ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula
molecular general para alquinos acclicos es C nH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno
o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
El acetileno puede obtenerse a partir de xido de calcio y coke. En una primera etapa son
calentados
en
horno
elctrico
para
formar
carburo
de
calcio.
CaO+3C

------>

CaC2 +

CO2

En la segunda etapa el carburo de calcio

reacciona con agua para formar acetileno.
CaC2 +

2H2O

------>Ca(OH)2 +

C2H2

El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehdo, acido actico, cloruro de vinilo y
polmeros
acrlicos.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual
tiene actividad fungicida. Enodiinos, los cuales tienen propiedades anticancergenas.

Nomenclatura de Alquinos - Reglas IUPAC

Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del
alca-no
con
igual
nmero
de
carbonos
por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeracin
debe
otorgar
los
menores
localizadores
al
triple
enlace.

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de
los
enlaces
mltiples,
terminando
el
nombre
en
-diino,
triino,
etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,
prescindiendo
de
si
son
dobles
o
triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

Reacciones Qumicas
Adicin de hidrgeno
Las condiciones para la hidrogenacin de alquinos son similares a las empleadas para los alquenos. En presencia
de platino, paladio, nquel o rodio finamente dividido, se adicionan dos moles de hidrgeno al triple enlace de un
alquino para dar un alcano. Un ejemplo de esta reaccin es la transformacin del 4-metil-1-hexino en 3-metilhexano
con un rendimiento del 77%.

El hecho de que los alquenos sean intermedios en la hidrogenacin de los alquinos nos lleva a considerar la
posibilidad de detener la hidrogenacin en la etapa de alqueno. Si se pudiera realizar la hidrogenacin parcial
(tambin llamada semihidrogenacin) de un alquino, tendramos una til sntesis de alquenos. En la prctica es
muy simple convertir los alquinos en alquenos por semihidrogenacin en presencia de catalizadores especialmente
diseados. Uno de los ms frecuentes es el catalizador Lindlar, que consiste en una combinacin de paladio sobre
carbonato de calcio al que se le ha aadido acetato de plomo y quinolina. El acetato de plomo y la quinolina
desactivan parcialmente ("envenenan") el catalizador, haciendo de l un catalizador pobre para la hidrogenacin de
un alqueno mientras retiene su capacidad de catalizar la adicin de hidrgeno a los alquinos.
Se han desarrollado otros muchos catalizadores para semihidrogenacin. Estos incluyen paladio soportado sobre
sulfato de bario y un boruro de nquel preparado por reaccin de sales de nquel con borohidruro de sodio.
Adicin de halgenos

Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para dar tetrahaloalcanos. Ejemplo, la reaccin entre el 1-butino
que reacciona con 2 molculas de cloro para formar 1,1,2,2-tetraclorobutano.

El intermedio es un dihaloalcano y es el producto aislado cuando el alquino y el halgeno estn presentes en

cantidades equimolares.

Adicin de haluros de hidrgeno

Los alquinos reaccionan con los mismos reactivos electroflicos que se aaden al doble enlace carbono-carbono de
los alquenos. Los haluros de hidrgeno, por ejemplo, se adicionan a los alquinos para formar haluros de alquenilo.
Esta adicin sigue la regla de Markorvnikov. El protn se aade al carbono que tiene mayor nmero de sustituyentes
hidrgeno, mientras que el haluro se adiciona al carbono con menos sustituyentes hidrgeno.

Obtencin de los Alquinos

junio 18, 2009 a 2:06 am (Alquinos)
Se puede obtener a partir de petrleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el mbito
industrial lo obtenemos por:
Deshidrohalogenacin de dihalogenuros en posicin vecinal. En esta reaccin sacamos dos molculas de
halogenuro de la siguiente forma:

En la anterior reaccin utilizamos una base fuerte (KOH) en solucin alcohlica.

Hidratacin de carburo de calcio
Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.

En la reaccin anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidrxido de calcio se precipita
con una coloracin lechosa.

Estructura de Alquinos
Enviado por Germn Fernndez en Vie, 11/09/2009 - 18:51
Estructura de los alquinos

El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridacin sp.

Uno de los orbitales hbridos de cada carbono solapa con el
hidrgeno, y los dos orbitales restantes sp solapan entre si para dar
el
enlace
sigma
carbono-carbono.
Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos
enlaces pi perpendiculares entre si.

Orbitales que enlazan en los alquinos