Alcanos

Alcanos so hidrocarbonetos formados apenas por ligaes simples entre seus carbonos.
Possuem
cadeia
Sua frmula CnH2n+2

aberta

(acclicos)

ligaes

simples

(satudadas).

A principal fonte de alcanos o petrleo e o gs natural. A partir deles possvel produzir combustveis como a gasolina,
leo diesel e querosene. Estes alcanos possuem baixo teor de carbono. Para as cadeias mais longas possvel obter a
parafina (fabricao de velas).
Propriedades Fsicas
Os alcanos so pouco reativos, ou seja, no reagem com quase nenhuma substncia. Por este motivo so chamados
tambm
de parafinas ou parafnicos.
Em
latin
para
affinis significa
pouca
afinidade.
No so muito reativos porque a ligao entre C H e C C so mutio estveis e difceis de serem quebradas. So mais
utilizados para a queima, por isso, so usados como combustveis, para o forneciemento de energia.
So
insolveis
em
gua
e
menos
denso
que
a
gua.
Os alcanos de at quatro carbonos so gases a temperatura ambiente (25C). De cinco a dezessete carbonos so lquidos e
os demais, slidos.
Observe o nmero de carbonos, o estado fsico e a substncia:
Composto

N de Carbono

Estado fsico (25C)

Produto

Metano

gasoso

Gs natural

Propano

gasoso

GLP

Butano

gasoso

GLP

Octano

lquido

Gasolina

Decano

10

lquido

Querosene

Tricosano

30

slido

Piche (asfalto)

* GLP = gs liquefeito do petrleo

Nomenclatura
Para dar nome aos alcanos, assim como os demais compostos orgnicos, devemos seguir as regras estabelecidas pela
Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC).
Prefixo + Parte Central + Terminao
Prefixos:
Indica
1C
2C
3C
4C
5C
6C
7C
8C
9C
10C
11C
12C
20C
30C tricos

nmero

de

carbonos

na

cadeia.

So

de

origem

grega

ou

latina.
met
et
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
dec
undec
dodec
eicos

Estes prefixos servem tambm para as demais funes orgnicas.

Parte
Central:
Indica
an
en
in = ligao tripla

tipo

de
=
=

ligao

qumica

entre

carbonos.
ligao
ligao

Para

os

alcanos,

usamos an.
simples
dupla

Terminao ou Sufixo: Indica a funo qumica. Como a funo hidrocarboneto, usamos a letra o.
Exemplos:
CH4
C2H6 etano

metano

C8H18 = octano

Radicais
Os alcanos acima possuem a cadeia normal, porm alguns alcanos possuem ramificaes ao longo da cadeia
carbnica. Para essas ramificaes damos o nome de radicais. Os radicais dos alcanos so asalquilas ou radical
alquila.
A alquila um alcano que perde um H.
Observe:

Para dar nome s alquilas, modifica-se apenas a terminao para ila.

Outros radicais alquilas:

Para dar nome s cadeias carbnicas de alcanos ramificados, utilizamos as seguintes regras:
determinar
a
maior
cadeia
possvel
de
determinar
os
radicais
ligados

cadeia
- a numerao da cadeia principal se d para que a ramificao possua os menores nmeros
os
radicais
so
colocados
em
funo
da
sua
ordem
- os prefixos di, tri,tetra, sec, terc no so considerados para efeito de ordem alfabtica exceto ISO.

carbonos;
principal;
possveis;
alfabtica;

Exemplo:

PETRLEO
O petrleo uma matria orgnica formada h milhes de anos. Sua origem a partir de seres vegetais e
animais marinhos que foram soterrados por rochas sedimentares (rochas porosas formadas por calcrio e
areia). Com a ao do calor, da presso, dos microorganismos e do tempo, esta matria orgnica se
transformou
em
petrleo.
A
palavra
petrleo
vem
do latim petra,
que
significa
pedra
e oleum,
que
significa
leo.
O petrleo um lquido oleoso, denso, de cor geralmente escura .

