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MANUAL DE PRCTICAS
DE ANLISIS ORGNICO
Identificacion sistemtica de
un compuesto orgnico
desconocido inscrito en la
literatura

Mayo /16

INTRODUCCION
El anlisis orgnico cualitativo
tiene como objetivo principal distinguir
entre los miles de
compuestos orgnicos inscritos proporcionarle
una estructura correcta y ubicarlo entre los miles que se encuentran en la
literatura.
Para cumplir con el objetivo principal debemos buscarle una identidad de
entre los miles de compuestos inscritos en la literatura de compuestos
orgnicos,
En Este Manual el estudiante encontrar un conjunto de prcticas que
permitir la investigacin e identificacin de la sustancia
desconocida
inscrita.
La seleccin y el diseo de los experimentos se realizaron basndose en los
contenidos del programa de estudios tericos con el objetivo de que al
finalizar el curso el alumno genere su conocimiento en la materia, con lo
aprendido en la parte terica y la parte experimental del curso.
El alumno al momento de realizar los procedimientos ms comunes para
la identificacin aprender los fundamentos y las tcnicas y a la vez
adquirir habilidades manuales y concientizar la importancia de trabajar
con seguridad en el laboratorio .
La observacin
rigurosa de las precauciones, prevendr accidentes
directamente y ayudar indirectamente a los alumnos a adquirir hbitos de
seguridad que les sern de inestimable valor no solo en el laboratorio sino
en cualquier sitio donde se desarrolla como profesional o en la vida
cotidiana.
Se ha incluido brevemente los procedimientos electrnicos para dilucidar
estructuras, como la resonancia magntica, espectrometra de masas,
espectros Infrarrojo y la espectroscopia UV/Vis. Observara que cada grupo
funcional tendr brevemente informacin sobre los espectros que se
obtendr al someterse a cada uno de estos procedimientos.
La siguiente serie de instrucciones est destinada a guiar al estudiante en
el proceso de Identificacin de una sustancia orgnica desconocida inscrita
en la literatura .Por supuesto, se espera que el estudiante llevar una
anotacin cuidadosa y sistemtica de sus observaciones; la preparacin de
estas anotaciones se simplificar enormemente aplicando la secuencia de
operaciones sugeridas.

ndice
Identificacin sistemtica de la sustancia orgnica
desconocida inscrita
Observaciones a la prctica
1.-Purificacion de la muestra
2.- Anlisis organolptico o preliminar
3.- Determinacin de las constantes fsicas
4.- Anlisis elemental cualitativo
5.-Ensayo de la solubilidad
6.- Pruebas de Insaturacion
7- Consulta de la Literatura
Segunda parte.
Mtodos electrnicos para dilucidar estructuras
Breve resumen del tipo de absorcin que puede esperarse del
grupo funcional en estudio.
Reacciones de caracterizacin
8.-Reacciones para la Identificacin de alcoholes
9.- Reacciones para la identificacin aldehdos y cetonas
10.- Reacciones para diferenciar aldehdos de cetonas
11.- Reacciones para identificar carbohidratos

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12.- Reacciones para identificar fenoles
13.- Reacciones para identificar cidos carboxlicos
14.- reacciones para caracterizar esteres
15.-Reacciones para caracterizar Aminas
16.- Reacciones para caracterizar amidas
17.- Reacciones para caracterizar compuestos nitrados
18- Reacciones para caracterizar hidrocarburos
19.- Reacciones para caracterizar compuestos halogenados
20.- Reacciones preparar un derivado

Reglamentos de laboratorios

.-Usar siempre mandil preferiblemente blanco y con mangas largas


.-No consumir alimentos ni bebidas dentro del laboratorio
.-No usar celulares durante la clase.
.-No salirse del laboratorio durante la prctica, solo con autorizacin del
profesor.
.-No se admitirn visitas durante las prcticas.
.-No Pipetear sin el extractor de lquido.
.-Recogerse las seoritas el cabello con vinchas sin mechones sobre el
rostro, los varones no utilizar gorras dentro del laboratorio.
.-Al finalizar deje limpio el mesn y los materiales utilizados en sus
puestos.
.-Realizar exclusivamente las pruebas que indique el profesor
.-Al revisar los libros de consulta hacerlo con cuidado, sin doblar sus hojas
.-Lavarse siempre las manos al salir del laboratorio una vez finalizada la
prctica.
Medidas de Seguridad

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-Observe la costumbre de Manipular sustancias voltiles inflamables y
explosivas dentro de la Sorbona.
-Evitar encender mecheros o generar calor cerca de lugares donde se
manipulan disolventes orgnicos..
-Cuando trabaje con lquidos flamabes evitar tener mecheros encendidos
cerca.

IDENTIFICACION DE LA SUSTANCIA ORGANICA DESCONOCIDA


INSCRITA
DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:

Universidad de Guayaquil

FACULTAD:

Ciencias Qumicas

ASIGNATURA:
Prctica

Anlisis Orgnico

No. 1

Nombre de la prctica:
Examen Preliminar u organolptico de la sustancia orgnica
desconocida
3.-INTRODUCCION/FUNDAMENTO TEORICO
El examen preliminar u organolptico
caractersticas fsicas y estructurales
observando la sustancia conocida.

nos permite conocer sobre las


de la sustancia desconocida,

Durante este examen preliminar el estudiante


recibir la muestra
conocida en el envase original, el estudiante analizar las muestras
entregadas para en primer lugar examinar la etiqueta, luego el contenido de
cada frasco en el cual examinar el estado, aspecto, color, olor y observar
el comportamiento de la muestra frente a la llama en la prueba de ignicin.
MATERIALES:
Tubos de ensayo
Esptulas
Tapas de crisol de porcelana
5.-REACTIVOS:

Tuberas
Sorbona
Fsforos

Mechero de Bunsen
Pipetas

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Se utilizan sustancias orgnicas conocidas slidas y lquidas en los envases
originales.
6.-TECNICA/PROCEDIMIENTO.
Tcnica:
El estudiante deber observar la etiqueta del frasco que contiene la
sustancia conocida en busca de informacin, tal como el punto de fusin o
ebullicin, densidad, ndice de refraccin, peso molecular, la frmula y la
funcin orgnica.
Se toma nota del estado de la sustancia desconocida, si es lquido o slido.
Esta informacin es til para consultar las tablas de compuestos orgnicos
subdivididas sobre esta base.
Observe el aspecto, si la sustancia es homognea o no, si es polvo, en
forma de agujas, grnulos, grandes o pequeos, etc.
Observe el color: se anota el color original, as como cualquier cambio
de color: el color de algunas sustancias orgnicas se debe a las impurezas
que se producen debido a la oxidacin lenta del oxgeno del aire. Muchos
compuestos nitrados, quinonas, compuestos azoicos y compuestos con
sistemas conjugados extensos son coloridos. Si el lquido desconocido es
estable e incoloro o slido cristalino blanco, excluye los grupos cromforos,
Las sustancias orgnicas slidos son generalmente de color blanco, las
lquidas transparentes a excepcin si han estado guardadas durante mucho
tiempo.
Olor: El olor no es posible describirlo con precisin. El estudiante deber
observar y familiarizarse
cuidadosamente con
los olores de los
compuestos orgnicos conocidos empleados en las pruebas y compararlos
con los olores de sus sustancias desconocidas. Muchos compuestos
orgnicos tienen olores caractersticos.
Podemos clasificar los compuestos orgnicos
en agradables o
desagradables, en suaves, fuertes, irritantes, sofocantes, fijos, sin olor. etc...
Comportamiento de la prueba frente al calor. Efecte la prueba de
ignicin.
Muchos lquidos arden con flama caracterstica que ayuda a determinar la
naturaleza del compuesto.
Los
Hidrocarburos aromticos
que tienen contenidos de carbono
relativamente altos,
arden con llama Amarillenta y fuliginosa. Los
hidrocarburos alifticos arden
con llamas amarillas mucho menos
fuliginosa, si la llama se presenta no muy amarilla y es azulada, la
muestra es oxigenada. Si la sustancia es inflamable deber tomarse las
debidas precauciones para la manipulacin.

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Observar si es explosiva, si funde, o ebulle lento o rpido sugiere un punto
de fusin o ebullicin bajo o alto. Si hay residuo buscar elementos
metlicos. Como estos elementos son muy pocos en los compuestos
orgnicos, unas cuantas pruebas sencillas determinaran la naturaleza del
metal presente. Al residuo luego de la fusin una vez frio se le agrega una
gota de agua destilada y se prueba con tornasol, luego se le agrega unas
gotas de cido ClH para observar la presencia de carbonatos luego con un
asa de platino se toman unas gotas de muestra de la solucin de ClH, para
comprobar que hay metales. Observar adems la forma de arder y la
presencia de color en la llama que puede sugerir la presencia de
halgenos.
Tcnica:
En una esptula limpia y seca colocar aproximadamente 100mg de muestra
slida y en una tapa de crisol de porcelana colocar 0,2 dcimas de la
sustancia liquida. Colocar la esptula o tapa a la orilla de una flama para
observar si es inflamable, luego introdzcala directamente a en la llama del
mechero de Bunsen.
7.-REACCIONES
8.-RESULTADOS
Anotar los resultados de la observacin externa de los frascos que
contienen la muestra.
Anotar los diferentes resultados despus de la observacin de la sustancia
orgnica conocida.
9.-GRFICOS
Cuadro No. 1.- Exmen preliminar u organolptico de la sustancia
orgnica conocida.
No. / Nombre de la muestra / Estado /Frmula/ Aspecto/Color / Olor
/Prueba de Ignicin.
10.-DISCUSIN.:
El anlisis preliminar de la sustancia conocida (la muestra), permite
conocer ms de la sustancia orgnica desconocida, en forma visual su
estado, aspecto, etc. para comprobar luego cualquier cambio que suceda
durante el proceso de anlisis, antes de la aplicacin de pruebas para la
identificacin.
11.-CONCLUSIONES
El exmen preliminar de la sustancia orgnica conocida, permitir que el
estudiante conozca ms sobre la sustancia orgnica desconocida. Al
terminar de estudiar las caractersticas organolpticas de los compuestos

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orgnicos el estudiante tendr ya un conocimiento preliminar de la
sustancia orgnica desconocida inscrita.
12.-BIBLIOGRAFA
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos de Shriner FusonCurtin
Anlisis Orgnico Cesar Plit Mackay
Tablas de Compuestos Orgnicos Dr. Csar Plit Mackay
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

Prctica No. 2
2. Ttulo de la Prctica: DETERMINACION DE LAS CONSTANTES
FISICAS
DETERMINACION DEL PUNTO DE
FUSION:
3.- INTRODUCION /FUNDAMENTO TEORICO.
Es el intervalo de temperatura a lo cual los estados slidos y lquidos de
dicha sustancia se hallan en equilibrio, o es la temperatura en la cual un
slido pasa al estado lquido.
Se fundamenta en establecer el grado de pureza del compuesto.
Es una de las propiedades fsicas ms utilizadas en la caracterizacin de
compuestos orgnicos
slidos. Los valores obtenidos en esta propiedad
fsica establecen generalmente un criterio seguro acerca del grado de
pureza de un compuesto orgnico.
Determinacin del punto de Fusin:
Para esta determinacin existen muchos mtodos, muchos de ellos
modernos y prcticos tre estos tenemos 2 importantes mtodos:
Mtodo de Thiele y mtodo de Fischer-Johns.
El primero llamado tambin del tubo capilar, utiliza el mechero de Bunsen,
y el segundo por va elctrica, ambos utilizan poca cantidad de muestra.
4.-MATERIAL A UTILIZAR
: Materiales para aplicar el Mtodo de Thiele o del tubo capilar.
Soporte,

agarraderas

tubos capilares

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Tubos de thiele
de mortero
Aceite de vaselina,

mechero de Bunsen
Piolas

Termmetro

Mortero y mano

esptulas
fsforos

vidrios de reloj

Materiales para aplicar el mtodo de Fisher-Johns


Aparato de Fischer Johns, Laminillas, termmetro, esptulas, mortero.
5.-REACTIVOS
Muestra slidas de compuestos orgnicos conocidos.
6.-TECNICA/PROCEDIMIENTOS
Mtodo de Thiele: Tcnica Una pequea cantidad del compuesto se
pulveriza en el mortero y se coloca en un vidrio de reloj, colocar en el
tubo capilar previamente cerrado por un extremo la sustancia orgnica,
presionando la parte abierta del capilar sobre el polvo, e introducir
aproximadamente 1 cm. de muestra. El material se empaca dando
golpecitos sobre el mesn de laboratorio para que se sedimente en el
fondo. Amarrar este capilar a un termmetro de modo que la muestra quede
cerca del bulbo de mercurio. En el tubo de thiele que contiene el aceite
mineral se introduce el termmetro y la muestra. El calentamiento debe
ser tal que produzca una elevacin de temperatura de 3-5C por minuto.
Anotar la temperatura a la cual el compuesto comienza a ablandarse y
separar de las paredes del tubo con aparicin inicial de lquido y aquella a
la cual se licua. Estos valores se anotan como intervalo de punto de fusin,
ya que est es un valioso ndice de pureza.
Efectuar una segunda determinacin, usando muestra nueva del compuesto
.y el tubo de Thiele o vaso de precipitacin y el termmetro fro.
Mtodo de Fisher-Johns: La muestra se coloca sobre la platina del
aparato de aluminio calentada elctricamente y provista de un termmetro
que registra lecturas hasta de 300C.
La muestra se coloca sobre una laminilla que se ajusta a la depresin de la
platina de aluminio
La temperatura se regula por medio de un
trasformador variable y el punto de fusin se observa con ayuda de un foco
de iluminacin y un vidrio de aumento.
7.-REACCIONES
8.- RESULTADOS
Elaborar una lista de compuestos con los datos de punto de fusin
obtenidos en las determinaciones, consultando las tablas contenidas en
bibliografa mencionada.

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9.-GRFICOS
Graficar la aplicacin de los mtodos para la determinacin del punto de
fusin.
10.-DISCUSIN
Observar la diferencia de los procedimientos para la determinacin del
punto de fusin.
Verificar la diferencia y ventajas de los 2 procesos.
11.-CONCLUSION
Al determinar los puntos de fusin, los estudiantes podrn discutir sobre la
pureza de la muestra slida, podrn ya determinar cuando la muestra es
pura o impura segn los datos de intervalos de fusin. El alumno conocer
las ventajas de utilizar el punto de fusin como criterio de pureza e
identidad.
12.-BIBLIOGRAFIA
Identificacin sistemtica de Compuestos Orgnicos Shriner.Fuson.Curtin
Identificacin n de compuestos orgnicos: Csar Polit MaCkay.
Tablas de Compuestos Orgnicos Dr. Csar Plit Mackay
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

Practica No. 3
TITULO DE LA PRCTICA:
EBULLICION

DETERMINACION DEL PUNTO DE

3.- INTRODUCCION/ FUNDAMENTO TEORICO


El punto de Ebullicin es la temperatura a la cual un lquido pasa al estado
de vapor. Cuando se calienta un lquido su temperatura crece, esta
temperatura invariable corresponde al punto de ebullicin del lquido. O es
la temperatura a la cual la presin de vapor de un lquido
igual a la
presin ejercida sobre su superficie. Un punto de ebullicin constante
constituye por lo tanto un excelente criterio de pureza. Se fundamenta en
determinar la pureza en las sustancias liquidas .El intervalo de punto de
ebullicin es un ndice til de la pureza de la muestra .Si este intervalo es
grande, el lquido deber volverse a fraccionar en una columna apropiada.
El mtodo comnmente utilizado para esta determinacin es el mtodo de
Siwoloboff llamado tambin de la campanita.

