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exercitando o raciocnio
1.1 Ao observarmos as frmulas estruturais dos compostos do
conjunto A: Como as quatro valncias do carbono so iguais
e esto dirigidas para os vrtices de um tetraedro regular, no
importa em qual dos vrtices estejam localizados o hidrognio
do composto A1 ou os dois hidrognios do composto A2, a
substncia resultante sempre a mesma.
1.2 A representao correta para o metano a B. No metano,
o carbono faz quatro ligaes simples. O arranjo geomtrico
que permite aos 4 eltrons de valncia do carbono se posicionarem o mais distante possvel uns dos outros o arranjo
espacial, num ngulo de 109 28, segundo os vrtices de um
tetraedro regular, representado pela figura B.
1.3 a) Cada molcula de AZT possui 10 tomos de carbono.
b ) 1 molcula de AZT
4 tomos de oxignio
4 mols de tomos de O
1 mol de tomos
6 1023 tomos
4 mols de tomos
4 6,02 1023
V
x = 24,08 1023 tomos
x=
1
x = 2,408 1024 tomos de oxignio.
1.4 Alternativa E.
k
Oh
Cl
O k Ch3
hC
hC k
Ch
h
h2C k C l Ch2
frmula molecular do eugenol: C10h12O2
1.5 Alternativa C.
k
P Ch3
P
Ch3 Ch3
h3C k N k C k Ch3
Ch3 h
c)
b)
h
k
h3C k C k O k Ch3
k
1.6 a)
O
k
h3C k C
Nh2
15
1.7 Alternativa B.
1.8 Alternativa C.
1.9 Alternativa C.
Frmula molecular do cido ascrbico (vitamina C): C6H8O6.
Massa molar: 176 g/mol
Massa de carbono presente: 72 g/mol
176 g
100%
72 g
x=
72 . 100
176
x = 40,9%
x q 41%
1.10 Alternativa D.
1.11 Alternativa B.
A molcula do b-terpineno apresenta 16 hidrognios ligados
aos carbonos:
H2
H2C
H2
CH3
C
H2
C
H
CH3
1.12 Alternativa B.
A frmula estrutural apresentada corresponde a uma cadeia
carbnica aberta, portanto, acclica e que apresenta vrias insaturaes (ligaes duplas entre carbonos).
1.13 Alternativa D.
1.14 Alternativa D.
O composto I apresenta 3 ramificaes do tipo metil.
O composto II apresenta 1 ramificao metil.
O composto III possui 1 ramificao metil.
O composto IV tem 2 ramificaes metil.
1.15 Alternativa E.
A cadeia do 2-trans-6-cis-nonadienal no apresenta tomo
diferente de carbono inserido entre carbonos: , portanto, homognea, no apresenta anel aromtico, aliftica.
Possui duas duplas ligaes entre carbonos (duas insaturaes), logo cadeia insaturada.
1.16 Alternativa E.
16
1.17 Alternativa E.
2.2 Alternativa E.
9
h3C
Ch3 Ch3
C
h2
C
h2
C
h2
C
3
Ch3 C
h2
C
h2
2
C
h2
Ch3
1
Ch3
hkCkCkCkCkCkCkh
7
h2C
Oh h
h3C
2.4 Alternativa E.
Ch3 Ch3
1
h3C
Ch2 h h2C
Ch3
7
Ch3
Ch3
2.5 Alternativa C.
6
Ch3
h3C k C k C k C k C k C l Ch2
h2 h2 h h2 h
2.6 Alternativa D.
h
C
h3C
3
4
1Ch2
2
C
h2
Ch3
Ch2
Ch3
2.7 Alternativa A.
h
5
h3C
h
4
h
3
h
2
Ch2 h
Oh
Ch3
Ch3
2.8 a) 3-etil-6-metil-hept-5-enal
b) 3,3,5,5-tetrametil-heptan-2-ona
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
2.1 Alternativa A.
h3C
C
Ch3
C
h
C
h2
Ch3
2.9 Alternativa D.
Os compostos so respectivamente n-octano e 2-metil-heptano.
2.10 Alternativa D.
O gs de cozinha uma mistura de propano e butano. O hidrocarboneto cuja frmula fornecida no enunciado o butano.
2.11 Alternativa D.
O composto o 2,2,4-trimetil-pentano.
21
2.12 Alternativa E.
Os detergentes no biodegradveis apresentam, como informa o enunciado, cadeias carbnicas com 12 tomos de carbono e ramificadas. O hidrocarboneto que tem 12 tomos de
carbono e formado por uma cadeia ramificada o 2,4,6-trimetilnonano:
III.
H
C
H3C
H
H
C C C C C C CH3
H2
H2
H2 H2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
OH
C
HC
HC
C
H
C
H2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
2.17 Alternativa D.
I.
H2C
1
H
C
CH3 CH2
C
H2
CH3
CH3
II. H3C
C
H2
2
1
22
CH2
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
H
H3C 3 C
H
C
4
CH3 CH3
CH3
C
H2
CH3
H2C
6
CH3
CH3
CH
C6H5
C 4C
H2 H2
H
C
C
C
6
H2
H2
C3
C
C5 H
H2
CH2
C
CH3
H
2
CH2
etil
2.22 Alternativa E.
2.16 Alternativa D.
2.20 Alternativa A.
H3C
CH3 CH3
H3C
CH3
CH2
H
2
2.15 Alternativa 4.
CH3
H2
C
CH3
2.21 Alternativa A.
H3C
H2C
CH3
H2 H2
CH3 C 6 C7
H2
C
CH3
CH2 CH3
CH3
n-propil
CH2
C
H
t-butil
CH2 CH2 CH
H2C
2.19 Alternativa A.
CH2 CH3
8
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
2.13 Alternativa A.
H3C
CH3
H
C
H3C
H
C
2.18 Alternativa D.
H
H3C
H
C
CH3
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
3.1 Alternativa B.
P Ch
h3C
C
h
C
h2
Ch3
3.2
3.3 Alternativa B.
25
CH2. possvel estimar o calor de combusto dos prximos
alcanos da srie homloga acrescentando 614 kJ.
Pentano: 2 658 kJ + 614 kJ = 3272 kJ
Hexano: 3272 kJ + 614 kJ = 3886 kJ
3.4 Alternativa A.
3.6 Alternativa C.
3.7 a) but-1-eno
I. o-dimetilbenzeno ou 1,2-dimetilbenzeno;
II. m-dietilbenzeno ou 1,3-dietilbenzeno;
III. 1,3,5-trietilbenzeno;
IV. 1,2,4-trimetilbenzeno;
V. p-metilisopropilbenzeno ou 1-metil-4-isopropilbenzeno.
3.13 Alternativa C.
3.14 Alternativa E.
As molculas de metano tm geometria tetradrica, so apolares e se associam por foras do tipo dipolo instantneo-dipolo
induzido.
