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PRESENTADO POR:
Hctor Fabio Muoz Figueroa
Cdigo: 83232284
Rodrigo Alberto Bonelo Garca
Cdigo: 12203349
James Yamid Calderon
Cdigo: 12266592
Blanca Teresa Castro
Cdigo: 26638325
Grupo: 100416_100
PARA:
29 de Mayo de 2016
Introduccin
Con el presente trabajo que tiene como finalidad, presentar el desarrollo de los
puntos solicitados en la gua de la actividad, en donde se nos solicita hacer el
estudio, anlisis, reflexin e identificacin de un compuesto cuyos valores y
reacciones segn la IUPAC se nos plantea determinar, damos cumplimiento a la
actividad requerida para esta fase de nuestro aprendizaje profesional.
Entendiendo la Qumica Orgnica, como la disciplina que trata sobre la estructura,
propiedades, sntesis y reactividad de compuestos qumicos formados
principalmente por carbono e hidrgeno, los cuales pueden contener otros
elementos, generalmente en pequea cantidad como oxgeno, azufre, nitrgeno,
halgenos, fsforo, silicio; se presenta el desarrollo de los tems requeridos por la
gua para su respectiva valoracin.
Dado que la metodologa planteada consiste en la resolucin de un problema de
ndole analtico deductivo, se desarroll cada uno de los pasos solicitados en la
gua para lo cual se profundiz en el estudio de los conceptos sobre reacciones y
pruebas de anlisis que se aplican en el desarrollo industrial de los compuestos
orgnicos.
Seguidamente se realiz la caracterizacin de los parmetros Fsicos, Qumicos y
espectroscpicos planteados a fin de determinar el nombre del compuesto
solicitado.
Esperamos que cada uno de los aspectos tratados en este documento, cumpla
con lo requerido y que se pueda dar cumplimiento a los objetivos planteados.
Objetivos
Objetivo general
Mediante el anlisis reflexivo surgido a partir de problemas cotidianos, resolver
situaciones relacionadas con la identificacin y caracterizacin de sustancias
orgnicas cuyo uso permite el desarrollo de soluciones orientadas a la aplicacin y
utilizacin en procesos donde la qumica orgnica tiene aplicabilidad.
Objetivos especficos
Problema planteado.
En la caracterizacin de un compuesto desconocido es esencial conocer los
elementos que lo forman, de esta manera se aplican pruebas de laboratorio
especficas para determinar la presencia de Carbono, Hidrgeno, Oxigeno,
Nitrgeno, Azufre, Fsforo y halgenos.
Para identificar un compuesto orgnico adems de los datos de sus constantes
fsicas es de bastante utilidad conocer su composicin elemental, debida a la
existencia de compuestos diferentes con propiedades fsicas muy semejantes.
Preguntas planteadas.
Cmo la qumica orgnica explica la reactividad, estructura y propiedades de
compuestos derivados del carbono, naturales y sintetizados artificialmente?
El tomo de carbono se encuentra localizado en el segundo periodo, grupo 14 de
la tabla peridica, familia IV A, numero atmico Z = 6, masa atmica A = 12 u.
Debido a estas caractersticas se ha comprobado que este solo forma compuestos
estables cuando comparte electrones consigo mismo o con otros tomos.
La notacin espectral del tomo de carbono en estado basal (no excitado) es: 1s2
2s2 2p2.
De la notacin espectral del carbono, se puede inferir que la capa externa del
tomo corresponde al nivel dos, con dos subniveles (unos y otro p); el subnivel 2s
est lleno y el subnivel 2p tiene dos orbitales semillenos (px y py) y uno de ellos
est vaco (pz).
Tal distribucin electrnica indica que el carbono es bivalente en estado basal o no
excitado, o lo que es lo mismo, tiene la capacidad para formar dos enlaces
qumicos.
La hibridacin en el caso del tomo de carbono es una mezcla singular del orbital
2s esfrico y de los orbitales 2px y 2py elpticos.
La capacidad del tomo de carbono para formar cadenas implica que se pueden
establecer uniones en cualquier direccin del espacio, por ello una cadena
carbonada puede ser lineal, ramificada o cclica.
La reactividad tambin depende de los tomos que estn ubicados sobre la
estructura de soporte; en este caso, es importante tener presente la
electronegatividad de los mismos ya que esta establece el tipo de enlace (inico o
Heteroltica: Uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva los dos
electrones. Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.