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4.- MATERIALES
Soporte
aros de acero
Termmetro de 250C
mediano, Pipetas
Tubos capilares
manual,
Aceite de Vaselina

Esterilla de asbesto,
agarraderas
piola

Beaker 1000 ml,


Tubo de centrifuga,
Agitador elctrico o

Mechero de Bunsen, fsforos,

calculadora

5.- REACTIVOS
Compuestos orgnicos lquidos conocidos.
Alcohol butlico normal
6.- TECNICA/ PROCEDIMIENTO
Tcnica:
en un tubo de centrifuga mediano colocar 0,5 cc de muestra
aproximadamente, e introducir la campanita, este tubo se amarra a un
termmetro mediante una piola y se introduce en el vaso que contiene el
aceite de vaselina. Al iniciar el calentamiento se desprenden regularmente
burbujas de aire por el capilar, que salen en una rpida y continua corriente
de burbujas que pase a travs del lquido. La llama se retira, al mismo
tiempo que
se contina agitando vigorosamente, mediante agitador
elctrico o manual. Cuando sale el chorro de burbujas se anota como el
punto de ebullicin.
Se anota la temperatura que hay en el instante en que dejan de salir
burbujas del capilar y justo antes de que el lquido entre a l. Observe el
momento en que el nivel del lquido en el interior de la campanita iguala su
nivel con el lquido interno. Esta temperatura es el punto de ebullicin.
7.- REACCIONES
8.-RESULTADOS

Consultar las tablas de compuestos orgnicos y elaborar listas de


compuestos posibles con los valores obtenidos en la determinacin
de los puntos de ebullicin.
9.-GRAFICOS
Graficar la aplicacin del mtodo para determinar el punto de
ebullicin
10.-DiSCUSION

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Estudiar el proceso de punto de ebullicin y discutir
temperatura y la presin sobre el punto de ebullicin.

la influencia de la

11.-CONCLUSION
Al trmino de la prctica el estudiante sabr que cuando se trata una
sustancia pura se obtiene un punto de ebullicin constante a presin
invariable.
Al trmino de la prctica el estudiante sabr que el punto de ebullicin
constante constituye un excelente criterio de pureza.
Tendr la certeza que es muy valioso el conocimiento de los puntos de
ebullicin de los compuestos sencillos (sin sustituyentes) para excluir
determinados tipos de compuestos.
12.-BIBLIOGRAFIA.Identificacin sistemtica de Compuestos Orgnicos Shriner- Fuson-Curtin
Identificacin n de compuestos orgnicos: Csar Plit MaCkay.
Tablas de Compuestos Orgnicos Dr. Csar Plit Mackay
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

PRACTICA No.4
2-TITULO DE LA PRCTICA:
ESPECFICA

DETERMINACION DE LA DENSIDAD

3.- INTRODUCCION/ FUNDAMENTO TEORICO


La densidad es la relacin entre el peso del lquido y su volumen el cual se
relaciona a 1ml.
La Densidad es el ndice general de la relativa complejidad de los
compuestos orgnicos.
Constituye otra constante de gran importancia para la identificacin de las
especies lquidas. Se utiliza la densidad especfica de un lquido para excluir
ciertos compuestos de la lista de posibilidades y determinar la pureza de la
muestra. La densidad vara tanto con la composicin como con la estructura
del compuesto,
4.-MATERIAL A UTILIZAR
Picnmetros
Pipetas volumtricas

Balanza analtica,
Extractor de lquidos,

calculadora
algodn

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Papel de filtro

Termmetros

5.- REACTIVOS
Compuestos orgnicos lquidos
6.- TECNICA/ PROCEDIMIENTO
Se pesa el picnmetro limpio y seco, usando pipeta volumtrica se llena
con el lquido problema, anotando la temperatura del medio en la que se
determina la prueba. Se mide
con pipeta volumtrica
el lquido,
dependiendo del volumen de la pipeta que se posea. Restar el peso del
picnmetro vaco
del peso del picnmetro con muestra, y tenemos
directamente el peso de la muestra y la densidad del lquido problema.
El valor obtenido multiplicar por 1 que es la densidad el agua a 4C y
dividir por 2cc, o 5cc que se usaron para determinar la densidad. Estos cc
son los centmetros de muestra medidos con pipeta volumtrica.
Para calcular la densidad a : D t/4C se multiplica por la densidad del
agua. Considerando que: 1 cc de agua a 4C pesa 1 gramo o 0,9982 g. Se
reporta la densidad: D= t/4C g/ml.
Donde Dt : densidad determina a t de temperatura ambiente y 4C la
densidad del agua a 4 grados de temperatura, g/ml : peso en gramos de los
ml de muestra ..
7.- REACCIONES
8.-RESULTADOS
Con la ayuda de la densidad obtenida, hacer lista de compuestos posibles
consultando la bibliografa. Determinar la causa de los diferentes valores
obtenidos.
9.-GRAFICOS
Dibujos de los picnmetros.
10.-DISCUSION.
Discutir como la temperatura y la presin influye en la densidad.
Verificar los valores obtenidos y discutir los diferentes valores y
compararlos con otros en la literatura.
11.- CONCLUSION
Se utiliza para excluir determinados compuestos de la lista de posibilidades
entre los que se consideran posibles, durante la identificacin de una
sustancia desconocida.

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El determinar la densidad de la muestra- problema constituye un auxiliar
muy valioso, al final de la prctica el estudiante sabe al observar los
valores de determinadas muestras liquidas si se trata de una sustancia
sencilla o compleja y si se trata de una muestra pura.
Tambin nos ayuda para la verificacin final de la sustancia desconocida
una vez que se ha aclarado su identidad y estructura. En la investigacin es
una prueba muy valiosa para la comprobacin rpida de estructuras.
12.-BIBLIOGRAFA
Anlisis Orgnico Csar Plit M.
Identificacin sistemtica de Compuestos Orgnicos Shriner - Fuson- Curtin
Tablas de Compuestos Orgnicos Dr. Csar Plit Mackay
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

PRACTICA No. 5
2.-TITULO DE LA
REFRACCION

PRCTICA.:

DETERMINACION DEL INDICE DE

3.- INTRODUCCION/ FUNDAMENTO TEORICO


El ndice de refraccin de un lquido es igual a la relacin del seno del
ngulo de incidencia de un rayo de luz en el aire, respecto al seno del
ngulo de refraccin en el lquido.
El rayo de luz sufre cambios en la velocidad de onda( V aire Lquido)y en
direccin, en el lmite de la interfase, y estos cambios dependen de la
temperatura y de la longitud de onda .No es posible medir directamente
los ngulos de incidencia y refraccin, por lo que se han desarrollado
sistemas pticas especiales que dependen del ngulo crtico de reflexin
en el lmite del lquido con un prima de vidrio de ndice de refraccin
conocido.
Los valores de la densidad y el ndice de refraccin son tiles para excluir
determinados compuestos, entre los que se consideran probables durante
la identificacin de una sustancia desconocida.
Los lquidos orgnicos tienen un ndice de refraccin comprendido en una
escala interna, entre 1.300 y 1710, y se pueden determinar con exactitud
hasta la quinta cifra decimal, se considera muy importante para confirmar la
pureza de la sustancia.

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Los resultados se reportan n= t/D. donde t es la temperatura de los prismas
y D se refiere a la longitud de onda de la luz utilizada, esto es la lnea D del
sodio. (Espectro).
Objetivo: Inculcar al estudiante que el uso del refractmetro es otro
propiedad de la sustancia orgnica que le servir en la bsqueda de la
identidad de la sustancia orgnica.
4.- MATERIALES A UTILIZAR
Refractmetro de ABBe, pipetas, algodn,
5.- REACTIVOS
Muestras liquidas conocidas, solucin alcohlica al 40% para limpieza
de los prismas.
6.- TECNICA/ PROCEDIMIENTO
Colocar sobre el prisma de inmersin limpio y seco 2 a 3 gotas de la
muestra liquida, cerrar los prismas, colocar la lmpara en posicin, Con la
mano izquierda subir el interruptor y con la mano derecha mover el anillo
micromtrico
buscando la sombra de la refraccin y colocarla
exactamente en la mitad del circulo donde se cruzan las retculas, de tal
manera que la parte superior sea blanca e inferior negra, eliminar cualquier
color con el dial compensador . Bajar el interruptor y leer la escala interna
graduada de 1,30-1.71.
7.- REACCIONES
8.-RESULTADOS
Al final de la prctica se comprobar la influencia de la temperatura y la
estructura en el ndice de refraccin.
9.-GRAFICOS
Dibujar el Refractmetro de Abbe e identificar cada una de las partes.
10.-DISCUSION
Discutir sobre los diferentes resultados de ndice de refraccin, y
establecer la causa de la diferencia, motivos o razones para los diferentes
valores. Discutir la influencia de la temperatura sobre el resultado del
ndice de refraccin.
11.- CONCLUSION
Al trmino de la prctica el estudiante podr determinar fcilmente el
ndice de refraccin de cada compuesto orgnico lquido que se le entrega y
podr darse cuenta de la influencia que ejerce la estructura y temperatura
en el ndice de refraccin.

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Estos valores al igual que los de la densidad son tiles para eliminar
determinados compuestos
de entre los que se consideran probables,
durante el
proceso de identificacin de un compuesto orgnico
desconocido.; sirven para la identificacin final, una vez que se ha aclarado
su identidad y su estructura.
12.-BIBLIOGRAFIA
Anlisis Orgnico Csar Plit Mackay.
Identificacin sistemtica de Compuestos Orgnicos
Tablas de Compuestos Orgnicos Dr. Csar Plit Mackay
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

PRCTICA No 6:
2.- Ttulo de la prctica:
ELEMENTAL CUALITATIVO

DETERMINACION

DEL ANALISIS

3.- INTRODUCCION/ FUNDAMENTO TEORICO


Ya que no es posible estudiar la presencia de los elementos en la
sustancia orgnica es necesario destruirla primero y luego estudiar los
elementos que podran encontrarse en la sustancia orgnica.
Los elementos que ordinariamente se encuentran junto con el carbn, el
hidrogeno y el oxgeno, son: nitrgeno, azufre, flor, cloro, bromo y yodo. La
identificacin
de estos elementos se basa en destruir mediante
calentamiento vigoroso el compuesto orgnico con sodio metlico, a fin de
transformar a aquellos en
compuestos inicos solubles en agua, como
Cianuro de sodio, sulfuro de sodio, halogenuros de sodio, y en la aplicacin
a stos de pruebas especficas para determinar los elementos, como
ferrocianuro frrico, sulfuro de plomo, haluros de plata.
Para la ionizacin de estos elementos se aplica el mtodo de LASSAIGNE.
Generalmente se utiliza la determinacin de los elementos para eliminar
compuestos de la lista de posibilidades.
4.- MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayo, esptulas, cpsulas de porcelana, papel filtro,
mechero de Bunsen pinzas, vasos de precipitacin, Beaker, embudos,
pipetas.
5.- REACTIVOS

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Compuestos orgnicos conocidos que contienen en su composicin
Nitrgeno, azufre o halgenos. Compuestos orgnicos , conteniendo uno
o dos de estos elementos.
6.- TECNICA/ PROCEDIMIENTO.
Tcnica: Mtodo de Lassaigne.- del sodio metlico: Un tubo de ensayo
seco se coloca en posicin vertical y se introduce en el tubo un trocito de
sodio metlico limpio, (se lo lava con benceno) La porcin inferior del tubo
se calienta hasta que se funde el sodio y sus vapores comienzan a elevarse
dentro del tubo .Aadir una dcima de muestra liquida o 50 mg de muestra
slida y se vuelve a calentar el tubo. La adicin y el calentamiento se
producen por segunda vez y entonces se calienta el fondo del tubo al rojo
vivo.
Se deja enfriar el tubo y se aade 1 ml de etanol para disolver el sodio que
no hubiera reaccionado el tubo se calienta de nuevo y an caliente, se le
aade 10 ml de agua destilada, luego se calienta hasta ebullicin y se filtra.
El filtrado que deber ser incoloro, se dividen en 3 partes y se usa para las
pruebas especficas que se describen a continuacin.Primera parte: Determinacin de Nitrgeno
A 3 ml del filtrado se le aaden 3 gotas de sulfato ferroso al 10% recin
preparado ms 2 gotas cloruro frrico al 5% y aadir Hidrxido de Sodio
para alcalinizar
si no hay produccin de Hidrxido ferroso
(precipitado).Calentar y aadir de 2 a 3 gotas de cido clorhdrico
concentrado, observe si hay precipitado, y si es de color azul es positivo
para nitrgeno por la presencia de ferrocianuro frrico o azul de Prusia. Si
existe una suspensin verde o azul en forma coloidal es debido a la poco
cantidad de nitrgeno .Si no hay precipitado y se obtiene una coloracin
azul o azul verdosa es probable que la descomposicin inicial con sodio no
haya sido completa.
Segunda parte: Determinacin de Azufre
Unos mililitros de la solucin anterior se acidulan con cido actico y se
aaden unas gotas de acetato de plomo .Un precipitado negro de sulfuro
de plomo indica azufre.
A otro mililitro de la solucin se le aaden 2 gotas de una solucin de
nitroprusiato de sodio .Una intensa coloracin violeta rojiza indica azufre.
Tercera Parte: Determinacin de Halgenos. Unos 2 ml den La solucin
se acidulan con cido ntrico diluido y se hierven suavemente durante
unos minutos para expulsar lo que hubiera de cido cianhdrico o cido
sulfhdrico.(Si fueron positivo para N o S).Se aaden unas gotas de solucin
de nitrato de plata .Un precipitado denso indica la presencia de halgenos.
El cloruro de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo plido y el
yoduro de plata es amarillo. Si solo se produce una dbil turbiedad u

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opalescencia, es probable que se deba a la presencia de impurezas en los
reactivos o en el vidrio del tubo de ensayo usado en la descomposicin
iniciar con sodio.
7.- REACCIONES
Realizar las reacciones que tienen lugar en el ensayo para determinar la
presencia del nitrgeno, azufre, halgenos.
8.-RESULTADOS
Indicar los resultados de cada uno de los ensayos.
9.-GRAFICOS
Hacer un cuadro de los resultados de cada ensayo consultando la
literatura.
10.-DISCUSION
Hacer una lista de compuestos orgnicos que poseen N, S o halgenos.
11.- CONCLUSION
Esta prueba se utiliza generalmente para eliminar compuestos de la lista de
posibilidades.
La identificacin de estos elementos le permitir al estudiante, verificar
como se puede convertir a los elementos presentes en compuestos
inicos solubles en agua y luego identificar cada elemento presente.
Sabr que cuando falla la prueba para nitrgeno, es probable encontrar
indicios de su presencia por medio de la solubilidad o reacciones de
clasificacin.
En los compuestos nitrados es difcil de certificar la presencia de nitrgeno
en los grupos nitro, sin embargo se pueden dilucidar estos grupos al
hervirlos con lcali debido al intenso color rojo que producen.
Si no se logra demostrar la presencia de N, se puede identificar por el
NH3 que se desprende al hervir con cal sodada la muestra que se sospecha
tiene Nitrgeno, el cual se puede identificar el olor y el cambio de color
del papel rojo de tornasol hmedo colocado en la boca del tubo.
Si solo se produce una dbil turbidez u opalescencia, puede ser por
impurezas de los reactivos o al vidrio del tubo usado para descomponer el
sodio.
12.-BIBLIOGRAFIA
Anlisis Orgnico Csar Plit MaCkay
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos Shriner -Fuson- Curtin.