3.15 Alternativa D.
H
C
H2C l C k C k CH3
H H2
O etileno formado apenas por tomos de carbono e hidrognio. Pertence, portanto, funo hidrocarboneto.
b) pent-1-eno e pent-2-eno
3.16 Alternativa C.
3.8 Alternativa E.
3.9 Alternativa D.
2,2,5-trimetil-hept-3-ino:
CH3
CH3
C
CH3
C
H2
CH3
C
H
C
H
3.19 Alternativa A.
O metil-ciclo-hexano apresenta 14 tomos de hidrognio.
CH3
ou
H2C k
C
H
H2C k
3.10 Alternativa C.
H2C
3.18 Alternativa D.
H2
C k
CH2
C5H8
H 3C
3.17 Alternativa A.
H3C k C l C k C k CH3
H H H2
c) Como o primeiro composto da srie dos alcenos o C2H4
(no existe alceno com 1 carbono), o 8o composto da srie
o C9H18.
CnH2n V
C9H18
Massa molar = (9 12) + (18 1)
Massa molar = 126 g/mol
C
H2
H
C k
CH3
H2C l C k C k C k CH3
H H2 H2
26
3.12 Alternativa D.
3.20 Alternativa B.
I. Verdadeira. A molcula do benzeno formada por uma cadeia fechada de seis carbonos, com ligaes duplas e simples
alternadas entre eles.
II. Verdadeira. Na molcula do benzeno h 3 ligaes duplas e
3 ligaes simples entre carbonos. A energia necessria para
separar dois tomos de carbono ligados por ligao dupla
maior que a energia necessria para separar dois carbonos ligados por ligaes simples. Como nos hidrocarbonetos que
formam a benzina no h ligaes duplas (a benzina formada por hidrocarbonetos saturados: pentano e heptano),
conclui-se que a energia de ligao mdia entre os tomos de
carbono no benzeno maior do que na benzina.
III. Verdadeira. Como a benzina constituda por hidrocarbonetos saturados: pentano e heptano, os carbonos desses dois
compostos s fazem ligaes simples, portanto a geometria
tetradrica.
IV. Falsa. Os ngulos de ligao entre os tomos de carbono
no benzeno so de 130oC.
3.21 Alternativa C.
O texto do enunciado do exerccio se refere a substncias classificadas como hidrocarbonetos. Essas substncias so formadas por molculas praticamente apolares e, portanto, insolveis em gua.
3.22 Alternativa C.
1. Verdadeira. Dos hidrocarbonetos apresentados, o que apresenta temperatura de ebulio mais elevada o butano, C4H10,
0 oC aproximadamente. A temperatura ambiente est acima
desse valor. Essas substncias so, portanto, gases nas condies ambiente.
2. Falsa. Todas as substncias citadas so formadas por molculas apolares.
3. Falsa. Na destilao de hidrocarbonetos, os primeiros a serem destilados so os que tm pontos de ebulio menores
(hidrocarbonetos constitudos de molculas menores).
4. Verdadeira.
27
4.5 Alternativa D.
O querosene poderia estar sendo usado como adulterante,
visto que estes so lquidos a temperatura ambiente e apolares como a gasolina.
4.6 Alternativa D.
4.7 Alternativa E.
Seja P a potncia mxima instalada (P = 240 MW). Se aos domingos a demanda diminui 40%, ela se torna 60% P = 0,6P.
I. Verdadeira
Se todas as turbinas funcionarem com 60% da capacidade
mxima, teremos P total = 0,6 P.
II. Verdadeira
12 turbinas funcionando com P1 e as outras 12 turbinas funcionando com 0,2 P1.
Sendo P a potncia total, a potncia mxima de cada turbina
P1 valer P /24. Assim teremos:
P total = 12 . P /24 + 12 . 0,2 . P /24 = 0,6 P
III. Verdadeira
14 turbinas funcionando com P1, 1 funcionando com 0,4 P1 e
as demais desligadas: P total = 14 . P /24 + 1 . 0,4 . P /24 = 0,6 P
4.8 Alternativa A.
O uso de combustveis derivados da biomassa, como o biodisel, colabora na reduo dos efeitos ambientais globais decorrentes do uso de combustveis fsseis, como os derivados
do petrleo.
4.9 Alternativa C.
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
4.1 Alternativa D.
Quanto maior o nmero de carbonos nas cadeias, mais pesadas so as fraes do petrleo e maior o ponto de ebulio.
4.2 Alternativa E.
Os produtos com menor nmero de tomos de carbono tm
menor ponto de ebulio.
4.3 Altenativa D.
4.10 Alternativa D.
A queima do leo na superfcie da gua lanaria na atmosfera
poluentes atmosfricos importantes como CO e carvo fuligem provenientes da combusto incompleta dos hidrocarbonetos e xidos de enxofre provenientes da queima do
enxofre presente no petrleo. Alm disso, teramos a emisso
de enormes quantidades de CO que agravariam os fenmenos
do efeito estufa com o consequente aquecimento global e a
chuva cida.
4.11 Alternativa A.
O reagente o n-octano (ou apenas octano conforme recomendao da IUPAC) e o produto o 2-metil-heptano.
O petrleo demorou milhes de anos para se formar em condies especficas. A cana-de-acar pode ser replantada todo
ano.
4.4 Alternativa E.
4.12 Alternativa C.
30
O petrleo formado em sua quase totalidade por hidrocarbonetos (substncias apolares formadas por hidrognio e
carbono). A gua formada por molculas que se associam
por pontes de hidrognio. Essa diferena entre os tipos de
foras intermoleculares das substncias presentes no petrleo
e na gua faz com que eles sejam imiscveis. O petrleo fica
na parte superior porque apresenta uma densidade inferior.
4.13 Alternativa D.
A substncia representada pela frmula estrutural indicada na
alternativa D (o benzopireno) corresponde a um hidrocarboneto aromtico polinuclear, que atende as caractersticas descritas no enunciado.
4.14 Alternativa B.
4.15 Alternativa E.
4.16 Alternativa B.
200 pneus
1 tonelada de pneu
105 toneladas de pneus
200 . 105 pneus (20 milhes)
1 tonelada de pneu
0,53 toneladas de leo
x
105 toneladas de pneu
V
x = 53 000 toneladas de leo
x = 105 . 0,53
4.17 Alternativa C.
4.18 Alternativa D.
1 mol de C3h8
22,4 L (CNTP)
224 L
224 . 5 . 32
x=
22,4
5 mol de O2
5 . 32 g O2
x
V
x = 1600 g
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
5.1 Alternativa D.
5.2 Alternativa D.
Como todas as substncias qumicas, se usadas de modo correto, os agrodefensivos podem trazer benefcios agricultura.
