EXTRACCION ACIDO BASE Y

EXTRACCIN CON SOLVENTES

(Naftaleno, -Naftol)

GRUPO 9 y 10
Freddy H. Guerra G. fhguerrag@unal.edu.co Brian A. Daz B.
badiazb@unal.edu.co
UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

RESUMEN
El laboratorio de esta sesin est orientado a
realizar el procedimiento de extraccin acido
base, la muestra que se nos ha asignado es la
mezcla naftaleno con b-naftol, el cual ser
separado conociendo que uno es cido y el
otro componente es neutro para ello se
utilizara como solvente ter, por ser el que en
menor cantidad se gastara para disolver los
slidos mezclados, posteriormente se
concentrara cada uno de los compuestos
separados, para saber cunto fue posible
recuperar de cada uno de los componentes.
PALABRAS CLAVE:

Acido, Base, Fase acuosa, Fase orgnica,

naftaleno y B-naftol.
I.

INTRODUCCION

Cuando se tiene una mezcla que contiene

relativamente grandes cantidades de dos o
ms componentes y se requiere la
recuperacin de cada uno de ellos se realizan
distintas separaciones, basadas en las
diferencias de volatilidad, propiedades fsicas
y qumicas de los compuestos. En esta

prctica vamos a extraer los componentes

ya mencionados. Primero se disolvern
los slidos y estando es ese estado

agregaremos una base para separar el

cido el cual quedara en la fase acuosa y
el otro componente neutro estar en la
fase orgnica despus, luego se separaran
por accin de la gravedad en un embudo
de decantacin, y a cada uno se le har un
tratamiento de concentracin para dejar
cada componente por separado; de esta
manera se pesara lo que se obtuvo y se
mirara que paso con cada uno de ellos,
siendo lo anterior el objetivo de la
prctica, separar compuestos a partir del
tipo de estructura, (acida o bsica).

II.

MARCO TEORICO

En el laboratorio es ms frecuente
encontrar mezclas de sustancias orgnicas
que compuestos puros, tales mezclas
varan en comparacin, desde aquellas
cantidades de una o ms sustancias, hasta
aquellas que contienen considerables
cantidades de varias sustancias.
Cuando
una
mezcla
contiene
relativamente grandes cantidades de dos o
ms componentes, y la recuperacin e
identificacin de ellos es indispensable,
se debe recurrir a otros mtodos de
separacin, tales como la separacin

basada en la diferencia de volatilidad, en

las diferencias de propiedades fsicas, y
en las diferencias de propiedades
qumicas.
En este laboratorio se har una separacin
a partir de las propiedades qumicas tales
como la acidez y basicidad. Para ello es
necesario que tengamos en cuenta algunas
propiedades y constantes fsicas de las
dos sustancias presentes en nuestra
mezcla:

- Naftol:

Naftaleno:

Es un solido
Densidad: 1,14 g/cm3
ndice de refraccin: 1,5898
Punto de ebullicin: 218C
Punto de fusin: 80C
Solubilidad en agua: ninguna
Es apolar
Solubilidad en ter: 1g/13ml

Peso molecular: 144,17 g/mol

Es un slido cristalino
Densidad: 1,22 g/ml
Punto de ebullicin: 286C
Punto de fusin: 123C
Solubilidad en ter: 1g/1,3ml

- naftol

Reactividad cido-base del

OH

+
naphthalen-2-ol

Na OH

sodium hydroxide

Na

H2O
water

sodium naphthalen-2-olate

OH
+

Na

HCl

sodium naphthalen-2-olate hydrogen chloride

III.

naphthalen-2-ol

DESARROLLO EXPERIMENTAL

Calculos previos a la practica: Eter necesario para disolver la mezcla

NaCl
sodium chloride

0,5 g13 mL /1 g+0,5 g1,3 mL/1 g=7,15 mL de Eter

IV.

RESULTADOS

Despus de haber realizado los pasos

anteriores y procedimiento descrito en el
literal anterior obtuvimos:
0,561 g de Naftaleno
0,302 g de -Naftol
V.