19
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

PRACTICA No. 7
2-TITULO DE LA PRCTICA:
iNSATURACION

DETERMINACION

DE LAS PRUEBAS DE

3.- INTRODUCCION/ FUNDAMENTO TEORICO


El carcter de no saturacin puede ponerse de manifiesto por ciertas
reacciones que se han utilizado para establecer las llamadas pruebas de
no-saturacin. Estas reacciones de decoloracin utilizan dos reactivos
importantes son:
1.- Reaccin de adicin de
(solucin anaranjada).

bromo en tetracloruro de carbono

Es una reaccin de adicin o sustitucin, mediante la cual se determina la


presencia del simple o doble enlace al decolorarse o no el reactivo. Si
durante la reaccin no hubo desprendimiento de gas BrH la prueba positiva
por adicin y si hay este gas la muestra es insaturada por sustitucin
2.- Reaccin de Oxidacin con permanganato de potasio. (Solucin
violeta) Prueba de Baeyer. Los compuestos no saturados reaccionan con
el bromo y en general con los halgenos, transformando en simples, sus
dobles o triples enlaces,
La reaccin con permanganato es una reaccin de Oxidacin. Una solucin
de permanganato se decolora frente a compuestos con enlaces etilenicos
o acetilnicos Esta prueba se llama prueba de Baeyer para insaturaciones.
En soluciones acuosas diluidas y fras el producto final de la reaccin es un
glicol. Al calentar se forma una oxidacin adicional la que rompe la cadena
por oxidacin y produce cidos.
La velocidad con la que los compuestos orgnicos decoloran el
permanganato depende de la solubilidad del compuesto orgnico, De una
explicacin
de aquellos compuestos que no dan reaccin con los 2
reactivos., o con solo uno de estos reactivos.
4.- MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayos

mortero

Gradillas

mano de mortero

Pipetas

esptulas

20
5.- REACTIVOS
1.- Solucin de Bromo en Tetracloruro de carbono al 5%,

disolvente Cl4C

2.-Solucin de Permanganato de Potasio al 2% (Reactivo de Baeyer),


disolvente acetona.
Muestras:
sustancias conocidas saturadas e insaturadas.
6.- TECNICA/ PROCEDIMIENTO
1.-Bromo en tetracloruro de carbono: Disolver aproximadamente 0,2
ml de muestra liquida o (0,2g) de muestra slida, en 2 ml de tetracloruro
de carbono y agregar gota a gota una solucin al 5% de bromo en
tetracloruro de carbono hasta que el color del bromo persista durante 1
minuto. Agitar los tubos y anotar los resultados. Dividir los compuestos
ensayados en dos grupos segn su capacidad para decolorar o no la
solucin de bromo. Subdividir los miembros del grupo que decoloran el
grupo segn su comportamiento al emitir vapores al agitar el tubo.
2.-Solucion acuosa diluida de permanganato de potasio al 2%:
Disolver 0,2ml de muestra lquida o 0,2 mg de muestra slida en 2 ml de
agua o acetona (la acetona deber dar reaccin negativa con
permanganato) y tratar con una solucin acuosa de permanganato de
potasio al 2% gota agota, hasta que el color purpura del permanganato
persiste o hasta hayan sido aadidas 6-7 gotas del reactivo. La presencia
de impurezas en los compuestos orgnicos puede hacer que se decoloren
algunas gotas de permanganato. Si no se decoloran ms de 3 gotas, el
ensayo puede considerarse negativo.
7.- REACCIONES
Escribir las reacciones que provocan los compuestos orgnicos con enlace
simple, doble o triple, al reaccionar frente a los reactivos de Insaturacion.
8.-RESULTADOS
Escribir los resultados de cada una de las reacciones
9.-GRAFICOS
10.-DISCUSION
Discutir sobre los diferentes compuestos insaturados y la presencia de los
sustituyentes en la estructura.
Discutir cuando es positiva la reaccin con bromo en Cl4C, y que
sustituyentes permiten identificar la adicin, igual con el permanganato
de potasio, cuando se produce la oxidacin.
11.- CONCLUSION

21
Al final de la prctica el estudiante lograra distinguir un compuesto
saturado de un no- saturado .y los efectos y posicin de los sustituyentes
en la no saturacin.
12.-BIBLIOGRAFIA
Anlisis Orgnico Csar Plit MaCkay
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos Shriner-Fuson-Curtin
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

Practica No. 8
2 -TITULO DE LA PRCTICA:
SOLUBILIDAD

DETERMINACION

DEL ENSAYO DE LA

INTRODUCCION/ FUNDAMENTO TEORICO


Una de las propiedades de los compuestos orgnicos que ms se utilizan
desde el punto de vista de su caracterizacin es su solubilidad en diferentes
disolventes.
Un trmino que gobierna a la solubilidad como regla general es Semejante
disuelve a semejante indicando con esto que un compuesto orgnico se
disolver en un disolvente semejante a el.
Para la identificacin Shriner clasific los compuestos orgnicos en
diferentes grupos, de acuerdo con su solubilidad en determinados
disolventes- neutros, cidos o bsicos- convenientemente seleccionados.
Merced al empleo de estos disolventes, dividi los compuestos orgnicos
en 9 grupos de solubilidad.
La determinacin de la solubilidad, ofrece una enorme importancia, porque
existe una estrecha relacin entre la estructura de dichos compuestos y su
solubilidad en determinados disolventes. Conociendo la estructura de un
compuesto orgnico, es posible predecir qu tipo de disolvente puede o no
disolverlo.
Inversamente conociendo la solubilidad de un compuesto
determinados disolventes, se pueden deducir importantes
acerca de la estructura de aquel.

orgnico en
conclusiones

Esta prediccin se basa en la presencia o ausencia en el compuesto de


ciertos grupos funcionales y en la posibilidad de interaccin de estos grupos
con las molculas del disolvente.

22
Atendiendo a la accin diferente de los disolventes, los dividimos en dos
clases. Los Inertes, que se dividen en polares y apolares, que actan por
un simple fenmeno fsico: la agitacin, y los reactivos que generalmente
provocan reaccin de precipitacin, desprendimiento de gas etc, durante la
prueba.
Tres tipos de informacin nos da el ensayo de la solubilidad: 1.Nocin de un grupo funcional, si la muestra es soluble en agua podemos
decir que tiene grupo funcional, los hidrocarburos no lo poseen. 2.
Determinar el carcter de la muestra, si es soluble en NaOH
podemos
deducir que la muestra tiene carcter acido ,3.- Podemos determinar el peso
molecular .Si es soluble en agua podemos decir que la muestra podra
tener hasta 4 tomos de Carbono.
4- MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayo, gradillas, esptulas, pipetas de 5cc y de 0,2 dcimas,
mortero, papel indicador.
5.- REACTIVOS:
Disolventes Inertes: agua, ter etlico
Disolventes Activos: Soluciones al 5% de Hidrxido de sodio, C03HNa, y ClH
Soluciones Concentradas de S04H2 y P03H4
Compuestos orgnicos conocidos, de tipo polar o apolar, de peso molecular
bajo y alto.
6.- TECNICA/ PROCEDIMIENTO
Coloque 0,2 ml de un lquido o (0,1 g de un slido) del compuesto en un
tubo de ensayo y aada, en porciones ,3 ml de agua. Agite vigorosamente
despus de la adicin de cada porcin del disolvente, manteniendo siempre
la mezcla a la temperatura ambiente. Si el compuesto se disuelve
totalmente, antelo como soluble. Proceda igual con los dems disolventes
dependiendo de la respuesta con el disolvente agua.
7.- REACCIONES
8.-RESULTADOS
Cuadro de resultados del ensayo utilizada con cada muestra.
9.-GRAFICOS
Graficar el cuadro de la aplicacin de los reactivos de la solubilidad
10.-DISCUSION
Discutir sobre la accin del disolvente agua sobre los compuestos orgnicos
Discutir la accin de los disolventes diluidos y de los concentrados en el
ensayo de la solubilidad.
Observar la solubilidad o insolubilidad de los diferentes compuestos
orgnicos, y como la estructura influye en esta solubilidad o insolubilidad.
Bibliografa:
Tablas de compuestos orgnicos del Dr. Csar Plit

23
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos Shriner-Fuson-Curtin

Mtodos espectroscpicos para dilucidar


estructuras
La determinacin de la estructura molecular constituye un tema central
de la qumica orgnica. Con este fin, los qumicos utilizan casi
exclusivamente en la actualidad mtodos de anlisis instrumentales: a
continuacin se discuten brevemente los mtodos ms comunes de este
tipo. Para comprender los fundamentos de la espectroscopia, primero es
necesario repasar algunos conceptos fundamentales sobre las radiaciones
electromagnticas.
La espectroscopia molecular es el proceso experimental que consiste en
medir las frecuencias de radiacin absorbidas o emitidas por sustancias
especficas y despus correlacionar dichas frecuencias con estructuras
moleculares dadas.
1.-El fenmeno de la resonancia magntica nuclear fue detectado por
primera en 1946 .El valor de la espectroscopia de resonancia magntica
nuclear ( RMN)es que proporciona informacin sobre el nmero y tipo de
tomos de una molcula : por ejemplo el nmero y tipo de hidrgenos
puede determinarse por espectroscopia RMN de H y el nmero y tipo de
carbonos, por espectroscopia RMN de 13C. Para medir las frecuencias se
utiliza el compuesto de referencia en ambas RMN el tetrametilsilano (TMS).
Los elementos esenciales del espectro son un imn poderoso, un generador
y un detector de radio frecuencia, un tubo de muestra, y un monitor para
observar el grfico, el disolvente empleado debe carecer de H .
Para obtener un espectro RMN se disuelve una pequea cantidad del
compuesto orgnico en 0,5 ml de disolvente .Esta disolucin se pone en un
tubo de vidrio largo y grueso, que a su vez se coloca dentro de un campo
magntico potente .Se gira el tubo con la muestra, se hace girar sobre su
eje mayor para asegurar que todas las zonas de la muestra experimenten
un campo homogneo.
En un espectro RMN de H el eje horizontal representa la escala delta con
valores desde O, a la derecha, hasta 10 a la izquierda. El eje vertical
representa la intensidad de la seal de resonancia .Tambin se registran
espectros RMN de carbonos.
Cuando la seal se desplaza hacia la izquierda en papel grfico, se dice que
se desplaza hacia un campo ms bajo .si se desplaza hacia la derecha se
desplaza hacia un campo ms alto.
A pesar que la espectroscopia de RMN es una poderosa herramienta para
la deduccin de estructuras generalmente se utiliza en conjunto con otros
mtodos espectroscpicos que proporcionan informacin estructural
adicional como el IR.
2.-La espectroscopia infrarroja (IR) consiste en irradiar un compuesto
con radiacin infrarroja, la cual es absorbida y causa que los enlaces
covalentes cambien de un nivel energtico vibracional a otro superior .De
este modo, en la espectroscopia IR los grupos funcionales se detectan
por las vibraciones de sus enlaces.
El rango llamado regin infrarroja vibriacional, es rutinaria en qumica
abarca de 2.5 x10-6 x 2,5x10-5m. La radiacin en esta regin se describe

24
por su nmero de onda
centmetro.

el

cual corresponde al nmero de onda por

Infrarrojo vibracional: porcin de la regin infrarroja que abarca de 4000


a 400 cm-1.
Regin de huellas digitales: Porcin de la regin infrarroja vibracional
que abarca de 1000 a 400cm-1. son muy complejas y difciles de analizar. La
leves variaciones de estructura molecular y patrones de absorcin son muy
evidentes en esta regin por ello se lo llama de las huellas digitales, cuando
dos compuestos presentan aunque sea leve diferencia estructural las
diferencias en sus espectros infrarrojos se disciernen con ms claridad en
esta regin.
Para obtener un espectro IR se colocan unas cuantas gotas de liquido
entre dos discos de ClNa y se esparcen para formar una pelcula delgada,
travs de la cual se hizo pasar la radiacin IR.
La muestra liquido y slida tambin pueden disolverse en Cl4C y otro
disolvente con absorcin IR mnima y analizarse en una celda para
muestras liquidas.
Un espectro de un slido se obtiene mezclndola con BrK y compactar una
mezcla a alta presin para formar una oblea delgada, la cual se coloca en
la trayectoria del haz del espectrmetro. Las dos sales son trasparentes a
la IR. Los espectros infrarrojos de muestras gaseosas se determinan con
celdas para manejo de gases de construccin especial.
3.-Espectroscopia visible y ultravioleta. (UV/Vis ) Las regiones ms
importantes del espectro para nuestro propsito, son las regiones de luz de
longitud de onda ms corta que el violeta regin del ultravioleta, y de
longitud mayor que el rojo- la regin del infrarrojo. La Regin visible del
espectro, es decir visible al ojo humano corresponde a la luz con
longitudes de onda de 400 a 800 nanmetros.
La luz ultravioleta tiene
menor longitud de onda entre 200 nm y 400 nm, mientras que la IR tiene
mayor longitud de onda arriba de 2500 nm.
Los espectros visibles
y ultravioleta son los que se utilizan con mayor
frecuencia para detectar conjugaciones.
En general las molculas
que no presentan dobles enlaces, o que solo tienen un doble enlace, no
absorben en la regin Visible o ultravioleta (de 200 800nm)Sin embargo
los sistemas conjugados si absorben en dicha regin y cuanto mayor es la
conjugacin ,ser mayor la longitud de onda de absorcin mxima .
La cantidad de energa asociada con la luz es de 37 a 75kcal/mol para la
regin visible, y de 75 a 150kcal/mol para la regin UV, mayor que las que
intervienen en el IR de 2 a 12 kcal/mol.
Si una molcula adsorbe luz UV se obtiene un espectro UV, si absorbe luz
visible, se obtiene un espectro visible.
Para Obtener un espectro UV, la disolucin con la que se obtiene un
espectro UV o visible se pone en una celda (vidrio o cuarzo para los
espectros visibles, pero de cuarzo para espectros UV , porque el vidrio
absorbe la luz UV.
4.-Espectrometra de masa. Este mtodo es muy diferente de los otros
tipos de espectroscopia, ya que no depende de transiciones entre
diferentes estados de energa. En lugar de eso, la EM convierte las
molculas en iones, y los ordena de acuerdo con su relacin de masa a
carga y determina la cantidad relativa de cada ion presente.

25
Para registrar un espectro, una pequea cantidad de la sustancia se
introduce en una cmara al alto vaco, en donde se evapora y se bombardea
con electrones de alta energa, que determinan que las molculas se
ionicen y se fragmenten. Este bombardeo de electrones saca un electrn
de la molcula M, para formar un catin radical que recibe el nombre de ion
molecular M++ o tambin llamado (ion padre).
Entonces, este rayo de iones padre pasa entre los polos de un imn
muy potente, que lo desva. El grado de desviacin depende de la masa
del ion. Puesto que M++ tiene una masa idntica a la masa molecular M (la
masa del ion que se libero es despreciable si se compara con la masa del
resto de la molcula), los espectrmetros
de
masa se pueden
utilizar para determinar los pesos moleculares.
En este breve resumen, puede apreciarse que se obtiene una informacin
muy valiosa acerca de la constitucin de las molculas por medio de la
espectroscopia de absorcin. La aplicacin de estas y otras tcnicas,
contribuyen
ampliamente
en la elucidacin
de estructuras, en la
identificacin de compuestos orgnicos, en el estudio de los mecanismos
de reaccin, en la estereoqumica y en la qumica orgnica cuantitativa.