31
5.3 Alternativa B.
Como pode ser observado na frmula do DDT, C14H9CL 5, tal
composto no possui tomos de oxignio em sua estrutura.
5.4 a) II, pois a massa atmica do halognio substitudo (Br)
5.5 Alternativa B.
5.13 Alternativa D.
m = 0,212 g; V = 0,082 L; t = 227 oC ou
atm L
T = 500 K; P = 1 atm e R = 0,082
mol K
m
mRT
PV=
R T V M =
M
PV
0,212 0,082 500
M=
1 0,082
M = 106 g/mol
5.6 Alternativa A.
5.7 Alternativa E.
No triclorofluormetano no h tomos de hidrognio.
CL
CL
5.14 Alternativa A.
CL
5.8 Alternativa C.
O composto tetracloroeteno: CL
CL
CL
CL
C
H2
C
H2
CH3 ; H2C
H3C
CH3
CL CH3
haleto primrio
CL
haleto primrio
H
C
H
C
CH3
C
H2
CH3 ; H3C
CL
haleto secundrio
CH3
CL
haleto tercirio
5.11 a) I e III.
32
H3C
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
6.1 Alternativa E.
a) A densidade da gasolina varia conforme o volume de etanol
adicionado.
b) A inflamabilidade uma propriedade especfica da matria
(nem toda matria inflamvel).
c) A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos e, portanto, a representao grfica da mudana de fase da gasolina
apresenta pontos de inflexo relativos a cada hidrocarboneto
presente na mistura.
d) Considerando o octano (um dos componentes da gasolina),
C8h18, e o etanol, C2h6O, temos na queima completa:
1 C8h18
25 /
O2
**(
**(
8 CO2
9 h2O
1 C2h6O + 3 O2
2 CO2
+
3 h2O
Como mostram as equaes acima, a queima dos hidrocarbonetos presentes na gasolina necessita de uma quantidade de
oxignio maior para queimar completamente do que a queima
41
do etanol. Logo, quanto maior a quantidade de etanol na gasolina, menor a quantidade de oxignio necessria para promover
a queima completa do combustvel.
e) Conforme mostram as equaes do item anterior, a queima
dos hidrocarbonetos presentes na gasolina libera uma quantidade de gs carbnico maior do que na queima do etanol.
Logo, quanto maior a quantidade de etanol na gasolina, menor a quantidade de gs carbnico liberado na queima completa do combustvel.
6.2 Alternativa D.
Quanto maior o tamanho de R, mais predominante se torna a
parte apolar da molcula do lcool. Monolcoois com 4 ou 5
carbonos na cadeia so praticamente insolveis em gua.
6.8 Alternativa A.
H2C
C
H
C
H
H 3C
OH OH OH
H
C
C
H
C
H
C
H
C
H
CH2
(2)
C
H
CH2
(3)
CH2
OH
hexanohexol ou hexano-1,2,3,4,5,6-hexol (na verdade, no
necessrio fornecer a localizao dos grupos k OH na cadeia
carbnica porque no h outra possibilidade de arranjo estvel
que no seja um grupo k OH em cada carbono, molculas
com dois grupos k OH no mesmo carbono tendem a ser extremamente instveis e a se decompor rapidamente).
6.9 Alternativa E.
6.4 Alternativa C.
6.10 Alternativa B.
A frmula geral dos cidos carboxlicos RCOOH ou
O
O ter dietlico:
H3C
C
OH
C
H2
C
H2
CH3
6.11 Alternativa E.
haleto
orgnico
O ponto de ebulio de uma substncia depende da intensidade das foras intermoleculares. O etanol tem ponto de
ebulio inferior ao da gua. Isso ocorre porque as molculas
de etanol esto mais fracamente associadas que as molculas
de gua.
6.5 Alternativa D.
O
F
C
H2
cido
carboxlico
OH
42
(1)
OH OH
OH OH
C
H
CH2
OH OH OH OH OH OH
6.3 Alternativa E.
O nome oficial do sorbitol:
H2C
C
H
H2C
6.12 Alternativa C.
Geraniol um lcool que, a partir da reao com cido frmico (cido carboxlico), produz o aromatizante com odor de
rosas (um ster), alm de gua.
6.13 Alternativa E.
As molculas de lcool etlico estabelecem ligaes de hidrognio com as molculas de luteolina, facilitando a miscibilidade
de uma substncia na outra.
6.14 Alternativa B.
O grupo sal de cido carboxlico, presente na frmula do sabo, apresenta carter inico (altamente polar) e, portanto,
solvel em gua (substncia tambm polar). J a cadeia lateral
do sabo apolar e dissolve a gordura, que tambm apolar.
7.8 Alternativa C.
O composto apresenta as funes cido carboxlico, amina e
sal de cido carboxlico (sal orgnico).
7.9 Alternativa C.
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
C
O Na+
7.11 Alternativa B.
7.2 Alternativa C.
7.12 Alternativa D.
7.3 Alternativa A.
Aminas alifticas secundrias so mais bsicas do que aminas
alifticas primrias.
Qualquer amina aliftica mais bsica do que qualquer amina
aromtica.
7.5 Alternativa E.
O
h2N
Nh2
7.13 Alternativa E.
O composto em questo a fenilamina, uma amina primria:
Nh2
7.14 Alternativa C.
5 g de nicotina
1800 g de folhas
1 800 . 5
x=
100
Nh2
7.1 Alternativa B.
x = 90 g de nicotina
Ch3
O
h2N
NO2
O2N
b) Amida.
c) Ch4N2O
NO2
Nh2
+
h2O
CO2
2 Nh3
b) 2,4,6-trinitrotolueno.
*(
C
N
Nh2
45
7.18 a) Amina e cido carboxlico.
b) Frmula molecular da sulfanilamida: C6H8N2SO2.
Massa molar correspondente: 172 g/mol
1 mol de sulfanilamida
172 g
43 g
43 . 1
x=
172
7.19 Alternativa B.
46
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
8.1 Alternativa C.
C
h2
O
Oh
lcool etlico
Ch3
ter dimetlico
C
h2
C
h2
h3C
C
h2
Nh2 h3C
Ch
Nh2
Ch3
48
Ch3
h3C
N
Ch3
Ch3
h3C
C
h2
(1) h2C
C
h
C
h2
(3) h3C
Ch2
Ch3
(2) h3C
(4) h2C
Ch2
h2C
Ch2
Ch3
C
h
C
h
(5) h3C
h2C
a) Pentanal e 3-metilbutanal.
