Fascculo 7

Edio revisada 2016

Unidades 16, 17 e 18

GOVERNO DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO

Governador

Vice-Governador

Sergio Cabral

Luiz Fernando de Souza Pezo

SECRETARIA DE ESTADO DE CINCIA E TECNOLOGIA

Secretrio de Estado

Gustavo Reis Ferreira

SECRETARIA DE ESTADO DE EDUCAO

Secretrio de Estado

Wilson Risolia

FUNDAO CECIERJ
Presidente

Carlos Eduardo Bielschowsky

FUNDAO DO MATERIAL CEJA (CECIERJ)

Coordenao Geral de
Design Instrucional

Cristine Costa Barreto

Elaborao

Artur Gonalves
Jssica Vicente
Marcus Andr
Atividade Extra

Andrea Borges
Clvis Valrio Gomes
Reviso de Lngua Portuguesa

Paulo Csar Alves

Ana Cristina Andrade dos Santos
Coordenao de Design Instrucional

Flvia Busnardo
Paulo Vasques Miranda
Design Instrucional

Aline Beatriz Alves

Coordenao de Produo

Fbio Rapello Alencar

Capa

Andr Guimares de Souza

Projeto Grfico

Andreia Villar
Imagem da Capa e da Abertura das Unidades

http://www.sxc.hu/browse.
phtml?f=download&id=1381517
Diagramao

Equipe Cederj
Ilustrao

Bianca Giacomelli
Clara Gomes
Fernado Romeiro
Jefferson Caador
Sami Souza
Produo Grfica

Vernica Paranhos

Sumrio
Unidade 16 | Introduo Qumica Orgnica

Unidade 17 | Hidrocarbonetos

45

Unidade 18 | Funes oxigenadas

77

Prezado(a) Aluno(a),
Seja bem-vindo a uma nova etapa da sua formao. Estamos aqui para auxili-lo numa jornada rumo ao
aprendizado e conhecimento.
Voc est recebendo o material didtico impresso para acompanhamento de seus estudos, contendo as
informaes necessrias para seu aprendizado e avaliao, exerccio de desenvolvimento e fixao dos contedos.
Alm dele, disponibilizamos tambm, na sala de disciplina do CEJA Virtual, outros materiais que podem
auxiliar na sua aprendizagem.
O CEJA Virtual o Ambiente virtual de aprendizagem (AVA) do CEJA. um espao disponibilizado em um
site da internet onde possvel encontrar diversos tipos de materiais como vdeos, animaes, textos, listas de
exerccio, exerccios interativos, simuladores, etc. Alm disso, tambm existem algumas ferramentas de comunicao como chats, fruns.
Voc tambm pode postar as suas dvidas nos fruns de dvida. Lembre-se que o frum no uma ferramenta sncrona, ou seja, seu professor pode no estar online no momento em que voc postar seu questionamento, mas assim que possvel ir retornar com uma resposta para voc.
Para acessar o CEJA Virtual da sua unidade, basta digitar no seu navegador de internet o seguinte endereo:
http://cejarj.cecierj.edu.br/ava
Utilize o seu nmero de matrcula da carteirinha do sistema de controle acadmico para entrar no ambiente.
Basta digit-lo nos campos nome de usurio e senha.
Feito isso, clique no boto Acesso. Ento, escolha a sala da disciplina que voc est estudando. Ateno!
Para algumas disciplinas, voc precisar verificar o nmero do fascculo que tem em mos e acessar a sala correspondente a ele.
Bons estudos!