Aqu podemos visualizar como coexisten la

fase orgnica y la fase acuosa, despus de
disolver estas en ter

ANALISIS DE RESULTADOS

En la prctica de este laboratorio utilizamos

un gramo (1g) de la mezcla Naftaleno/Naftol. La cual fue separada por el mtodo
cido base, donde a partir de las estructuras
de los componentes de las mezclas, logramos
obtener cada uno de los compuestos solidos
por separado. Donde 0,561 g corresponden al
Naftaleno recuperado, y 0,302 g de -Naftol.
El ltimo en menor proporcin que el
anterior, lo cual pudo verse afectado por los
pasos efectuados durante la separacin; tales
como cuando se hizo la transferencia
cuantitativa de la mezcla disuelta contenida
en el beaker de 150 mL al embudo de
decantacin donde se efectuara la separacin
con ayuda de la accin gravitatoria.
Igualmente el valor de este pudo verse
afectado cuando agregamos el NaOH (base
para formar la sal) puesto que en este
instante se form inmediatamente la sal y las
partculas slidas de esta se interpusieron en
la salida del embudo, agregamos un poco de
agua para que se disolviera la sal, y abrimos
la llave de paso del embudo y
lamentablemente se perdi un poco de
muestra que cay al piso, sin embargo esto
nos desbloque el paso de las sustancias en el
embudo, para as continuar con los dems
pasos de la prctica. Probablemente los

motivos descritos anteriormente fueron factor

de prdida del -Naftol

( 0,5000,302 ) g=0,198 g de perdida

Del Naftaleno se obtuvieron 0,561 g, lo cual
indica que el naftaleno en sus impurezas se
llev consigo parte del
-Naftol,
probablemente estas correspondan a 0,061 g.
Sin embargo estos valores de 0,561g de
Naftaleno y 0,302 g de -Naftol, pueden no
ser los correctos puesto que falta realizar
procesos de purificacin como lo son la
sublimacin y cristalizacin. Los cuales se
aplican segn el comportamiento y
caractersticas de los componentes separados.
VI.

CONCLUSIONES

Para finalizar se puede decir que es muy

prctico y efectivo la realizacin de la
extraccin acido base ya que con ella puede
tener una forma de separar componentes
orgnicos segn su comportamiento acido
base.
Es evidente mirar que al hacer esto el
disolvente orgnico debe ser inmiscible con
el agua y tener una diferente densidad para
poder efectuar la separacin.
Es importante decir que la extraccin acido
base se puede realizar siempre y cuando la
mezcla tenga en uno de sus componentes
caractersticas acidas o bsicas y as poder
separar las del resto de la mezcla esto es muy
interesante porque en la naturaleza casi nada
se encuentra en forma pura y a veces se
necesita poder tener algo por separado para
as hacerle tratamiento y mejorar su
composicin para algn otro procedimiento.

Cuestionario
1. Esquema de separacin de la mezcla Butanol y Ciclohexilamina

H3C

OH
butan-1-ol

H3C

H3C

Na OH

sodium hydroxide

Na

sodium butan-1-olate

HCl

hydrogen chloride

Na

sodium butan-1-olate

H3C

OH
butan-1-ol

OH
2-hydroxybenzoic acid

pka = 2,97

Na Cl

sodium chloride

OH
HO

H2O
water

2. Esquema de separacin de la mezcla cido Saliclico y cido Malnico

OH

propanedioic acid

pka=2,83

HO

OH

Na
2NaHCO 3

propanedioic acid

Na

Na

disodium propanedioate

Na

water

HO

2HCl

OH

propanedioic acid

hydrogen chloride

2NaCl

sodium chloride

3. Esquema de separacin de la mezcla de Resorcinol y cido 3,5-Dinitrobenzoico.

O

HO

2H 2O

disodium propanedioate

OH

benzene-1,3-diol

pka= 9,30

OH

O
3,5-dinitrobenzoic acid

2CO 2

OH

Na OH
O

Na

Na

HCl

O
O
sodium 3,5-dinitrobenzoate

OH

Na Cl

hydrogen chloride

O
O
3,5-dinitrobenzoic acid

sodium chloride

4. Esquema de separacin de la mezcla de anilina (A), cido benzoico(AB), N,N-dietil

anilina (DA) y naftaleno (N)
Soluto
pKa

Anilina
27

H2O

O
O
sodium 3,5-dinitrobenzoate

sodium hydroxide

O
O
3,5-dinitrobenzoic acid

A. Benzoico
4.20

N,N-dietilanillina
5.15

Naftaleno
Muy Alto

water

Las reacciones que se dan para cada separacin son:

++ H 2 O
+ N a
( 1 ) cido Benzoico+ NaOH Benzoat o

++C l
( 2 ) N , Ndietilanilina+ HCl N , Ndietilanilin a

+ +C l
( 3 ) Anilina+ HCl Anilin a

2. Bibliografa

Guas de Laboratorio, Qumica Orgnica. Universidad Nacional de Colombia, sede Bogot.

Geissman, T. (1973). Principios de Qumica Orgnica. Barcelona: Revert, S.A.
Quiored. (2002-2004). http://www.ugr.es/~quiored/qog/pk/mp.htm
Solubility of 2-naphthol. de http://lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?
solute=2-naphthol