O
C C
h2 h2
h 3C
h
C
h3C
C
h2
C
h2
C
h2
h2C
Ch3
C
h2
C
h2
h2C
C
Ch2
hO
h
C
h2
Ch3
C
h
h3C
C
h2
C
h
h3C
Ch2
C
h2
C
h2
Ch3
h3C
Ch3
Ch3
d) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina: isomeria de cadeia (cadeias homognea e heterognea).
N
Ch3
C
h
Oh
h3C
O
C
h
h
f) ciclopentano e 3-metilbut-1-eno: isomeria de cadeia (cadeia
fechada e cadeia aberta).
h2
h
C
h
C
C
Ch3
C
2
h2C
Ch2
h
Ch3
h2C
h3C
C
C
Ch3
C
h
h2
d) Ciclopentanol e 2-metilciclobutanol.
h2C
C
h2
h3C
h3C
Oh
Ch3
Ch3
Oh
h2
C
C
h
Ch3
C
h
Ch2
C
Ch3
h
c) Pent-1-en-1-ol e pent-2-en-3-ol.
h3C
h3C
Ch3
C
h2
Nh2
h3C
h2C
h
O
C
h2
Ch2
h
Ch3
b) Pentan-2-ona e metilbutanona.
O
h3C
h3C
Ch2
Ch3
C
h2C
8.6
Ch3
Ch2
h 2C
g) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano: isomeria de posio.
Nh2
Nh2
h
C
h3C
C
C
C
Ch3
h3C
C
C
Ch3
h2
h2 h2
h
Ch3
Ch3
Ch2
O
h3C
h3C
N
h
C
h2
Ch3
C
h2
C
N
h
Ch3
49
8.9 Alternativa B.
Br
Br
Br
Ch3
8.18 Alternativa B.
I. Verdadeira. X a substncia metxibenzeno (um ter).
II. Falsa. A cadeia carbnica de Y (lcool benzlico) homognea.
III. Verdadeira. Z o m-metilfenol, que apresenta como ismeros de posio o o-metilfenol e o p-metilfenol.
IV. Falsa. A nica substncia que apresenta o grupo benzla o
lcool benzlico (substncia Y).
8.19 a) Frmula estrutural do MTBE:
Ch3
h3C
Ch3
Ch3
8.10 Alternativa B.
As substncias apresentam isomeria funcional, o cido hexanoico, que possui odor de cabra um cido carboxlico, e o
etanoato de butila, que possui odor de morango um ster.
Oh Ch3
h2C
Ch3
8.20 a) nonan-2-ona
O
C
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
Ch3
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
Ch3
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
Ch3
C
h2
C
h2
C
h2
Ch3
nonan-3-ona
O
h3C
C
h2
nonan-4-ona
C
Ch3
8.13 Alternativa E.
Os teres so ismeros funcionais dos lcoois de mesma
frmula molecular. O etxi-etano ismero funcional do
butan-1-ol.
Ch3
h3C
8.12 Alternativa C.
C
Ch3
8.11 Alternativa D.
O
Oh
h3C
Ch3
C
h2
C
h2
nonan-5-ona
O
Ch3
8.15 Alternativa D.
O eugenol e o iso-eugenol diferem pela posio de uma insaturao. So, portanto, ismeros posicionais.
8.16 Alternativa C.
Os steres so ismeros funcionais dos cidos carboxlicos de
mesma frmula molecular. O etanoato de etila ismero funcional do cido butanoico.
8.17 Alternativa A.
50
h3C
C
h2
C
h2
C
h2
8.21
O hidrocarboneto que contribui mais para a volatilidade da gasolina o de menor massa molar (hidrocarboneto
II). Quanto menor a massa molar de uma substncia apolar,
menor tambm seu ponto de ebulio.
Ismero de cadeia do hidrocarboneto II: metilbutano
h3C
C
h2
h
C
Ch3
Ch3
8.22 Alternativa C.
Entre os dois ismeros ocorre isomeria esqueletal, um apresenta cadeia normal (n-butil, na dibutilnitrosamina) e o outro
cadeia ramificada (isobutil, na di-isobutilnitrosamina).
8.23 Alternativa C.
51
COh
b) ter e aldedo.
c) A substncia I possui dois estereoismeros cis-trans:
h3CO
h CO
3
h
C
Ch3
exercitando o raciocnio
h3C
C
h2
C
h2
C
h2
Ch3
Ch3
h3C
C
h2
C
h2
cis-hex-3-eno
trans-hex-3-eno
Br
Br
C
Br
Br
trans-1,2-dibromoeteno
Oh
C
h2
h3C
9.3 Alternativa A.
C
cis
C
F
Oh
cis-ciclobutan-1,3-diol
a) As molculas simtricas tendem a ser apolares, porque, se ocorrer a formao de vetores momento dipolar devido diferena de eletronegatividade entre os tomos, esses
vetores tendero a se anular em funo da simetria da molcula. Assim, molculas simtricas possuem menores pontos de
fuso e de ebulio que as molculas assimtricas e tambm
tendem a ser menos solveis na gua, que polar.
b ) O cido maleico apresenta ponto de fuso menor que
o cido fumrico respectivamente 130,5 C e 302 C
devido simetria da molcula (a simetria implica maior
estabilidade e menor agitao molecular).
h
Oh
Ch3
9.2
(2)
C
trans
Ch3
Ch3
C
C
C
h2
Oh
h3C
h
C
cis-1,2-dibromoeteno
(1)
Ch3
h3C
9.1
C
h2
Resoluo da srie
h3C
Ch3
trans-ciclobutan-1,3- diol
h2
C
h2
C
h
C
h3C
h3C
h2
C
h2
C
Ch3
C
Ch3
E-3-metil-hex-2-eno
h3C
C
h
Z-3-metil-hex-2-eno
9.6 Alternativa A.
O composto apresenta dois carbonos assimtricos iguais,
portanto possui dois enantimeros, um dextrogiro e um levogiro, e um estereoismero meso (inativo por compensao
interna).
9.7 Alternativa C.
O composto meso opticamente inativo por compensao
interna, ou seja, um carbono assimtrico anula o desvio da luz
polarizada provocado pelo outro carbono assimtrico.
