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Mecanismo Geral
Reaes de Substituo Aromtica Eletroflica
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Reaes de Substituo Aromtica Eletroflica
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Reaes de Substituo Aromtica Eletroflica
Mecanismo Geral
Reaes de Substituo Aromtica Eletroflica
Alogenao
Halogenao do Benzeno
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1a ETAPA:
Halogenao do Benzeno
2a ETAPA:
3a ETAPA:
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Nitrao
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Nitrao do Benzeno
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Nitrao/Reduo do Benzeno
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Sulfonao
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Sulfonao do Benzeno
18
Sulfonao do Benzeno
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Alquilao de Friedel-Crafts
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Alquilao de Friedel-Crafts
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Acilao de Friedel-Crafts
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Acilao de Friedel-Crafts
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Acilao de Friedel-Crafts
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Limitaes de Friedel-Crafts:
rearranjo do carbocation
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Limitaes de Friedel-Crafts:
rearranjo do carbocation
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Limitaes de Friedel-Crafts:
rearranjo do carbocation
33
Limitaes de Friedel-Crafts:
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Limitaes de Friedel-Crafts
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Limitaes de Friedel-Crafts
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DESATIVADORES
por efeito indutivo
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problema: Suponha que voc precise sintetizar o mcloroetilbenzeno a partir do benzeno. Existe um
mtodo de trs etapas que ir funcionar se as etapas
forem feitas na ordem correta. Qual esse metodo?
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A hidrolse cida da
p-nitroacetanilide remove
o grupo acetila, formando
a p-nitroanilina.
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(CH3CO)2O o
cloreto de
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Alogenao benzilica:
Bromao da cadeia lateral de alquilbenzeno
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O tert-butil-benzeno
no tem hidrognio benzilico
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Reduo de aril-alquil-cetonas
anis aromticos so generalmente inertes
reduo
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Reduo de aril-alquil-cetonas
anis aromticos so generalmente inertes
reduo
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