Funes oxigenadas
Fascculo 7

Unidade 18

Funes
oxigenadas
Para incio de conversa...
Voc sabe como o lcool pode interferir na nossa sade? No? Ento, vamos conversar sobre isso.
Primeiramente, vamos acompanhar a trajetria do lcool no corpo humano: quando ingerido, absorvido inalterado pelo estmago, levando, aproximadamente, dez minutos aps sua ingesto, para ser detectado no sangue.
Uma pequena parte do lcool ingerido eliminada diretamente pelos pulmes, pelo suor e pela urina. O restante rapidamente metabolizado no fgado,
onde transformado em gs carbnico e gua, ou seja, o papel do fgado se
livrar do lcool ingerido.
Quando o lcool metabolizado, ocorre uma liberao de energia pelas
clulas do fgado. No entanto, a energia alcolica, ao contrrio das outras fontes
de energia que vm dos alimentos, (como os lipdios e glicdios), no armazenada de forma eficiente, dissipando-se com o calor. O lcool , por isso, chamado
fonte de caloria vazia, ou seja, no aproveitvel bioquimicamente.
O consumo prolongado de lcool provoca inmeros problemas de sade.
Veja alguns exemplos:
Cirrose heptica: inflamao no fgado que leva falha em seu funcionamento
e pode causar a morte.
Gastrite: inflamao no estmago; provoca muita dor e em alguns casos hemorragia (sangramento).
Desnutrio: o lcool interfere diretamente na absoro de vitaminas, bem
como na excreo aumentada desses nutrientes. Assim, nem mesmo uma dieta alimentar adequada protege quem consome lcool de complicaes orgnicas, pois o aproveitamento dos alimentos ingeridos insatisfatrio.
Os problemas relatados podem regredir. Basta cessar o consumo de bebidas
alcolicas e fazer uma dieta alimentar.

Cincias da Natureza e suas Tecnologias Qumica

79

Quer saber o que essa histria tem a ver com esta unidade? Nela, voc vai aprender sobre as principais funes
orgnicas oxigenadas, e o lcool uma delas, bem como suas caractersticas estruturais, as regras de nomenclatura e
suas relevncias no setor produtivo, nos processos biolgicos e no ambiente.

Objetivos de aprendizagem
Identificar as principais funes orgnicas oxigenadas;
Empregar cdigos e smbolos para representar as principais funes orgnicas oxigenadas.

80

Seo 1
Funes oxigenadas
Diversas substncias orgnicas so importantes no nosso cotidiano, tais como os lcoois, os teres, a acetona
e o formol. Elas possuem em suas frmulas apenas tomos dos elementos carbono, hidrognio e oxignio. A forma
como os tomos dessas molculas esto ligados determina as diferentes funes oxigenadas.
Vamos estudar tais formas.

lcoois
O principal lcool da economia brasileira o etanol, tambm conhecido como lcool comum.
vendido em supermercados como produto de limpeza, nos postos de gasolina brasileiros como combustvel,
e est presente em diversas bebidas alcolicas.
O lcool hidratado o combustvel dos carros a lcool que circulam no Brasil. Esse lcool no puro, uma
mistura que contm etanol a 96GL, o que significa 96% de etanol e 4% de gua.

GL (Gay Lussac)
a quantidade em mililitros de etanol contida em 100 mililitros de uma mistura etanol e gua. Exemplo: um recipiente que
contm 100 mililitros delcool hidratado96GL tem 96 mililitros de etanol e 4 mililitros de gua.

Figura 1: O etanol utilizado como combustvel de motores de exploso. A foto destaca uma bomba de etanol em um posto
de gasolina. Foto: Marcus Andr

Cincias da Natureza e suas Tecnologias Qumica

81

A gasolina vendida nos postos de abastecimento no Brasil contm at 25% de etanol. Esse etanol, ao contrrio
do lcool hidratado usado nos veculos movidos a lcool, anidro, o que significa que no tem gua.

Anidro
um termo geral utilizado para designar uma substncia de qualquer natureza que no contm (ou quase no contm)guana
sua composio. O lcool anidro possui caractersticas de pureza na ordem de 99,95GL, com 0,05% de gua. Ou seja, considerado isento de gua.

Diferentemente dos combustveis derivados do petrleo, que vm de uma fonte no renovvel, as fontes de
etanol, como a cana-de-acar no caso do Brasil, so renovveis. Basta plantar a cana para se obter mais etanol.
As bebidas alcolicas so misturas contendo etanol. Quando uma pessoa ingere uma bebida alcolica, rapidamente comea a absoro do etanol pelo estmago e no intestino delgado. Tomar leite ou comer alimentos gordurosos dificulta a absoro do etanol pelo organismo, mas se o estmago estiver vazio, a absoro ocorrer muito
mais rapidamente.
Parte do etanol ingerido vai para o sangue e, medida que aumenta a concentrao de etanol no sangue, os efeitos sobre o corpo humano tambm variam. Caf forte e banho frio, ao contrrio do que muitos pensam, no diminuem
os efeitos do lcool no organismo. Veja na tabela 1 os efeitos do etanol em funo da concentrao de etanol no sangue.
Tabela 1: Efeitos do etanol em funo da concentrao de etanol no sangue em uma pessoa de massa corporal igual a 70 kg.