53
9.8 Alternativa A.
CL
OH
O
(1)
(2)
H
CL
9.9 a ) 3-metilpent-1-eno
H
C
H2C
H
C*
C
H2
CH3
CH3
A molcula possui um carbono assimtrico, dois enantimeros
opticamente ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode
formar uma mistura racmica. No apresenta estereoismero
meso.
b ) 3,4-dimetil-hexano
H
H
H3C
C
H2
C*
C*
C
H2
C
C
CL
(1) cis-1,4-diclorociclo-heptano
(2) trans-1,4-diclorociclo-heptano
A molcula do trans-1,4-diclorociclo-heptano assimtrica;
portanto, apresenta estereoisomeria com atividade ptica.
OH
C*
C*
CH3
NO2 NO2
A molcula possui dois carbonos assimtricos e iguais. Portanto,
apresenta trs estereoismeros: um dextrogiro, um levogiro e
um meso (inativo). Pode formar uma mistura racmica.
d) 4-metil-2,3-dicloropentano
H3C
C*
C*
CL
CL
CH3
9.13 a) CL
CL
C
H
H
cis-1,2-dicloroeteno
H
CL
trans-1,2-dicloroeteno
H
CL
C
CL
1,1-dicloroeteno
9.10 Alternativa A.
9.11 Alternativa B.
As estruturas apresentadas so diastereoismeros.
54
CL
CH3
9.12
H
O
CH3
OH
HO
CH3 CH3
H3C
CH3
9.15 Alternativa C.
Apenas o 1,2-dicloroeteno apresenta diastereoisomeria.
H
CL
H
H
C
CL
cis
C
CL
CL
trans
9.17 Alternativa D.
Os compostos I e II possuem ligantes iguais em um dos carbonos da dupla, portanto no apresentam diastereoisomeria. Os
compostos III e IV possuem ligantes diferentes em cada carbono da dupla e, dessa forma, so diastereoismeros.
III. cis-2,3-diclorobut-2-eno
trans-2,3-diclorobut-2-eno
IV. cis-2-flor-3-clorobut-2-eno
trans-2-flor-3-clorobut-2-eno
9.21 Alternativa A.
9.22 Alternativa B.
9.23 Alternativa E.
A lisina possui carbono quiral e, portanto, apresenta atividade
ptica.
Carbono quiral da lisina:
H
H2N(CH2)4 k C* k COOH
9.18 Alternativa A.
9.19 I. cis-but-2-eno
CH3
H3C
9.24 Alternativa B.
O ibuprofeno e a anfetamina apresentam, cada uma dessas
molculas, um tomo de carbono assimtrico.
Ibuprofeno: carbono ligado diretamente ao grupo carboxila
e ao anel aromtico.
H
C*
H3C
H
C
CH3
H
CH3
III. ciclobutano
CH2
H2C
CH3
C
H2
O
C
OH
NH2
CH2
H2C
IV. metilpropeno
H3C
H
C
NH2
H
H
II. trans-but-2-eno
H3C
H
C
CH3
C
H
H3C
9.20 Alternativa C.
C
H3C
CL
H3C
H
H
C
CL
CL
C
C
H
H2C
C
H
C
CH3
CL
Os compostos so, respectivamente, Z-1-cloropropeno, E-1cloropropeno, cloro-ciclopropano e 2-cloropropeno.
55
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
10.1 Alternativa D.
O produto obtido em maior quantidade o proveniente da
substituio de hidrognio do carbono tercirio, em seguida o
oriundo da substituio de hidrognio do carbono secundrio e,
por ltimo, o do carbono primrio.
Obtm-se, desse modo, maior quantidade de 2-cloro-2-metilbutano.
L
10.2 Alternativa E.
Na bromao do 2-metilpentano so obtidos cinco compostos (sem contar os enantimeros): 2-bromo-2-metilpentano,
3-bromo-2-metilpentano (dextrogiro e levogiro), 2-bromo-4-metilpentano (dextrogiro e levogiro), 1-bromo-4-metilpentano
e 1-bromo-2-metilpentano.
h
h3C
Ch3 + Br2 **(
C
C
C
h2 h2
Ch3
Br
**(
h3C
C
Ch3
h3C
C
h2
Br
C*
h
Ch3
h
+
h3C
C
Ch3
C
h2
Ch3
C
h2
Ch3
Ch3
Br
C
h2
C*
h
h
+
h3C
Br
C
Ch3
Br
h2C
10.3 Alternativa C.
Ch3
C
h2
C
h2
Ch2
C
h2
C
h2
Ch3 + hBr
1,2-dicloro-2-metilpropano, 1,3-dicloro-2-metilpropano
1,1-dicloro-2-metilpropano, (equao no balanceada).
h3C
h
C
Ch3 + CL2
**(
Ch3
**( h3C
CL
CL
Ch2 +
Ch3
CL
CL
h2C
Ch2 +
Ch3
59
CL
HC
CH3
HCL
CH3 +
CH3
CL
CH3
10.4 Alternativa E.
CH3
Clorao do metilpropano:
CH3
+ CL2
**( HCL +
H3C
**
(
H2O
NO2
CH3
NO2
H2SO4
H
H3C
H SO
4
*2*
(
HNO3
10.10 a) propan-2-ol.
CL
CL
CH3 + H2C
H3C
CH3
CH3
CL
CH3
C
H
CH3
10.5 Alternativa B.
HOH
NaOH(aq)
**(
OH
H
+
NaOH(aq)
H
C
H3C
CH3
ALCL
3
**(
ALCL
3
**(
CL
CH3
CH3
+ HCL
H3C
C
H2
10.6 Alternativa B.
**( H3C
**
( H2C k CH3 + HBr
etano
C
H2
CH3
HOH
NaOH(aq)
**(
OH
NaOH(aq)
Br
C
H2
CH3
CH3 + HCL
C
H
b) 3-metil-hexan-3-ol.
CL
H
C
**( H3C
C
H2
C
H2
C
H2
CH3
+ HCL
CH3
Br
H3C
ALCL3
**(
H2C k CH3 +
**(
C
H2
CH3
KOH(aq)
**(
+
HBr
60
10.9 Alternativa E.
CH3 +
HOH
KOH(aq)
**(
OH
10.7 Alternativa D.
10.8 Alternativa D.
C
H2
CH3
bromoetano
ALCL3
H3C
10.12 Alternativa A.
C
H2
CH3
+ HCL
CH3
10.13 Alternativa D.
Trata-se de uma reao de substituio em haletos orgnicos, com bromoetano formando etanol.
10.14 Alternativa D.
A reao de esterificao tambm pode ser considerada uma
reao de substituio em que o grupo k OH do cido carboxlico substitudo pela cadeia carbnica k R, do lcool.
10.15 Alternativa C.
10.16 Alternativa A.
10.17 Alternativa D.
ALCL
3
**(
+ 2 HCL
10.18 Alternativa E.
10.19 Alternativa D.
O grupo k OH do fenol orto - para dirigente. O grupo metil,
k CH3, que entra no anel aromtico pode ocupar as posies
orto e para, formando uma mistura de o -cresol e p -cresol.