1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGNICOS POR METODOS


QUMICOS
PRACTICA NO.1
INTRODUCCION/ FUNDAMENTO TEORICO
El estudio de los compuestos orgnicos, implica el estudio de sus grupos
funcionales
Que es un grupo funcional ?.
.Un tomo o grupos de tomos que definen la estructura de una clase
particular de compuestos orgnicos, y determinan sus propiedades se
llama grupo funcional.
En el examen de un compuesto orgnico, la aplicacin de las pruebas de
clasificacin, siguen despus
de todas las pruebas anteriormente
realizadas A partir de estos datos y del anlisis organolptico, generalmente
es posible descubrir indicios acerca del tipo de grupos funcionales que
puedan estar presentes. El siguiente paso en la identificacin, es la
bsqueda de informacin especfica concerniente a la presencia o ausencia
de grupos funcionales comunes. Para este propsito deben seleccionarse

26
algunos reactivos de clasificacin., que se han
encontrado tiles en el
identificacin de grupos funcionales, algunos especficos.
Deber ensayarse primero con muestras conocidas y luego con
desconocidas as es posible hacer comparaciones directas e inmediatas
entre los resultados
de los experimentos
sobre ambos tipos de
compuestos. La prueba de clasificacin realizada deber ser la sugerida por
la informacin previamente sobre la sustancia desconocida.
Toda sustancia desconocida se puede incluir en alguno de los 9 grupos
tomando en cuenta la composicin elemental y solubilidad ,luego se debe
determinar el grupo de la solubilidad a la que pertenece el compuesto
mediante una serie de reacciones que pone de manifiesto la presencia de
los l grupos funcionales caractersticos.
La finalidad de las siguientes experiencias del laboratorio es aplicar las
ideas adquiridas previamente en el estudio de la qumica orgnica al
problema prctico de la caracterizacin de compuestos orgnico.
1.- Determinacin de la Funcin Alcohol:
Se conocen alcoholes primarios, secundarios y terciarios, glicoles,
polialcoholes, alcoholes aromticos, los primeros trminos son lquidos, de
sabor y de olor ms o menos espirituosos
Los intermedios tienen olor desagradable y los trminos ms ricos en
carbono son inodoros e inspidos. Los alcoholes polialcoholes tienen
marcado sabor dulce, Los slidos son de color blanco y se descomponen en
parte al destilar, los lquidos destilan sin descomposicin, los encontramos
en los grupos S1 , S2, N1 ,N2 .
Si examinamos la formula general de los alcoholes vemos que esos
tienen el H unido a un Carbono por intermedio del Oxgeno.
La reactividad de los alcoholes depender del sitio por donde se rompa la
molecula.Las siguientes reacciones
permitirn confirmar
lo antes
mencionado.
Si un compuesto desconocido es neutro y oxigenado, y no da reaccin a las
pruebas para aldehdos, cetonas, esteres se trata de un alcohol o un ter.
Reacciones de caracterizacin para identificar alcoholes
Reaccin con el Sodio metlico: Los alcoholes reaccionan con el sodio
metlico desprendiendo el hidrogeno oxidrilico al estado gaseoso. Durante
la reaccin el metal reemplaza al hidrgeno y se forma un alcoholato. La
reaccin se realiza en esta forma siempre que el alcohol sea anhidro, pues
en presencia de agua el alcoholato formado se disocia en presencia de
agua, originando hidrxido de sodio y el alcohol.

27
Reaccin con los cloruros de Acetilo: Reaccin de acilacin:
Formacin de esteres: El cloruro de acetilo reacciona enrgica y en
forma exotrmica con el agua y los alcoholes primarios y secundarios los
esteres formados son lo suficientemente diferentes en su olor y solubilidad
para distinguirse fcilmente del alcohol original. Los alcoholes terciarios
reaccionan muy lentamente por que requiere la ruptura del enlace A del OH
el cual tiene su mxima energa este tipo de alcohol.
Tambin se puede utilizar el anhdrido actico para formar esteres a partir
de alcoholes. En esta prueba la reaccin es completa, dando lugar a Ester y
una molcula de acido actico.
Reaccin con el reactivo de Lucas: Los alcoholes primarios secundarios
y terciarios ofrecen distintos grado de reactividad con este reactivo.: cido
clorhdrico + cloruro de zinc anhidro. Los terciarios son los que reaccionan
ms fcilmente. Los secundarios
tienen reactividad intermedia .Para
diferenciar entre alcoholes secundarios y terciarios se utiliza a. clorhdrico
concentrado sin catalizador.
cido peridico: solo para glicoles. El cido peridico tiene una accin
oxidante selectiva sobre los 1.2 glicoles .La velocidad de la reaccin decrece
en el orden mencionado. El cido peridico se reduce a ydico el cual se
puede reconocer fcilmente al agregar Nitrato de Plata se obtiene un
precipitado blanco de yodato de plata este a diferencia del per yodato es
insoluble en cido ntrico diluido pero en presencia de exceso de cido no
precipita el yodato.
El reactivo de Jones (anhdrido crmico + cido sulfrico), otro oxidante
reacciona con los alcoholes primarios y secundarios dando lugar a aldehdos
y cetonas respectivamente.
MATERIALES a Utilizar
Tubos de ensayo, Pipetas, cpsulas de porcelana, papel filtro, esptulas,
5.- REACTIVOS
Alcoholes primarios, secundarios, terciarios
Sodio metlico
Cloruro de acetilo o anhdrido actico
destilada
cido clorhdrico concentrado

Reactivo de Jones
Benceno

agua

acetona

6.- TECNICA/ PROCEDIMIENTO


Reaccin de sustitucin con Sodio Metlico: Tcnica: colocar en un
tubo de ensayo muy limpio y seco cc de alcohol .Coloque en una
cpsulas 2 pedazos de sodio metlico de 2 mm y lvelos con benceno.

28
Tome el sodio con una esptula y squelo con papel filtro, y agrgalo al
alcohol. Observe que el sodio, pierde el brillo metlico, se forma el
alcoholato de sodio, la reaccin exotrmica y desprendimiento de gas.
Si hay desprendimiento de gas, y se observa que el sodio pierde su brillo
metlico la prueba se considera positiva. Si no hay desprendimiento de gas
la prueba se considera negativa. Los alcoholes primarios
reaccionan
rpidamente, los secundarios en forma intermedia y los terciarios no
reaccionan o lo hacen muy lento.
Reaccin con Cloruro de Acetilo (Acilacin) Tcnica: en un tubo de
ensayo coloque 1 cc de alcohol y agregue gota a gota un 1cc de cloruro de
acetilo. Observe si hay desprendimiento de calor. Djela la mezcla en
reposo por 1 a 2 minutos y virtalo luego con precaucin en otro tubo de
ensayo con 5 cc de agua. .Vea si se separa una segunda capa liquida y
compare el olor con el alcohol original. (Formacin de esteres).
Reaccin con reactivo de Lucas,. Tcnica; En un tubo de ensayo Seco
coloque 1 cc de alcohol y agregue 6 cc del reactivo de Lucas tapar y
agitar y deje en reposo al ambiente, Observe el tiempo en que se form una
segunda capa liquida o un enturbiamiento. Si el alcohol es terciario se
separa rpidamente la capa de cloruro de alquilo insoluble, si el alcohol se
enturbia a los 5 minutos el alcohol es secundario con los primarios la
solucin permanece clara.
Para distinguir alcoholes secundarios del
terciario se prctica con:,
Reaccin con cido clorhdrico conc. Tcnica: Agregue a 1 cc de
alcohol ,1 cc de cido clorhdrico conc.. Observe que si se forma una capa
de cloruro de alquilo insoluble de forma inmediata es la muestra un alcohol
terciarios. Los secundarios forman una solucin clara.
Reaccin con cido peridico (Oxidacin): Tcnica;
Ponga 2ml del reactivo de cido peridico en un pequeo tubo de ensayo,
aada 1 gota de acido ntrico concentrado y agite vigorosamente. Entonces
aada 1 gota o un cristalito del compuesto a ensayar .Agite la mezcla de 1015 y aada de 1 a2 gotas de solucin de nitrato de plata al 5%.La
formacin instantnea de un precipitado blanco (yodato de plata) indica
que el compuesto orgnico ha sido oxidado por el peryodato, el cual por
consiguiente, se reduce a yodato. Esta reaccin constituye una prueba
positiva. Cuando no hay precipitado o aparece un precipitado caf que se
redisuelve al agitar, se considera que la prueba es negativa.
Reactivo de Jones ,.(Oxidacin) .Tcnica:
colocar en un tubo de
ensayo 1cc de acetona y unas gotas dela muestra a ensayar, luego 1 gota
del reactivo anhdrido crmico o Jones .La presencia de un precipitado de
color verde que pasa rpido a turquesa es positivo para alcoholes primarios
y secundarios, si no cambia el color anaranjado del reactivo se trata de un
alcohol terciario.

29
7.- REACCIONES
Mediante los compuestos orgnicos utilizados en la prctica desarrollar
el resultado de la reaccin entre la frmula de cada alcohol y los distintos
reactivos.
8.-RESULTADO
Anotar los resultados de cada una de las reacciones
9.-GRAFICOS
10.-DISCUSION
Al final de la prctica los estudiantes debern demostrar que los alcoholes
se los puede identificar mediante el sodio metlico, cloruros de acilo por
formacin de esteres, reactivos de caracterizacin.
11.- CONCLUSION-: al trmino de la prctica el estudiante
sabr
identificar alcoholes y diferenciar los tres tipos de alcoholes, mediante los
diferentes reacciones de caracterizacin.
12.-BIBLIOGRAFIA
Anlisis Orgnico Csar Plit MaCkay
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos Shriner-Fuson-Curtin
Investigacin de alcoholes mediante los
espectros.
El desplazamiento qumico del H de un grupo OH en un espectro RMN de
H es variable y depende la pureza de la muestra, del disolvente y de la
temperatura Normalmente aparecen en el rango de 3.0 a 4.5 pero
dependiendo de las condiciones experimentales puede aparecer hasta 0,5.
Tanto la posicin de la absorcin del alargamiento del OH como su
intensidad depende de la cantidad de puentes de H. En condiciones
normales cuando hay abundantes puentes de H entre las molculas del
alcohol esta vibracin del OH da lugar a un pico ancho a 3200-3500cm-1.La
vibracin de alargamiento de O de los alcoholes aparecen en un rasgo de
1050-1250 cm-1.
Los alcoholes absorben intensamente los rayos infrarrojos , la vibracin
de estiramiento del enlace oxigeno-hidrogeno da una banda definida a
3670-3580cm-1 pero la asociacin de varias molculas por puentes de
hidrogeno trasforma este mximo en una banda amplia entre 35503420cm-1,Adems
aparecen mximos de
absorcin
debido a las
vibraciones de
1.-DATOS INFORMATIVOS

30
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas

ASIGNATURA:

Anlisis Orgnico

Prctica: NO.10
ANALISIS FUNCIONAL
FUNCIONES DEL GRUPO CARBONILO ALDEHIDOS Y
CETONAS
La espectroscopia de RMN de H es un mtodo importante para identificar
a los aldehdos y para diferenciar
entre ellos y otros compuestos que
contienen grupos carbonilos. Del mismo modo que el doble enlace carbono
-carbono causa un desplazamientos ms hacia campo ms bajo
en la
seal de un H vinlico, el doble enlace del carbono oxigeno ocasiona
tambin
un desplazamiento hacia campo ms bajo en la seal del H
de un aldehdo ,generalmente a 9.5-10-1.Los carbonos del carbonilo de y
aldehdos cetonas
mediante se identifican
fcilmente
mediante
espectroscopia RMN de 13C.
Los aldehdos y cetonas muestran una absorcin IR fuerte caracterstica
de 1,705 por su absorcin 1,780cm+1.,la cual se relaciona con la vibracin
del doble enlace carbono-oxigeno-La vibracin para el grupo C0 de una
cetona se produce a 1705cm-1.Puesto que diversos grupos funcionales
poseen este grupo CO no es fcil con frecuencia saber por su absorcin es
esta regin.
El grupo carbonilo de aldehdos y cetonas absorbe intensamente entre
1750-y 1660cm- Dentro de este margen, es posible correlacionar la
posicin de un mximo con un determinado tipo de grupo carbonilo; as las
dialquilcetonas absorben a 1725-1705cm-1 ,las diarilcetonas a 16601670cm-1,etc,los aldehdos alifticos a 1740-1720cm-1.En el ultravioleta
estos compuestos carbonilos absorben luz entre 2700-2930 A, debido a la
excitacin de los electrones no compartidos del O ,Los aromticos
absorben luz con mayor intensidad y longitud de onda mayores que los
alifticos debido a la conjugacin de los electrones del anillo.
Reacciones de Caracterizacin
3.- INTRODUCCION/ FUNDAMENTO TEORICO
Reacciones de adicin con reactivos derivados de amoniaco.
Esta clase de compuestos se caracterizan por sus reacciones con
reactivos del grupo del amoniaco-.Resultan de la reaccin de 2 molculas
de amnico dando resultado a la Hidrazina.
A
partir
de
la
hidracina
se
obtienen
la
fenildirazina,
2,4dinitrofenilhidrazina,el clorhidrato de fenilhidrazina,
clorhidrato de
hidroxilamina ,clorhidrato .de semicarbazida,

31
Los ms utilizados son la Fehilhidrazina, 2,4 dinitrofenilhidrazina. La 2,4
dinitro fenilhidrazina es ms reactiva y da
derivados menos solubles,
siendo este reactivo preferido a la fenilhidrazina en la investigacin del
grupo carbonilo.
Las 2,4 que se forman son generalmente slidas y resultan excelentes
derivados de aldehdos y cetonas en comparacin con la fenilhidrazina que
son frecuentemente aceites o solidos de bajo punto de fusin.
Reaccin de adicin con Fenilhidrazina:
la mayora de los
aldehdos y cetonas reaccionan con este reactivo mediante una reaccin
de adicin con desprendimiento de una molcula de agua. La mayora de los
aldehdos y cetonas forman fenilhidrazona bajo las condiciones empleadas
aqu, este reactivo tiene la desventaja que algunas fenilhidrazona son
aceites difciles de apreciar visualmente. Las 2,4 dinitrofenilhidrazina son
slidas de color anaranjado o amarillo dependiendo del aldehdo o cetona
utilizada.
4.- MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayos, gradillas, pipetas, esptulas
5.- REACTIVOS
Fenilhidrazina

Alcohol etlico

2,4 dinitro fenilhidrazina


6.- TECNICA/ PROCEDIMIENTO
Reaccin de adicin con Fenilhidrazina.
Tcnica: 5 ml de agua adales 0,5 ml de fenilhidrazina y despus gota a
gota, cido actico hasta que justamente se disuelva la fenilhidrazina
Entonces aada 05, ml del carbonilo, cetona o aldehdo y agite. Si no
hay precipitacin, caliente moderadamente, durante un minuto con flama
baja, aada 2 ml de agua y enfri. Si el compuesto no es soluble en el agua
de reaccin agregar alcohol gota agota para homogenizar la mezcla.
Caliente y observe .La presencia de aun precipitado blanco o blanco
amarillento es positivo para el grupo carbonilo.
Se puede utilizar tambin la fenilhidrazina previamente disuelta.
Reaccin de adicin con 2,4 dinitrofenlhidrazina:
Tcnica : 3 ml de reactivo agregar dos gotas de un aldehdo o de cetona.
Dejar en reposo a la temperatura ambiente, cuando un aldehdo o cetona
es slido debern disolverse en la mnima cantidad de alcohol antes de
aadirlos al reactivo. La presencia de un enturbiamiento y luego un
precipitado cristalino de 2 4 dinitrofenil hidrazona. De color naranja es
positivo.