Copos de cerveja
(200 mL)

Concentrao de
etanol no sangue (g/L)

Comportamento

Consequncias

At 0,4

Sbrio

Sem efeito

De 2 a 4

De 0,5 a 1,4

Eufrico

Dificuldade de julgamento de
distncia e velocidade

De 5 a 8

De 1,5 a 3,2

Confuso

Perda do controle fsico e

emocional

De 9 a 12

De 3,3 a 4,8

Inconscincia; s vezes coma

Descoordenao geral

13 ou mais

4,9 ou mais

Morte

Parada respiratria

Fontes: Adaptado de http://mundoestranho.abril.com.br/materia/como-o-alcool-age-no-corpo; http://www.equilibrionutricional.com.br/atualidades-nutricionais/385-efeitos-do-alcool-no-organismo.html; GARRITZ, A.; CHAMIZO, J. A. Qumica. So

Paulo: Pearson Prentice Hall, 2003. P. 37.

As informaes presentes na Tabela 1 dependem de fatores como a quantidade de lcool ingerido em um

determinado intervalo de tempo e a quantidade de alimento ingerido antes da bebida, entre outros.
Outro lcool muito importante o metanol ou lcool metlico, considerado o mais txico dos alcois. Se ingerido, mesmo em pequenas doses, causa cegueira e at morte, como ocorreu em Salvador, no incio de 1999, quando
40 pessoas morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol.

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O metanol inflamvel, a chama produzida durante sua combusto de cor azul muito clara, de modo que se
torna praticamente invisvel quando est sob forte luminosidade ( um perigo adicional).

Figura 2: As figuras de uma chama e de uma caveira no rtulo do metanol (lcool metlico) significam que o material inflamvel e txico. Foto: Marcus Andr

O metanol pode ser usado como combustvel em motores a exploso, como os carros de corrida da Frmula
Indy e de algumas aeronaves.
Os lcoois so identificados atravs do grupo hidroxila (OH), ligado a um tomo de carbono saturado (isto ,
carbono que faz apenas ligaes simples).
A nomenclatura oficial, de acordo com as regras da IUPAC, feita como nos hidrocarbonetos, mas com a terminao funcional ol em lugar do sufixo o.
Nos lcoois de estrutura mais simples pode ser utilizado uma nomenclatura usual, ou seja, no oficial, usando
a palavra lcool, seguida do nome do radical orgnico (metil, etil etc.) ligado hidroxila, acrescido da terminao ico.

Cincias da Natureza e suas Tecnologias Qumica

83

Principais lcoois:
Exemplo 1:
Estrutura: H3C OH
Nomenclatura oficial: metanol
Radical ligado hidroxila: metil (H3C)
Nomenclatura usual: lcool metlico

Exemplo 2:
Estrutura: H3CCH2OH
Nomenclatura oficial: etanol
Radical ligado hidroxila: etil (H3C CH2)
Nomenclatura usual: lcool etlico

Fenis
No sculo XIX, o mdico ingls Joseph Lister (1827 1912) leu alguns trabalhos de Louis Pateur (1822 1895) a
respeito da existncia de micro-organismos causadores de algumas doenas. Em 1861, ele observou que 45-50% dos
pacientes amputados morriam aps as cirurgias.
A partir desse estudo, Lister levantou a hiptese de que os micro-organismos seriam os causadores das frequentes infeces que ocorriam aps as cirurgias.
A partir disso, admitiu-se que tais micro-organismos pudessem vir dos prprios mdicos e de seus instrumentos. Assim, no hospital em que Lister trabalhava, foi instituda a prtica de lavar as mos e os instrumentos com solues
de fenol antes e aps as cirurgias. Com essa simples medida, ele reduziu a mortalidade para 15% nos hospitais ingleses.

