1. INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA.

a Qumica Orgnica es definida como el rea que estudia los compuestos del carbono. El
nombre es engaoso y corresponde a una reliquia de tiempos muy antiguos, cuando la
qumica orgnica corresponda al estudio de los compuestos de los organismos. Es la
qumica de los colorantes y las drogas, el papel y las tintas, de las pinturas y los plsticos,
de la gasolina y los neumticos, vestuario y alimentos. La enorme cantidad de compuestos
orgnicos no tiene equivalente en el campo inorgnico.
1.1. Concepto primitivo de compuestos orgnicos
Los primeros qumicos consideraban a los compuestos que forman las rocas y el terreno
como inorgnicos y a los compuestos que se originan de las plantas o de los animales como
orgnicos. Crean que los compuestos orgnicos slo podan formarse en los organismos
vivientes a travs de la accin de una misteriosa "fuerza vital" asociada a los procesos de la
vida. En 1828, el qumico alemn Friedrich Whler convirti el cianato de amonio, una sal
inorgnica, en urea, un compuesto orgnico, que es excretado en la orina de los mamferos.
calor

NH4OCN

H2N

NH2

O
Esta primera sntesis de un compuesto orgnico en el laboratorio revolucion las ideas de los
qumicos e hizo que se abandonara la teora de la "fuerza vital".
1.2. Definiciones modernas de compuestos orgnicos y qumica orgnica
Ahora, definimos los compuestos orgnicos como compuestos de carbono. La qumica
orgnica es por tanto el estudio de los compuestos que contienen carbono. No se incluyen
las sales metlicas de aniones que contienen carbono, tales como los carbonatos (CO 3-2), los
bicarbonatos (HCO3-), los cianuros (CN-) y los cianatos (OCN-).
1.3. Fuentes de los compuestos orgnicos
Muchos de los compuestos orgnicos an provienen de fuentes naturales (animales y
plantas), pero la mayor parte de los productos orgnicos que ahora se usan son obtenidos
por sntesis. El petrleo, carbn y gas natural son las principales materias primas de las
cuales se sintetiza una gran variedad de compuestos orgnicos.
1.4. Caractersticas del carbono y sus enlaces
El elemento carbono posee caractersticas muy especiales que, reunidas, lo han convertido
en el eje de esta abundante e importante rama de la qumica. Entre estas caractersticas
tenemos:
a) Los enlaces entre los carbonos son covalentes y fuertes.
b) Presenta multiplicidad de enlace.
c) Sus compuestos poseen relativos bajos pesos moleculares.
d) Puede formar cadenas y anillos (ciclos) que pueden tener ramificaciones.
e) El nmero de ismeros aumenta con la complejidad de la molcula orgnica.
f) Los carbonos forman enlaces con casi todos los elementos de a tabla peridica.

1. Introduccin a la Qumica Orgnica.

1.5. Diferencias en propiedades fsicas entre compuestos orgnicos y compuestos

inorgnicos.
Los compuestos orgnicos se diferencian de los inorgnicos tanto en sus propiedades fsicas
como qumicas. Entre las primeras tenemos:
a) Puntos de ebullicin ms bajos debido a fuerzas intermoleculares casi dbiles. Los
iones, con fuerzas electrostticas.
b) Las fuerzas intramoleculares (interatmicas) muy fuertes. Los iones son separados por
el agua.
c) La mayora son insolubles en agua pero solubles en solventes orgnicos. Las sales
inorgnicas son solubles en agua y no en solventes orgnicos.
1.6. Diferencias en la reactividad qumica entre compuestos orgnicos e inorgnicos.
Con relacin a la reactividad, las diferencias entre los compuestos orgnicos e inorgnicos
son, entre otras:
a) Las reacciones inicas a menudo ocurren instantneamente. Las reacciones entre las
molculas orgnicas covalentes se efectan ms lentamente y con frecuencia
necesitan temperaturas ms altas y/o catalizadores.
b) Muchas reacciones de los compuestos orgnicos dan mezclas de productos.
c) Los compuestos orgnicos son menos estables al calor. Por lo general se descomponen
a temperaturas superiores a los 700 C, las cuales rompen muchos de sus enlaces
covalentes.
d) Los compuestos orgnicos son ms susceptibles a la oxidacin. Los hidrocarburos
arden en O2 para dar CO2 y H2O. En general, los compuestos inorgnicos permanecen
sin cambiar, incluso despus de sufrir calentamiento intenso.
Tabla 1. Propiedades de compuestos orgnicos versus propiedades de compuestos
inorgnicos:
Compuestos inorgnicos tpicos
Compuestos orgnicos tpicos
(1) Partculas fundamentales: Iones.
(1) Partculas fundamentales: molculas.
(2) Atracciones entre partculas:
(2) Atracciones entre partculas: uniones
atracciones electrostticas.
de hidrgeno, atraccin dpolo-dipolo,
fuerzas de van der Waals.
(3) Elevada solubilidad en agua, pero
(3) Solubilidad en agua pobre, pero
pobre solubilidad en disolventes
elevada solubilidad en disolventes
orgnicos. Sus soluciones acuosas son
orgnicos no polares. Sus soluciones
buenos conductores de la electricidad.
son conductores pobres de la
electricidad.
(4) Bajos puntos de fusin y de
(4) Elevados puntos de fusin y de
ebullicin.
ebullicin
(5) Baja volatilidad.
(5) Alta volatilidad.
(6) Usualmente estables al calor.
(6) Usualmente inestables al calor.
(7) Las reacciones son simples, rpidas y
(7) Las reacciones son ms complejas,
con frecuencia dan rendimientos
lentas, y con frecuencia dan
cuantitativos.
rendimientos menores del 100% con
formacin de subproductos.
1.7. Identificacin de compuestos orgnicos.
Para llevar a cabo el estudio de los compuestos orgnicos, ya sean conocidos o desconocidos,
de origen natural o sinttico, estos deben ser aislados e identificados. La rama de la qumica
orgnica que se encarga de estos estudios se llama Anlisis Orgnico. Las etapas bsicas del
anlisis orgnico son aislamiento, purificacin e identificacin.
A. Mtodos de aislamiento. La mayor parte de los compuestos orgnicos, sean aislados
de la naturaleza o preparados por sntesis son obtenidos en principio como una mezcla.
Los componentes de una mezcla pueden separarse convenientemente por tcnicas tales
como extraccin o por cromatografa que aprovechan las diferencias en las formas en que