32
7.- REACCIONES
Describir las reacciones de aldehdos y cetonas con los compuestos de
carbonilo utilizados en la prctica.
8.-RESULTADOS
Describir el resultado de la prctica.
9.-GRAFICOS
Cuadro para identificar aldehdos y cetonas , aplicacin de los reactivos
para identificar aldehdos y cetonas .
10.-DISCUSION
Discuta la diferencia si la hay, entre estos dos grupos de carbonilos cuando
reaccionan con estos reactivos.
Comprobar que los reactivos derivados del amoniaco son efectivos para la
identificacin del grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
11.- CONCLUSION
La reaccin de los aldehdos y cetonas con estos dos reactivos demuestra
la presencia del grupo carbonilo en su estructura. Al trmino de la prctica
podrn distinguir con estos dos reactivos los grupos carbonilos.
12.-BIBLIOGRAFIA
Anlisis Orgnico Csar Plit MaCkay
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos Shriner-Fuson-Curtin

1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

2.-TITULO DE LA PRCTICA:

ANALISIS FUNCIONAL

No.11

REACCIONES DE DIFERENCIACION ENTRE AlDEHIDOS


Y CETONAS
3.- INTRODUCCION/ FUNDAMENTO TEORICO

33
Si un compuesto desconocido resulta ser un aldehdo o cetona por su
reaccin con la 2,4dinitrofenil hidracina, el paso siguiente es diferenciar
entre ambas clases de compuestos.
Los aldehdos producen un color rosa con la fucsina decolorada
(reactivo de Schif) mientras que las cetonas no ejercen accin alguna.
Este reactivo es una solucin diluida de clorhidrato de fucsina (p-rosa
anilina) que ha sido previamente decolorada por el cido sulfuroso. Esta
decoloracin se produce por la reaccin entre el colorante y el cido que
destruya su estructura quinoide dando lugar a un producto incoloro. Los
aldehdos restablecen el color del reactivo.
Reacciones de Oxidacin:
La capacidad reductora de los aldehdos es aprovechada para su
caracterizacin, los siguientes reactivos son oxidantes moderados alcalinos
que permiten la identificacin.
El reactivo de Tollens es una solucin amoniacal de hidrxido de plata,
formada al re disolver con agua amoniacal el precipitado producido
cuando se aade hidrxido de sodio a una solucin acosa de nitrato de
plata. La plata est `presente como un complejo argento amoniacal
Ag(NH3)2 que se comporta como un agente dbilmente oxidante. Los
agentes reductores fuertes convierten el ion argentico .amoniacal en plata
metlica como espejo de plata en la pared del tubo .Los aldehdos alifticos
y aromticos dan la reaccin, las cetonas no reaccionan.
Soluciones alcalinas de Fehling y Benedit :Los aldehdos presentan
una accin reductora similar frente a estos reactivos ambos contienen el
Cobre como oxido cprico CuO, el cual se reduce por los aldehdos a oxido
cuproso ,que aparece como un precipitado cuya coloracin va del amarillo
al rojo .-Algunos
aldehdos aromticos y cetonas generalmente
no
reaccionan con la solucin de Benedit o Fehling .
4.- MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayo, pipetas, esptulas.
5.- REACTIVOS
Reactivo de Schiff (fucsina decolorada)
Soluciones alcalinas de:
Solucion de Tollens

nitrato de plata

Solucion de Fehlings

Hidrxido de amonio

Solucion de Benedit

hidrxido de sodio al 10%.

6.- TECNICA/ PROCEDIMIENTO

34
Reactivo de Schif: Tcnica: A 2 ml de reactivo de Fuscina agregar
dos gota de aldehdo Un color rojo ligeramente azulado es positivo para
aldehdos .Las cetonas no reaccionan.
Solucin de Fehlings: Tcnica: Colocar en un tubo de ensayo 2ml de
una mezcla a partes iguales de solucin A y Solucion B .Calentar el tubo
que contiene la mezcla en un bao de vapor durante 2 o 3 minutos y
observe los cambios que ocurren. En lugar de este reactivo use la solucin
de Benedict. .- Colocar 3cc de reactivo ms 0,5 cc de muestra, Un
precipitado color anaranjado rojizo es positivo para aldehdos en ambos
casos. Observe en ambos casos en frio y en caliente.
Solucion de Tollens: Tcnica Este reactivo se prepara en el momento de
usar .Preparar la solucin, colocando en un tubo de ensayo 2 ml de Nitrato
de Plata acuoso al 5%,se aadan 2 gotas de hidrxido de sodio al 10%,
luego se aade Hidrxido de amonio al 2% o solucin diluida de amoniaco,
justo para que se disuelva el hidrxido de plata formado, A 2 ml de solucin
de Tollens contenido en un tubo de ensayo lavado cuidadosamente con
cido ntrico aade unas gotas de aldehdo. Si no hay reaccin a la
temperatura ambiente, calentar la solucin suavemente, en un bao de
agua y observar el resultado. Un precipitado negro o una plata metlica
colocada en la pared del tubo son positivos.
7.- REACCIONES
Usando la frmula de composicin de los compuestos utilizados en la
prctica, formular las reacciones de estos con los reactivos oxidantes
alcalinos.
8.-RESULTADOS
Describir el resultado de las reacciones, en cuanto a cambio de color ,
precipitaciones, cambios de temperaturas.
9.-GRAFICOS
Cuadro de aplicacin de los reactivos para diferenciar entre aldehdos y
cetonas.
10.-DISCUSION
Los resultados de los diferentes compuestos orgnicos frente a los reactivos
de caracterizacin permitirn tener una idea de la diferencia y similitud
entre este tipo de compuestos.
11.- CONCLUSION
Al trmino de la prctica el estudiante podr distinguir fcilmente un
aldehdo de una cetona. Tambin diferenciar un aldehdo aliftico de un
aromtico.
12.-BIBLIOGRAFIA
Anlisis Orgnico Csar Plit MaCkay

35
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos Shriner-Fuson-Curtin .
-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

2.-TITULO DE LA PRCTICA
No.12
CARBOHIDRATOS E HIDRATOS DE
CARBONO
El espectro de absorcin en el infrarrojo de los azucares muestra bandas
anchas de absorcin debidas a los grupos oxhidrilos que forman puentes
de hidrogeno a 3800-3200cm-1,Adems aparecen un gran numero de
mximas de intensidad moderada entre 1200 y 1030cm-1 que representan
las vibraciones de estiramiento de los enlaces carbono-oxigeno.
3.-INTRODUCCION /FUNDAMENTO TEORICO
Los miembros ms importantes del grupo S2 de la solubilidad, son los
azucares representantes por su solubilidad en el agua de un extenso
grupos de sustancias naturales, los hidratos de Carbono, Los azucares
sencillos o monosacridos son aldehdos o cetonas polihidroxilados que se
clasifican en tetrosas, pentosas hexosas, teniendo en cuenta el nmero de
tomos de carbonos de la molcula, y en aldosas o cetosas segn se trate
de un aldehdo o una cetona.
Toman el nombre de hidratos de carbono por tener en su constitucin agua.
Son slidos inodoros de color blanco y muchos tienen sabor dulce. Carecen
de punto de fusin precisos y se descomponen al tratar de fundirlos. Frente
al cido sulfrico concentrado se carbonizan.
. Los carbohidratos son polialcoholes que tienen adems una funcin
aldehdo o cetona. A parte de las reacciones de los grupos oxhidrilos los
carbohidratos debern dar todas las reacciones del grupo carbonilo pero
la proximidad de un grupo OH al grupo CO le da a estos compuestos
ciertas propiedades caractersticas que nos obligan a establecer un
gnero aparte.
La prueba a la llama es de suma importancia ya que mediante el calor el
azcar sufre la descomposicin muy diferente a la reaccin a la llama de
otros compuestos orgnicos , lo que permite su diferenciacin.
Reactivo de Molisch:
Constituye una de las reacciones ms generales
de los carbohidratos y por eso la utilizamos como reaccin genrica.

36
Reactivos para diferenciar azucares reductores y no reductores.
CARCTER REDUCTOR.-SOLUCION DE Fehling: El reactivo de fehling
tiene especial importancia para el estudio de los carbohidratos. De acuerdo
con la manera de
comportarse
con este reactivo dividimos los
carbohidratos en dos clases: Reductores directos y 2. reductores indirectos
(previa hidrolisis).
Tiempo de formacin de Osazonas
Los carbohidratos reaccionan con la fenilhidrazina dando origen a osazonas.
En primer lugar la molcula de carbohidrato reacciona con una molcula de
fenilhidracina dando una fenilhidrazona, otra molcula de fenilhidrazina
reacciona con esta ltima molcula oxidando al OH contiguo al grupo CO
del carbohidrato, dando lugar a otro grupo CO y este reacciona con una
tercena fenilhidracina, originando la dihidrazona llamada osazonas.
MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayo, pipetas, esptulas, gradillas,
5, - REACTIVOS.
Reactivo de Molisch,

acido sulfrico

Solucin de Fehling

alcohol etlico

Solucin de Benedict
Formacin de Osazonas
6,. TECNICA/PROCEDIMIENTOS
Prueba a la llama: someter a la llama en una esptula limpia y seca
01g de muestra o 0,2 cc en una tapa de crisol .Observar la formacin de
agua, desprendimiento de C02 y carbn. Ell caracterstico olor a azcar
quemada y formacin de miel.
Reactivo de Molisch.- Se prepara en el momento de usar.
Tcnica: En un tubo de ensayo colocar 0,1 g del carbohidrato agregar 10
a 20 gotas de agua y 2 a 4 gotas de solucin clorofrmica o alcohlica de
alfa naftol al 10%.Se agita bien y se aade 1 cc de SO4H2 conc. de modo
que no se mezclen los dos lquidos. En la zona de separacin aparece un
anillo rojo y agitando la mezcla esta toma color purpura. Esta sustancia
colorante que se forma en la reaccin es un compuesto resultante de la
condensacin del alfa naftol con los derivados furfuricos que los que los
carbohidratos originan.
Solucin de fehlings: En un tubo de ensayo vierta 0,5 de Fehlings A y
0,5 de Fehlings B, caliente hasta ebullicin y agregue gota a gota una

37
solucin acuosa del compuesto de carbonilo. Observe la formacin de un
precipitado rojo ladrillo de xido cuproso cuando la prueba es positiva
Hacer pruebas con el reactivo de Benedict: En un tubo de ensayo colocar
3 ml de reactivo y agregar solucin acuosa del azcar .Coloque el tubo en
un bao de agua caliente .Observe la formacin de un precipitado rojo
ladrillo de oxido cuproso.
Formacin de Osazonas: Tcnica; en un tubo de ensayo coloque 0,2 g
del carbohidrato aada
0,4 de clorhidrato de fenilhidracina 0,6 g de
acetato de sodio y 4 cc de agua destilada. Tape el tubo y colquelo por 20
minutos en un bao de mara hirviendo. Observe la formacin de un
precipitado amarillo y tome en cuenta el tiempo de formacin de osazonas
para diferencia entre azucares.
7.- REACCIONES
Con los compuestos orgnicos empleados en la prctica, describir la
reaccin con cada uno de los reactivos empleados.
8.-RESULTADOS
Describir los resultados de la prctica, y describir los cambios fsicos.
9.-GRFICO
10.-DISCUSION
Los carbohidratos reductores y no reductores, tienen cada uno estructura
diferente que permite diferenciarlos. Cules son estas estructuras
diferentes? .Porqu son reductoras?
11.- CONCLUSION
Al terminar la prctica podrn distinguir carbohidratos y diferenciar los
carbohidratos reductores y no reductores
12,. BIBLIOGRAFA
Anlisis Orgnico Csar Plit Mackay
Identificacin Sistemtica de los compuestos orgnicos
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

2.-TITULO DE LA PRCTICA:
ANALISIS FUNCIONAL

38
FUNCION FENOL
No.13
Los fenoles tambin absorben intensamente los rayos IR, la vibracin de
estiramiento del enlace O-H da una banda definida a 3670-3580 cm-1.la
asociacin de la molcula por puentes de hidrogeno trasforma este mximo
en una banda amplia entre 3550-3420 cm-1, Adems aparecen mximos
de absorcin debido a las vibraciones de estiramiento del enlace C-O a
1200 cm-1.
La presencia de un grupo hidroxilo unido a un anillo de benceno tiene un
efecto notable en el espectro de absorcin en el ultravioleta. Las bandas
dbiles en el benceno a 2540 A para el benceno se hacen ms intensas y
se desplazan a mayor longitud de onda 2700 A como resultado dela
conjugacin de los orbitales pi del anillo con los pares de electrones no
compartidos del Oxgeno.
3.-INTRODUCCION /FUNDAMENTO TEORICO
Los fenoles se obtienen de la sustitucin de un H de un hidrocarburo
aromtico por un grupo OH. Generalmente son slidos con olores especiales
algunos desagradables, son dbilmente polares y esta circunstancia explica
el hecho de que la mayor parte de ellos sean solubles en ter e insolubles
en agua. La presencia de varios OH aumentan la polaridad hacindolos
solubles en agua .Son de carcter acido dbil, son insolubles en CO3HNa.La
introduccin de grupos negativos origina una notable elevacin de su acidez
y puede convertirlo en un cido fuerte.Los fenoles en solucin acuosa, alcohlica o clorofrmica, dan al
agregarles unas gotas de solucin de cloruro frrico, coloraciones que
varan entre el violeta azul, purpura o verde, la prueba es negativa si la
solucin es amarilla similar al reactivo, siendo destacar que algunos de
ellos que no dan esta reaccionan en solucin acuosa lo hacen
rpidamente en solucin alcohlica. No se conoce exactamente el
mecanismo de reaccin.
Las especies con varios grupos OH son solubles en agua y todas dan
reacciones caractersticas con el Cloruro Frrico .Pero la mayor parte delos
fenoles son insolubles en agua y solubles en cambio en soluciones diluidas
de hidrxidos alcalinos, a las que comunican coloraciones . Esta propiedad
se aprovecha para establecer una segunda
prueba que
sirve de
complemento a la primera. Cuando la prueba con cloruro frrico es
negativa, es necesario realizar esta prueba, en caso que tambin sea
negativa, podremos concluir definitivamente que la especie analizada no es
un fenol.
Los fenoles decoloran la solucin acuosa de bromo rpidamente a la
temperatura ordinaria siendo necesario adicionar varios centmetros cbicos
de dicha solucin para lograr que persista el color del
bromo. Una
propiedad de los fenoles es la extraordinaria reactividad del ncleo

39
aromtico. La presencia del radical fenlico incrementa la reactividad del
anillo, favoreciendo as las reacciones de substitucin.
Podemos obtener indicadores a partir de estos compuestos hacindolos
reaccionar con el anhdrido ptalico dando lugar a productos coloreados en
medio alcalino que se conocen como ftalenas.
4,. MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayo, pipetas, tubos de ensayo
5,. REACTIVOS
Cloruro frrico al 5%, agua de bromo , Hidrxido de sodio al 5%,
Cloruros de Acilo, anhdrido ftlico,
6,. TECNICA/PROCEDIMIENTOS
Reaccin con cloruros de acilo: Tcnica.-en un tubo de ensayo ponga 1
cc de fenol y agregue gota a gota cloruro de acetilo .Observe si hay
desprendimiento de calor. Deja reposar 1, 2 minutos y virtalo luego en un
tubo que contiene agua destilada 5 cc, Observe la separacin de una
segunda capa liquida y compare el olor con el olor del fenol original. Se
puede ensayar tambin con anhdrido actico.
Reaccin con agua de bromo: Tcnica: En un tubo de ensayo que
contenga 10 cc de agua o alcohol, colocar 0,1 g de muestra o 0,2 cc si es
lquida, tape el tubo, agitar. Vierta en otro tubo 5 cc de esta solucin y
aadir gota a gota la solucin de agua de bromo hasta que persista el color
anaranjado del reactivo. Es positivo cuando desaparece el color del agua de
bromo y se observa un precipitado amarillo del derivado bromado, que
muchas veces se disuelve en el agua de reaccin. Pruebe disolviendo,
aproximadamente 0,1mg de fenol, en 1cc de agua o alcohol y aada gota a
gota agua de bromo hasta que este no se decolore.0bserve.
Reaccin con cloruro frrico al 5%: Tcnica: En solucin acuosa o
alcohlica: En un tubo de ensayo colocar 0,05 g de fenol en 1 cc de agua
fra o alcohol y agregue una gota del reactivo.. Si el fenol es insoluble
prepara una solucin acuosa saturada en caliente enfre, filtre y tome 1 cc
del filtrado. Y aplique el reactivo.
Reaccin con Hidrxido de Sodio al 5%:
Tcnica: colocar e un tubo de ensayo mediano 0,1g de fenol finamente
pulverizado, agregue 2 cc de NaOH al 5% y agite enrgicamente .Observe
si aparece una coloracin intensa entre colores pardo y cafs y se obtiene
una disolucin completa del fenol. Para considerar positiva la prueba .Si no
se disuelve, agregue 1 cc de agua y agite nuevamente.