84

Figura 3: O cirurgio Joseph Lister (terceiro, da direita para a esquerda) reduziu as taxas de mortalidade em hospitais britnicos, usando o fenol como antissptico.
Fonte: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chirurgiens-allemands.gif

O fenol, apesar de bom antissptico, foi substitudo por outros, pois txico e provoca queimaduras.
Os fenis so identificados por meio do grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um tomo de carbono
que pertence a um anel aromtico.
A nomenclatura oficial dos fenis apresenta o prefixo hidrxi seguido do nome do hidrocarboneto correspondente.
O hidrxi-benzeno, ou fenol comum, o fenol mais simples e o mais importante, pois usado como matria-prima para desinfetantes, resinas, explosivos e medicamentos.

teres
Quando se fala em ter, podemos lembrar imediatamente do ter comum (etoxietano). Esse composto comeou a ser usado como anestsico por inalao, em 1846, pelo dentista William Morton. Antes disso, as cirurgias eram
feitas com o paciente acordado e, s vezes, embriagado.
Durante muito tempo, o ter comum foi usado como anestsico por mdicos e dentistas, mas devido ao mal-estar que provocava aps a anestesia, e ao fato de ser altamente inflamvel, o ter comum foi substitudo gradativamente por outros anestsicos nas cirurgias.

Cincias da Natureza e suas Tecnologias Qumica

85

Hoje o uso do ter comum ficou muito reduzido. No entanto, se passado sobre a pele, alm da sensao de
frio que sua evaporao proporciona, o ter provoca uma diminuio da sensibilidade desse rgo, tornando menos
dolorosa a picada de uma agulha de injeo, por exemplo.
teres so compostos que possuem um tomo de oxignio ligado a dois carbonos.
A nomenclatura oficial dos teres contm a palavra OXI intercalada nos nomes dos dois grupos formadores
do ter:

Prefixo + oxi + hidrocarboneto correspondente

(Menor grupo)
(Maior grupo)

Exemplo 1:
Estrutura: CH3 O CH2 CH3
Nomenclatura oficial: metoxietano

Exemplo 2:
Estrutura: CH3 CH2 O CH2 CH3
Nomenclatura oficial: etoxietano

Exemplo 3:
Estrutura: CH3 O
Nomenclatura oficial: metoxibenzeno

Identificando as funes orgnicas presentes no THC

A maconha uma droga que contm uma variedade de substncias qumicas, mas
o principal componente ativo o tetraidrocanabinol ou THC.
Fumar maconha pode causar srios danos sade, como bronquite crnica, distrbios psicticos (como esquizofrenia e depresso) e queda no desempenho escolar. Esses
efeitos da maconha dependem da concentrao de THC no sangue, ou seja, quanto maior
a concentrao de THC na maconha, mais forte o efeito da droga.

86

Estrutura de uma molcula de THC

Aponte e escreva os nomes das funes orgnicas presentes em cada molcula de THC.

Aldedos
O formol uma soluo aquosa, contendo cerca de 40% em massa de metanal (aldedo que possui apenas um
tomo de carbono). empregado na conservao de cadveres e peas anatmicas.

Figura 4: O besouro e o filhote de jacar conservados em formol. Foto: Marcus Andr

Cincias da Natureza e suas Tecnologias Qumica

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Um dos mais populares e perigosos tipos de alisamentos de cabelos se faz com o uso de formol e, mais recentemente, com glutaraldedo ou pentanodial. Este ltimo 10 vezes mais txico que o formol.
Desde 2005, a ANVISA se mostrou contrria ao uso dessas substncias como alisantes, mas s publicou a Resoluo RDC 36 em 17 de junho de 2009, que probe a comercializao do formol em estabelecimentos como drogarias,
farmcias e supermercados.

ANVISA
A sigla significa Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria. o rgo que atua em todos os setores relacionados a produtos e
servios que possam afetar a sade da populao brasileira.

Hoje proibido o uso de formol e glutaraldedo como alisantes de cabelos.

