Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2016

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 9
Filiera tehnologic profil tehnic
Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. Alcanii sunt hidrocarburi cu caten aciclic nesaturat.
2. Formula molecular C5H10 corespunde unei alchine.
3. n condiii standard de temperatur i de presiune, acetilena este un gaz incolor.
4. Valina este un aminoacid.
5. Detergenii au proprieti tensioactive.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Atomii de carbon din molecula propenei au valena:
a. I;
c. II;
b. III;
d. IV.
2. Acidul acetic conine n molecul:
a. 1 atom de carbon secundar;
c. 1 atom de carbon cuaternar;
b. 2 atomi de carbon primar;
d. 2 atomi de carbon teriar.
3. Amestecul gazos de hidrocarburi care nu decoloreaz apa de brom este:
a. metanul i propena;
c. propanul i butanul;
b. propena i 1-butena;
d. etanul i propina.
4. Prezint caracter amfoter:
a. acidul formic;
c. metanul;
b. glicina;
d. etanul.
5. Celuloza este solubil n:
a. ap;
c. hidroxid de diaminoargint(I);
b. hidroxid de tetraaminocupru(II);
d. hidroxid de cupru(II).
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor reactanilor din coloana A
nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii produsului majoritar de reacie. Fiecrei
cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
lumin

1.

CH4 + Cl2

a.

cloroetan

2.

H2C=CH2 + HCl

b.

triclorometan

3.

CH4 + 3 Cl2

c.

2-cloropropan

d.

clorometan

e.
f.

1-cloropentan
clorobenzen

4.
5.

lumin
FeCl3
+ Cl2

H2C=CH-CH3 + HCl

10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic
Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 1 din 3

Varianta 9

Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:
H3C

(30 de puncte)

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

1. a. Notai clasa de hidrocarburi creia i aparine compusul (A).

b. Notai tipul catenei aciclice a compusului (A), avnd n vedere aranjamentul atomilor de carbon n caten.
c. Scriei formula de structur a unui izomer al compusului (A), ce conine n molecul 2 atomi de carbon
primar.
4 puncte
3 puncte
2. Determinai raportul atomic Csecundar : Cteriar : Ccuaternar din molecula compusului (A).
3. a. Notai denumirea IUPAC a compusului (A).
b. Notai formula molecular a compusului (A).
2 puncte
4. Determinai masa de hidrogen, exprimat n grame, coninut n 2 mol de compus (A).
2 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor dintre compusul (A) i:
a. HBr;
b. H2(Ni).
4 puncte
Subiectul E.
1. Un alcool monohidroxilic (A) are formula molecular C4H10O i conine n molecul un atom de carbon teriar.
Scriei formula de structur a alcoolului (A), tiind c acesta este alcool primar.
2 puncte
2. Un spun are formula de structur:
CH3 (CH2)n COO-Na+
Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului, tiind c acesta are raportul atomic
C : O = 9 : 1.
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor acidului formic cu:
a. C2H5OH(n mediu acid);
b. NaOH.
4 puncte
4. Acidul formic din 0,2 L de soluie este neutralizat cu hidroxidul de sodiu din 0,6 L de soluie, de concentraie
0,5 M. Determinai concentraia molar a soluiei de acid formic.
3 puncte
5. a. Scriei formula de structur a glicerinei.
b. Notai denumirea IUPAC a glicerinei.
c. Notai o proprietate fizic a glicerinei, n condiii standard.
4 puncte
SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. a. Scriei formula de structur a valinei.
b. Notai denumirea IUPAC a valinei.
3 puncte
2. Scriei formulele de structur ale dipeptidelor mixte care pot fi obinute n reacia de condensare dintre glicin i
serin.
4 puncte
3. a. Notai o surs natural de zaharoz.
b. Notai starea de agregare a zaharozei, n condiii standard.
c. Scriei denumirea unui solvent pentru zaharoz.
3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens, utiliznd formule de structur pentru compuii
organici.
2 puncte
5. Calculai masa de argint, exprimat n grame, care se formeaz n reacia glucozei din 50 mL soluie de
concentraie 1M, cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens.
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; Ag- 108.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic
Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 2 din 3

