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Chapitre 7 : Les acides aminés.

Structure :

Def : Les acides aminés sont des composés polyfonctionnels comportant 1 fonction amine et 1
fonction ac. carbox.

Généralement amine 1er : - NH2


NH2 O
R CH C OH
Les + courants sont les acides α –aminés (α –aminoacide)

Le groupe R peut aussi comporter d’autres fonctions :

Aminoacides essentiels Autres aminoacides communs


Formule Nom Formule Nom

H3C CH HC COOH H3C CH COOH


valine Alanine
CH3 NH2 H2N

(CH3)2CH H2N C NH
H2C CH2 HC COOH Leucine HN (CH2)3 CH COOH Arginine
NH2 H2N

O
CH3
C CH2
H3C CH2 CH HC COOH isoleucine Asparagine
H2N CH COOH
NH2
H2N

HOOC CH2
CH2 CH COOH CH COOH Acide
Phénylalanine
aspartique
H2N H2N

NH2

H3C CH CH COOH S CH2 HC COOH


Thréonine Cystine
HO H2N S HC COOH
NH2
CH2 CH COOH NH2
Tryptophane Cystéine
H2N HS CH2 HC COOH
N
H

H2N (CH2)4 CH COOH O NH2


H2N Lysine C (CH2)2 HC COOH Glutamine
H2N

NH2 Acide
HOOC (CH2)2 HC COOH glutamique

H2N CH2 COOH Glycine

HN N NH2 Histidine
HC COOH

H
N COOH
Proline

HO NH2
Sérine
CH2 HC COOH

Rq :

8 ac.am sont qualifiés d’essentiels car l’organisme humain est incapable de les synthétiser.
On doit donc les apporter par l’alimentation.

Code à 3 lettres utilisés (asp, val, gly, ala,…)

Stéréochimie :

Rappels :

Voir chap Stéréochimie


Projection de Fisher :

Représentation en projection uniquement pour les ac.am et les sucres.

Règles à respecter :

C* au centre
Chaîne carbonée verticale
COOH en haut
Liaisons horizontales = vers l’avant
Liaisons verticales = vers l’arrière

Exp :

NH2
H3C HC COOH

Equivalent
L’autre énantiomère

Rq :

Pour une lecture directe de la config absolue sur une projection de


Fisher, il ne faut pas oublier l’inverser le résultat habituel car le H est tjrs vers l’avant.

On les classe en 2 séries :


o Tous ceux qui ont le –NH2 à gauche : série L (tous les ac.am de cette série sont
naturels)
o _____________________ à droite : série D

Propriétés acido-basiques :

2 observations surprenantes :

Les ac. am sont plus solubles dans l’eau que dans les solvants organiques.
Tf très ↑ pour des composés orga (Tf > 230°C)

→ Similaires aux composés ioniques.


Interprétation : ce sont des ions dipolaires et non des molécules.

+
NH2 NH3
-
R HC COOH R HC COO
zwitterion
(ou amphion)

En solution aqueuse, les ac. am. sont des ampholytes.

1er couple: 2ème couple:


- - -
R CH COO R CH COO R CH COOH R CH COO
+ + +
H3N H2N H3N H3N

pKA = 9 pKA = 2

Domaines de prédominance :

Point isoélectrique (pHi) : le pH où l’ac. am. est sous sa forme zwitterionique (est un zwitterion), sa
charge électrique est donc nulle.

On peut le montrer par cette relation :

Application : L’électrophorèse ( = méthode d’identification et de séparation des ac.am.)

Etat initial :
Quelques réactions des ac. aminés :

Liaison peptidique et protéines :

Formation d’amide :

O O

R1 C + R2 NH2 R1 C + H2O

OH NH R2

Idem pour les ac.am :

(di)peptide

O O
O
CH C O
H2N CH C + H2N CH C H2N
+ H2O
R2 OH R1 NH CH C
R1 OH
R2 OH

liaison peptidique
Les ac. aminés peuvent donc s’associer en macromolécules. 2 types :

Les peptides (M < 10.000 g.mol-1)

Exp :

O O O O O O O O

H2N CH C NH CH C NH CH C NH CH C NH CH C NH CH C N C NH CH C OH
CH2 H2C CH H3C CH CH2 CH2
CH2
CH2 H3C CH3 CH2 Pro
COOH NH
CH2 CH3
Val N
Asp HN
ile
C His Phe
HN NH2 OH

Arg Tyr

Angiotensine II (hormone régulant la pression sanguine)

Les protéines (M > 10.000 g.mol-1) : elles constituent ≈ 75% de la masse sèche de l’homme.
Les protéines ne sont pas de simples chaînes linéaires d’ac. aminés mais adoptent souvent une
structure en hélice due aux interactions entre les fonctions présentes dans les groupes –R.
Réactions du groupe –COOH :

Estérification :

O O

H2N CH C OH + R2 OH = H2N HC C O R2 + H2O


R1 R1

Réaction du groupe –NH2 :

Acylation :

O O O
O
H2N CH C OH + R2 C R2 C NH CH C OH + HCl
R1 Cl R1
amide

Diazotation : réaction de HNO2 sur amine I non aromatique

O O
NaNO2
H2N CH C OH
HCl, 0°C
HO CH C OH + N2(g)
R1 R1
- hydroxyacide

Application : méthode de dosage des ac.am.

Préparation (exemples) :

1ère méthode :

O O
NH3, H2(g)
R C C OH R CH C OH
Ni
O NH2

2ème méthode :

+ + -
-
NH3 H2O
H C N
R CH O R HC OH R HC NH2 R HC NH2
aldéhyde C N C N COOH