A proibio do uso do formol e seus derivados como alisante capilar foi necessria, pois pode causar srios danos a quem usa e ao profissional que aplica o produto, tais como alergia, coceira, queimadura, inchao, descamao
e vermelhido do couro cabeludo, quebra da haste capilar, ardncia e lacrimejamento dos olhos, falta de ar, tosse,
dor de cabea, ardncia e coceira no nariz. Tudo isso devido ao contato direto com a pele ou com sua vaporizao
na hora da aplicao do produto. Vrias exposies podem causar tambm boca amarga, dores de barriga, enjoos,
vmitos, desmaios, feridas na boca, narina e olhos e cncer nas vias areas superiores (nariz, faringe, laringe, traqueia
e brnquios), podendo at levar morte.
A legislao sanitria permite o uso de formol e glutaraldedo em produtos cosmticos apenas na funo de
conservantes (com limite mximo de 0,2% e 0,1%, respectivamente), ou do formol como endurecedor de unhas no
limite mximo de 5%. A adio de formol, glutaraldedo ou qualquer outra substncia a um produto acabado, pronto
para uso, constitui infrao sanitria, estando o estabelecimento que adota essa prtica sujeito s sanes administrativas, cveis e penais cabveis. E mais: a adulterao desses produtos configura crime hediondo.

Crime hediondo
Crimes que o legislador (quem faz a lei) entendeu necessitar de maior reprovao por parte do Estado e cuja leso causada
acentuadamente expressiva e de maior averso coletividade. Os crimes ditos hediondos so aqueles expressamente listados
na Lei 8072/90, tais como latrocnio (roubo seguido de morte), estupro, extorso mediante sequestro e outros.

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Os aldedos so compostos que possuem o grupo carbonila (C=O) ligado a pelo menos um tomo de hidrognio.
A nomenclatura oficial feita como nos hidrocarbonetos, mas com a terminao funcional al em lugar do
sufixo o.

Exemplo 1:
Estrutura:

HCH
H
||
O

Nomenclatura oficial: metanal

Exemplo 2:
H CCH
2CH2CH2
CH
||
||
Estrutura:
O
O
Nomenclatura oficial: pentanodial

Cetonas
A cetona mais importante e de maior uso comercial a propanona, mais conhecida como acetona. Lquido
inflamvel, incolor e de cheiro agradvel, usada principalmente como removedor de esmalte das unhas.

Figura 5: A soluo de acetona comumente utilizada como removedor de esmalte. Foto: Marcus Andr.

Cincias da Natureza e suas Tecnologias Qumica

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A acetona apresenta relativa toxicidade, podendo causar irritao nos olhos, no nariz, na pele e na garganta.
As cetonas so compostos que possuem o grupo carbonila (C=O) entre tomos de carbono.
A nomenclatura oficial feita como nos hidrocarbonetos, mas com a terminao funcional ona em lugar do
sufixo o.
Exemplo:
H3CCCH
3
||
Estrutura:
O
Nomenclatura oficial: propanona

cidos carboxlicos
Os cidos carboxlicos so responsveis por vrios odores tpicos e, em geral, desagradveis. Assim, por exemplo, o cido butanico ou cido butrico (do latim butirum, manteiga) tem cheiro de manteiga ranosa.
O odor de nossa transpirao tambm devido, em parte, aos cidos carboxlicos. Acredita-se que um co reconhea o seu dono pelo cheiro graas aos cidos carboxlicos presentes na pele humana. O faro apurado do animal
permite-lhe distinguir uma pessoa de outra.
O vinagre, utilizado como tempero para saladas, soluo aquosa de cido etanico ou cido actico. O cido
etanico ou cido actico o responsvel pelo sabor azedo (do latim acetum) e cheiro penetrante do vinagre.

Figura 6: O vinagre, utilizado para temperar saladas, uma soluo aquosa de cido etanico. Foto: Marcus Andr.

90

A reao seguinte tambm a responsvel pelo fato de um vinho azedar (estar se transformando em vinagre); decorre da a recomendao de guardar garrafas de vinho deitadas, o que umedece a rolha, dificultando a
entrada de ar (oxignio) na garrafa e retardando, em consequncia, a transformao do vinho em vinagre.
O
||
CH3 CH2 OH + O2 (ar) CH3 COH + H2O
etanol (lcool
do vinho)

cido etanico
(no vinagre)

Os cidos carboxlicos so compostos que possuem o grupo carboxila, ou seja, juno de uma carbonila com
uma hidroxila.
COH
||
O
carboxila
A nomenclatura oficial feita como nos hidrocarbonetos, mas com a terminao funcional ico em lugar do
sufixo o.

