehdo

Mandelonitrilo (88%).

La reaccin ocurre muy lentamente con HCN puro, pero es rpida cuando se agrega una
cantidad mnima de base o ion cianuro. Es posible entender este resultado recordando que el HCN, es
un cido dbil con pKa = 9.1, no se disocia ni es nuclefilo. Sin embargo, el ion cianuro es fuertemente
nuclefilo, la adicin a cetonas y aldehdos ocurre por la va tpica de adicin nucleoflica. La
protonacin del intermediario tetradrico aninico produce la cianohidrina y regenera el ion cianuro:

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

La formacin de cianohidrinas es til debido a las reacciones posteriores que puede


experimentar. Por ejemplo, los nitrilos (RCN) pueden reducirse con LiAlH 4 para producir aminas
primarias (RCH2NH2), y tambin hidrolizarse con cido acuoso para formar cidos carboxilicos. Por
tanto, la formacin de cianohidrinas constituye un mtodo para transformar aldehdos o cetonas en
otros grupos funcionales al mismo tiempo que alarga la cadena en un tomo de carbono.

2-Amino-1feniletanol

cido mandlico
(90%)
Adicin Nucleoflica de Aminas: Formacin de Iminas y Enaminas.
Ensayo de la fenilhidrazina
Reaccin de carbonilos con fenilhidrazina Los derivados de la hidrazina, fenilhidrazina y 2,4dinitrofenilhidrazina, condensan con aldehdos y cetonas formando hidrazonas que dan
precipitados de color amarillo. Esta reaccin se puede emplear como ensayo analtico para
identificar aldehdos y cetonas, slo estos compuestos dan dicho precipitado.

Adicin Nucleoflica de Reactivos de Grignard: Formacin de Alcoholes.


La sntesis de alcoholes por reaccin de reactivos de Grignard con cetonas y aldehdos es
simplemaente una adicin nucleoflica. Las adiciones de Grignard suelen ser irreversibles.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Carbonilo

Alcohol

Adicin Nucleoflica de Hidrazina: Reaccin de Wolff - Kishner.

Reduccin de carbonilos a alcanos


La reaccin de hidrazina con aldehdos y cetonas genera hidrazonas que sufren descomposicin por
perdida de nitrgeno cuando se tratan con bases a temperaturas elevadas. El producto de esta
reaccin es el hidrocarburo correspondiente.

Mecanismo de Wolff Kishner


En el mecanismo de Wolff-Kishner se forma la hidrazona, la base sustrae protones del nitrgeno
generando un carbanin que se protona rpidamente para dar el hidrocarburo.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Reduccin de Clemmensen
La reaccin de la amalgama zinc-mercurio en medio cido con aldehdos y cetonas, produce la
reduccin de los mismos a alcanos. Es una reaccin equivalente a Wolff-Kishner.

En el mecanismo de Clemmensen es radicalario, los electrones aportados por el metal entran en el


carbono carbonilo, generando un carbanin que se protona en el medio cido de modo similar a WolffKishner.
Adicin Nucleoflica de Alcoholes: Formacin de Acetales.
Cetonas y aldehdos reaccionan en forma reversible con alcoholes en presencia de un
catalizador cido para producir acetales, R2C(OR)2, antiguamente tambin llamados cetales.

Cetona/aldehdo

Un Acetal

La adicin nucleoflica inicial del alcohol al grupo carbonilo produce un hidroxiter llamado
hemiacetal, anlogo al gem-diol formado por la adicin de agua. Los hemiacetales se forman de
manera reversible, normalmente con el equilibrio en favor del compuesto carbonlico. Sin embargo, en
presencia de cido puede ocurrir una reaccin posterior. La protonacin del grupo hidroxilo, seguida

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

por la prdida de agua a travs de un mecanismo tipo E1, forma un catin (un ion oxonio, R3O+) que
une entonces un segundo equivalente de alcohol para producir el acetal.

Una cetona

Un hemiacetal

Un acetal

Adicin Nucleoflica de Iluros de Fsforo: Reaccin de Wittig.


Cetonas y aldehdos se convierten en alquenos por medio de la reaccin de Wittig En este proceso,
un iluro de fsforo, R2C=(C6H5)3, se une a una cetona o un aldehdo para producir un intermediario
dipolar llamado betaina. La betana intermadiaria en la reaccin de Wittig no se aisla; se descompone
para producir un alqueno y xido de trifenilfosfina. El resultado neto es el reemplazo del oxgeno del
carbono por el fragmento orgnico que esencialmente estaba unido al fsforo.
Los iluros de fsforo necesarios para la reaccin de Wittig se producen fcilmente por una reaccin
SN2 de halogenuros de alquilo 1 y algunos 2 (pero no terciarios) con trifenilfosfina, R 3P, son
excelentes nuclefilos en reacciones SN2, con altos rendimientos de sales cristalinas de
tetraorganofosfonio. El protn en el carbono prximo al fsforo con carga positiva es dbilmente cido
y puede extraerse con bases como hidruro de sodio o butil-litio (BuLi) para generar el iluro neutro.
(reactivo de Wittig), Por ejemplo:

Trifenilfosfina
Metilentrifenilfosforano
La reaccin de Wittig es extremadamente til, y a partir de combinaciones apropiadas de fosforanos y
cetonas o aldehdos es posible elaborar una gran cantidad de alquenos mono, di- y trisustitudos. Sin
embargo, no pueden elaborarse alquenos tetrasustitudos debido presumiblemente al impedimento
estrico de la reaccin.
Mecanismo de la reaccin de Wittig entre una cetona o aldehdo y un iluro de fsforo.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Reaccin de Cannizzaro:
Cuando un aldehdo sin hidrgenos en el carbono adyacente al grupo -CHO (como el benzaldehdo)
se calienta en presencia de ion hidrxido, ocurre una reaccin de dismutacin en la cual se producen
un equivalente de cido carboxlico y un equivalente de alcohol. La reaccin fue descubierta en 1853
por S. Cannizzaro[7], a lo cual se debe su nombre reaccin de Cannizzaro.