Pode
ser
encontrado
no
fundo
do
mar,
mas
tambm

encontrado
em
terra
firme.
mais comum encontrarmos petrleo sobre gua salgada, por isso a sua origem marinha, e embaixo de uma
camada com gases, como o metano (CH4), etano (C2H6), e outros, em altas presses.
A descoberta dos poos de petrleo so feitas de vrias maneiras. A mais comum feita com a detonao de
cargas explosivas no solo e com a medio das ondas de choque refletidas nas vrias camadas do subsolo. A
partir do estudo destas ondas possvel indicar o local provavl de se encontrar petrleo.
Aps encontrar petrleo preciso fazer a extrao. Ela feita atravs das plataformas petrolferas. A extrao
do petrleo do mar uma das tarefas mais difceis.

Plataforma Petrolfera em alto mar

Veja

esquema

da

extrao

do

petrleo:

Fonte: http://www.cdb.br/prof/arquivos/79472_20080429052718.gif
O petrleo extrados dos poos enviado por bombeamento para os depsitos mais prximos. Fica em
repouso para decantar a gua salgada, argila e algumas impurezas existentes. Uma das piores impurezas do
petrleo o enxofre (S). Em seguida, bombeado para tanques de armazenamento e enviados por oleodutos,
que
so
tubulaes
especias
para
o
petrleo,
para
a
refinaria.
A refinaria o local onde acontece a purificao e separao dos componentes do petrleo. trasformado em
uma srie de derivados atravs de diversos mtodos.

Fonte: http://www.supletivounicanto.com.br/modulos/quimica/moduloqui1.htm
Um dos processos realizados a destilao fracionada. realizada em grandes colunas de destilao. Cada
frao do petrleo apresenta uma mistura de vrias molculas, que de acordo com o seu tamanho, vo
ocupando a coluna de destilao. As fraes mais levem ficam na parte de cima da torre, como por exemplo, os
gases metano e etano.
Veja como se distribui as fraes do petrleo em uma coluna de destilao:

COMPOSIO

P.E. (C)

UTILIDADES

menos de 20

Gs de cozinha
Clorofrmio
Etanol
Acetona
Plsticos

20 a 60

Solvente de tinta
Anilina
Nilon
Orlon

6 a 7 C - Nafta

20 a 100

Tecido de fibra sinttica

Fenol
Hidroquinona
Ciclohexano
Nitrobenzeno

5 a 10 C - Gasolina

40 a 200

Combustvel de motores

11 a 18 C - Querosene

175 a 275

Combustvel de avies

1 a 4 C Gs de Petrleo

5 a 6 C - ter

15 a 18 C leo Diesel

275 a 400

Acima de 17 C Graxa e leo acima de 350

Lubrificante

Acima de 30 C Asfalto
(piche)
Alcenos

acima de 400

Combustvel de trator, trem, nibus,

caminho, leo diesel
Lubrificante de peas e mquinas

Pavimentao de ruas, estradas, parafinas

e vaselinas

Os alcenos so hidrocarbonetos que acclicos, insaturados, que contm uma dupla ligao entre tomos de
carbono.
So
tambm
chamados
de
olefinas,
alquenos
ou
hidrocarbonetos
etilnicos.
Sua
frmula
geral
CnH2n
Alguns alcenos:
eteno CH2=CH2

frmula molecular: C2H4

1-buteno CH2=CH CH2 CH3

frmula molecular: C4H8

Reatividade
Os alcenos so mais reativos do que os alcanos, por possuirem uma ligao dupla, que mais fcil de ser
quebrada.
Sofrem reaes de adio e tambm de polimerizao.
Utilidade
O composto mais comum dos alcenos o eteno, ou etileno. produzido em frutos verdes e atua no
amadurecimento desses frutos. Por este motivo enrolamos as frutas com jornal para que ela amadurea mais
rpido. Desta forma o gs eteno est sendo aprisionado e acelera a velocidade de amadurecimento.
O etileno produzido na indstria qumica e obtido atravs do refino do petrleo e do gs natural.
utilizado, ainda para a fabricao de polietileno usado para fazer plsticos.
Nomenclatura
Para nomear os alcenos, utilizamos a nomenclatura parecida com a dos alcanos. Quanto ao nmero de
carbonos a mesma (met, et, prop, but...). Quanto ao tipo de ligao, usamos en, porm, deve-se indicar o
local
da
ligao
dupla.
Para nomear, d-se a prioridade ligao dupla na contagem de carbonos e depois, aos radicais.
Veja os exemplos:
1) CH2=CH CH2 CH3
Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC: but-1-eno

antiga:

1-

buteno

2) CH3 CH = CH CH3
Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC: but-2-eno

antiga:

2-buteno

Para os alcenos ramificados, a cadeia principal (mais longa) aquela que contm a ligao dupla. A contagem
de carbonos feita a partir da extremidade mais prxima da ligao dupla.
Veja os exemplos:

Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC: 5-metil-hex-2-eno

Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC: 3-propil-hept-1-eno

antiga:

5-metil-2-hexeno

antiga:

3-propil-1-hepteno

Radicais
O
radical
derivado
CH2=CH
vinil ou etenil

do

eteno

vinil

ou

etenil.

Alcinos
So hidrocarbonetos acclicos que contm uma ligao tripla entre carbonos. So caracterizados pela ligao

sp.
Sua frmula geral CnH2n-2
Utilidade
O alcino mais utilizado o acetileno C2H2 (H C C H). um gs incolor, instvel e muito combustvel. Ele
obtido a partir do carbureto ou carbeto de clcio em presena de gua.

A combusto (queima) do acetileno produz uma chama muito quente e luminosa.

Antigamente, era utilizado como lanternas em cavernas e hoje um combustvel para efetuar soldas e corte de
metais. Sua temperatura chega a 3000C e por este motivo pode ser usado para soldar navios, mesmo embaixo
da gua.

A partir deste alcino tambm so produzidos muitas matrias-primas para a indstria como plsticos, fios
txteis, borrachas sintticas, etc.
Nomenclatura
Para os alcinos, a cadeia principal aquela que contm a ligao tripla. A numerao feita a partir da
extremidade mais prxima da ligao tripla. A partir de quatro carbonos, deve-se localizar a posio da ligao
tripla. Quando se tem radicais ou demais elementos, d-se prioridade ligao tripla.

Alcadienos ou Dienos
So hidrocarbonetos acclicos que possuem duas ligaes
Sua
frmula
geral
O dieno mais conhecido o 2-metil-buta-1,3-dieno (isopreno).

duplas

em

sua

cadeia

carbnica.
CnH2n-2

Alguns dienos:
Ciclanos (ou Cicloalcanos)
Os ciclanos so hidrocarbonetos cclicos que contm apenas uma ligao simples. Portanto, um
hidrocarboneto
saturado.
Sua
frmula
geral

CnH2n
Pode
ser
representado
por
uma
figura
geomtrica,
indicando
o
ciclo.
Os ciclanos so obtidos atravs do petrleo. usado como solvente e removedor de tintas e vernizes. A partir
dele produzido o nilon.
Exemplos dos principais cicloalcanos:

ciclopropano
C3H6

ciclobutano
C4H8

ciclohexano

C6H12

metil-ciclopropano
Os cicloalcenos so hidrocarbonetos cclicos que possuem uma ligao dupla.
Veja alguns exemplos:

ciclopenteno

1-metilciclopropeno

Aromticos
Os hidrocarbonetos aromticos so aqueles que tm um ou mais anis aromticos na sua molcula. uma
cadeia fechada, portanto cclica. Alternam ligaes simples e duplas entre os carbonos, formando uma
ressonncia.
O
principal
aromtico

o
benzeno
C6H6
Veja as formas de se representar o benzeno.

O benzeno um lquido incolor, voltil, inflamvel e muito txico. um composto altamente perigoso que no
deve
ser
inalado
(respirado).
Pode
causar
srias
doenas,
inclusive
leucemia.
A maioria dos aromticos so perigosos sade. Alm do benzeno, h tambm o benzopireno, que forma-se
sobre a carne assada na brasa e em carnes e peixes defumados, alm de ser liberado na queima do cigarro.