Exemplo 1:

Estrutura:

H3CCOH

||
O

Nomenclatura oficial: cido etanico.

Exemplo 2:

Estrutura:

H3C CH2 CH2

COH
||
O

Nomenclatura oficial: cido butanico.

Cincias da Natureza e suas Tecnologias Qumica

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Montando a estrutura do cido valrico

O queijo roquefort possui um odor desagradvel. O responsvel por isso o cido
valrico (do latim valere, planta valeriana). O nome oficial IUPAC desse cido pentanico.
Escreva a frmula estrutural dele.

Lei seca e bafmetros

Para inibir a presena de motoristas embriagados no trnsito, em 19 de junho de 2008, foi aprovada
a Lei 11.705, modificando oCdigo de Trnsito Brasileiro. Essa modificao tornou a lei mais rigorosa,
apelidada de lei seca; nesta, a polcia usa os chamados bafmetros para identificar o grau de embriaguez do condutor do veculo.
O condutor que consumiu uma quantidade de bebida alcolica superior a 0,1mg de lcool por litro de
ar expelido no exame do bafmetro fica sujeito multa, suspenso da carteira de habilitao e, dependendo da quantidade de lcool consumida, ele pode at ser preso.
O tipo mais simples e antigo de bafmetro contm um cartucho com K2Cr2O7, depositado sobre partculas de slica gel umedecidas com H2SO4. Se o ar nele soprado contiver lcool, ocorrer a mudana de
cor de acordo com a seguinte reao:

92

lcool Alaranjado

cido

Verde

steres
Os steres apresentam grande importncia na indstria alimentcia. Essas substncias aparecem no perfume
das flores e no aroma e sabor dos frutos. Atualmente, as indstrias produzem grandes quantidades de steres, que
so usados como sabores e aromas artificiais em doces, balas, sorvetes etc.

Figura 7: As balas de goma so aromatizadas com auxlio de substncias orgnicas que pertencem ao grupo dos steres.
Foto: Marcus Andr.

steres so substncias derivadas de cidos carboxlicos nas quais o hidrognio da carboxila foi trocado por
um grupo orgnico.
Para fazer a nomenclatura dos steres necessrio reconhecer a parte da molcula que veio do cido e o grupo
orgnico que substituiu o hidrognio.
Nomenclatura oficial dos steres:
nome do cido (- ico) + ato de nome do grupo orgnico + a
Exemplo:

cido carboxlico

H3CCOH
||
O
cido etanico

ster

H3CCOCH3
||
O
etanoato de metila

Cincias da Natureza e suas Tecnologias Qumica

93

Os steres podem ser obtidos pela reao entre um cido carboxlico e um lcool.
RCOH + HOR RC OR + H2O
||
lcool
||
gua
O
O
cido carboxlico
ster
Exemplo:
H3CCH2COH + HO CH2CH3 H3CCH2C O CH2CH3 + H2O

||
etanol
||
gua
O
O
cido propanico
propanoato de etila

Agora me diga se voc no est impressionado com a diversidade dos compostos orgnicos e de como eles
envolvem a nossa vida e nem nos damos conta. Mas ainda temos muitos mais para discutir.
Na prxima unidade veremos a funes orgnicas que esto presentes, principalmente, na nossa alimentao.
Veremos que os compostos orgnicos so imprescindveis para nos mantermos vivos e saudveis.
Voc tem fome de qu?

