ACETILACIN DE LA ANILINA

Universidad del Quindo.

Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnolgicas.
Programa de Qumica
28/09/2014
Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:cs@hotmail.com) y Cristian Camilo Morales Q. (chomi-96@hotmail.com)

Resumen
La acetilacin es un proceso por el cual se efecta la introduccin de un grupo funcional acetilo en un
compuesto. Es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en aminas (primarias o secundarias), y
gracias a que los acetil-derivados se encuentran en estado slido, se puede verificar si en verdad se obtuvo el
producto esperado por medio de su punto de fusin. La preparacin de Acetanilida se realiz con una solucin
de anilina y con anhdrido actico en presencia de cido Clorhdrico (HCl); y el producto de este, se filtro a
gravedad y se cristalizo para conducir al residuo a un estado mas puro, obteniendo as un punto de fusin de
113-115C.
1. INTRODUCCIN
Las aminas son un grupo funcional de enorme
inters ya que estas las podemos encontrar en una
parte biolgica, ejemplos claros son: la adrenalina,
quinina, histamina, adems tambin pueden ser
usadas en las industrias farmacolgicas para la
produccin de las aspirinas, las anfetaminas y las
cefalosporinas; en la petroqumica para la
produccin de polmeros, en la agroindustria como
reguladores de crecimiento y en otras industrias le
dan la funcionalidad de tintes orgnicos. Este ltimo,
se genera debido a que la amina al enlazarse con un
benceno (Anilina, fenilamina o aminobenceno)
adquiere propiedades que le permite fijarse
firmemente a la fibra ya que es relativamente
estable, soporta bien la accin de calor y arde en
presencia de este.

Qumica Orgnica II

La anilina aunque es un compuesto natural, es

altamente toxica si se llega a tener contacto fsico
con ella, puesto que est daa la hemoglobina de la
piel, la cual es una protena que transporta el
oxgeno a la sangre y al ser daada se le conoce
como la metahemoglobina la cual puede producir la
cianosis (una coloracin azul-purpura en la piel),
mareo, dolor de cabeza, irritacin de los ojos y de la
piel, latido irregular del corazn, convulsiones,
inducir al coma e incluso si se es expuesto a altas
concentraciones de anilina, puede provocar la
muerte.

En la prctica se realiza la acetilacin de la anilina

con ayuda del anhdrido actico. La acetilacin es
Implementada para proteger grupos funcionales en
aminas primarias o secundarias. Las aminas
acetiladas son menos susceptibles a oxidacin,
menos reactivas en reacciones de sustitucin
aromtica y menos propensas a participar en muchas
de las reacciones tpicas de aminas libres, ya que
son menos bsicas. El grupo amino puede ser
regenerado fcilmente por hidrlisis en cido o en
base.

Imagen 1
Una amina puede ser tratada con anhdrido de
cido para formar una amida. En este experimento,
la amina, reacciona con anhdrido actico para
formar acetaniliida o la amida, y cido actico.
La acetanilida posee aplicaciones como; amplio
valor qumico-farmacutico, es precursor de la
elaboracin de la penicilina, se usa como antisptico,
colorante, es tambin un valioso intermediario en la
sntesis de productos farmacologicos, acelerador del

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caucho inhibidor del perxido de hidrgeno y

estabilizador para esteres de celulosa absorbente.
2. ANALISIS Y RESULTADOS
Porcentaje de rendimiento:

Rendimiento=

Valor practico
100
Valor teorico

Rendimiento=

0,464 g
100=52.72
0,88 g

Punto de fusin= 113-115 C

Imagen 2 - IR Acetanilida experimental

Segn la imagen espectroscopia infrarroja (IR) se
pudo observar que en 3296.96 cm-1 se encuentra un
enlace dbil correspondiente a N-H, en 1012.73 cm-1
y 1079.85 cm-1 se encuentra un enlace tensionado de
C-N, EN 1720 cm-1 se encuentra un enlace
tensionado de C=O de la cetona, en 3020.82 cm-1 y
378.03 cm-1 se evidencia enlace aromtico de C-H
tensionado.
Valor Terico:
Imagen 3 IR Anilina Terico

1 mol de anilina
1 mol de acetanilida
PM Anilina: 93,1 g/mol
PM Acetanilida: 135,17 g/mol
Valor terico:

Anilina1 mol
1mol producto
93,1 g
135,17 g
1 mol Anilina
0,612 g
1 mol

Qumica Orgnica II

0,88 g Acetanilida

En la lectura del IR de la Anilina encontramos una

absorcin en 3354,69 cm-1 y 3431,13 cm-1 hay
enlaces de amina primaria; en 1027,18 cm-1, 1053,34
cm-1, 1118,59 cm-1, 1153,50 cm-1 (bajo) y en 1174,75
(medio) se hallo el enlace C-N (frecuentemente
sobrepuestos); tambin se hallo enlaces tipo
aromticos tales como C-H con una absorcin en
3010,13 cm-1, 3035,99 cm-1 y 3070,60 cm-1; adems,
se encontr enlaces C=C con una absorcin de
1466,60 cm-1, 1498,60 cm-1, 1598 cm-1 y 1601,50 cm1
. Por lo que se da por entendido que esta
tensionado.

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Por otro lado, teniendo en cuenta el rango obtenido

por el punto de fusin, se logro demostrar que el
compuesto obtenido a partir de la acetilacin de la
anilina es decir la acetanilida se encuentra en un
estado mas puro y si comparamos el punto de
fusin de la anilina con el de la acetanilida es de
notar que el punto de fusin del producto es mucho
mas elevado que el de sus reactivos provricos; lo
que indica que requiere de una mayor energa para
romper sus enlaces (saturados o insaturados).
Por ultimo en el porcentaje de rendimiento se
evidencio que en la prctica se produjeron errores
tanto mtricas, humanas y mecnicas, adems, se
debe tener en cuenta las cantidades del reactivo
acumulado y perdido tanto en el papel filtro como el
g no cristalizado en la solucin, nos conllev a un
rendimiento de 52,72%.

Segn la lectura del IR, se pudo concluir que

se logr la acetilacin de la Anilina puesto
que este present una absorcin del enlace
C-N de 1079.85 cm-1 y tambin se pudo
observar que en 3296.96 cm-1 se encuentra
un enlace dbil correspondiente a N-H.

El par electrnico libre situado sobre el

tomo de nitrgeno de las aminas
es el responsable de su nucleofilia y
basicidad. Una de las formas de ocultar estas
propiedades es su conversin en compuestos
en el que el par electrnico del nitrgeno
est conjugado con un grupo electrnatrayente, en este caso, la anilina con el
anhdrido actico.

3. CONCLUSIONES
-

Gracias a su punto de fusin con un rango

tan corto, se puede determinar que el
producto de la reaccin entre la Anilina, y el
Anhdrido actico nos dio un producto ms
puro de Acetinalida.

4. BIBLIOGRAFIA
-

L.G. WADE,JR. Qumica Orgnica- segunda

edicin.<PERTENTICE-HALL

HISPANOAMERICANA, S.A.> Pag772

John McMurry. Qumica Orgnica octava

Qumica Orgnica II

edicin <CENGAGE learning> pag778.

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