40
Formacin de Ptaleinas .Reaccin de condensacin con anhdrido
ptalico. Tcnica:
En un tubo colocar 0,5 g de muestra y 0,5 g de
anhdrido talico, agregue unas 2 gotas e SO4H2 conc. y
calentar
con
llama baja por 1 a 2 minutos. Evitando la carbonizacin, luego enfriar
y
diluir con 10 ml de agua, agregue luego NaOH al 5% hasta cambio de
color.
7.- REACCIONES
Con los fenoles utilizados en la prctica describa formulando las reacciones
que se producen
8.-RESULTADOS
De los resultados de cada una de las reacciones como cambios de color,
precipitacin etc. producidas durante la reaccin con cada uno de los
reactivos.
9.-GRFICOS
10.-DISCUSION
Discuta la forma de reaccionar de cada uno de los reactivos frente a los
fenoles.
11.- CONCLUSION
Al trmino de la prctica los estudiantes podrn caracterizar la especie
fenol, mediante la reaccin de coloracin que producen estos compuestos
en presencia de los reactivos mencionados, que los hacen diferentes de los
dems funciones.
12,. BIBLIOGRAFA
Anlisis Orgnico Csar Plit Mackay
Tablas de Identificacin Sistemtica de los compuestos orgnicos .
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

2.-TITULO DE LA PRCTICA:
ANALISIS FUNCIONAL
No.14
ACIDOS CARBOXILICOS

41
En el espectro del IR de los cidos, aparecen
bandas de absorcin
caractersticos para los grupos carbonilo y oxhidrilos; un cido carboxlico
simple absorbe a 3550-3500 cm-1.pero si hay formacin de puentes de
Hidrgenos y la formula se encuentra asociada (que es el caso ms
general)la banda definida es reemplazado por una banda ancha entre 3300
y 2500 cm-1. La absorcin del CO que aparece a 1725-1680cm.1 se
desplaza a 1680-1650 cm-1 si hay formacin de puentes de hidrgeno
intramolecular como en el cido saliclico. El ion carboxilato absorbe a
frecuencias aun menores 1610,1550 y 1410 cm-1.Los cidos sulfnicos
absorben fuertemente a
1260-1150 cm-1 debido a la vibracin de
estiramiento del S=O.
En la regin del ultravioleta, el grupo CO de los cidos carboxlicos absorbe
a menores longitudes de onda 2100-2300 A, que los aldehdos y cetonas
debido a la proximidad del grupo carbonilo.
3.-INTRODUCCION /FUNDAMENTO TEORICO
Poseen un radical acclico o cclico. Los primeros trminos son lquidos, los
superiores de la serie acclica y todos de la cclica son slidos cristalinos, de
poco olor. S e caracterizan por su reaccin acida, tanto ms pronunciados
cuanto ms solubles son en el agua. Colorean de rojo el papel tornasol .Se
disuelven en NaOH y en Co3HNa a diferencia de los fenoles.
Mediante la determinacin del Equivalente de neutralizacin los cidos
orgnicos al igual que los inorgnicos, reaccionan con bases para formar
sales. As, el cido actico reacciona con solo una molcula de hidrxido
sodio. Y el oxlico con dos.
Multiplicando el valor del equivalente por el nmero de grupos cidos, se
obtiene el peso molecular para cada una de las especies con lo cual se
puede determinar la estructura.
Dividiendo el
peso molecular del cido por el nmero de grupos
carboxlicos, se obtiene una constante caracterstica para cada acido,
constante que recibe el nombre de Equivalente de neutralizacin (E.N.).
Esta constante se determina, neutralizando un peso conocido del cido con
una solucin
valorada de lcali, en presencia de fenolftalena como
indicador. El consumo de ms de 2 cc de lcali indica, que la muestra es un
acido.
Se los encuentra en los grupos S1.S2.A1 de la solubilidad.
4,. MATERIALES A UTILIZAR
Balanza analtica, pipetas, esptulas, papel filtro, fiolas, vaso mediano
de precipitacin
Agitadores, buretas.
5. REACTIVOS

42
Papel indicador, solucin de NaOH 0,1 N, alcohol etlico, agua destilada..
6,. TECNICA/PROCEDIMIENTOS
Determinacin del pH: Tcnica: Colocar 0,1g de muestra
aproximadamente, agregar 3 ml de agua y agitar, determinar el pH.
Determinacin del Equivalente Neutro. Tcnica:
Pesar en una fiola seca, con exactitud alrededor de 0, 200g de cido
(solido o liquido), disolverlo en una solucin agua alcohol 25/25, y
titularlo con una solucin de NaOH 0,1 N, empleando fenolftalena como
indicador.
7.- REACCIONES
Describa mediante frmula la neutralizacin de los cidos empleados en la
prctica.
8.-RESULTADOS
Primero Calcular el consumo terico.
Para obtener estos resultados utilizar la frmula:
EN =

Peso de la muestra x 1000


Consumo de NaOH x N.

9.-GRFICOS
Graficar el montaje del material utilizado para la determinacin del
equivalente neutro.
10.-DISCUSION
Discutir la
11.- CONCLUSION
Al terminar la prctica los estudiantes podrn localizar y determinar la
estructura de un cido al relacionar su peso molecular con el equivalente
neutro.
Podrn determinar tericamente el equivalente neutro determinando su
peso molecular.
12,. BIBLIOGRAFA
Anlisis Orgnico Csar Plit Mackay
Identificacin Sistemtica de los compuestos orgnicos.

43
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

2.-TITULO DE LA PRCTICA:
ANALISIS FUNCIONAL
FUNCION ESTER
No.15
Los esteres y las amidas absorben rayos IR en la misma regin que los
aldehdos y cetonas ,debido a la frecuencia de vibracin
del grupo
carbonilo; los esteres y las amidas ambos poseen el grupo CO, absorben a
frecuencias de 1800-1720 cm-1.Los esteres que contienen un enlace C-O-C
tienen un mximo de absorcin a 1300.1050.
Las amida presentan un mximo adicional debido a las vibraciones de
estiramiento de los enlaces N-H a 3540-3060 cm-1 Las vibraciones de
estiramiento del triple enlace C-N de los nitrilos originan una absorcin
de intensidad moderada a 2250-2225 cm-1.
Los esteres se parecen ms a los cidos carboxlicos que a las cetonas, ya
que absorben rayos UV a
2200-2350 A .Las amidas y los nitrilos
absorben rayos ultravioleta a menor longitud de onda <2000 A .
3.-INTRODUCCION /FUNDAMENTO TEORICO
Son por lo general lquidos incoloros, neutros olor agradable a frutas los
trminos superiores son slidos cristalinos, Pertenecen al grupo S1 y al
grupo N, de la solubilidad. Por hidrolisis los esteres regeneran el cido y el
alcohol o fenol que lo originaron. Esta hidrolisis recibe el nombre de
saponificacin cuando se trata en medio alcalino.SE la utiliza como prueba
genrica, para determinar el equivalente de saponificacin, y para separar
los componentes del Ester, identificarlos e identificar al ster.
La cantidad de NaOH necesaria para saponificar un Ester depende del
nmero de grupos saponificables que hay en la molcula.
Cuando un compuesto desconocido no responde a los reactivos de
clasificacin de aldehdos y cetona no siendo por lo tanto aldehdos o
cetonas la reaccin de clasificacin que ha de realizarse seguidamente
es la saponificacin esto es, la
hidrolisis
en solucin alcalina que
caracteriza los esteres. En esta prueba un Ester se hidroliza y da lugar a
un alcohol y la sal de un cido, o en las sales de ambos, fenol y acido, si se
trata de un Ester de un fenol. Esta prueba de clasificacin se aplica una
vez se ha determinado que no se trata de un aldehdo o cetona.

44
Una de las mejores indicaciones de que ha tenido lugar la saponificacin es
el consumo de lcali y la cantidad consumida en la reaccin. De este
consumo se deduce el equivalente de saponificacin del Ester (peso
molecular dividido por el nmero
de grupos saponificables en la
molcula.).Dividiendo el peso molecular de un ster para el nmero de
grupos saponificables que hay en las molculas se obtiene una constante
caracterstica para cada ster que se llama equivalente de saponificacin.
4,. MATERIALES A UTILIZAR
Balanza analtica, pipetas, esptulas, Buretas, Vaso de precipitados,
matraces 100 ml refrigerantes a reflujo.
REACTIVOS
Solucin alcohlica de Hidrxido de potasio 10%,
Alcohol etlico, cido clorhdrico 0,25 N, fenolftalena, cido clorhdrico
sol.1N.
6,. TECNICA/PROCEDIMIENTOS
Prueba del cido Hidroxmico: Tcnica;
Disuelva una gota o unos cuantos cristales del ster en un ml de alcohol al
95% y aada 1 ml de ClH 1N.Observe el color producido cuando se aade a
la solucin 1 gota de Cl3Fe al 5%.Un color violceo definido con diferentes
grados de intensidad es prueba positiva.
Determinacin del Equivalente de Saponificacin: Tcnica.-Preparar
una solucin alcohlica de KOH
disolviendo 5g de este en 200 ml de
alcohol. Una vez que se halla disuelto totalmente se miden exactamente
con una pipeta 10 ml de la solucin clara y se valoran con una solucin de
ClH 0,25 N usando fenolftalena como indicador. Coloque aproximadamente
0,4g de ster pesados con exactitud e un matraz o fiola y agrega con
pipeta volumtrica 25 ml de la solucin de KOH .Hervir a reflujo la mezcla
durante 30 -40 minutos, enfriar y valorar el lcali remanente en el matraz
de reaccin con solucin 0.25.N
de ClH usando fenolftalena como
indicador. La prueba se considera positiva cuando se obtiene un ES menor
de 510 , en caso contrario la prueba es negativa.
7.- REACCIONES
Desarrollar las reacciones producidas entre los esteres y los reactivos para
determinar el equivalente se saponificacin
8.-RESULTADOS
Determinar la cantidad de KOH usado en la saponificacin, y calcular el
equivalente de saponificacin. Aplicando la siguiente formula:
ES

_peso de la muestra x 1000ml

45
( CC de KOH x N) x (cc de CLH 025N)
9.-GRFICOS
Grafique el mtodo de saponificacin
10.-DISCUSION
Discutir la influencia de la temperatura de ebullicin y la estructura sobre
el equivalente de saponificacin de los esteres.
11.- CONCLUSIONUna vez finalizada la prctica, el estudiante podr ubicar en la literatura
fcilmente los esteres por medio del equivalente de saponificacin.
12,. BIBLIOGRAFA
Anlisis Orgnico Csar Plit Mackay
Tablas de Identificacin de

compuestos orgnicos

1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

2.-TITULO DE LA PRCTICA:
ANALISIS FUNCIONAL
AMINAS

COMPUESTOS NITROGENADOS.
No.16

Los enlaces carbono-nitrgeno, presentan una absorcin de intensidad


moderada a 1360-1020 cm-1.Las arilaminas
se distinguen
de las
alquilaminas porque absorben ms cerca del valor de ese intervalo como
resultado del carcter parcial de doble enlace de la unin caerbononitrogeno.La vibracin de estiramiento del enlace nitrgeno-hidrogeno en
las aminas libres aparece a 3500-3350 cm-1 . y es caracterstico; si hay
asociacin intermolecular se desplaza a 2400-3100 cm-1 como ocurre en
la mayora de las aminas primarias y secundarias .Sin embargo, la fuerza
del puente de hidrogeno en las aminas, es menor que en los alcoholes.
Las dos bandas de absorcin del benceno en el UV a 2000 y 2550 A ,
debidas a la excitacin del sistema de electrones Pi se desplazan a
mayores
longitudes onda 2300-2800 A en la anilina
y su intensidad
aumenta.
3.-INTRODUCCION /FUNDAMENTO TEORICO
Las 3 clases de amina primaria, secundaria y terciaria son los compuestos
nitrogenados bsicos ms importantes, Las aminas alifticas con 5 tomos

46
de carbono son solubles en agua poseen un olor amoniacal caracterstico,
qu Las distinguen de las aminas insolubles en agua que son ms
numerosas y se encuentran en el cuarto grupo de solubilidad.
Los trminos superiores son lquidos o solidos incoloros o blancos que se
colorean al contacto con el aire por la oxidacin y presentan un olor
desagradable insolubles en agua. Los grupos nitro disminuyen la basicidad
hasta convertirlas en compuestos de carcter neutro esta clase de amina
pasa directamente al grupo M dela solubilidad.
Los reactivos de caracterizacin empleados
sirven por igual para la
caracterizacin de aminas solubles e insolubles en agua.
Las aminas primarias y secundarias se diferencian de las terciarias por
acilacion con cloruro de acetilo, reaccionan en forma violenta formando
amidas que resulta casi insoluble en agua y precipita al agregar unos cc de
agua .Las terciarias no reaccionan al no tener H sustituible .El anhdrido
actico acetila la totalidad de la amina. El cloruro de benzoilo es menos
reactivo.
El cido nitroso se menciona como reactivo capaz de diferenciar las
aminas, En la serie aliftica las primarias dan el correspondiente diazoico,
inestables, se descomponen rpidamente a diferencia de las aromticos,
en N y alcohol, Las aromticas son estables a 0C al calentar pierden N, y
luego fenol. Las secundarias se trasforman en Nitrosos y las terciarias no
son afectadas
al formar un nitrito. Las aminas terciarias aromticas
reaccionan con el nitroso en forma limitada, las primarias
aromticas
producen azocompuestos coloreados en una reaccin de copulacin.Las aminas primarias alifticas reaccionan con el Nitroprusiato de sodio en
presencia de acetona dando coloracin violeta. Las secundarias y terciarias
no dan reaccin. Cuando se utiliza
acetaldehdo y en presencia de
carbonato de sodio se puede identificar aminas secundarias.
La reaccin con el cido ferrocianhidrico nos da positivo para identificar las
aminas terciarias.
4.- MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayo, gradillas, pipetas, esptulas,
5 .-. REACTIVOS
Cloruro de acetilo o anhdrido actico

acetona

Acido nitroso
carbonato de sodio 2%

cido clorhdrico conc,

Nitro prusiato de sodio


de acilo

Nitrito de sodio.