Tipos de reactivos
En una reaccin, sabemos que los reactivos son las especies encargadas de
producir la trasformacin qumica del sustrato. Los reactivos se caracterizan por
ser molculas muy activas y, segn el tipo de atraccin, por diferencia de carga
que tienen con el sustrato, se clasifican en:
1. Reactivos nucleoflicos: Se definen como especies que poseen una alta
densidad electrnica, dada por una carga negativa (Nu-) o por un par de
electrones no enlazantes (Nu) y por consiguiente son bases de Lewis.
2. Reactivos electroflicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea
porque poseen carga positiva (E+) o por un octeto incompleto y por lo
tanto, son cidos de Lewis.
Factores que afectan la reactividad de compuestos orgnicos.
1. Efecto estrico. Los diferentes compuestos orgnicos que hemos visto
hasta ahora, pueden parecerte estructuras tridimensionales planas, pero
esto no es as, cada tomo dentro de una molcula ocupa una determinada
cantidad de espacio, por lo tanto, pueden producirse giros en ciertas partes
de las molculas. La capacidad de rotacin que tiene una molcula
depende del volumen que ocupen los tomos que la componen.
2. Efecto electrnico. Estos son otros efectos que influyen en la reactividad
qumica de los compuestos orgnicos, son el inductivo, la resonancia y la
hiperconjugacin.
3. El efecto inductivo, es la polarizacin de un enlace por influencia de un
tomo o grupo de tomos polares. El efecto inductivo, se representa
mediante un vector que va desde el tomo que entrega su densidad
electrnica () hacia el que la acepta.
4. El efecto resonancia: El efecto resonancia es una teora que postula que
en las reacciones en que participa una especie qumica que tiene enlaces
dobles, los orbitales que poseen estos enlaces ayudan a estabilizarla.
Cuanto mayor sea el nmero de enlaces dobles alternados, mayor ser la
estabilidad de la especie qumica por resonancia.
Preguntas auto-formuladas.
1. dnde encontramos compuestos derivados del carbono de forma natural?
Son aquellos sintetizados por los seres vivos, llamados biomolculas, las cuales
son estudiadas por la bioqumica y las derivadas del petrleo como los
hidrocarburos.
Los seis elementos qumicos o bioelementos ms abundantes en los seres vivos
son el carbono (C), hidrogeno (H), oxigeno (O), nitrgeno (N), fosforo (P) y azufre
(S) representando alrededor del 99% de la masa de la mayora de las clulas, con
ellos se crean todo tipos de sustancias o biomolculas (protenas, aminocidos,
neurotransmisores).
2. porque el carbono da tantos compuestos distintos?
Los tomos de carbono, tetravalente, tienen la capacidad de unirse entre s y con
otros muchos elementos.
Hay compuestos de carbono e hidrgeno, los hidrocarburos alifticos, en los que
los tomos de carbono se unen mediante uno, dos o tres enlaces formando
cadenas: por ejemplo, el enlace es simple en el etano (CH 3-CH3), doble en el
etileno (CH2=CH2) y triple en el acetileno (CHCH). Estos tres son gases, pero
cuando aumenta el nmero de tomos (y por tanto la masa atmica) van
apareciendo lquidos (como las gasolinas) y hasta slidos (como las parafinas).
En las molculas con enlaces dobles y triples hay electrones deslocalizados que
les confieren una especial reactividad. Por otra parte, en los hidrocarburos
aromticos los tomos de carbono se asocian entre s y con otros elementos
formando estructuras cclicas que contienen electrones deslocalizados.
Tambin existen otras estructuras esferoidales constituidas solo por carbono, los
fulerenos, en las que sus tomos se unen formando hexgonos y pentgonos. El
ms popular es el buckminsterfulereno o buckybola o futboleno, con forma de
baln de ftbol.
Las asociaciones de fulerenos o los grafenos cilndricos dan interesantes
estructuras conocidas como nanotubos.
Aunque los fulerenos ya se haban encontrado en rocas y meteoritos, en julio de
2010 se identific en una nebulosa planetaria, por lo que se ha comenzado a
especular con la posibilidad de si podran haber transportado hasta la Tierra
sustancias que dieran origen a la vida en su interior.
Problema presentado
En la caracterizacin de un compuesto desconocido es esencial conocer los
elementos que lo forman. De esta manera se aplican pruebas de laboratorio
especficas para determinar la presencia de carbono, hidrgeno, Oxigeno,
Nitrgeno, azufre, fsforo y halgenos.