Varianta 9

Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Subiectul G1. NIVEL I - OBLIGATORIU PENTRU:

filiera tehnologic, profilul tehnic, calificrile: tehnician mecanic pentru ntreinere i reparaii; tehnician
prelucrri mecanice; tehnician electronist; tehnician electrotehnist; tehnician electromecanic; tehnician
energetician; tehnician n construcii i lucrri publice; tehnician instalator pentru construcii; tehnician n
industria textil; tehnician n industria pielriei; tehnician transporturi; tehnician metrolog; tehnician operator
roboi industriali; tehnician prelucrri pe maini cu comand numeric; tehnician n prelucrarea lemnului;
tehnician designer mobil i amenajri interioare; tehnician proiectant produse finite din lemn; tehnician
poligraf; tehnician audio-video; tehnician producie film i televiziune; tehnician multimedia; tehnician
producie poligrafic; tehnician construcii navale; tehnician aviaie; tehnician instalaii de bord (avion);
tehnician prelucrri la cald; tehnician operator tehnic de calcul; tehnician operator procesare text/ imagine;
tehnician desenator pentru construcii i instalaii; tehnician mecatronist; tehnician de telecomunicaii;
tehnician proiectant CAD; tehnician electrician electronist auto; tehnician designer vestimentar; tehnician n
instalaii electrice; tehnician operator telematic; tehnician n automatizri.

1. Scriei formulele de structur pentru:

a. 3-metil-1-butin;
b. 2,2-dimetilpentan.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen i acid azotic, n prezena acidului sulfuric,
utiliznd formule de structur pentru compuii organici.
2 puncte
3. Calculai masa de 2,4,6-trinitrotoluen, exprimat n kilograme, obinut stoechiometric n urma reaciei de
nitrare a 184 kg de toluen.
3 puncte
4. O prob de hidrocarburi cu masa 260 g, conine 2 mol de 1-hexen i o cantitate necunoscut de toluen.
Determinai cantitatea de toluen din proba de hidrocarburi, exprimat n mol.
3 puncte
5. a. Notai o proprietate fizic a propenei, n condiii standard.
b. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a propenei.
3 puncte

Subiectul G2. NIVEL II - OBLIGATORIU PENTRU:

filiera tehnologic, profilul tehnic, calificrile: tehnician n industria sticlei i ceramicii.
filiera tehnologic, profilul resurse naturale i protecia mediului, calificrile: tehnician chimist de
laborator; tehnician n chimie industrial; tehnician n industria materialelor de construcii; tehnician n
agricultur; tehnician n industria alimentar; tehnician agronom; tehnician horticultor; tehnician zootehnist;
tehnician ecolog i protecia calitii mediului; tehnician hidrometeorolog; tehnician analize produse
alimentare; tehnician n prelucrarea produselor de origine animal; tehnician n industria alimentar
extractiv; tehnician pentru animale de companie; tehnician agromontan; tehnician n agricultur ecologic;
tehnician veterinar; tehnician n silvicultur i exploatri forestiere; tehnician n morrit, panificaie i produse
finoase; tehnician n industria alimentar fermentativ i n prelucrarea legumelor i fructelor; tehnician n
agroturism.

1. Scriei ecuaiile reaciilor de dehidrohalogenare a 2-bromobutanului.

4 puncte
2. Amestecul rezultat la dehidrohalogenarea 2-bromobutanului, conine 2-bromobutan netransformat, alchen
simetric i alchen nesimetric n raport molar 1 : 7 : 2. Calculai cantitatea de 2-bromobutan care trebuie
introdus n proces, exprimat n mol, pentru obinerea a 392 g de alchen simetric.
4 puncte
3. Adiia hidrogenului la alchene decurge n condiii catalitice, la temperaturi i presiuni nalte. Scriei ecuaia
reaciei de hidrogenare catalitic a propenei.
2 puncte
4. Calculai volumul de propan, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, obinut
n urma hidrogenrii catalitice a 16,8 g de propen, tiind c reacia decurge cu un randament de 75%.
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrid acetic.
2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic
Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 3 din 3

Varianta 9