Qumica Orgnica 1.

estos componentes se distribuyen en dos fases diferentes. Se emplean tambin tcnicas

como evaporacin, cristalizacin, destilacin, etc.
B. Mtodos de purificacin. Para identificarlo el compuesto debe estar puro. Para
lograrlo, se emplean las tcnicas antes mencionadas. Una vez que un compuesto se ha
separado de Otros componentes de una mezcla, se somete a purificacin. Un compuesto
slido puede purificarse por cristalizacin o por sublimacin. En tanto que un compuesto
lquido se puede purificar por destilacin.
C. Identificacin o Caracterizacin. Es la etapa final del proceso. Se aplican tcnicas
cualitativas y cuantitativas de anlisis orgnico. Consiste en la asignacin de su
estructura correcta. Consta, a su vez, de las siguientes etapas:
a) Determinacin de las propiedades fsicas y establecimiento del grado de
pureza. Un compuesto orgnico puro tiene muchas propiedades fsicas que le son
nicas. El qumico orgnico acostumbra caracterizar un compuesto orgnico por su
punto de ebullicin, punto de fusin, ndice de refraccin, densidad, solubilidad, etc.
Compuestos pticamente activos: rotacin especfica. En la literatura qumica hay
una amplia documentacin de los datos que se han recopilado de los compuestos
conocidos.
b) Determinacin de la frmula molecular. Por medio del anlisis qumico se puede
determinar la composicin elemental de un compuesto. Esta informacin, aunada con
los resultados de la determinacin de masa molecular, hace posible que un qumico
orgnico pueda calcular la frmula molecular del compuesto. Peso molecular,
frmula mnima o elemental. Anlisis elemental cualitativo y cuantitativo.
c) Identificacin por mtodos qumicos. Una vez que se ha encontrado la frmula
molecular de un compuesto desconocido, se adelanta en el conocimiento de su
identidad estructural mediante un estudio sistemtico de su comportamiento qumico
y relacionndolo qumicamente con derivados de estructura conocida. Determinacin
de la clase: Pruebas de solubilidad para clasificacin. Reacciones de clasificacin
especficas para las funciones orgnicas. Con frecuencia se usa la sntesis del mismo
compuesto por mtodos independientes para comprobar su estructura qumica.
d) Identificacin por mtodos instrumentales. Recientemente se han desarrollado
numerosos mtodos espectroscpicos muy tiles y que ahorran mucho tiempo que se
utilizan como herramienta para la identificacin estructural Esos mtodos se basan
en el hecho de que cada compuesto orgnico produce un espectro caracterstico o
"huella digital". En la mayora dc los laboratorios de qumica orgnica se ha
convertido en prctica rutinaria investigar la identificacin estructural de los
compuestos orgnicos por comparacin o por escrutinio de sus espectros. El Anlisis
Orgnico Moderno emplea las diversas tcnicas espectroscpicas como son:
ultravioleta (UV), infrarrojo (IR-FT), resonancia magntica nuclear (RMN-H, RMN-C,
RMN-N), resonancia del espn electrnico (RSE), masas, etc.
1.8. Tcnicas de purificacin y separacin.
1.8.1. Extraccin. Remocin de un componente de una mezcla slida o una solucin por
medio de un disolvente apropiado. Por filtracin se separa el residuo sin disolver, y
luego por evaporacin del disolvente del extracto se asla el componente deseado. Se
emplea un embudo de separacin. Generalmente se obtiene un producto crudo, se
repite el proceso. Existen aparatos para extraccin continua (Soxhlet). Coeficiente de
reparto o distribucin: relacin de las concentraciones en las diferentes capas de
solvente. K = CA/CB, expresado en g/mL de solucin.
1.8.2. Destilacin. Separacin de dos o ms lquidos por evaporacin-condensacin.
Deben tener puntos de ebullicin diferentes. Destila primero el de menor punto de
ebullicin. Varios tipos: sencilla, por arrastre de vapor, fraccionada, a presin
reducida (al vaco).
1.8.3. Cristalizacin. Separacin de mezclas de slidos mediante la disolucin a altas
temperaturas y posterior enfriamiento de la solucin saturada. Encontrar el solvente
adecuado no es fcil. Cuando se vuelve a hacer se llama recristalizacin y si se repite