Benzaldehdo

cido benzoico

Alcohol benclico

La reaccin de Cannizzaro ocurre por adicin nucleoflica de ion hidrxido al aldehdo para formar un
intermediario tetradrico, que libera ion hidruro como grupo saliente. Un segundo equivalente de
aldehdo acepte entonces el ion hidruro en otro paso de adicin nucleoflica. El resultado neto es que
una molcula de aldehdo experimenta sustitucin aclica de hidruro por hidrxido, de modo que se
oxida para convertirse en un cido, mientras que una segunda molcula de aldehdo experimenta una
adicin de hidruro y, por tanto, se reduce para convertirse en un alcohol.

Intermediario tetradrico
La reaccin de Cannizzaro tiene pocas aplicaciones prcticas y se limita al formaldehdo y
los benzaldehdos sustituidos.
Ensayos de Fehling y Tollens
Son ensayos analticos especficos de aldehdos, basados en su fcil oxidacin a cidos carboxlicos.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Ensayo de Fehling
El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el in cprico en medio bsico, la precipitacin de
oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehdo.

Ensayo de Tollens
El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin amoniacal de plata, con presencia de un
aldehdo se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.

3. DATOS RECOPILADOS
PARTE 1

REACCIONES DE OXIDACIN
REACCIN CON KMnO4

Tubo
N
1

Colocar 5 (ml) de:

Formaldehdo

Acetona

Manifestacin

Resultado (+/-)

Agregue 3 [ml] La solucin es de color de KMnO4


verde
La solucin es de color +
caf

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Al agregar el KMnO4 se adicin NaOH (diluido) para que la reaccin se lleve en medio bsico,
seguidamente la solucin se llevo a bao mara.
Tubo N
1

Colocar 5 (ml) de:


Acetona

Formaldehdo

Manifestacin
Presenta como un precipitado
con pelusas cafs
Presenta partculas cafs ms
grandes que de la acetona

Bao mara

OXIDACIN CON EL REACTIVO DE TOLLENS


PREPARACIN DEL REACTIVO DE TOLLENS.

Para prepara este reactivo se realizo los clculos para tener una solucin de AgNO 3 las cuales fueron:
Caractersticas de AgNO3: 87% de pureza

1gr( puro ) sol . *

100 grAgNO3
87 gr( puro ) sol .

1.149 gr

En un tubo de ensayo se coloco: 1ml. de AgNO 3 , 2 gotas de NaOH (diluido) y 1ml. NH4OH
REACCIN CON EL REACTIVO DE TOLLENS
Tubo
N
1
2

Agregar 2 (ml)
Colocar en de :
cada tubo 5 Acetona
(ml)
de
reactivo
de Formaldehdo
Tollens

Manifestacin
Resultado
Colocar en
bao Mara Solucin
liquida de 2 a 3 incolora
(min)
Presencia de un +
precipitado de color
negro por la Plata
se crea un espejo
de plata

PARTE 2

REACCIN DE HALOFORMO
PRUEBA DE HALOFORMO

Tubo N Agregar 1(ml) de :


1
Acetona
2
Formaldehdo

Manifestacin
Agregar
a
cada
tubo Solucin liquida incolora
3(ml) de lugol
y 1 (ml) de
NaOH.Agitar y
llevar a bao
Mara por 5
(min)

Resultado
+
-

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Isobutanol

Formacin de dos fases

4. ANLISIS DE RESULTADOS COMPARACIN CON DATOS BIBLIOGRFICOS.


PARTE 1

REACCIONES DE OXIDACIN
REACCIN CON KMnO4

Datos experimentales:
Acetona:

2. CH 3 C CH 3 2 KMnO4
||

CH 3 C CH 3
||

KMNO 4
NaOH

OH

2(CH 3 COOH ) CH 3 COOH MnO4 2

CH 3 C OH CH 3 C OH
||

||

Datos bibliogrficos:
Oxidacin de cetonas
Las cetonas son resistentes a la oxidacin por la ausencia de este enlace C-H. Las cetonas son
inertes a la mayora de los agentes oxidantes comunes, pero experimentan con lentitud una reaccin
de ruptura cuando se tratan con KMnO4 alcalino caliente. El enlace carbono-carbono prximo al grupo
carbonilo se rompe, y se producen fragmentos de cidos carboxlicos. La reaccin como una
oxidacin destructiva.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

||

||

||

C
R

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

O
CH 2

C
R

C
R O

Funcin cetona

||

||

C
R

O
H
Funcin cido

La reaccin slo es til para cetonas simtricas como ciclohexanona, puesto que apartir de cetonas
no simtricas se forman mezclas de productos.

Ciclohexanona

cido hexanodioico (79%)

FUENTE: * Brewster y William E Mc Ewen; Qumica Orgnica Un curso Breve


* www.textoscientficos.com

Anlisis: Las observaciones hechas en laboratorio nos muestran que al utilizar un oxidante fuerte
como el utilizado se produce una descarboxilacin que es una mezcla de cidos carboxlicos en este
caso nos da 2 grupos iguales ya que se trata de la acetona
Datos experimentales:
Formaldehdo

H
|

H C O 2 KMnO4

O
. H 2O

||

H C OH 2Mn O2 2 KOH H 2 O

H
Datos bibliogrficos:
Oxidacin de aldehdos
Los aldehdos se pueden oxidar con oxidantes fuertes, como el KMnO 4. En estas oxidaciones el
aldehdo pierde el tomo de hidrgeno enlazado al grupo carbonilo. Las cetonas son resistentes a la
oxidacin por la ausencia de este enlace C-H.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

FUENTE: Wade. L.G ; Qumica Orgnica

Anlisis: Por ese color pardo que adquiere la solucin podemos determinar la presencia del dixido
de manganeso,as que se produce la reaccin, al ser un oxidante fuerte se oxida a un cido
carboxlico
o

