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Alcalides

Compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, de carter alcalino e gosto amargo.


Geralmente so slidos brancos (exceo -nicotina).
Nas plantas, podem existir : no estado livre, ou como xidos. O nitrognio presente nos
alcaloides est no estado de oxidao negativa. Os alcaloides ainda podem se apresentar na forma
de sal.

Pelletier-1983: Um alcalide seria uma substncia orgnica cclica contendo um nitrognio em


estado de oxidao negativo e cuja distribuio limitada entre os organismos vivos., geralmente
com ao biolgica marcante, como a morfina, a cafena, a nicotina.
Localizao nos vegetais
Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, clulas
epidrmicas e hipodrmicas, bainhas vasculares e vasos lactferos.
Com relao localizao intracelular, os alcaloides so sintetizados no reticulo endoplasmtico,
concentrando-se, em seguida, nos vacolos e, dessa maneira, no aparecem em clulas jovens antes de
ocorrer a formao dessas estruturas.
O local de estoque dos alcaloides frequentemente diferente daquele no qual foi sintetizado, aps o
transporte para os stios de armazenagem, podem haver modificaes estruturais secundarias.

Funo nos vegetais


Hipteses: Proteo contra predadores dos alcalides nas plantas, por serem txicos; Defesa contra
invaso de microorganismos; que os alcaloides seriam produtos de detoxificao de substancias
nocivas geradas pelo metabolismo primrio vegetal; Funciona como reserva de nitrognio,
auxiliando na manuteno do equilibrio; Reguladores do crescimento, do metabolismo interno
e da reproduo, inibidores de germinao, devido ao seu poder quelante e/ou citotxico; Como
agentes de desintoxicao e transformao simples de outras substncias nocivas ao vegetal;
auxiliarem na manuteno do equilbrio inico devido ao seu carter alcalino; Proteo para raios
UV.
Alcalides tropnicos (contendo uma piridina ou um anel Piridina reduzido)
Alcaloides tropnicos apresentam em comum uma estrutura bicclica, denominada tropano
8-metil-8-azabiciclo(2,3,1octano).O anel tropano formalmente constitudo pelos anis pirrolidina
e piperidina. Dependendo da orientao alfa e beta de um grupamento hidroxila na posio C-3,este
fornece dois ismeros geomtricos: tropanol (tropina) e pseudotropanol ( tropanol ou
pseudotropina).
Os Alcaloides tropnico so agentes colinrgicos, inibem a ao da acetilcolina em efetores
autnomos

A esterificao do grupo hidroxila com cidos aromticos origina os alcaloides de maior


importncia farmacutica e podem ser encontrados nas famlias Solonaceae (tipo atropina) e
Erythroxylaceae (tipo cocana). Os dois tipos de alcaloides so importantes na teraputica atual e
historicamente construram os prottipos a partir dos
quais
foram
desenvolvidos
anlogos
sintticos,
principalmente
das
classes
de
frmacos
anticolinrgicos e anestsicos locais.

O alcalide predominante da planta de tabaco a nicotina:

Em doses muito pequenas a nicotina age como um estimulante, mas em doses maiores causa
depresso, nusea e vmitos. Em doses ainda maiores veneno violento. Sais de nicotina so
usados como inseticidas.
Oxidao de nicotina por cido ntrico concentrado produz cido piridina-3-carboxlico
um composto chamado de cido nicotnico. Enquanto o consumo de nicotina no traz benefcio para
os humanos, cido nicotnico uma vitamina; ela incorporada em uma importante coenzima,
dinucleotdeo de nicotinamida e adenina, geralmente referida como NAD+ (forma oxidada).