1. Introduccin a la Qumica Orgnica.

varias veces debido a la dificultad para realizar una sola cristalizacin, se conoce
como cristalizacin fraccionada.
1.8.4. Mtodos cromatogrficos. Se emplean para purificar y para identificar. A pequea
escala. Se inici con los pigmentos vegetales. Adsorbentes, sustancia inerte, slida,
que sirve de soporte (fase estacionaria) y un solvente que arrastra las sustancias a
travs de la columna cromatogrfica (fase mvil). Tipos: de columna, en capa fina o
capa delgada, en papel, en fase gaseosa. Hoy en da, se emplea la cromatografa a
presin (flash) y la HPLC (cromatografa lquida de alta eficiencia o resolucin).
1.9. Anlisis elemental cualitativo.
La determinacin de los elementos que existen en una molcula se llama anlisis cualitativo
elemental. Los elementos ms comunes en los compuestos orgnicos son el carbono,
hidrgeno y oxigeno. Menos comunes, aunque se encuentran con mucha frecuencia. Son el
nitrgeno, azufre y halgenos, mas no necesariamente en este orden.
El anlisis elemental de un compuesto indica los elementos qumicos presentes en la
muestra y su proporcin, lo cual da buenas pistas para determinar su composicin y
estructura. Existen aparatos automatizados para estos anlisis.
Los mtodos clsicos implican un tratamiento inicial de la muestra para convertir sus
elementos qumicos constitutivos en sales inorgnicas apropiadas para su identificacin.
Estos tratamientos consisten en la fusin con sodio, magnesio o cobre, segn sea el caso.
Con el uso de esta tcnica se pueden determinar la presencia de nitrgeno, azufre y
halgenos (cloro, bromo y yodo). Estos elementos. si existen, son convertidos en inicos
inorgnicos fcilmente identificables.

Muestra que
contiene
N, S, X

Solucin reactivo
que contiene
CN , S , X

sodio calentado
al rojo

CN

FeCl 3

S2

Pb(OAc) 2

AgNO3

al exceso
residuo dedestruye
sodio con alcohol

FeCl 3

H2O

Fe[Fe(CN)6] , una solucin azul

PbS, un precipitado negro

AgX, un precipitado

El AgCl es un precipitado blanco y soluble en NH 4OH concentrado, en tanto que el AgBr es

un precipitado amarillo. Insoluble en NHOH concentrado.
Para la determinacin de carbono e hidrgeno se calcina la sustancia con xido cprico y
sus gases se tratan con hidrxido de bario.
Consultar mtodos cuantitativos para determinar elementos: de Carius (para S),
Beilstein y Carius (para X), Liebig (para C e H), Dumas y Kjendahl (para N).
1.10. Anlisis cuantitativo elemental
La determinacin de la composicin en porcentaje de cada elemento presente en un
compuesto se llama anlisis cuantitativo elemental.
1.10.1. Mtodo tradicional. El mtodo usual para determinar la composicin en porcentaje
de carbono e hidrgeno es quemar una muestra pesada de un compuesto orgnico en un
tubo que se empaca con xido de cobre y a travs del cual se pasa una corriente de oxgeno.
La combustin de la muestra 7OOC convierte al carbono en bixido de carbono y al
hidrogeno en agua. Estos productos de la combustin se hacen pasar a travs de dos
trampas de absorcin, previamente pesadas, una empacada con un agente deshidratante,
perclorato de magnesio y otra con Ascarita. que contiene la base hidrxido de sodio (vase la
Fig. 1.1). El vapor de agua producido es atrapado en la trampa que contiene el agente
deshidratante, en tanto que el bixido de carbono producido es absorbido en la trampa que
contiene la base. El aumento en el peso de cada trampa. (1 el peso de agua y de bixido de
carbono formados en la combustin, que oportunamente se relacionan con el contenido en
carbono e hidrgeno en la muestra de la sustancia mediante los siguientes clculos:

Qumica Orgnica 1.

peso de H en la muestra
H% en la muestra =
x 100 =
peso de la muestra
peso de C en la muestra
C % en la muestra =
x 100 =
peso de la muestra

peso de agua producida x

peso de la muestra
peso de CO 2 producido x
peso de la muestra

2.016
18.02 x 100
12.01
44.01 x 100

Representacin esquemtica de un aparato de combustin

1.10.2. Mtodo moderno. Las determinaciones modernas del porcentaje de carbono,
hidrgeno y nitrgeno en una muestra de sustancia orgnica se efectan usualmente con
analizadores automticos basados en los principios de la cromatografa de gases
1.11. Determinacin del peso molecular.
1.11.1. Mtodos fsicos:
A) Densidad de vapores y peso moleculares. Mtodos de Meyer y Dumas, para lquidos
de bajos puntos de ebullicin. Se vaporiza el compuesto y se calcula el peso de 22,4 litros,
en condiciones normales (ETP), pero midiendo un volumen conocido de vapor.
Ejercicio:
Una muestra de 0,1930 g de un compuesto orgnico voltil se convirti al estado
de vapor. El vapor ocup un volumen de 177 mL a 100 C y 745 mm de presin.
Calcular el peso molecular del compuesto. R: 34 g/mol.
B) Mtodo crioscpico. Basado en las propiedades coligativas de las soluciones. un mol
de un compuesto no ionizado, disuelto en 1.000 de un disolvente puro, desciende cierto
valor el punto de congelacin del disolvente. Este valor es caracterstico del disolvente
(constante crioscpica). Agua (1,85 C); benceno (5,10 C); alcanfor (40 C).
Ejercicio:
Una solucin que contiene 18 g de glucosa, disueltos en 200 g de agua, tiene un
punto de congelacin de 0,93 C. Calcular el peso molecular de la glucosa. R:
180 g/mol.
1.11.2. Mtodos qumicos.
Consultar mtodos qumicos: (de la sal de plata para cidos; otro para cidos y bases
orgnicas, etc.)
1.12. Determinacin de frmulas empricas.
La frmula emprica de un compuesto es la que contiene los tomos de varios elementos en el
compuesto en la menor proporcin de nmeros enteros (por ejemplo, C2H5). Se determina a
partir de la composicin centesimal. No indica cuantos tomos hay en la molcula ni su
agrupacin. Se dividen los porcentajes de cada elemento entre su peso atmico y los
cocientes se dividen entre el menor de ellos. Los valores resultantes se aproximan al entero
ms cercano.
Ejemplo: El anlisis elemental de un compuesto orgnico desconocido muestra que
contiene 82.76 % de carbono y 17.24% de hidrgeno en peso Cul es la frmula emprica
de este compuesto?

1. Introduccin a la Qumica Orgnica.

Solucin. Al resolver problemas de este tipo, primero se suman las proporciones en

porcentaje dadas. Si el total es 100, el compuesto slo contiene carbono e hidrgeno. Si el
total es menor de 100, existen adems otros elementos En los casos en que el resultado
de la fusin con sodio es negativo, la diferencia en la proporcin en porcentaje puede
atribuirse a oxgeno En este problema. El compuesto slo contiene carbono e hidrgeno.
Por conveniencia consideremos una muestra de 100 g del compuesto desconocido. Tal
muestra contiene 82.76 g de carbono y 17.24 g de hidrgeno.
peso del C
tomos gramos de C en 100 g de sustancia
=
masa atmica del C
82.76
=
= 6.90
12.01
peso del H
tomos gramos de H en 100 g de sustancia
=
masa atmica del H
17.24
=
= 17.10
1.008
Relacin de tomos gramo:
tomos gramo de C
6.90
=
tomos gramo de H
17.10
Relacin atmica: Como un tomo gramo de cualquier sustancia con tiene un nmero fijo
(nmero de Avogadro) de tomos, la relacin entre tomos de carbono y tomos de
hidrgeno en una molcula del compuesto desconocido, debe ser la misma que la relacin
entre tomos de los dos elementos en la muestra de 100 g.
Nmero de tomos gramo de C
6.90
=
Nmero de tomos gramo de H
17.10
Relacin atmica ms simple:
Nmero de tomos gramo de C
6.90 / 6.90
6.90
1.00
=
=
=
Nmero de tomos gramo de H
17.10 / 6.90
17.10
2.48
Relacin atmica ms simple en nmeros enteros;
Nmero de tomos gramo de C
1.00 x 2
1.00
2.00
2.00
=
=
=