OXIDACIN CON EL REACTIVO DE TOLLENS

Datos bibliogrficos:
PREPARACIN DEL REACTIVO DE TOLLENS.
El reactivo de Tollens se prepara por adicin de Hidrxido de amonio a la solucin de nitrato de plata
hasta que el precipitado de oxido de plata que se forma al principio se disuelve. La solucin de nitrato
de plata amoniacal es reducida por el aldehdo formando un depsito brillante de plata metlica en las
paredes del tubo de ensayo. Esta reaccin es conocida como el ensayo del espejo de plata sirve para
reconocer el grupo funcional aldehdo
El reactivo de Tollens es un agente oxidante dbil y puede utilizarse para oxidar grupos fcilmente
oxidables; por ejemplo, transforman los aldehdos no saturados en los correspondientes cidos no
saturados, pero no es lo suficientemente fuerte para atacar el enlace etilnico.Reaccin para la
preparacin del reactivo de Tollens

2 AgNO3 2 NaOH Ag 2 O 2 NaNO3 H 2 O

Ag 2 O 4 NH 4 OH 2 Ag NH 3 2 OH H 2 O

FUENTE: Morrison y Boyd; Qumica Orgnica. Quinta Edicion

REACCIN CON EL REACTIVO DE TOLLENS


Datos experimentales:
Acetona

O
||

CH 3 C CH 3 2 Ag ( NH 3 ) 2 3OH

H 2O

Reaccion

REACCION

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Datos bibliogrficos:
Oxidacin de cetonas
Las cetonas no reaccionan con un agente oxidante dbil y adems que las cetonas en los procesos
de oxidacin generan una mezcla de compuestos de un nmero de tomos de carbono inferior al de la
cetona de partida.
Este tipo de oxidacin genera una ruptura de cadena considerndose as este tipo de reaccin como
una oxidacin destructiva, para tal efecto al agente oxidante [(O)] tiene que ser capaz de romper el
enlace covalente carbono-carbono.

FUENTE: * Brewster y William E Mc Ewen; Qumica Orgnica Un curso Breve

Datos experimentales:
Formaldehdo

O
||

C 2 Ag ( NH 3 ) 2 3OH
H

H 2O 2 Ag HCOO 4 NH 3

2H 2O

Datos bibliogrficos:
Oxidacin de aldehdos
Los aldehdos son compuestos fcilmente oxidables con agentes oxidantes dbiles como Ag2o, lo cual
con lleva seleccionarlos mediante este tipo de reacciones de otros grupos funcionales. En la reaccin
de Tollens se agrega un complejo de plata-amoniaco (el reactivo de Tollens) al compuesto
desconocido. Si un aldehdo esta presente, su oxidacin reduce el in a plata metlica, en forma de
una suspensin negra o recubrimiento metlico (el espejo de plata) alrededor del recipiente.

||

||

R C H 2 Ag ( NH 3 ) 2 3 OH H 2O 2 Ag R C O 4 NH 3 2 H 2 O
aldehdo

Reactivo
de Tollens

Plata
metlica

Carboxilato

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

FUENTE: Wade. L.G ; Qumica Orgnica

Anlisis: Al ser el reactivo de Tollens un agente oxidante dbil no existe reaccin con la Acetona ya
que este slo se oxida con oxidantes fuertes , pero como un aldehdo en este caso el formaldehdo no
necesita oxidantes fuertes si existe reaccin dando como producto el ion carboxilato y adems reduce
el in a plata metlica, en forma de ese recubrimiento metlico que se vio en el experimento el espejo
de plata.
PARTE 2

REACCIN DE HALOFORMO
PRUEBA DE HALOFORMO

Datos experimentales:
Isobutlico

CH 3
|

CH 3 C H 2 CH 2 OH I 2 NaOH

reaccin

Datos bibliogrficos
La reaccin de haloformo es un tipo de reaccin selectiva que se aplica a sustancias pertenecientes a
la familia de compuestos oxigenados; alcoholes, aldehdos y cetonas.
El ensayo consiste en aadir solucin de lugol y sosa custica al compuesto que se investiga
calentando posteriormente. Dan positiva la prueba aquellos alcoholes que presenten la estructura:

OH
R

C R
|

CH 3
Datos experimentales:
Formaldehdo

H
H C O I 2 NaOH

H

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

reaccin

Datos bibliogrficos
Esta reaccin la dan los compuestos de estructura CH 3-CO-R (acetaldehdo y metilcetonas. Por
consiguiente, no la presenta ningn otro aldehdo ms que el actico y tampoco las cetonas que
carecen del grupo CH3-CO-.
Datos experimentales:
Acetona

CH 3 C CH 3 3I 2 3HI CI 3 C CH 3
||

||

O
CI 3 C CH 3
||

NaOH CHI 3 CH 3 C ONa


||

Datos bibliogrficos
La reaccin se da en cetonas que presentan el grupo CH 3-CO-.Uno de los ejemplos puede ser la
acetona

O
||

H 3C C CH 3
Anlisis: La prueba de Haloformo solo

se da en alcoholes
terciarios y en los aldehidos slo con el
actico, pero en las cetonas
se da con aquellas que tengan la
estructura CH3-CO-. Ya que
la acetona tiene esta estructura dio positivo en la prueba de haloformo mientras que las otras dieron
negativo.
Esto se debe a que en esta reaccin se debera formar cierta estructura como ser H-C-H, pero con el
isobutanol y el formaldehdo se forma una estructura CH3-C-R
5. CONCLUSIONES

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

La reaccin de aldehdos y cetonas con 2,4- Dinitrofenilhidrazina, no se pudo realizar


en laboratorio ya que no se contaba con los reactivos para realizar el experimento, al igual
que la condensacin aldlica y preparacin de polmeros.

Con la reaccin de oxidacin utilizando el Permanganato de Potasio pudimos


diferenciar un aldehdo de una cetona Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que
las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse fcilmente a
cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior.