Resumo
Funo orgnica

lcool

Fenol

ter

Aldedo

94

Caracterstica do grupo

|
COH
|

AROH
AR um anel aromtico

ROR
R e R so radicais orgnicos

O
||
RCH
R um radical orgnico ou H

Cetona

O
||

RCR
R e R so radicais orgnicos

cido carboxlico

O
||

R COH
R um radical orgnico ou H

ster

O
||
RCOR
R e R so radicais orgnicos

Veja ainda
Esses so alguns livros bem interessantes para serem explorados.
Etanol: a revoluo verde e amarelo, de Dcio Fischetti e Oziris Silva. So Paulo: Bizz Comunicao, 2008.
Plantas e Perfumes, as essncias mais usadas, de Antonieta Barreiro Cravo. So Paulo: Editora Hemus, 1986.
Molculas, de P. W. Atkins. So Paulo: Edusp, 2005.

Referncias
CHANG, R. Organic Chemistry. New York: McGraw Hill, 2005.
EMSLEY, John; Molculas em exposio. So Paulo: Edgard Blcher, 2001.
FELTRE, Ricardo; Qumica volume 3 Qumica Geral. So Paulo: Editora Moderna, 2009.
REIS, Martha; Cincias, Tecnologia & Sociedade.So Paulo: FTD, 2001.
Revista Galileu Janeiro de 2013. Editora Globo.

Cincias da Natureza e suas Tecnologias Qumica

95

Atividade 1
Fenol e ter.

Atividade 2
O cido valrico o cido pentanico.
O prefixo pent indica que a cadeia principal tem cinco carbonos.
O infixo an indica que h apenas ligaes simples entre tomos de carbono.
E o sufixo ico indica que o composto um cido carboxlico.
Ento:
H3CCH2 CH2CH2C OH
||
O

96

O que perguntam por a?

Questo 1 (UNESP 2005)
Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes aceitas como corretas. Alguns exemplos so o lcool etlico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldedo (CH2O). Esses compostos podem
tambm ser denominados, respectivamente, como:
a. Hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b. Etanol, propanal e metanal.
c. Etanol, propanona e metanal.
d. Etanol, propanona e metanona.
e. Etanal, propanal e metanona.

Gabarito: Letra C.
Comentrios: Etanol = lcool etlico um lcool com dois carbonos, ou seja, a nomenclatura oficial apresenta prefixo et e sufixo ol.
Propanona = acetona uma cetona com trs carbonos, ou seja, a nomenclatura oficial apresenta prefixo
prop e sufixo ona.
Metanal = formaldedo um aldedo com apenas um carbono, ou seja, a nomenclatura oficial apresenta
prefixo met e sufixo al.

Cincias da Natureza e suas Tecnologias Qumica

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Questo 2 (UERJ 2006 - adaptada)

Na tabela a seguir, so relacionados quatro hormnios esteroides e suas correspondentes funes orgnicas.
HORMNIO

FUNO ORGNICA

Progesterona

cetona

estrona

fenol e cetona

testosterona

cetona e lcool

estradiol

fenol e lcool

Escreva o nome do hormnio correspondente a cada estrutura abaixo.

b.

c.

d.

Gabarito e comentrios:
a. Estrona, pois apresenta as funes fenol e cetona.

98

b. Estradiol, pois apresenta as funes fenol e lcool.

c. Testosterona, pois apresenta as funes cetona e lcool.

d. Progesterona, pois apresenta apenas a funo cetona.

Questo 3 (Mackenzie 2010)

Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila um ster que, ao reagir com a gua, fornece etanol
(H3CCH2OH) e cido etanoico (H3CCOOH).
A frmula molecular desse solvente :
a. C4H8O2.
b. C2H6O3.
c. C2H4O2.
d. C4H10O3.
e. C2H6O.

Cincias da Natureza e suas Tecnologias Qumica

99

Gabarito: c
Comentrios:
Reao do cido carboxlico com um lcool:

H3CCOH + HO CH2CH3 H3CC O CH2CH3 + H2O

||
etanol
||
gua
O
O
cido etanico
etanoato de etila (C4H8O2)

Questo 4 (UNIFOR)
O cido mlico um cido orgnico encontrado naturalmente em algumas frutas, como a ma e a pera. uma
substncia azeda e adstringente, sendo utilizada na indstria alimentcia como acidulante e aromatizante. Na estrutura do cido mlico mostrada a seguir, esto presentes respectivamente os grupos funcionais e as funes orgnicas:

a. Carbonila, carboxila, cetona e cido carboxlico.

b. Hidroxila, carbonila, lcool e aldedo.
c. Carbonila, carboxila, cido carbolco e ster.
d. Carbonila e hidroxila, cetona e ster.
e. Hidroxila e carboxila, lcool e cido carboxlico.
Gabarito: E
Comentrios:

100

Questo 5 (UFRRJ)
Uma das vrias sequelas causadas por nveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabticos, que no
seguem o tratamento mdico adequado, envolve o aumento da concentrao de sorbitol nas clulas do cristalino
ocular, que pode levar perda da viso. Com base na transformao mostrada na equao a seguir, na qual os tomos
de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:

Que funo orgnica diferencia a glicose do sorbitol?