Nmero de tomos gramo de H

2.48 x 2
2.48
4.96
5.00
Por consiguiente la frmula emprica es C2H5.
Ejercicios:
1) El anlisis cuantitativo de un compuesto que contiene carbono, hidrgeno
oxgeno, dio el resultado siguiente: carbono 40,00%; hidrgeno 6,67%; oxgeno
53,33%. Calcular la frmula emprica del compuesto. R: CH2O.
1.13. Determinacin de frmulas moleculares.
La frmula molecular de un compuesto contiene el nmero real de tomos de los diversos
elementos de la molcula. Es un mltiplo simple de la frmula emprica por ejemplo, C 4H10).
Ejemplo: Cul es la frmula molecular del compuesto descrito en el ejemplo 1, si se
encuentra que su masa molecular es 58.08?
Solucin. Frmula emprica = C2H5;
Masa que corresponde a la frmula emprica = 2 (12.01) + 5 (1.008) = 29.04
Frmula molecular = (C2H5)n en donde

masa molecular del compuesto

58.08
=
=2
masa que corresponde a la frmula emprica
29.04
Por consiguiente, la formula molecular del compuesto es (C2H5)2 o bien C4H10.
Ejercicios:
1) Cul es la frmula molecular de una sustancia de frmula emprica CH 2O y
de peso molecular 30 g/mol? R: CH2O.
n=

Qumica Orgnica 1.

1.14. Frmulas estructurales.

La frmula estructural de un compuesto muestra cmo estn unidos entre s cada uno de los
tomos, considerando su estructura electrnica y la valencia de los tomos.
La frmula condensada es una representacin simplificada ms conveniente de la frmula
estructural. En esta frmula, n grupos idnticos unidos al mismo tomo de carbono se
colocan entre parntesis utilizando n como ndice. Estas frmulas se ilustran en la Tabla
para compuestos con la frmula molecular C4H10.
Tabla 2. Frmulas de dos molculas de C 4H10 n-Butano e Isobutano)
n-butano
Isobutano
H
H
H

Frmula estructural

Frmula condensada
Punto de ebullicin

H
H

H
H

H
H

H
(CH3)3CH
-12 C

CH3CH2CH2CH3
-0.5 0C

1.15. Ismeros
Los ismeros son los compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero diferente
distribucin de los tomos y distintas propiedades.
1.15.1. Ismeros estructurales. Los ismeros que difieren en el acomodo de los tomos,
pero no respecto a la distribucin tridimensional de los tomos en el espacio se llaman
ismeros estructurales (o ismeros constitucionales). Los tres tipos de ismeros estructurales
son
(A) Ismeros de cadena los cuales difieren en la distribucin del esqueleto de carbonos
en la molcula. Ejemplo:

CH3CH2CH2CH3 y

CH3

CH

CH3

CH3
(B) Ismeros de posicin los cuales difieren en la posicin del grupo funcional a lo largo
del esqueleto de carbonos. Ejemplo:

CH3CH2CH2 y
Cl

CH3CHCH3
Cl

(C) Ismeros funcionales los cuales difieren en la naturaleza del grupo funcional
presente en la molcula. Ejemplo:

CH3

CH2

OH y

CH3

CH3

1.15.2. Estereoismeros. Los ismeros que muestran el mismo orden de colocacin de los
tomos, pero que difieren slo en la posicin tridimensional de los tomos en el espacio se
llaman estereoismeros. Hay dos clases:
(A) Ismeros geomtricos (tambin conocidos como ismeros E-Z o cis-trans) los cuales
resultan de la libertad restringida de rotacin alrededor de los dobles enlaces o en una
estructura cclica, respectivamente. Tales ismeros tienen propiedades fsicas diferentes.
(C) Ismeros pticos los cuales se encuentran en compuestos capaces de producir
rotacin del plano de la luz polarizada. Las molculas ismeras quirales (vase definicin
de molculas quirales) que son imgenes especulares que no pueden superponerse (por
ejemplo D y L-gliceraldehdo) son ejemplos de ismeros pticos; ellos desvan la luz
polarizada en un plano en direcciones opuestas.

1. Introduccin a la Qumica Orgnica.

Tabla 3. Ejemplos de estereoismeros.

Ismeros geomtricos*
Ismeros pticos

CH3

H3C
C
H

H3C

y
H

CHO

H
C

H
CH3

CH2OH

OH

Cl

Cl

Cl
trans-1,3-dicloro
ciclobutano

CHO

CHO

Cl
y

HO 2HC

HO

trans-2-buteno

cis-2-buteno

cis-1,3-dicloro
ciclobutano

OHC
y

OH

CH2OH
D-Gliceraldehdo

HO

CH2OH
L-Gliceraldehdo

* Aquellos ismeros geomtricos con grupos semejantes (usualmente hidrgenos) del mismo lado del
doble enlace o de un anillo se denominan ismeros cis, y aquellos con grupos semejantes en lados
opuestos se conocen como ismeros trans.