Para identificar un compuesto orgnico adems de los datos de sus constantes
fsicas es de bastante utilidad conocer su composicin elemental, debida a la
existencia de compuestos diferentes con propiedades fsicas muy semejantes. La
identificacin de estos elementos puede Realizarse por varios mtodos, algunos
delos cuales pueden hacerse cualitativamente y algunos otros de tipo
espectroscpicos.
Un laboratorista desea determinar la naturaleza qumica de un compuesto
desconocido, y para ello realiza una serie de pruebas fsicas, Qumicas y una
espectroscpica, obtenindose los siguientes resultados:
Se determinan en laboratorio ensayos de propiedades fsicas, pero es necesario
identificar a que compuesto corresponde cada valor, por lo tanto se determina que
los siguientes valores corresponden a compuestos inorgnicos como el agua, a
sintticas como tetracloruro de carbono y aromticos como el benceno.
Pruebas Fsicas:
PRUEBAS
RESULTADOS
Punto de fusin
Punto de ebullicin
-126C
97,15C
Solubilidad en:
H2O
Tetracloruro de Carbono
ter
Benceno
Etanol
Color
Olor
Soluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble
Soluble
Incoloro
Olor intenso
Pruebas Qumicas:
Alquenos, Alquinos e Hidrocarburos Alicclicos:
PRUEBAS
Baeyer
Solucin de Bromo en
Tetracloruro de Carbono
RESULTADOS
Color Rojo
Color Prpura
Alcoholes:
PRUEBAS
Lucas
Yodoformo
Oxidacin con cido Perydico
Tollens
Fehling
Reaccin con Sodio Metlico
Esterificacin con cido Actico
Oxidacin de Alcoholes
RESULTADOS
Soluble en Reactivo de Lucas
Negativa
No hay Formacin de
Precipitado
Positivo
Positivo
Positivo
Positivo
Aroma Dulce
Aldehdos y Cetonas:
PRUEBAS
Tollens
Fehling
Schiff
RESULTADOS
No hay formacin espejo de
Plata.
No hay Precipitado
No hay cambio de coloracin
RESULTADOS
Bandas caractersticas en un
intervalo de frecuencia (cm-1) de
1000 1400, presentando una mayor
intensidad en 1050 cm-1.
La preparacin de un aldehdo por este mtodo suele ser problemtica, pues los
aldehdos se oxidan con facilidad a cidos carboxlicos:
Cuando el grupo carbonilo est unido a otros muy electronegativos, como el cloro,
se forma un hidrato estable:
Adicin de alcoholes.
Los aldehdos reaccionan con los alcoholes en presencia de cido clorhdrico
(catalizador), formando un compuesto de adicin inestable, llamado hemiacetal,
que, por adicin de otra molcula de alcohol, forma un acetal, estable:
La reaccin con sodio metlico nos dice que un alcohol primario reacciona
rpidamente para que as forme un alcxido.
Al hacer un recuento nos damos cuenta, que los alquenos, los alquinos y los
hidrocarburos alicclicos son insolubles en agua, mientras que los alcoholes, los
aldehdos y las cetonas con menos de cinco carbonos s se disuelven en agua y
en etanol.
Al observar el punto de fusin y ebullicin que son suficientemente desiguales, se
puede deducir que pertenecen a un alcohol. El compuesto orgnico desconocido
es el 1-Propanol, este un alcohol incoloro, muy soluble con el agua, con
correlacin con el etanol, est reconocido por la conexin de hidrgenos, de
acuerdo a el ensayo de Tollens, se comprueba que es un alcohol al dar positivo en
pruebas de alcoholes.
La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para diferenciar un
aldehdo de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehdo o
una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehdo, si no ocurre
reaccin, es una cetona.
En la prueba de Tollens dio positiva para aldehdo, lo que indic que si era una
alcohol primario.
Propan-1-ol
(Alcohol proplico)
Es un alcohol incoloro, muy miscible con el
agua.
Se utiliza en la manufactura de anticongelantes,
productos cosmticos como: lociones y
productos refrescantes, como solvente para:
lacas, gomas, hules, aceites esenciales, resinas
Masa
Formula molecular
C3H8O
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Estructura
Ingestin:
Sntomas en caso de ingestin: dolor garganta,
vrtigo, somnolencia y nusea.
Al inhalarse:
Sntomas en caso de inhalacin: tos, dolor de
garganta, nauseas, vmitos, vrtigo y dolor de
cabeza.
En contacto con la piel:
Sntomas en caso de contacto con piel:
enrojecimiento.
En contacto con los ojos:
Sntomas en caso de contacto con ojos:
enrojecimiento, visin borrosa y dolor.
Referencias Bibliogrficas