Gabarito e comentrio: Aldedo.

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Atividade extra
Exerccio 1 Adaptado de UFF 2008
O fenol comum o fenol mais simples e o mais importante, pois usado como matria-prima para desinfetantes, resinas, explosivos e medicamentos.
Para que a frmula geral YOH seja correspondente a um fenol, Y deve ser:
a. um anel aromtico.
b. um radical metila.
c. uma carboxila.
d. uma carbonila.

Exerccio 2 Adaptado de UFSC 2009

O lcool vendido em supermercados como produto de limpeza, nos postos de gasolina brasileiros como
combustvel e est presente em diversas bebidas alcolicas.
Sobre os lcoois, pode-se afirmar que
a. so compostos que apresentam grupo funcional hidroxila ligado a carbono insaturado.
b. o etanol, no Brasil adicionado gasolina para fins combustveis, um lcool de frmula CH3 CH2 OH.
c. so compostos que possuem o grupo carbonila (C=O) ligado a pelo menos um tomo de hidrognio.
d. so compostos que possuem um tomo de oxignio ligado a dois carbonos.

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Exerccio 3 Cecierj 2013

O tomo de oxignio est presente em importantes grupos funcionais da qumica orgnica.
Esse tomo pode ser encontrado ligado ao tomo de hidrognio em:
a. aldedos.
b. steres.
c. lcoois.
d. teres.

Exerccio 4 Cecierj 2013

O principal lcool da economia brasileira o etanol, tambm conhecido como lcool comum.
A funo qumica lcool apresenta necessariamente na sua estrutura:
a. um anel aromtico.
b. uma ligao dupla.
c. uma carbonila.
d. uma hidroxila.

Exerccio 5 Cecierj 2013

Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes aceitas como corretas. Um exemplo o lcool etlico (C2H6O).
Como este composto tambm pode ser denominado?

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Exerccio 6 (UFPR 2013 adaptada)

Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas quantidades de feromnio sinttico so utilizadas para
controle de populao de pragas. O inseto atrado de grandes distncias e fica preso no artefato por meio de um
adesivo. O verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de cis-11-tetradecenila (figura) como feromnio de atrao sexual. Ismeros de posio e geomtrico desse composto tm pouco ou nenhum efeito de atrao.

A que funo orgnica pertence este composto orgnico?

Exerccio 7 (UERJ 2012 adaptada)

O leo extrado da casca da canela constitudo principalmente pela molcula que possui a seguinte frmula
estrutural:

Indique a funo orgnica presente na molcula.

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Exerccio 8 (UFOP 2010 adaptada)

Considere a estrutura do oseltamivir, princpio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento antiviral usado na pandemia de influenza A (gripe suna), que se iniciou em 2009 no Mxico.

D o nome das funes orgnicas oxigenadas presentes na estrutura do oseltamivir.

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Gabarito
Exerccio 1 Adaptado de UFF 2008
A

B C D

Exerccio 2 Adaptado de UFSC 2009

A

B C D

Exerccio 3 Cecierj 2013

A

B C D

Exerccio 4 Cecierj 2013

A

B C D

Exerccio 5 Cecierj 2013

Etanol.

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Exerccio 6 (UFPR 2013 adaptada)

Na molcula encontra-se a funo ster, como mostrado na figura a seguir.

Exerccio 7 (UERJ 2012 adaptada)

Na molcula encontra-se a funo aldedo, como mostrado na figura a seguir.

Exerccio 8 (UFOP 2010 adaptada)

Funes orgnicas oxigenadas presentes na molcula: ter e ster

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