1.16. Determinacin de grupos funcionales.

Un grupo funcional es un tomo (por ejemplo, el halgeno en un halogenuro orgnico) o un
grupo de tomos acomodados en uniones especificas por ejemplo, el grupo -COOH en un
cido) que es responsable de las caractersticas qumicas de una molcula orgnica. Es el
sitio reactivo de la molcula. La determinacin de los grupos funcionales consiste en aplicar
pruebas especficas de caracterizacin o identificacin para cada funcin qumica. (Ver
textos de Anlisis Orgnico). Entre las ms importantes estn:
Tabla 4. Pruebas qumicas para determinacin de grupos funcionales.
Funcin
Nombre de la prueba
cidos carboxlicos y fenoles
Prueba del Yoduro-yodato; Prueba del Carbonato de
sodio; Prueba del Cloruro frrico.
Aldehdos y cetonas
Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina; Prueba de Tollens
steres
Prueba de hidroxilamina.
Alcoholes
Prueba con sodio; Prueba con cloruro de acetilo;
Prueba del nitrato crico.
Hidrocarburos aromticos y teres Prueba el Cloruro de aluminio-cloroformo.
Aminas
Prueba de Hinsberg: Prueba con cido nitroso
Compuestos nitro
Prueba del hidrxido ferroso: Reduccin con zinc y
cloruro de amonio; Prueba de acetona -hidrxido de
sodio
Amidas y nitrilos
Hidrlisis con NaOH
Haluros de alquilo
Prueba de nitrato de plata en etanol; Prueba del yoduro
de sodio en acetona.
1.17. Clasificacin de los compuestos orgnicos.
El vasto nmero de compuestos orgnicos puede ser dividido en clases de compuestos de
acuerdo al grupo funcional presente. Los compuestos orgnicos se clasifican de acuerdo con
sus propiedades qumicas en funciones qumicas, que dependen de la composicin y
estructura molecular, organizados en grupos funcionales. Igualmente, se pueden organizar
para su mejor estudio, en orden de complejidad y grados de oxidacin, de la siguiente
manera:
Hidrocarburos: Compuestos formados nicamente por carbono e hidrgeno.
Compuestos oxigenados:

Qumica Orgnica 1.

Primer grado de oxidacin: alcoholes y teres.

Segundo grado de oxidacin: aldehdos y cetonas.
Tercer grado de oxidacin: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, amidas, etc.
Compuestos nitrogenados: aminas, nitrilos, etc.
Compuestos azufrados: tioles o mercaptanos, sulfuros, etc. Y as, con los otros elementos
diferentes al carbono.
En la tabla 5 que se presenta ms adelante, se hallan los grupos funcionales y funciones
orgnicas ms importantes.
1.18. Nomenclatura qumica orgnica.
1.18.1. Origen y evolucin de la nomenclatura orgnica. Los alquimistas
frecuentemente asignaban nombres a las sustancias con la intencin de ocultar lo que ellos
o sus colaboradores estaban trabajando. Esta actitud fue gradualmente cambiada al pasar
los aos, y ahora los qumicos se esfuerzan en revelar sus ltimas teoras y descubrimientos
a otros investigadores ya sea oralmente o a travs de algn medio escrito. Para facilitar la
comunicacin de unos con otros, fue necesario disear un lenguaje especial el cual fue
llamado nomenclatura qumica. Como es de esperarse esta nomenclatura no solamente define
a un compuesto dado en forma inequvoca sino que revela cuales tomos estn presentes,
cmo estn los tomos arreglados en las molculas y cmo son las relaciones qumicas con
otros compuestos. La nomenclatura qumica tal y como la conocemos hoy tuvo su comienzo
cuando Guyton de Morveau, Lavoisier, Berthollet y Fourcroy publicaron su "Methode de
Nomenclature Chimique" en 1787. En esta inicial contribucin se indicaba en un nombre los
elementos y, de ser posible, la proporcin relativa de stos elementos presentes en un
compuesto dado. Nombres tales como alcohol, ter y cido succnico fueron incluidos en sus
recomendaciones aunque su inicial inters fue con los compuestos inorgnicos.
La nomenclatura orgnica arranca realmente en la dcada de 1830 con Berzelius, Liebig y
Whler cuando nombres tales como cloruro de benzolo y yoduro de etilo fueron propuestos.
La primera consideracin efectiva de nomenclatura orgnica en una base internacional data
de 1889 cuando una Comisin Internacional para la reforma de la Nomenclatura Qumica se
organiza. Tres aos despus, 34 de los principales qumicos de 9 pases europeos se
reunieron y acordaron lo que se conoci como las Reglas de Gnova para la nomenclatura.
El objetivo de este grupo consisti en proveer nombres adecuados para la regulacin
sistemtica de los compuestos orgnicos alifticos. Ellos introdujeron los siguientes
principios los cuales son considerados de importancia bsica en los nombres de compuestos
alifticos: (1) el nombre de las cadenas mayores es tomado como el nombre patrn; (2) la
presencia de un grupo funcional o grupo caracterstico de tomos es indicado por un sufijo.
Ellos intentaron completar la tarea de desarrollar reglas para compuestos cclicos, pero esto
no ocurri sino mucho tiempo despus.
Actualmente, el recorrido de las reglas de nomenclatura para primeros propsitos de
aceptacin definitiva por la IUPAC puede ser tortuosos y, de ser admitida, el tiempo
transcurrido para entrar en operacin puede llegar a ser muy largo.
Tabla 5. Clasificacin de compuestos orgnicos por sus grupos funcionales
Estructura