Para poder diferenciar las propiedades fsicas y qumicas, de aldehdos y cetonas de


acuerdo a su estructura molecular realizamos reacciones que nos demostraron que los
aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Los
aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicacin del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonatada; muestra diferencias entre estas 2 funciones

Con la prueba de haloformo nos dimos cuenta que slo ciertas estructuras dan positiva
en esta prueba y que ningn otro aldehdo ms que el actico da positiva esta prueba, pero
que la Acetona por tener la estructura requerida da positiva esta prueba

6. BIBLIOGRAFA
o http://www.textoscientificos.com/quimica/aldehidos
o http://www.textoscientificos.com/quimica/cetonas
o Qumica Orgnica. Morrison y Boyd. Quinta Edicin
o Qumica Orgnica. Brewster y William E Mc Ewen Un curso Breve
o Qumica Orgnica Wade. L.G. Pg. 820 878
o http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17.htm
o http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aldehidos-cetonas
o www. Panreac Qumica- Formaldehdo Dimetilacetal -Ficha de datos de seguridad .com
o www.todoambiente_com.

7. ANEXOS
o

Usos del Formaldehdo y la Acetona


Usos y aplicaciones del formaldehdo

El uso que se le da al formaldehdo puede ser dividido en tres grandes grupos:


Fabricacin de resinas
La mayor parte de la produccin de formaldehdo a sido destinada a la fabricacin de resinas, en
Alemania esta aplicacin representaba en 1980/81 el uso del 40% (200.000 tn/ao) de la produccin
(500.000 tn/ao) y en Argentina en 1999 el 85% (33.000 tn/ao) de la produccin.
Estas resinas son usadas como adhesivos para la fabricacin de elementos de madera unidos que
comprenden tablas de aglomerado, tablas de fibras, y madera terciada.
Las resinas de fenol-formaldehdo son usadas como componentes para el moldeo. Sus propiedades
trmicas y elctricas permite que sean usadas en componentes elctricos y e automviles. La
fabricacin de madera terciada es el mayor mercado para las resinas de fenol-formaldehdo.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Las resinas de urea-formaldehdo son tambin usadas como componentes de moldeo y como
componentes hmedos que otorgan resistencia al papel. La fabricacin de tablas de aglomerado es el
mayor mercado para las resinas de urea-formaldehdo.
Las resinas de melamina-formaldehdo son usadas como lminas decorativas, componentes para
moldeo de utensilios usados para comer.
Como materia prima para otros productos
El Instituto Petroqumico Argentino clasifica los productos qumicos como bsicos, intemedios y
finales. El formaldehdo es clasificado como un producto intermedio, pues es usado como materia
prima para la fabricacin de diversos productos, siendo los mas importantes las resinas antes
mencionadas. Sin embargo existen otros productos fabricados a partir del formaldehdo dentro de los
cuales se encuentran los siguientes:
1,4 Butenodiol: Se fabrica a partir del formaldehdo y del acetileno, y se lo utiliza para producir
tetrahidrofurano (THF) que es usado para producir elastmeros de poliuretano. Sin embargo, este uso
del formaldehdo se ve amenazado por procesos alternativos para producir butenodiol que no lo
necesitan como materia prima.
Resinas de acetatos: Son producidas a partir del formaldehdo anhdro, y son plsticos usados por
sobre todo en la industria automotriz.
Fertilizantes: Estos productos pueden ser lquidos concentrados, soluciones lquidas o slidos.
Paraformaldehdo: El formaldehdo gaseoso puedes ser generado a partir del paraformaldehdo
calentndolo. Es usado en la fabricacin de resinas con bajo contenido de agua. Tambin es usado en
la fabricacin de resinas de fenol-formaldehdo, urea-formaldehdo y melamina-formaldehdo.
NTA y EDTA: Son componentes de detergentes modernos fabricados a partir del formaldehdo.
Otros: Colorantes, papel, material fotogrfico, productos para embalsamar, perfumes, vitaminas y
drogas.
En la industria textil, se emplea el formaldehdo para mejorar la resistencia a arrugarse y la resistencia
a encogerse de los tejidos de rayn por tratamiento en condiciones cidas.
En la industria papelera, el formaldehdo encuentra aplicacin para aumentar la tenacidad bajo la
accin de la humedad, la resistencia a encoger, la resistencia a las grasas, y tambin para aumentar
la resistencia al agua de los papeles de revestido de alimentos.
En la industria fotogrfica, el formaldehdo endurece e insolubiliza la superficie de las pelculas y los
papeles sensibilizados.
Uso directo
Como desinfectante: desinfeccin de hospitales e industrias alimenticias (Ej: criadero de pollos).
Como conservante: En la industria de la cosmtica.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

El tratamiento de la madera con formaldehdo gaseoso seco en condiciones cidas proporcionan un


grado elevado de resistencia al encogimiento, pero la accin del catalizador cido hace que la madera
se vuelva quebradiza.
El cuero y las pieles pueden curtirse por la accin del formaldehdo en presencia de sales
amortiguadoras, que mantienen una neutralidad aproximada.
Tambin es empleado como bactericida, fungicida y agente de embalsamamiento, y desodorante.
Usos y aplicaciones de la Acetona

Aplicaciones industriales y demanda


La reparticin de las aplicaciones del uso de acetona se encontraba en los siguientes segmentos:

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42%


Bisfenol A 24%
Disolventes 17%
Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13%
Varios 4%

La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil metacrilato (MMA),


mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los
usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria
de la construccin.
La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la decada de los 1990,
conviertiendose en la segunda aplicacin importante de la acetona (7% incremento anual),
demandada por la industria del automvil y de microelectrnica (fabricacin de discos CD y DVD).
La demanda de acetona es un indicador del crecimiento econmico de cada regin ya que depende
directamente de la marcha de las industrias del automvil, construccin y microelectrnica. As entre el
2000-2001 la demanda decreci 9% mientras que en el 2002 apunt una recuperacin como
resultado del resurgimiento econmico estadounidense.
o

Fichas de seguridad del formaldehdo y la Acetona

Ficha de seguridad del formaldehdo


Ficha de Datos de Seguridad
Segn Directiva 2001/58/CE
Formaldehdo Dimetilacetal
1. Identificacin de la sustancia/preparado y de la sociedad o empresa
1.1

Identificacin de la sustancia o del preparado


Denominacin:

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

1.2

Formaldehdo Dimetilacetal
Uso de la sustancia o preparado:

1.3

Para usos de laboratorio, anlisis, investigacin y qumica fina.