Cloruro

47
Aldehdo actico,
Bao de hielo

cido ferrocianhidrico al 10%,

6,. TECNICA/PROCEDIMIENTOS
Acilacion de aminas primarias y secundarias .Cloruro de acetilo:
Tcnica: En un tubo de ensayo colocar 0,5 de la amina que se quiere
ensayar y aada cuidadosamente gota a gota cloruro de acetilo ,deje
reposar y agregue poco a poco 5 cc de agua. Observe la aparicin del
derivado acetilado.
Reaccin con Acido nitroso: Tcnica.-para aminas primarias
alifticas y aromticas. Disuelva 1 ml de amina en 3 ml de ClH conc,
diluido con 5 ml de agua, y enfre la solucin a 0C en un vaso de
precipitados que contenga hielo picado. Disuelva 1 g de nitrito de sodio en
5 ml de agua y aada lentamente la solucin, con agitacin, a la solucin
helada del clorhidrato de amina. Contine la adicin hasta que la prueba de
positiva para acido nitroso, Pase 2 a 3 ml de la solucin a otro tubo de
ensayo, caliente moderadamente y observe el desprendimiento de gas.
Reaccin de copulacin: Aada una segunda porcin de
la solucin
helada de diazonio a una solucin de B- naftol en 2 ml de NaOH 10% y 5
ml de agua. Observe la formacin del colorante anaranjado rojizo.
Reaccin con Acido Nitroso .Tcnica .Para aminas secundarias y
terciarias: Disuelva 2 ml de amina secundaria en 5 ml de ClH conc
diluya con 5 ml de agua y enfre en un bao de hielo. Aada lentamente y
con agitacin 1,5 g de nitrito de sodio disuelto en 5ml de agua. Observe la
formacin de la nitrosamina que son aceites o solidos amarillos. Reconozca
la nitrosamina agregndole unos cristales de fenol y unas gotas de S04H2
Conc. , caliente la mezcla, diluya con agua y aada luego un exceso de
hidrxido de sodio o potasio. Observe el color azul .
Aminas terciarias: Repita la prueba .Observe el color
reaccin

del producto de

Nitroprusiato de sodio y Acetona: Tcnica: reaccin de Rmini. En un


tubo de ensayo ponga una gota de la amina linftica primaria, agregue 5
cc de agua, 1 cc de acetona y una gota de solucin acuosa de Nitroprusiato
de sodio al 10%. Observe al minuto un color rojo violeta.
Para aminas secundarias Tcnica: Reaccin de Simn.- en un tubo de
ensayo coloque una gota de amina ,y agregue 0,1 cc de solucin acuosa
que contenga 1% de Nitroprusiato de sodio, y 10% de aldehdo actico y
adicione
finalmente
0,1 cc de solucin de carbonato de sodio al
2%.Observe al minuto un color azul intenso.
Reaccin con el cido ferrocianhidrico: Vierta en un tubo de ensayo 1
gota de la amina terciaria agregue 1 cc de solucin de ferrocianuro de
potasio al 10% y luego unas gotas de cido
ClH concentrado. Un
precipitado amarillo cristalino verdoso es positivo

48
7.- REACCIONES
Con las aminas empleadas en la prctica formule las reacciones producidas
durante la reaccin de cada amina con cada uno de los reactivos
empleados.
8.-RESULTADOS
Describa los resultados obtenidos, cambio de color, precipitacin, reaccin
exotrmica etc, producidos durante la prctica con las diferentes aminas y
reactivos mencionados.
9.-GRFICOS
10.-DISCUSION
Discuta las diferentes reacciones producidas con los 3 tipos de aminas .
11.- CONCLUSION
Una vez aplicadas las tcnicas los estudiantes podrn distinguir las
diferentes aminas y diferenciar entre aminas primarias, secundarias y
terciarias.
12,. BIBLIOGRAFA
Anlisis Orgnico Csar Plit Mackay
Identificacin Sistemtica de los compuestos orgnicos
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

2.-TITULO DE LA PRCTICA:
ANALISIS FUNCIONAL
No.17
Compuestos nitrados
Dos mximos de absorcin intensos en el infrarrojo de los compuestos
nitro pueden atribuirse a dos modos de la vibracin de estiramiento del
grupo nitro; un estiramiento simtrico y otro asimtrico.
En la regin del UV el compuesto aromtico nitrobenceno muestras
bandas de absorcin intensas a 2520 y 2800 A , que se deben la
excitacin de los electrones pi a niveles de energa superiores. Tambin
aparece en esta regin la absorcin debida a los pares de electrones libres
y no se pueden distinguir estos dos tipos de absorcin en el nitrobenceno.

49
3.-INTRODUCCION /FUNDAMENTO TEORICO
El grupo funcional nitroilo puede unirse a un radical aliftico o aromtico en
carbono primario, secundario o terciario
dando lugar
compuestos
primarios, secundarios y terciarios Los nitrocompuestos
acclicos son
lquidos incoloros de olor agradable, Los aromticos son lquidos densos o
solidos amarillentos. Son insolubles en agua. Los alifticos 1,2 tienen
carcter acido dbil pertenecen al grupo A2 y los terciarios alifticos o
aromticos al grupo Tienen aplicacin en la industria, como combustibles
para carros, colorantes y explosivos, tienen accin antibacteriana .Los ms
utilizados son del tipo aromtico.
La presencia del grupo nitroilo puede ponerse de manifiesto por varias
reacciones como:
Reduccin del grupo nitroilo. Al reducirse el grupo nitroilo se obtiene
una serie de compuestos, cuya naturaleza depende el medio en que se
produce la reaccin.-en medio acido la reduccin es total y se obtiene
amina, en medio alcalino da origen a azocompuestos que pasan luego a
hidrazinas,en medio neutro
la reduccin es parcial
y se obtienen
generalmente hidroxilaminas ,que se pueden identificar con el reactivo de
Tollens.
La reaccin con el hidrxido ferroso se basa en la accin oxidante del
grupo nitroilo, el cual acta sobre el hidrxido ferroso convirtindolo en
hidrxido frrico.
Accin del Hidrxido de sodio.se lo utiliza tanto para identificar
nitrocompuestos y para diferenciar los compuestos mono, di o tri nitrados.
4,. MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayo, pipetas, esptulas, papel filtro, embudos,
5,. REACTIVOS
Cloruro de amonio, zinc en polvo, alcohol etlico, nitrato de plata
Hidrxido de sodio al 10% y 20%, hidrxido de amonio al 2%, acetona
Solucin de Sulfato ferroso amoniacal, hidrxido de potasio .
6,. TECNICA/PROCEDIMIENTOS
Reduccin del grupo nitroilo.Tcnica:
Disuelva 0,5 cc del
nitrocompuesto en 10cc de alcohol al 50%, aada 0,5g de cloruro de
amonio, y 0,5g de zinc en polvo. Agite la mezcla y calintela a ebullicin.
Djela luego en reposo durante 5 minutos, filtre y pruebe si el filtrado
reduce el reactivo de Tollens. Reactivo de Tollens:
a 2 cc de NO3Ag,
agregue 2 gotas de hidrxido de sodio
al 10% , y luego hidrxido de

50
amonio 2% hasta disolver el xido de plata formado. Si hay reduccin la
prueba es positiva por la presencia del espejo de plata.
Reduccin con hidrxido ferroso. : Tcnica: Solucin A: sulfato ferroso
amoniacal, Solucin B hidrxido de potasio .En un tubo de ensayo vierta
1cc de solucin A y agregue unos mg de nitrocompuesto y luego de 0,7 cc
de la solucin B. Tape el tubo rpidamente y agite. La reaccin es positiva
cuando se forma un precipitado pardo o pardo rojizo. La formacin de un
precipitado verdoso no tiene valor. Una oxidacin parcial puede originar un
ennegrecimiento del hidrxido ferroso.
Reaccin con hidrxido de sodio y alcohol .Tcnica: En un tubo de
ensayo ponga 5 cc de solucin de hidrxido de sodio al 20% agregue 3 cc
de alcohol y 1 gota del nitrocompuesto. Agite enrgicamente y observe el
color. Practique una prueba en blanco agite y compare el color de ambos
tubos.
Con hidrxido de sodio y acetona: Tcnica: para diferenciar entre
nitrocompuestos. Disuelva 0,1 g de un dinitrocompuesto en 10 ml de
acetona y aada 2 a 3 cc
de solucin
de NaOH al 10% .Agite
enrgicamente. Observe los mono nitrados no dan color o amarillo plido,
di nitrados un color azul, y los trinitrados color rojo-sangre.7.- REACCIONES
Desarrollar con las frmulas de los compuestos empleados en la prctica
las reacciones para con uno de los reactivos utilizados.
8.-RESULTADOS
Describir los resultados de la reaccin de cada uno de los reactivos
utilizados como cambios de color, precipitados, elevacin de temperatura
etc.
9.-GRFICOS
10.-DISCUSION
Luego de la observacin de cada uno de las reacciones realizadas discuta
como se puede diferenciar cada uno de los 3 tipos de compuestos nitrados.
11.- CONCLUSION
Al trmino de la prctica el estudiante sabr distinguir entre compuestos
nitrados.
12,. BIBLIOGRAFA
Anlisis Orgnico Csar Plit Mackay
Identificacin Sistemtica de los compuestos orgnicos

51

1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

2.-TITULO DE LA PRCTICA:
ANALISIS FUNCIONAL
No.18
AMIDAS
3.-INTRODUCCION /FUNDAMENTO TEORICO
Son compuestos que se obtienen de la sustitucin total o parcial de los H
del amoniaco por radicales acilos. Las amidas primarias de los cidos
grasos son cuerpos solidos incoloros y cristalinos salvo la formamida que
es lquida al ambiente. Pertenecen al grupo S1, S2, M de la solubilidad. Al
reaccionar con el clorhidrato de hidroxilamina, la mayor parte de las amidas
reaccionan con el clorhidrato de hidroxilamina, originando
un cido
hidroxamico .El cido hidroxamico formado reacciona luego con el cloruro
frrico, dando hidroxamato frrico de color rojo o violeta. La reaccin de
hidrolisis puede efectuarse en medio acido o alcalino los productos de
reaccin dependen de este medio y de la naturaleza de la amida.
4,. MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayos, reverberos, pipetas, esptulas, matraces, tapones,
refrigerantes a reflujo,
5,. REACTIVOS
Clorhidrato de hidroxilamina en propilenglicol, hidrxido de potasio N,
propilenglicol, solucin alcohlica de cloruro frrico5%,
6,. TECNICA/PROCEDIMIENTOS
Reaccin con clorhidrato de hidroxilamina,.Tcnica: En un tubo de
ensayo coloque 2 cc de solucin 1 molar de clorhidrato de hidroxilamina en
propilenglicol, agregue 1 gota o unos 30 mg de la amida disuelto en mnima
cantidad de propilenglicol y aada
KOH N
1 cc ,Hierva la mezcla
suavemente durante 2 minutos y enfrela al ambiente. Agregue finalmente
0,5, a 1cc de solucin alcohlica de cloruro frrico 5% y observe el color.
Un color rojo o violeta es positivo.
Reaccin de Hidrlisis Alcalina .Tcnica: En un matraz de ponga 1 cc
de amida agregue 25cc de NaOH al 10%, cierre el matraz con un tapn

52
provisto de un tubo de desprendimiento acodado y caliente la mezcla hasta
ebullicin. Compruebe que los vapores que se emiten por el tubo tienen olor
amoniacal y que azulea el papel rojo de tornasol. Practique con amidas
aromticas en este caso se obtiene una amina aromtica, reconocida por
reacciones para aminas.
Reaccin de hidrolisis Acida.-Tcnica.-Caliente a reflujo una solucin de
1 g de amida con 20 ml en cido sulfrico al 70%, durante 1 hora y luego
destlense 10 ml de La mezcla cida de hidrolisis. Enfriar el residuo del
matraz y alcalinizarlo con solucin de NaOH al 20%.
7.- REACCIONES
Formular todas las reacciones que se producen durante la reaccin de las
amidas con los diferentes reactivos de caracterizados nombrados.
8.-RESULTADOS
Mencione los diferentes cambios producidos durante la reaccin de cada
amida con cada uno de los reactivos empleados.
9.-GRFICOS
10.-DISCUSION
Discuta si los diferentes tipos de amidas se pueden distinguir fcilmente
con los reactivos mencionados, tomando en consideracin cada uno de los
productos de hidrlisis.
1.- CONCLUSION
Al terminar la prctica se podr determinar cul es la amida de partida,
investigando los productos de hidrolisis.
12,. BIBLIOGRAFA
Anlisis Orgnico Csar Plit Mackay
Identificacin Sistemtica de los compuestos orgnicos
1.-DATOS INFORMATIVOS
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Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

2.-TITULO DE LA PRCTICA:
ANALISIS FUNCIONAL
No.19

53
COMPUESTOS HIDROCARBONADOS:
HIDROCARBUROS
Ni los alcanos ni los cicloalcanos absorben los rayos ultravioleta pero
los movimientos de estiramiento y flexin de lasa enlaces carbonohidrogeno producen absorcin de los rayos infrarrojos a una frecuencia de
2850-3000 cm-1 respectivamente.
El mximo de absorcin en el IR caracterstico de un alqueno es
producido por las vibraciones de estiramiento del doble enlace carbonocarbono. Esta seal se encuentra entre 1680-y 1580 cm-1 . En la regin
del UV cercano, un doble enlace
carbono-carbono aislado no absorbe
intensamente
pero un compuesto
con dos o ms enlaces dobles
conjugados presenta un mximo de absorcin intensa a longitudes de
onda cada vez mayores al aumentar el nmero de dobles enlaces
conjugados..
Los ismeros geomtricos cis y trans se pueden distinguir por su
espectro de absorcin en el UV puesto que los ismeros trans absorben
a mayores longitudes de onda y con mayor intensidad que los ismeros
cis.
Los alquinos terminales, absorben intensamente los rayos IR a 3300cm1 ( correspondiente a las vibraciones de estiramiento C-H)y en forma
moderada a 2140 -2100 cm-1(vibraciones de estiramiento C-=C ,sin
embargo ,esta ltima absorcin se vuelve muy poco intensa en los
alquinos que no son terminales y que por lo tanto no presentan mximos
caractersticos, El triple enlace carbono-carbono -como en el caso del
enlace doble-- tambin absorbe en el UV
rayos de longitud de onda
menor que la que puede medirse comnmente - o sea menos de 2000 A ,
pero por conjugacin con un doble enlace u otro triple enlace, la absorcin
aparece a longitudes de onda en las que es fcilmente medible.
El anillo de benceno se caracteriza por dos mximos de absorcin en el IR
alrededor
de 1500-1600mcm-1
causados por las vibraciones de
estiramiento de los enlaces carbono-.carbono y otra banda de absorcin
fuerte en 3030 cm-1 debido a las vibraciones de estiramiento del enlace
carbono hidrogeno. Para los benceno di sustituidos se pueden identificar
mximos en las regiones de 1900-a 1700 cm-1 y 830- 730 cm-1 que son
caractersticos de los tres ismeros posibles o, m ,p, que se pueden utilizar
para su Identificacin .
El benceno tambin absorbe a diferentes longitudes de onda en el UV. La
absorcin la ms intensa esta alrededor de 2000 A , y ms all en el UV
lejano en 1840 A . Los sustituyentes en el anillo tienen un efecto
pronunciado en la longitud de onda de las absorciones; por ejemplo una
banda de 2540 A en el benceno se desplaza a 2610 en el tolueno y 2800 A
para la anilina. Los hidrocarburos policiclicos absorben a longitudes de
onda mayores.