Clasificacin

Grupo funcional

R-H
R-X
R-CC-R
R-C=C-R
R-OH
R-O-R
R-NH2

Alcano
Halogenuro orgnico
Alquino
Alqueno
Alcohol
ter
Amina

-X
-CC-C=C-OH
-O-NH2

1. Introduccin a la Qumica Orgnica.

10
Nitrilo

-CN
O
R

Aldehdo

CH

C
O

cido carboxlico

COH
O

CO

R'

O O
R

CH
O

Cetonas

R C R'
O

-CN
O

COC

ster de cido carboxlico

Anhdrido de cido carboxlico

CX

CX
O

Amida

CNH2

R-S-R
R-SH
R-SO3H
R-SO2X
R-SO2NH2
R-NO2

COC
O

Halogenuro de cido

O
R

CO
O O

R'

O
R

COH
O

CNH2

Sulfuro
Tiol o mercapatano
Acido sulfnico
Halogenuro de sulfonilo
Sulfonamida
Nitro

-S-SH
R4N+
-SO2X
-SO2NH2
-NO2

1.18. 2. Construccin de nombres sistemticos. Para construir nombres correctos

aplicando las recomendaciones o reglas de la IUPAC, se debe tener en cuenta los siguientes
aspectos: el nombre se compone de dos partes, la primera corresponde al nombre de un
esqueleto carbonado elegido como cadena principal y los nombres de las partes estructurales
que no quedan identificados en ste. A estas ltimas se les conoce como radicales o
sustituyentes y se nombran siguiendo reglas similares a las empleadas para asignar
nombres a las cadenas principales, que el profesor expondr en clase.
Tabla 6. Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada segn prioridad numrica decreciente
CLASE

FRMULA

SUFIJO

PREFIJO

Cationes

R4N+
R4P+
R3S+

-amonio
-fosfonio
-sulfonio

amoniofosfoniosulfonio-

cido -oico

carboxi-

cidos carboxlicos
Anhdridos de los cidos
carboxlicos
steres de los cidos
carboxlicos
Halogenuros de acilo
Amidas

COH
O O
COC
O

CO
O
CX
O
CNH2

Anhdrido -oico
-oato de alquilo

alcoxicarbonil-

Halogenuro de -oilo

halogenoalcanoil-

-amida

carbamoil-

Qumica Orgnica 1.
Nitrilos
Aldehdos
Cetonas

11
-CN
O

-nitrilo (u -onitrilo)

ciano-

-al

alcanoil-

-ona

oxo-

CH
O

Alcoholes

COH

-ol

hidroxi-

Mercapatanos

CSH

-tiol

mercapto-

-amina

amino-

Aminas

teres
-ORRter
-oxa- (alcoxi-)
Sulfuros
-SRRsulfuro
alquiltioAlquenos
-C=C-eno*
alquenilAlquinos
-ino*
alquinil-CCHalogenuros
-X
halgenoNitro
-NO2
nitroAlcanos
-C-C-ano*
alquil* Sufijos sobre una raz. Los nombres de los alcanos, alquenos y alquinos son los
nombres principales a partir de los cuales se derivan otros nombres por adicin de
sufijos y prefijos.
Tabla 7. Algunas abreviaturas empleadas comnmente en qumica orgnica:
Abreviatura

Representa

Abreviatura

Representa

RArXPh-, MeEt-

alquilo
arilo (aromtico)
halgeno
benceno (C6H5-)
metilo (CH3-)
etilo (CH3CH2-)

PrBuiPrprisecterc-

propilo (CH3CH2CH2-)
butilo (CH3CH2CH2CH2-)
isopropilo (CH3) 2CHprimario
secundario
terciario

Tabla 8. Races y nombres relacionados de los alcanos normales

# de carbonos
Alcano normal
de la cadena
Raz
Frmula condensada
Nombre
ms larga
1
metCH4
Metano
2
etCH3 CH3
Etano
3
proCH3 CH2CH3
Propano
4
butCH3 (CH2)2CH3
Butano
5
pentCH3 (CH2)3CH3
Pentano
6
hexCH3 (CH2)4CH3
Hexano
7
heptCH3 (CH2)5CH3
Heptano
8
octCH3 (CH2)6CH3
Octano
9
nonCH3 (CH2)7CH3
Nonano
10
decCH3 (CH2)8CH3
Decano
11
undecCH3 (CH2)9CH3
Undecano
12
dodecCH3 (CH2)10CH3
Dodecano
13
tridecCH3 (CH2)11CH3
Tridecano
14
tetradecCH3 (CH2)12CH3
Tetradecano