Identificacin de la sociedad o empresa:

PANREAC QUIMICA, S.A.U. C/Garraf, 2 E-08211 Castellar del Valls


(Barcelona) Espaa Tel.:(+34) 937 489 400
Urgencias:
Nmero nico de telfono para llamadas de urgencia: 112 (UE)
Tel.:(+34) 937 489 499
2. Composicin/Informacin de los componentes

Denominacin: Formaldehdo Dimetilacetal


Frmula: CH3OCH2OCH3 M.=76,10
CAS [109-87-5]
Nmero CE (EINECS): 203-714-2
3. Identificacin de los peligros

Fcilmente inflamable. Posibilidad de sensibilizacin en contacto con la piel.


4. Primeros auxilios
4.1

Indicaciones generales:

4.2

En caso de prdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el


vmito.
Inhalacin:

4.3

Trasladar a la persona al aire libre.


Contacto con la piel:

4.4

Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas.


Ojos:

4.5

Lavar con agua abundante manteniendo los prpados abiertos.


Ingestin:

Beber agua abundante. Provocar el vmito. Pedir atencin mdica.


5. Medidas de lucha contra incendio
5.1

Medios de extincin adecuados:

5.2

Dixido de carbono (CO2). Espuma. Polvo seco.


Medios de extincin que NO deben utilizarse:

5.3

----Riesgos especiales:

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

5.4

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Combustible. Mantener alejado de fuentes de ignicin. Puede formar


mezclas explosivas con aire.
Equipos de proteccin:

----6. Medidas a tomar en caso de vertido accidental


6.1

Precauciones individuales:

6.2

----Precauciones para la proteccin del medio ambiente:

6.3

No permitir el paso al sistema de desages. Evitar la contaminacin del


suelo, aguas y desages.
Mtodos de recogida/limpieza:

Recoger con materiales absorbentes (Absorbente General Panreac,


Kieselguhr, etc.) o en su defecto arena o tierra secas y depositar en
contenedores para residuos para su posterior eliminacin de acuerdo con las
normativas vigentes. Limpiar los restos con agua abundante.
7. Manipulacin y almacenamiento
7.1

Manipulacin:

7.2

Evitar la formacin de cargas electrostticas.


Almacenamiento:

Recipientes bien cerrados. En lugar fresco. Alejado de fuentes de ignicin y


calor. Protegido del aire.
8. Controles de exposicin/proteccin personal
8.1

Medidas tcnicas de proteccin:

8.2

----Control lmite de exposicin:

8.3

TLV-TWA: 1000 ppm 3110 mg/m3


Proteccin respiratoria:

8.4

En caso de formarse vapores/aerosoles, usar equipo respiratorio adecuado.


Filtro AX. Filtro P3.
Proteccin de las manos:

8.5

Usar guantes apropiados


Proteccin de los ojos:

8.6

Usar gafas apropiadas.


Medidas de higiene particulares:

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

8.7

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Quitarse las ropas contaminadas. Usar ropa de trabajo adecuada. Lavarse


las manos antes de las pausas y al finalizar el trabajo.
Controles de la exposicin del medio ambiente:
Cumplir con la legislacin local vigente sobre proteccin del medio ambiente.

El proveedor de los medios de proteccin debe especificar el tipo de


proteccin que debe usarse para la manipulacin del producto, indicando el
tipo de material y, cuando proceda, el tiempo de penetracin de dicho
material, en relacin con la cantidad y la duracin de la exposicin.
9. Propiedades fsicas y qumicas
Aspecto:
Lquido transparente e incoloro.
Olor:
Caracterstico.
Punto de ebullicin :42,3C
Punto de fusin : -105C
Punto de inflamacin : -18C
Temperatura de auto ignicin : 237C
Lmites de explosin (inferior/superior): 1,6 / 17,6 Vol. %
Presin de vapor: 330 hPa (20C)
Densidad (20/4): 0,860
Solubilidad: 285 g/l en agua a 20C
10. Estabilidad y reactividad
10.1 Condiciones que deben evitarse:
----10.2 Materias que deben evitarse:
Aire.
Productos de descomposicin
10.3
peligrosos:
Perxidos.
10.4 Informacin complementaria:
----11. Informacin toxicolgica
11.1

Toxicidad aguda:

11.2

DLLo oral conejo: 5708 mg/kg


CL50 inh rata: 1500 ppm
Efectos peligrosos para la salud:

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Por contacto ocular: Irritaciones leves.


No se descartan otras caractersticas peligrosas. Observar las precauciones
habituales en el manejo de productos qumicos.

12. Informacin Ecolgica


12.1 Movilidad :
-----12.2 Ecotoxicidad :
12.2.1 - Test EC50 (mg/l) :
Peces (P. promelas) 6990 mg/l/96h
; Clasificacin : Muy txico.
12.2.2 - Medio receptor :
Riesgo para el medio acutico = Bajo
Riesgo para el medio terrestre = Bajo
12.2.3 - Observaciones :
----12.3 Degradabilidad :
12.3.1 - Test :------12.3.2 - Clasificacin sobre degradacin bitica :
DBO5/DQO Biodegradabilidad = ----12.3.3 - Degradacin abitica segn pH : ------12.3.4 - Observaciones :
Producto biodegradable.
12.4 Acumulacin :
12.4.1 - Test :
------12.4.2 - Bioacumulacin :
Riesgo = ----12.4.3 - Observaciones :
Producto no bioacumulable.
12.5 Otros posibles efectos sobre el medio natural :
No permitir su incorporacin al suelo ni a acuferos.
13. Consideraciones sobre la eliminacin
13.1 Sustancia o preparado:
En la Unin Europea no estn establecidas pautas homogneas para la
eliminacin de residuos qumicos, los cuales tienen carcter de residuos
especiales, quedando sujetos su tratamiento y eliminacin a los reglamentos
internos de cada pas. Por tanto, en cada caso, procede contactar con la
autoridad competente, o bien con los gestores legalmente autorizados para la
eliminacin de residuos.
2001/573/CE: Decisin del Consejo, de 23 de julio de 2001, por la que se
modifica la Decisin 2000/532/CE de la Comisin en lo relativo a la lista de