10.20 a) 2,6-diclorofenol:
OH
CL
CL
b) O grupo k OH ligado ao anel aromtico orto - para dirigente: orienta a substituio para as posies orto e para.
OH
OH
OH
2
CL
FeCL3
**(
+ 2 CL2
+
CL
+ 2 HCL
c) O grupo k NO2 ligado ao anel aromtico meta-dirigente:
orienta a substituio para a posio meta.
NO2
OH
+ CL2
FeCL
**3(
+ HCL
CL
10.21 Alternativa B
O grupo metil, k CH3, presente no tolueno orto - para dirigente. Portanto, numa trinitrao do tolueno, obtm-se grupos nitro nos carbonos 2, 4 e 6 do anel aromtico.
10.22 Alternativa B.
O
H
+ H3C
ALCL3
**(
C
CL
O
C
ALCL3
**(
CH3 + HCL
61
b) Sugesto: 2,2-dimetilpentano
Ch3
C
h3C
Ch3
C
h2
C
h2
Ch3
Ch3
C
h3C
Ch2 + hCL
C
h
*(
h3C
C
h
Ch3
Ch3
Ch3
11.4 Alternativa A.
b ) 64 g de CaC2
32 g de CaC2
x=
32 26
64
x = 13 g de C2h2(g)
11.6 Alternativa E.
h
Ch3 + h
Oh
**(
O
Oh
**( h2C
h3C
Ch3
1-propen-2-ol
exercitando o raciocnio
11.1 a) 2-iodopropano.
11.7 Alternativa D.
I
Ch3 + 2 hI
C
h
**( h3C
C
h
Ch3
CL
C
h2C
Ch2
C
h2
+ hCL
**(
Ch3
h2C
Ch2
h 2C
Ch2
C
h2
64
h
C
C
Ch3
C
Ch3
h3C
Ch3
11.8 Alternativa C.
Ch3
Ch
**(
Ch3 Ch3
b) 1-cloro-1-metilciclo-hexano.
h2C
Ch3
Resoluo da srie
h2C
propanona
h3C
h3C
h
C
Ch3
Ch3
h
11.9 Com a frmula C6h12, podemos ter ismeros com cadeias cclicas e acclicas. Como uma das substncias no reage
com o hidrognio, esta deve ser o ciclo-hexano, devido a sua
ausncia de insaturao.
Os demais ismeros reagiro com o hidrognio em condies
mais ou menos enrgicas, dependendo do tipo de cadeia.
11.10
medida que o nmero de tomos de carbono aumenta nos cicloalcanos, aumenta a estabilidade da cadeia,
requerendo, portanto, temperaturas cada vez mais altas para
a hidrogenao. A partir do ciclo-hexano, os cicloalcanos no
sofrem reao de adio, quaisquer que sejam as condies.
11.11 Alternativa E.
H
H
H
+
3 CL2(g)
**(
H
H
**(
CL
CL
CL
CL
CL
CL
11.12 Alternativa D.
11.13 Alternativa D.
H3C
C
H
C
CH3
C
H2
CH3 + HCL
*(
CL
*( H3C
C
CH3
C
H2
C
H2
CH3
2-cloro-2-metilpentano
11.14 Alternativa D.
I. Falsa. O hidrocarboneto mononuclear aromtico o benzeno. Essa substncia, em condies ambientais, encontra-se no
estado lquido.
II. Verdadeiro. A frmula molecular do benzeno C6H6. Nessa
molcula a relao entre o nmero de tomos de carbono e
de hidrognio a mesma que a encontrada para o acetileno
(C2H2): 1:1.
III. Verdadeiro. Ambas as substncias, benzeno e acetileno,
so apolares. As foras intermoleculares que predominam no
estado lquido so, portanto, de dipolo induzido.
IV. Falsa. A aromaticidade do benzeno e sua consequente estabilidade fazem com que ele no participe de reaes de adio. As reaes tpicas do anel aromtico so de substituio
eletrofilica.
CH3 + HCL
CH3
*( H3C
CH3
CH3
H
C
C
Br
+ HBr
CH
C
H
CH2OH
cat.
+ 2 H2 **(
11.20 Alternativa A.
11.21 Alternativa B.
A transformao de geraniol em citronelol uma reao de
adio (reduo) de H2 (catalisada com platina) dupla ligao
assinalada na frmula do geraniol indicada no enunciado.
11.22 a) So obtidos produtos provenientes de reaes de
adio e de substituio (equao no balanceada):
H2
C
11.16 Alternativa E.
bromobenzeno + bro-
H2C
C
H
CH3
CL2(g)
*(
65
CL
*( h2C
CL
CL
C*
h
C
h2
Ch3 + h2C
h2
C
C
h2C
C
h
Ch2 +
Ch3
CL
CL
h
C
h2C
Ch3
+
C
CL
Ch3
h2
C
+
h2C
C
h
C
h2
+ hCL
CL
11.23 Alternativa B.
O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reao entre o
ciclopentano e o bromo.
+ Br2
*(
11.24 Alternativa A.
Br
+ hBr
66
C
h2
Ch3
h2SO4(conc.)
*170
**
( h3C
C
Ch3 +
+ h2O
12.4
-1-eno.
Oh h
Resoluo da srie
h2C
exercitando o raciocnio
C
h2
h
h2SO4
**
(
T
Ch3
h2C
h2SO4
**
(
T
1
C
h2
12.1
h3C
C
h2
h2SO4(conc.)
*170
**
(
C
Ch3
h
A reao de eliminao intermolecular produz o butoxibutano
(ou ter di-n-butlico).
Ch3
h3C
C
h
2 h3C
C
h
C
h2
h2SO4
**
(
T
2
+ h2O
CO2h
hO
12.2 a) t-butilmetilter
Ch3
h
O
Ch3
Oh
hO
Ch3
Ch3
12.3
C
h2
C
h2
Ch3
3
h2C
CO2h
Ch
CO2h
+
h2O
C
h
CO2h
[ ] [ ]
CO2h
Ch3
h3C
CO2h
Ch2
h2SO4
**
(
T
Oh
12.6 Alternativa B.
C
h2
12.5 Alternativa A.
A acrolena um cido carboxlico.
b ) Frmula estrutural:
Ch3
h3C
C
C
h2
Ch3
h3C
h3C
h3C
Ch3
C
h
C
h2
Ch3
12.7 Alternativa D.
12.8 Alternativa D.
12.9 Alternativa A.
Normalmente a desidratao intermolecular ocorre na presena de cido sulfrico concentrado (catalisador) e a uma
67
temperatura ao redor de 140 oC. Se a temperatura for mais
elevada (170 oC), poder ocorrer a desidratao intramolecular,
que fornece como produto o eteno.