1. Introduccin a la Qumica Orgnica.

15
16
17
18
19
20

pentadechexadecheptadecoctadecnonadeceicos-

12
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3

(CH2)13CH3
(CH2)14CH3
(CH2)15CH3
(CH2)16CH3
(CH2)17CH3
(CH2)18CH3

Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Eicosano

EJERCICIOS PRIMERA UNIDAD: INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA

COMPOSICIN PORCENTUAL.
1. El anlisis cuantitativo de un compuesto orgnico que contiene solamente carbono e
hidrgeno dio el siguiente resultado: Peso de la muestra 0,1233 g; peso del CO 2 0,3868 g
y peso del H2O 0,1603 g. Calcular los porcentajes de carbono e hidrgeno en la muestra.
2. El anlisis cuantitativo de un compuesto que contiene carbono, hidrgeno y oxgeno, dio
los siguientes resultados: peso de la muestra 0,1341 g; peso del CO 2 0,1966 g y peso del
agua H2O 0,0837 g. Calcular los porcentajes de carbono, hidrgeno y oxgeno en la
muestra.
3. Calcular el porcentaje de los elementos presentes en cada uno de los siguientes
compuestos: a) CH4; b) C2H5OH; c) C21H23NO5; d) CHCl3; e) C6H7NO3S.
4. Un compuesto contiene carbono, hidrgeno y oxgeno, se someti al anlisis cuantitativo
y dio los siguientes resultados: peso de la muestra (0,1921 g); peso del CO 2 (0,384 g);
peso del H2O (0,157 g). Calcular la frmula emprica del compuesto.
FRMULAS EMPRICAS
5. El anlisis cuantitativo de un compuesto que contiene carbono, hidrgeno y oxgeno, dio
el resultado siguiente: Carbono 40,00%; hidrgeno 6,67% y oxgeno 53,33%. Calcular la
frmula emprica del compuesto.
6. El anlisis cuantitativo de una sustancia orgnica que contiene carbono, hidrgeno,
oxgeno y nitrgeno dio el resultado siguiente: C (65,0%); H (3,51%) y N (9,58%). Calcular
la frmula emprica.
7. El anlisis cuantitativo de un compuesto orgnico dio el siguiente resultado: 85,7% de
carbono y 14,3% de hidrgeno. Hallar la frmula emprica.
8. El anlisis por combustin de una muestra de 0,430 g de un compuesto orgnico dio el
siguiente resultado: CO2 (1,315 g) y H2O (0,640 g). Hallar la frmula emprica del
compuesto.
9. Calcular las frmulas emprica de los compuestos siguientes teniendo en cuenta la
composicin centesimal de cada uno:
a) C (23,76%);H (5,94%)
Cl (70,3%)
b) C (53,34%);H (15,56%)
N (31,11%)
c) C (84,00%);H (16,00%)
d) C (48,65%);H (8,11%)
O (43,24%)
28. Calcular los porcentajes de los elementos de los compuestos siguientes: a) C 2H6O; b)
C3H8; c) C6H7N; d) C4H10O.
29. El anlisis cuantitativo de un compuesto orgnico dio los siguientes resultados: peso de
la muestra (0,2178 g); peso del CO2 (0,4795 g); peso del H2O (0,157 g). Calcular la
frmula emprica del compuesto.
30. Se pes una muestra de 0,2200 g de un compuesto que contiene carbono, hidrgeno y
oxgeno. El anlisis de esta sustancia dio los resultados siguientes: peso del CO 2 (0,6179
g); peso del H2O (0,1264 g). Calcular la frmula emprica del compuesto.
FORMULACIN Y NOMENCLATURA QUMICA ORGNICA
31. Escriba la frmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:

Qumica Orgnica 1.

13

a) 2,3,4-Trimetilhexano
c) 3-Etil-5,5-dimetilheptano
e) 10-(1-metilpentil)eicosano
g) 1-Etil-3-propilciclopentano
i) 2,7,8-Trimetildecano
k) 2,3,5-Trimetil-4-propilheptano

b) 2,2,3,3-tetrametilpentano
d) 3-Etilpentano
f) 1-Etil-3-metilciclohexano
h) 2-Metilbutano
j) 3,4,4,5-Tetrametilheptano
l) 3-Ciclopropil-5-propilnonano

32. Indique el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos:

a)

b)

H3C CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3

CH3CH2CHCHCH2CH2CH3

c)

d)
CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH3

e)

CH3CH2CHCH3

CH3

g)

CH(CH3)2

CH2CH3
CH3

CH3 CH3
CH3CH

CHCH2CHCH3

f)
C(CH3)3

h)

CH3

CH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH3

CH3

[(CH3)2CH]4C