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

residuos.
Directiva 91/156/CEE del Consejo de 18 de marzo de 1991 por la que se
modifica la Directiva 75/442/CEE relativa a los residuos.
En Espaa: Ley 10/1998, de 21 de abril, de Residuos. Publicada en BOE
22/04/98.
ORDEN MAM/304/2002, de 8 de febrero, por la que se publican las operaciones
de valorizacin y eliminacin de residuos y la lista europea de residuos.
Publicada en BOE 19/02/02.
13.2 Envases contaminados:
Los envases y embalajes contaminados de sustancias o preparados peligrosos,
tendrn el mismo tratamiento que los propios productos contenidos.
Directiva 94/62/CE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 20 de diciembre
de 1994, relativa a los envases y residuos de envases.
En Espaa: Ley 11/1997, de 24 de abril, de Envases y Residuos de Envases.
Publicada en BOE 25/04/97.
Real Decreto 782/1998, de 30 de abril, por el que se aprueba el Reglamento
para el desarrollo y ejecucin de la Ley 11/1997, de 24 de abril, de Envases y
Residuos de Envases. Publicado en BOE 01/05/98.
14. Informacin relativa al transporte

Terrestre (ADR):
Denominacin tcnica: METILAL
ONU 1234 Clase: 3 Grupo de embalaje: II
Martimo (IMDG):
Denominacin tcnica: METILAL
ONU 1234 Clase: 3 Grupo de embalaje: II
Areo (ICAO-IATA):
Denominacin tcnica: Metilal
ONU 1234 Clase: 3 Grupo de embalaje: II
Instrucciones de embalaje: CAO 307
PAX 305
15. Informacin reglamentaria
15.1 Etiquetado segn Directiva de la CE

Indicaciones de peligro: Fcilmente inflamable Nocivo


Frases R: 11-43 Fcilmente inflamable. Posibilidad de sensibilizacin en
contacto con la piel.
Frases S: 9-16-23c-24/25-37 Consrvese el recipiente en lugar bien ventilado.
Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar. No respirar los
vapores. Evtese el contacto con los ojos y la piel. Usense guantes adecuados.
15.2 Disposiciones particulares en el mbito comunitario:
Directiva 94/48/CE del Parlamento Europeo y del Consejo de 7 de diciembre de
1994 por la que se modifica por decimotercera vez la Directiva 76/769/CEE
relativa a la aproximacin de las disposiciones legales, reglamentarias y
administrativas de los Estados miembros que limitan la comercializacin y el uso
de determinadas sustancias y preparados peligrosos.
16. Otras informaciones

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Nmero y fecha de la revisin:1 18.12.02


Respecto a la revisin anterior, se han producido cambios en los apartados: 8,
15.
Los datos consignados en la presente Ficha de Datos de Seguridad, estn
basados en nuestros actuales conocimientos, teniendo como nico objeto
informar sobre aspectos de seguridad y no garantizndose las propiedades y
caractersticas en ella indicadas.

Ficha de seguridad de la Acetona


FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD
1. IDENTIFICACION DEL PREPARADO/EMPRESA
Nombre del producto: ACETONA Ref. AT - 28
Uso previsto: Diluyente rpido y enrgico para diversos tipos de pinturas. Limpiador . Desengrasador.
Caractersticas Qumicas: Acetona 100%. Propanona.
Identificacin empresa: DISOLVENTES ESPECIALES DIPISTOL, S.A.
Direccin: Gran Va de les Corts Catalanes, 682 4, 3 y 4 08010 BARCELONA
Telf.: (93) 301 00 36 Fax: (93) 412 48 30
2. COMPOSICION/INFORMACION DE LOS COMPONENTES
Sustancia que presenta un riesgo para la salud segn el Reglamento de Sustancias Peligrosas R.D.
363/95 (ltima modificacin Orden de 5 de Octubre de 2000).
EINECS N
200 662 - 2

Denominacin
ACETONA

Concentracin
100 %

Frases R
11, 36, 66, 67

Smbolo
F, Xi

* Ver texto completo de las Frases R en el epgrafe 16


LIMITES DE EXPOSICION (ACGIH 1995-1996)
TLV: Threshold Limit Value (Valores Lmite Umbral)
TWA: Time Weighted Average (Media ponderada en el tiempo)
STEL: Short Term Exposure Limit (Lmite de Exposicin de Corta Duracin)
CAS N

TLV
TWA
(ppm)
(mg/m3)
67-64-1
ACETONA
750
1.780
D- Contribucin significativa de la absorcin por va drmica
OEL- Occupational Exposure Lmit.

TLV
(ppm)
1000

STEL
(mg/m3)
2.380

3. IDENTIFICACION DE LOS RIESGOS DEL PREPARADO


Fcilmente inflamable.
Contacto con la piel.
El contacto breve es poco irritante. El contacto repetido prolongado, causan la deshidratacin de la
piel, pudiendo causar irritacin,. dermatitis y hasta eczema.
Contacto con los ojos.
Irritante para las mucosas oculares. Conjuntivitis.
Inhalacin.
Altas concentraciones de vapor son irritantes para los ojos y tracto respiratorio, pudiendo causar:
nuseas, dolor de cabeza, mareo y vmitos.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

Pudiendo tener en casos extremos otros efectos sobre el sistema nervioso.