Desidratao intramolecular:
H3C k CH2 k OH *( H2C l CH2 + H2O
Desidratao intermolecular:
H3C k CH2 k OH + HO k CH2 k CH3 *(
12.12 Alternativa B.
12.13 Alternativa B.
O anidrido actico obtido por desidratao envolvendo duas
molculas de cido actico.
12.14 Alternativa A.
Br
OH
Br H
H2SO4
+ HOH
**
(
D
H
A
Pt
(
+ H2 **
D
B
12.17 Alternativa D.
Por desidratao intramolecular os lcoois do origem a alcenos. Por desidratao intermolecular, os lcoois formam teres.
68
O
H3C
( (
C
H2
( (
C
H2
C
H2
*( H2O +
OH
+
H3C
( (
( (
H3C
C
2
H3C
OH
C
H2
O
C
2
O
C
C
3
12.19 Alternativa A.
12.20 Alternativa D.
H2SO4
*170
**
( H2C
C
CH2 + HCL
H
b)
CL
CL
CL
H
H
H2SO4
*
*(
170 C
H
C
CL
CL
CL
cis-1,2-dicloroeteno
C
H
C
CL
trans-1,2-dicloroeteno
+ HCL
Quando a molcula de 1,1,2-tricloroetano sofre eliminao de
um hidrognio e de um cloro de carbonos vicinais, ocorre a
formao de uma molcula com ligao dupla e dois ligantes
diferentes entre si em cada carbono da dupla, o que caracte
riza diastereoisomeria com formao de dois ismeros, um cis
e outro trans.
h3C
Zn(p)
**(
+ O3 + h2O
Ch3
Ch3 Ch3
O
Zn(p)
**(
2 h3C
+ h2O2
Ch3
Composto C: o alceno produz por ozonlise um aldedo e uma
cetona isomricos; logo, a ligao dupla est localizada no meio
da cadeia, entre um carbono no ramificado e um carbono
ramificado. O alceno o 2-metilpent-2-eno, e os produtos
obtidos so a propanona e o propanal.
h3C
Ch3 h
Zn(p)
C
h2
Ch3
propanona
C
h
C
Ch3
KMnO4
*Oh
**
(
/h O
1
Oh Oh
h3C
KMnO4
*Oh
**
(
/h O
Ch3 + 2 [O]
C
h2
Ch3
propanal
13.3 Alternativa B.
h3C
**(
h3C
**(
Zn(p)
Ch3 + O3 + h2O
C
h2
C
h
C
h2
Ch3
Ch3
O composto o 3-metilpent-2-eno.
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
13.1 Resposta 25. So corretos os itens: 01, 08 e 16.
13.4 Alternativa A.
C
h
C
h2
Ch3 + O3 + h2O
Zn(p)
**(
O
Zn(p)
**(
2 h3C
C
h2
Ch3
*h**
( h 3C
O /h O
Composto A: o hidrocarboneto (alceno) sofre ozonlise, formando dois aldedos simtricos; logo, a ligao dupla est localizada no meio da cadeia, entre dois carbonos no
ramificados. Conclumos ento que o alceno A (que possui
seis tomos de carbono) o hex-3-eno, e o produto obtido
o propanal.
C
h
1+
h2O2
h
Composto B: o alceno produz por ozonlise duas cetonas simtricas; logo, a ligao dupla est localizada no meio da cadeia,
entre dois carbonos ramificados. O alceno B o dimetilbut-2-eno, e o produto obtido a propanona.
O
+
1+
Ch3
h3C
Oh
13.5 Alternativa A.
Oh
h3C
C
h2
C
h
Ch3
h2SO4(conc.)
***
( h3C
C
h
Ch3 +
C
h
+ h2O
h3C
C
h
C
h
Ch3 + 6 [O]
*h**
(
O /h O
3
1+
h3C
KMnO4(aq)
*h**
(
O /h O
3
+
Oh
1+
O
KMnO4(aq)
KMnO4(aq)
*h**
(
O /h O
13.2
C
h2
KMnO4(aq)
h3C
Ch3
04. Errado. Tambm formam aldedo, pois um dos carbonos da
dupla secundrio.
h3C
Ch3 + 3 [O]
Ch3 +
2 h2O
hO
71
13.11 Alternativa A.
I. A reao I uma oxidao parcial do etanol a etanal.
II. A reao II uma eliminao intramolecular do etanol formando eteno.
III. A reao III uma reduo do etanol produzindo etano. O
NOX do carbono ligado ao grupo k Oh passa de 1 no etanol
para 3 no etano.
IV. A reao IV de esterificao entre etanol e cido etanoico
produzindo etanoato de etila e gua.
600 g
100%
2%
x=
2 . 600
100
x=
1 200
100
x = 12 g
13.8 Alternativa C.
A reao I uma desidratao intramolecular:
Ch3Ch2Oh *( h2C l Ch2 + h2O
A reao II uma reduo: o nmero de oxidao do carbono
ligado ao grupo k Oh (no etanol) que era 1 passa a 3 no
etano.
A reao III uma oxidao:
Ch3Ch2Oh + O2 *( Ch3COOh + h2O
A reao IV uma desidratao intermolecular:
2 Ch3Ch2Oh *( Ch3Ch2 k O k Ch2Ch3 + h2O
13.9 Alternativa D.
Na reao (1) h uma oxidao do lcool p -hidroxibenzlico
para o cido p -hidroxibenzoico (nesta oxidao o grupo lcool
foi oxidado a grupo cido carboxlico). Na reao (2) h uma
esterificao: o cido p -hidroxibenzoico reage com metanol
formando o p -hidroxibenzoato de metila (um ster).
13.10 01. Verdadeira. O cido etanoico apresenta maior
constante de ionizao; portanto, encontra-se mais ionizado
em meio aquoso ( um cido mais forte).
02. Falsa. O cido etanoico e o cido octanoico so cidos
fracos (baixo valor de Ka). Suas solues, portanto, apresentam baixa condutividade eltrica.
04. Falsa. cido etanoico e etanal tm frmulas moleculares
diferentes. O cido etanoico tem dois tomos de oxignio,
enquanto o etanal apresenta apenas um tomo de oxignio.
No podem, portanto, ser ismeros.
08. Verdadeira.
16. Verdadeira.
Frmula molecular do cido actico (cido etanoico): C2h4O2.