Benzopireno: aromtico cancergeno

Principais aromticos:

Tolueno extrado de uma rvore originria da Colmbia, blsamo-de-tolu. Pode ser usado como solvente.
Tem cheiro caracterstico.

Naftaleno conhecido como naftalina vendido em bolinhas para matar insetos. A partir dele pode-se produzir
plsticos, solventes e corantes.

Antraceno slido incolor que sublima facilmente. A partir dele pode ser produzido corantes, inseticidas e
conservantes.

Fenantreno encontrado na fumaa do cigarro, obtido de uma frao do petrleo do antraceno.

Nomenclatura
Para dar nome aos aromticos que contm apenas um anel aromtico e mais o grupo alquil, devemos numerar
o anel comeando com o radical mais simples. Em seguida colocar em ordem alfabtica. O prefixo di, tri, tetra
no entram na ordem alfabtica.

etilbenzeno

2-etil-1-metil-benzeno

Para duas ramificaes, usamos os radicais orto (o), meta (m) e para (p).
A
posio
A
posio
A posio para (p) 1-4.

orto
meta

o-xileno
o-dimetil-benzeno
1,2-dimetil-benzeno

m-xileno
m-dimetil-benzeno
1,3-dimetil-benzeno

(o)
(m)

p-xileno
p-dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno

Alguns aromticos condensados:

1-etil-3,7-dimetil-naftaleno

1-2.
1-3.

1,3,7-trimetil-naftaleno
Radicais derivados dos aromticos
Os gupos derivados dos hidrocarbonetos aromticos que perderam um H so chamados de grupo aril ouarila.
Podem ser representados por Ar
Algumas arilas:

Fenil

Benzil

o Toluil

m Toluil

p Toluil

AL
LCOOL
lcool toda substncia orgnica que contm um ou mais grupos oxidrila ou hidroxila (OH) ligado diretamente

tomos
de
carbono
saturados.
Representa-se, em geral, um monolcool assim:

Onde:
R
OH = oxidrila ou hidroxila

radical

Exemplos:

lcool cclico

lcool aromtico

Utilidade
Quando ouvimos falar em lcool, seja na TV, rdio, etc. na verdade esto se referindo a um tipo especfico de
lcool. Neste caso, o lcool etlico, tambm chamado de etanol.

O etanol est presente nas bebidas lcoolicas. txico e age no organismo como depressivo do sistema
nervoso.
Possui grande importncia na indstria qumica, na fabricao de perfumes, solventes, combustvel.

O lcool como combustvel e perfume

O lcool metlico um dos mais perigosos e no deve ser ingerido, pois pode causar cegueira. chamado
tambm de carbinol e ainda, lcool de madeira. Este nome foi dado porque antigamente era obtido a partir do
aquecimento da madeira em retortas.
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, os lcoois devem ter a terminao OL, quem vem da palavra lcool. A cadeia principal
aquela que contm o carbono ligado hidroxila. A numerao feita a partir da extremidade que contm o
grupo OH. O nome do lcool ser o do hidrocarboneto correspondente cadeia principal, porm sem a
terminao o. deve ser trocado por OL.
Exemplos:

ciclopentanol
Classificao

lcool benzlico

Os
lcoois
podem
de
acordo
- de acordo com o nmero de hidroxila

ser
com

classificados
a

de
posio

duas
da

maneiras:
hidroxila

Posio da Hidroxila
lcool Primrio tem a hidroxila ligada a carbono primrio.

lcool Secundrio tem a hidroxila ligada a carbono secundrio.

lcool Tercirio tem a hidroxila ligada a carbono tercirio.

Nmero de Hidroxila
- Monolcool lcool que contm uma hidroxila.

Dilcool

ou

Diol

Trilcool

ou

Triis

lcool

lcool

que

que

contm

contm

duas

hidroxilas.

trs

hidroxilas.

Fenol
Fenol todo composto orgnico que contm uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a um anel
aromtico.
Exemplos:

fenol

m-cresol

vanilina