Ingestin.
Baja toxicidad, pero cantidades muy pequeas aspiradas por el pulmn, durante la ingestin, pueden
dar lugar a graves lesiones pulmonares.
4. PRIMEROS AUXILIOS
Generales
En caso de duda, o cuando persistan los sntomas, buscar asistencia mdica. Nunca administrar nada
por la boca a una persona inconsciente.
4.1 Contacto con la piel.
Lavarse abundantemente con agua y jabn. En el caso de que hubiera irritacin persistente,
proporcionar atencin mdica.
Sacar la ropa contaminada y lavarla antes de usarla de nuevo.
4.2 Contacto con los ojos.
Enjuagar inmediatamente con abundante agua al menos durante 15 minutos. En caso de irritacin
acudir al oftalmlogo.
4.3 Inhalacin.
Sacar a la persona al aire libre. Si respira con dificultad, se le debera suministrar oxgeno por
personal cualificado.
En caso de irritacin de las vas respiratorias de las membranas mucosas; o de indisposicin; o en el
caso de una prolongada exposicin, pedir atencin mdica.
4.4 Ingestin
Si el paciente est totalmente consciente, darle dos vasos de agua (500-800 ml.) a ser posible, con
una suspensin de carbn activo de uso mdico. No inducir al vmito. Proporcionar atencin mdica.
Notas para el mdico.
No hay mtodo y tampoco es conocido antdoto especfico. El tratamiento debera ser dirigido hacia el
control de los sntomas y de las condiciones clnicas del paciente.
5. MEDIDAS DE LUCHA CONTRA INCENDIOS
Medios de extincin
Recomendamos: espuma resistente al alcohol, anhdrido carbnico, polvo, agua pulverizada.
No recomendamos: chorro directo de agua.
Recomendaciones
El fuego puede producir un denso humo negro. La exposicin a productos de descomposicin puede
ser perjudicial para la salud. Puede ser necesario un equipo respiratorio adecuado.
Mantener fros con agua, los envases expuestos al fuego. Evitar que los agentes de lucha contra
incendios pasen a alcantarillas o a cursos de agua.
6. MEDIDAS A TOMAR EN CASO DE VERTIDO ACCIDENTAL
Eliminar los posibles puntos de ignicin y ventilar la zona. Evitar respirar los vapores. Emplear las
medidas de seguridad enumeradas en los epgrafes 7 y 8.
Detener y recoger el vertido con materiales absorbentes no combustibles (p.e. tierra, arena,
vermiculita, tierra de diatomeas). Verter el producto y el absorbente en un contenedor adecuado para
su posterior eliminacin segn la legislacin local (ver epgrafe 13). Evitar que el derrame pase a las
alcantarillas o a los cursos de agua (peligro de explosin). Limpiar, preferiblemente, con detergente.
7. MANIPULACION Y ALMACENAMIENTO
Manipulacin
Maniplese y brase el envase con prudencia (y apartado de la vertical de la cara).
Los vapores son ms pesados que el aire y pueden extenderse por el suelo. Pueden formarse
mezclas explosivas con el aire. Evitar la creacin de concentraciones del vapor en el aire inflamables
o explosivas. Evitar concentraciones del vapor superiores a los lmites de exposicin en el trabajo.
La ACETONA slo debe utilizarse en zonas en las cuales se haya eliminado toda llama desprotegida y
otros puntos de ignicin. El equipo elctrico y la iluminacin han de estar protegido segn las normas
adecuadas. Mantener el envase bien cerrado, aislado de fuentes de calor, chispas y fuego. No se

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

emplearn herramientas que puedan producir chispas. Evitar que el preparado entre en contacto con
la piel y los ojos. Evitar la inhalacin de vapor y las nieblas que se producen durante el pulverizado.
Para la proteccin personal, ver epgrafe 8.
No emplear nunca presin para vaciar los envases, no son recipientes resistentes a la presin.
En la zona de aplicacin debe estar prohibido fumar, comer y beber.
Cumplir con la legislacin sobre seguridad e higiene en el trabajo.
Conservar el producto en envases de un material idntico al original.
Almacenamiento
Almacenar segn el R.D. 379/2001 de 5 de Abril de 2001 sobre Almacenamiento de Productos
Qumicos y sus instrucciones tcnicas (MIE APQ001) y/o la legislacin local vigente.
Observar las indicaciones de la etiqueta. Almacenar los envases entre 5 y 35C, en lugar seco y bien
ventilado, alejado de fuentes de calor y de la luz solar directa. Mantener lejos de puntos de ignicin.
Mantener lejos de agentes oxidantes y de materiales fuertemente cidos o alcalinos.
No fumar. Evitar la entrada de personas no autorizadas. Una vez abiertos los envases, han de
volverse a cerrar cuidadosamente y colocarlos verticalmente para evitar derrames.
8. CONTROLES DE EXPOSICION PERSONAL
Medidas de orden tcnico
Proveer una ventilacin adecuada, lo cual puede conseguirse mediante una buena extraccin ventilacin local y un buen sistema de extraccin. Si esto no fuera suficiente para mantener las
concentraciones de partculas y vapores del disolvente por debajo del lmite de exposicin durante el
trabajo, debe llevarse un equipo de respiracin adecuado.
Ver los Lmites de exposicin en el epgrafe 2 y/o
MAK (TRGS 900/D): 500 ppm. = 1200 mg/m3
Proteccin personal
Proteccin respiratoria
Cuando los trabajadores soporten concentraciones superiores al lmite de exposicin, deben utilizar
equipo respiratorio adecuado y homologado.
Proteccin de las manos
Para contactos prolongados o repetidos utilizar guantes de alcohol polivinlico o de goma de nitrilo.
Las cremas protectoras pueden ayudar a proteger las zonas de la piel expuestas. Dichas cremas no
deben aplicarse nunca una vez que la exposicin se haya producido.
Proteccin de los ojos
Utilizar gafas protectoras, especialmente diseadas para proteger contra las salpicaduras de lquidos.
Proteccin de la piel
Deben lavarse todas las partes del cuerpo que hayan estado en contacto con el preparado.
9. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Estado fsico:
Punto de inflamacin:
Peso especfico a 20 C.:
Densidad del vapor:
Lmite inferior de
explosin:
Solubilidad en agua:

Lquido
19C
0,790 Kg. / Litro
Mayor que la del aire

Mtodo: Copa cerrada

0,8%
Miscible

10. ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD


Estable bajo las condiciones de manipulacin y almacenamiento recomendadas (ver epgrafe 7).
En caso de incendio se pueden producir productos de descomposicin peligrosos, tales como
monxido y dixido de carbono, humos y xidos de nitrgeno.
Mantener alejado de agentes oxidantes y de materiales fuertemente alcalinos o cidos, a fin de evitar
reacciones exotrmicas.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

11. INFORMACION TOXICOLOGICA


LD 50 (oral, rata): 9.750 mg./kg. (valor de la bibliografa)
La exposicin a concentraciones de los vapores de los disolventes por encima del lmite de exposicin
en el trabajo puede tener efectos negativos: (p.e., irritacin de la mucosa y del sistema respiratorio,
efectos adversos sobre riones, hgado y sistema nervioso central). Entre los sntomas cabe citar:
dolor de cabeza, vrtigos, fatiga, debilidad muscular, somnolencia y, en casos extremos, prdida de la
consciencia.
El contacto repetido o prolongado con la Acetona, puede causar la eliminacin de la grasa de la piel
dando lugar a una dermatitis de contacto no alrgica y a que el preparado se absorba a travs de la
piel. Las salpicaduras en los ojos pueden causar irritacin.
12. INFORMACION ECOLOGICA
Biodegradabilidad ( 02; test en botella cerrada / OCDE 301 D)
Toxicidad acutica :
LC O (Leuciscus idus
> 1000
Toxicidad para los peces:
melanotus):
mg./l.
Toxicidad para las
> 1000
EC 10 (Pseudomonas putida):
bacteras:
mg./l.

84 %
48 h. (DIN 38412, parte 15)
18 h. (Test Bringmann Khn)

No se debe permitir que el producto pase a las alcantarillas o a cursos de agua.


13. CONSIDERACIONES SOBRE LA ELIMINACION
No se permite su vertido en alcantarillas o cursos de agua.
Se puede quemar en una instalacin apropiada, observando las disposiciones dictadas por las
autoridades locales.
14. INFORMACION RELATIVA AL TRANSPORTE
Transportar siguiendo las normas ADR/TPC para el transporte por carretera, las RID/TPF por
ferrocarril, las IMDG por mar, y las ICAO/IATA por avin.
Carretera y Ferrocarril (ADR/TPC-RID/TPF)
Clase: 3
UN n: 1090
Apartado: 3b
Grupo de embalaje: II
Mar (IMDG)
Clase: 3.1
UN n: 1090
Contaminante marino: No
FEMS N: 3-06
Grupo de embalaje: II
Avin (ICAO-IATA)
Clase: 3
UN n: 1090
Grupo del embalaje: II

Documento de transporte: Carta de Porte


Etiqueta: 3
Nombre embarque: Conocimiento de embarque
Etiqueta: 3
MFAG : 300

Nombre de embarque: Conocimiento Areo.


Etiqueta: 3

15. INFORMACION REGLAMENTARIA


De acuerdo con el Reglamento de Preparados Peligrosos R.D. 1078/1993 Anexo III y sus sucesivas
modificaciones y, Reglamento de Sustancias Peligrosas R.D. 363 / 95 (ltima modificacin Orden 5 de
Abril de 2001) este producto est etiquetado de la manera siguiente:
Smbolo de
peligro:

FACILMENTE INFLAMABLE.

Xi

IRRITANTE

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS


FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

Contiene:
N CE
Frases R:

Frases S:

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II


QMC-204

ACETONA
200-662-2 "Etiqueta CE"
R 11
Fcilmente inflamable.
R 36
Irrita los ojos
La exposicin repetida puede provocar sequedad o formacin de
R 66
grietas en la piel.
R 67
La inhalacin de vapores puede provocar somnolencia y vrtigo.
S2
Mantngase fuera del alcance de los nios.
Mntengase el recipiente bien cerrado y consrvese en lugar bien
S 7/9
ventilado.
S 16
Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas. No fumar.
S 24
Evtese el contacto con la piel.
En caso de contacto con los ojos, lvense inmediata y abundantemente
S 26
con agua y acdase a un mdico.
En caso de accidente o malestar, acdase inmediatamente al mdico y
S46
mustrele la etiqueta o el envase.
S 51
sese nicamente en lugares bien ventilados.

PROFESIONAL.- A partir de envases de 5 Litros, aadir:


S 29
No tirar los residuos por el desage.
S 33
Evtese la acumulacin de cargas electrostticas.
Otras Frases :
S 43
En caso de incendio, utilizar espuma, polvo seco, anhdrido carbnico.
16. OTRAS INFORMACIONES
Revisin: 12/02/2002 . Sustituye revisin: 17/04/2001
Texto completo de las Frases R, que aparecen en el epgrafe 2:
R 11
R 36
R 66
R 67

Fcilmente inflamable.
Irrita los ojos.
La exposicin repetida puede provocar sequedad o formacin de grietas en la piel.
La inhalacin de vapores puede provocar somnolencia y vrtigo.

La informacin de esta Ficha de Datos de Seguridad (FDS) est basada en el estado actual de
nuestros conocimientos y en las leyes vigentes de la CE y nacionales, en cuanto a las condiciones de
trabajo de los usuarios estn fuera de nuestro conocimiento y control.
El producto no debe utilizarse para fines distintos a los especificados en el epgrafe 1, sin tener
primero una instruccin escrita de su manejo.
Es siempre responsabilidad del usuario tomar las medidas oportunas con el fin de cumplir con las
exigencias establecidas en las legislaciones vigentes.
La informacin contenida en esta FDS es una descripcin de las exigencias de seguridad del
preparado y no hay que considerarla como una garanta de sus propiedades.
La FDS se ha redactado de acuerdo al Anexo III del Real Decreto 1078/93 y sus sucesiva
modificaciones y del Reglamento de Sustancias Peligrosas R.D. 363 / 95

Vous aimerez peut-être aussi