54
3.-INTRODUCCION /FUNDAMENTO TEORICO
Los hidrocarburos estn formados nicamente por carbono e hidrogeno.
Los tomos de carbono pueden formar una cadena abierta o cerrada y
segn esto se conoce los acclicos o cclicos, .Los primeros trminos son
gases, los intermedios lquidos incoloros y olor dbil, los superiores son
slidos cristalizables. Son neutros, insolubles en agua, NaOH y CLH al 5%.
Algunos son solubles en cido sulfrico, Se encuentran en los grupos N y I
de la solubilidad.
Para caracterizarlos se utilizan reactivos que reaccionan con hidrocarburos
del grupo I de la solubilidad.
Se caracterizan por su escasa reactividad y no responden a las reacciones
de los primeros funcionales mencionadas, Una reaccin que se utiliza para
diferenciarlos con los teres o compuestos oxigenados es la solucin
bencnica de yodo, los teres le cambian el color a amarillo pardo, los
hidrocarburos le dan un color violeta, la diferencia de tonalidad del color
violeta sirve para diferenciar los HC alifticos.
Las reacciones ms importantes la da el cido sulfrico, las diferentes
clases de hidrocarburos poseen propiedades qumicas diferentes. Estas
reacciones dependen de estructura del hidrocarburo aromtico, de la
calidad del cido Y temperatura ala que se verifica la reaccin.
La solubilidad de los HC no saturados en cido sulfrico, es debida a la
formacin de esteres sulfricos por adicin del cido al enlace mltiple de
aquellos, mientras que los HC aromticos aromticos polialquilados se
disuelven por la formacin de cidos sinfnicos solubles en cido sulfrico
concentrado
Una reaccin muy importante en la caracterizacin de este tipo de
compuestos es la reaccin de alquilacin de Friedel-Crafts.para alquilar un
hidrocarburo aromtico se requiere la presencia de un halogenuro de alquilo
que proporciona el grupo alquilo , y un catalizador un cido de Lewis
-cloruro de aluminio anhidro-.- Por la similitud en las coloraciones que da al
reaccionar con los hidrocarburos aromticos se emplea tambin el siguiente
reactivo,
La reaccin de la formalina nos permite diferenciar los hidrocarburos
aromticos de los alifticos
y diferenciar a la vez los diferentes
hidrocarburos por la presencia de colores dependiendo de la estructura de
este hidrocarburo.
Una reaccin muy
importante que nos permite caracterizar los
hidrocarburos aromticos por la presencia
de nitrocompuesto es la
mezcla sulfontrica.

55
La nitracin se efecta por medio de una mezcla de cido ntrico y cido
sulfrico quien favorece la disociacin del cido ntrico generando el ion
nitronio ( NO2) activo
4,. MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayo, pipetas, esptulas, fiolas, refrigerantes a reflujo, papel
de aluminio
Reverberos, mechero de bunsen. ,cristalizadores.
5.. REACTIVOS
Solucin Bencnica de Yodo

Sulfato de di metilo

cido Sulfrico concentrado,

Reactivo de la formalina

cido sulfrico fumante


anhidro

Reactivo de Cloruro de aluminio

cido Ntrico conc,


6,. TECNICA/PROCEDIMIENTOS
Solucin Bencnica de Yodo: Tcnica: Tome dos tubos de ensayo y
vierta en el uno 5 cc del compuesto a analizar y en el otro, que servir
como testigo ,5 cc de benceno. Aada a cada tubo 5 cc del reactivo
anterior, mezcle bien y observe el color de ambas soluciones. Mirando
verticalmente a lo largo del tubo. Si se trata de un hidrocarburo la solucin
toma color violeta como el tubo testigo. Si la muestra es slida, se prepara
una solucin al 10 0 20% en benceno y con esta solucin como la
reaccin anterior.
Reaccin con cido Sulfrico concentrado. Tcnica. Colocar en un
tubo de ensayo 1 cc de hidrocarburo y agregue 2 cc de cido sulfrico
concentrado y fro, si el hidrocarburo se solubiliza el compuesto es un
hidrocarburo no saturado o HC aromticos polialquilados, si es insoluble se
trata de un hidrocarburo
aromtico o un hidrocarburo parafnico
o
cicloparafnico.
Diferenciacin de Parafinas de Hidrocarburos Aromticos. Tcnica:
En un tubo seco ponga
1cc del hidrocarburo y aada 2cc de
cido
sulfrico fumante al 20%., Agite enrgicamente y djela en reposo algunos
minutos, la prueba es positiva cuando hay desprendimiento de calor y se
obtiene una disolucin completa sin carbonizacin( HC Aromtico)
y
negativa cuando no hay disolucin (parafinas o cicloparafinas). cido
sulfrico fumante (hervir cido sulfrico conc.. + muestra).
Reaccin de Alquilacin de Friedel y Crafts: Tcnica : en un tubo seco
colocar 1 cc de cloruro de alquilo, incline el tubo de tal forma que moje las
paredes del tubo ,aadir el cloruro de aluminio hasta que se adhiere a las

56
paredes del tubo, luego agregue 1 cc de hidrocarburo ,incline ms el tubo
para que todos los reactivos se mojen .Observe las coloraciones .
Reaccin con la formalina: Tcnica: En un tubo de ensayo prepare la
formalina, mezclando 2C de So4H2 con. + dos gotas de formaldehido.
Disolver la muestra en un hidrocarburo no aromtico. , agregue unas
gotas del reactivo anterior. `La presencia de colores verdes, rojos, azules, es
una reaccin positiva.
Reaccin con la mezcla sulfontrica Tcnica:
sustitucin. Solo para hidrocarburos del Grupo I

Reaccin

de

A 3 cc de cido Ntrico y 3 cc de cido sulfrico ambos concentrados aada


1 cc de hidrocarburos aromticos. Calentar a 45C por 5 minutos con
refrigerante de reflujo y luego se vierte en un recipiente con hielo .Observe
el compuesto
nitrado blanco amarillo que se forma .El benceno y sus
homlogos dan reaccin de sustitucin, pero las parafinas en igual
condiciones no reaccionan.
7.- REACCIONES
Formule las reacciones entre el cido ntrico y cido sulfrico para liberar
el grupo NO2 que participa en la reaccin. .
Formule las diferentes reacciones con cada uno de los Hidrocarburos
empleados en la prctica.
8.-RESULTADOS
Describa los resultados de cada una de las reacciones con los diferentes
hidrocarburos empleados en la prctica. Indique los diferentes cambios
observados.
9.-GRFICOS
Cuadro de aplicacin del cido sulfrico conc. Y cido sulfrico fumante .
10.-DISCUSION
Discuta la diferencia entre hidrocarburos empleados utilizando los
resultados obtenidos durante la Prctica.
11.- CONCLUSION
Los diversos tipos de hidrocarburos sern identificados con estos reactivos.
Al final de la prctica podrn distinguir entre hidrocarburos alifticos de los
aromticos y podr ubicar en los hidrocarburos en las tablas de compuestos
orgnicos.
12,. BIBLIOGRAFA
Anlisis Orgnico Csar Plit Mackay

57
Identificacin Sistemtica de los compuestos orgnicos
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

2.-TITULO DE LA PRCTICA:
ANALISIS FUNCIONAL
No.20
COMPUESTOS HALOGENADOS
Los halogenuros orgnicos
absorben rayos IR a varias frecuencias
dependiendo del halgeno .Los enlaces C-F, C-CL, CBr, Y C-I , tienen
caractersticas vibratorias diferentes que varan de acuerdo con la masa de
los halgenos. Las vibraciones de estiramiento de estos enlaces por si
solos, dan lugar a las siguientes bandas de absorcin.
Mximos de Absorcin del enlace C-F 1110-1000; C-Cl 780-580; C.Br 750550; C-I 600-500.
3.-INTRODUCCION /FUNDAMENTO TEORICO
Los compuestos orgnicos que contienen halgenos, pueden incluirse en
cualquiera de los 7 grupos de solubilidad. Los pertenecientes al grupo S1
son compuestos de bajo peso molecular y soluble en el agua por la
presencia
de otros grupos polares. Los compuestos que contienen
halgenos en las diferentes clases de los primeros 4 grupos, para
caracterizar el halgeno solo requieren del anlisis elemental, porque posen
grupos
funcionales fciles de identificar. Los otros grupos requieren
determinar la estructura.
Un reactivo til y conveniente es una disolucin acuosa o alcohlica de
nitrato de plata.
Se pueden clasificar en alqulicos, arilicos, polihalogenados, alilicos,
vinlicos, benclicos, alquinilicos.La reactividad de los halgenos delos
compuestos orgnicos guarda una estrecha relacin con la estructura de
estos y es posible formular ciertas reglas generales que nos permite
predecir la reactividad
de un compuesto halogenado determinado,
basndonos exclusivamente en el estudio de su frmula estructural.
Esta depende de varios factores entre algunos citamos 1.-la clase de enlace
que une el halgeno a la molcula. 2.- La naturaleza del halgeno, 3.- La
estructura del radical orgnico al cual se une el halgeno. Muchos
compuestos halogenados reaccionan dando haluro de plata insoluble y la
velocidad de la reaccin indica el grado de reactividad del halgeno

58
presente ,lo que nos permite hacer deducciones acerca dela estructura de
la molcula..
Otro reactivo para identificar halgenos es el yoduro de sodio en
acetona, el mecanismo de reaccin difiere del nitrato de plata. Esta prueba
se basa en que el cloruro y bromuro de sodio solo son muy ligeramente
solubles en acetona. El mecanismo de reaccin SN2 es diferente al nitrato
de plata SN1 y no son paralelas. El ion yoduro puede participar en otro tipo
de reaccin la cual se puede reconocer porque origina no tan solo cloruro,
bromuro de sodio, tambin yodo que se reconocen por un precipitado
blanco y por su color rojizo.
4,. MATERIALES A UTILIZAR
Tubos de ensayo, pipetas, esptulas, mechero, fsforos, papel filtro,
5,. REACTIVOS
Nitrato de plata acuoso al 2%
Nitrato de plata alcohlico al 2%

acetona
alcohol etlico

Yoduro de sodio en acetona


6,. TECNICA/PROCEDIMIENTOS
Reaccin con Nitrato de plata acuosa al 2%,.Tcnica:Disuelva
unos centigramos del compuesto a analizar en 2cc de agua, adicione 0,5 cc
de cido ntrico y luego 2 cc de una solucin acuosa de nitrato de plata al
2%.La formacin de un precipitado blanco o ligeramente amarillento revela
presencia de halgenos ,el compuesto pertenece al tipo 1.
Con solucin alcohlica de nitrato de plata al 2%. Tcnica..- a 3 cc de
la solucin alcohlica de nitrato de plata al 2% agregue 1 gota o
centigramos del compuesto a analizar y agite la mezcla. Si se forma un
precipitado el compuesto es del tipo II. En caso negativo caliente la mezcla
hasta ebullicin y vea si en estas condiciones se obtiene algn precipitado.
Si es afirmativo el compuesto es del orden III.
Si no hay precipitado en estas condiciones procede con Nitrato de Plata
previo tratamiento con hidrxido de potasio, Tcnica: A 1 o 2 gotas
o unos centigramos si es slido del compuesto a analizar agregue 2 cc de
solucin alcohlica de hidrxido de potasio al 5% y caliente, la mezcla a
ebullicin durante algunos minutos. Acidule luego con cido ntrico diluido
y aada solucin acuosa de nitrato de plata al 2%. Se forma un precipitado
del compuesto del tipo IV.
Reaccin con Yoduro de Sodio en Acetona. Tcnica: a 1 ml de la
solucin de yoduro de sodio en acetona, contenido en un tubo de ensayo,
adale 2 gotas del compuesto cuyo anlisis elemental ha mostrado la
presencia de cloro bromo. Si es slido disuelva 0,1 g en mnima cantidad

59
de acetona, adala al reactivo. Agite el tubo de ensayo y djela en reposo
durante 3 minutos .Observe si se ha formado un precipitado y tambin si la
solucin se pone caf rojiza (yodo libre).Si no hay cambio al ambiente,
coloque el tubo de ensayo dentro de un vaso de precipitados con agua a
50C, A los 6 minutos, djelo enfriar a la temperatura ambiente y observe
si hay reaccin.
7.- REACCIONES
Utilizando los compuestos orgnicos empleados en la prctica, frmula
cada una de las reacciones observados con los reactivos empleados para
caracterizacin.
8.-RESULTADOS
Describa los diferentes reacciones realizadas y mencione los cambios de
color, precipitacin, calor, vapores etc.
9.-GRFICOS
Cuadro de aplicacin del reactivo de nitrato de plata a los compuestos
halogenados en el cual se describa los diferentes tipos de compuestos
orgnicos.
10.-DISCUSION
Discutir las diferentes reacciones que tienen lugar con el nitrato de plata y
los compuestos halogenados entregados en la prctica.
Discutir las diferentes reactividades de los compuestos orgnicos
halogenados tanto alifticos como aromticos.
CONCLUSION
Los reactivos aplicados a los compuestos halogenados permiten ubicar los
diferentes compuestos en uno de los 4 tipos segn su reactividad.
12,. BIBLIOGRAFA
Anlisis Orgnico Csar Plit Mackay
Identificacin Sistemtica de los compuestos orgnicos.
1.-DATOS INFORMATIVOS
UNIVERSIDAD:
FACULTAD:
ASIGNATURA:

Universidad de Guayaquil
Ciencias Qumicas
Anlisis Orgnico

2.-TITULO DE LA PRCTICA:

60
ANALISIS FUNCIONAL
No.21
SELECCIN Y PREPARACION DE DERIVADOS
3.-INTRODUCCION /FUNDAMENTO TEORICO
Un derivado es un compuesto de propiedades conocidas, proveniente de la
reaccin de un compuesto orgnico determinado con un reactivo conocido,
del cual generalmente toma el nombre el derivado. La prepara racin de
derivados constituye el paso final en el trabajo de identificacin de los
compuestos orgnicos. Ellos nos, permiten en efecto diferenciar los ltimos
compuestos posibles y comprobar definitivamente la identidad del
compuesto analizado.
Una vez que se establecen la naturaleza de uno o ms de los grupos
funcionales presentes en la sustancia desconocida y se ha preparado una
lista de compuestos posibles, es necesario eliminar todas las posibilidades
menos una; para ello se obtienen constantes fsicas adicionales de la
sustancia desconocida, las cuales pueden compararse con las de las
posibilidades. La constante fsica empleada es el punto de fusin de las
sustancias slidas derivadas de la sustancia desconocida por alguna
reaccin qumica.
Se deben preparar tanto derivados como sean necesarios para completar la
identificacin,
algunas sustancias requieren del punto de fusin solo de
un derivado, otros como los hidrocarburos pueden fallar en la formacin de
un derivado y tienen que identificarse por las constantes fsicas .En los
captulos anteriores vimos que la discriminacin en la lista de compuestos
posibles por el estudio de sus constantes fsicas y reacciones especiales,
nos permita circunscribir la lista de posibilidades a unos pocos compuestos
y en algunas ocasiones a uno solo.
4.- MATERIALES A UTILIZAR
Material de laboratorio,
reflujo.etc

Papel filtro, balanza analtica, refrigerantes a

5.-. REACTIVOS
Alcohol etlico, acetona, agua destilada.
Todos los reactivos necesarios para la preparacin del derivado
seleccionado.
6.- TECNICA/PROCEDIMIENTOS
Para la preparacin de los derivados:

61
Para la seleccin y preparacin de los derivados encuentre las tcnicas
desde la pgina 250 del Libro de Shriner Fuson-Curtin, y desde la pgina
600 del libro de Anlisis Orgnico del Dr. Csar Plit MaCkay.
7.- REACCIONES
8.-RESULTADOS
Escribir la lista de posibilidades de los compuestos ms probables con la
lista de los derivados seleccionado con sus respectivos puntos de fusin .
9.-GRFICOS
Grafique el cuadro de los compuestos orgnicos posibles y el derivado
seleccionado.
10.-DISCUSION
Discutir cual ser la lista de los compuestos orgnicos ms
probables segn el punto de fusin o ebullicin de la muestra
desconocida.
Seleccionar el derivado y discutir si es el apropiado.
11.- CONCLUSION
La seleccin y preparacin del derivado apropiado dar la identidad de
la sustancia desconocida .Con la ayuda de la constantes fsicas y alguna
prueba de caracterizacin, se lograr ubicar finalmente en la literatura la
sustancia orgnica desconocida al
identificarla con la descrita en la
literatura segn su grupo funcional antes determinado.
12,. BIBLIOGRAFA
Anlisis Orgnico Csar Plit Mackay
Identificacin Sistemtica de los compuestos orgnicos.Shrinner-FusonCurtin
Tablas de compuestos orgnicos de Csar Plit M.
Mayo/16

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