Massa molar: 60 g/mol
Uma soluo com 3,0% em massa de soluto apresenta ttulo
igual a 0,03 (3 100).
Em 100 unidades de massa dessa soluo, temos 3 unidades
de massa de soluto e 97 unidades de massa de solvente.
72
100 g de vinagre
3 g de cido actico
1 000 g de soluo
1 000 . 3
x=
V
100
13.12 Alternativa A.
A reao mostra a reduo do propanal formando o lcool
propan-1-ol.
13.13 Alternativa A.
C
h
[O]
***(
Ch3
Ch3
13.14 Alternativa E.
Todas as reaes citadas podem ter ocorrido durante a fabricao da bebida.
13.15 Alternativa D.
De fato, a oxidao parcial do metanol forma o aldedo
metanal.
13.16 Alternativa E.
13.17 Alternativa A.
A equao C2h5Oh + 1 /2 O2 *
( Ch3COh + h2O mostra a oxidao do etanol a etanal.
13.18 Alternativa D.
h3C
C
h
Ch3
+ 3 [O]
*h**
( h3C
O /h O
3
1+
1+
O
KMnO4(aq)
KMnO4(aq)
*h**
(
O /h O
Ch3
x = 30 g de soluto/1000 g de soluo
Como a densidade do vinagre 1 g/mL, temos que a concentrao em massa do vinagre igual a 30 g/1000 mL ou 30 g/L.
C
h3C
Oh
C
h3C
Ch3
14.7 Alternativa C.
A reao 1 uma eliminao de haleto orgnico formando
alceno.
A reao 2 uma hidrogenao, adio de hidrognio a um
alceno produzindo alcano.
A reao 3 uma polimerizao do etileno, formando polietileno.
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
14.8 Alternativa B.
O monocloroeteno, tambm conhecido por cloreto de vinila,
o monmero do policloreto de vinila, PVC.
14.9 Alternativa A.
O poliacrilato de sdio apresenta ligaes inicas entre o oxignio e o sdio e ligaes covalentes entre os outros tomos
da estrutura.
C
O
Ch3
[ ]
C
h2
but-2-eno
Ch3
h
C
h3C
C
h
trans-but-2-eno
14.4 Alternativa A.
O PVC tem um carter polar devido diferena de eletronegatividade entre o cloro e o carbono. Nesse polmero, as macromolculas so unidas por foras de dipolo permanente.
O EVA tambm possui carter polar devido ao grupo ster.
Isso faz com que esses dois polmeros sejam solveis um no
outro.
O poli-isopreno apresenta vrias ligaes duplas ao longo da
cadeia e, por isso, bastante suscetvel a reagir com o CL 2(g).
Ele se torna mais resistente ao ataque dessa e de outras substncias como o oxignio, por exemplo, aps passar pelo processo de vulcanizao.
14.6 Alternativa E.
but-1,3-dieno
h3C
14.5 Alternativa E.
14.11 Alternativa A.
14.3 Alternativa E.
cis-but-2-eno
**(
14.10
1 780
2 000
[ [
h
CL
O PVC tem densidade superior s dos outros polmeros porque apresenta, na sua estrutura, um tomo de massa molar
mais elevada (o cloro). Sua massa molar, portanto, tambm
maior.
75
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
15.1 a) O mais resistente trao o nilon. Isso ocorre porque existem ligaes covalentes muito polares na sua estrutura
(por exemplo, N h), de modo que entre cadeias polimricas
distintas ocorrem fortes atraes por ligaes de hidrognio.
No caso do polietileno, ocorrem atraes mais fracas denominadas foras de van der Waals.
b) O principal tipo de atrao entre cadeias polimricas do
nilon so as ligaes de hidrognio.
Essas atraes esto representadas pelas linhas pontilhadas no
esquema abaixo:
O
O
C
(Ch2)4
(Ch2)6
(Ch2)4
h
.........
.........
h
O
(Ch2)6
O
C
C
h2
**(
n h2O **(
+
n
O
hO
C
h2
C
O
h n
15.3 Alternativa B.
( (
O
15.4 Alternativa E.
O
C
hO
78
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
cido hexanodioico
Oh
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
N
h2
1,6-hexanodiamina
15.5 Alternativa D.
cido hexanodioico: hOOC k (Ch2) 4 k COOh
1,6-diaminohexano: h2N k (Ch2) 6 k Nh2
[C6h10O4]
[C6h16N2]
15.6 Alternativa D.
15.7 Alternativa D.
O
C
hO
C
h2
hO
C
h2
O
C
Oh
C
h2
C
h2
O
C
C
C
h2
n h
cido ltico
(
(
C
h2
C
h2
C
h2
C
h2
Oh
)
)
O
O
C
h2
C
O
Ch3
C
O
O
C
O
h
Ch3
O
Ch3
C
O
C
h2
O
C
O
hO
C
h
**(
cat.
P,
cido gliclico
Oh
C
h2
C
h2
Ch3
hO
hO
Oh
+ 2 n h2O
+ 2 n h2O
+ n h2O
n
**(
C
h2
C
h2
(
[
cat.
P,
((
b) hidrlise do polmero:
**(
hO
Oh
+n h
Ch3
n
Polmero formado apenas a partir do cido ltico:
Ch3
O
cat.
P,
Oh
Oh
**(
N
h2
O
C
Oh
79
fica na fase inferior em contato com a mesma soluo aquosa de cloreto de sdio.
b) A soluo de cloreto de sdio deve ter uma densidade
superior a 1,14 g/cm3 (densidade do polmero menos denso).
Pelo grfico, para densidade 1,14 g/cm3, a concentrao da
soluo deve ser, aproximadamente, 3,7 mol/L.
Em mol/L essa soluo corresponde a:
Massa molar do NaCL = 58,5 g/mol
1 mol de NaCL
58,5 g
x
x = 216,45 g
1 cm3
msoluo
1 000 cm3
msoluo = 1140 g
msoluo = msoluto + msolvente
1140 g = 216,45 g + mH2O
mH2O = 923,55 g
216,45 g
923,55 g de H2O
100 g de H2O
216,45 . 100
y=
923,55
V y q 23,4 g de NaCL
O
C
HO
OH
p -benzenodioico
H
N
H
b)
N
p -benzenodiamina
H
C
HO
H
p -aminobenzoico
O
C
C
N
H
N
H
polmero
80
c) O polmero aliftico que apresenta o mesmo grupo funcional do apresentado acima conhecido genericamente com o
nome de poliamida. Um representante desse tipo de polmero
o nilon.
15.13 Alternativa D.
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
16.1 Alternativa C.
Os cidos graxos so compostos monocarboxlicos que possuem de 4 a 22 tomos de carbono (geralmente um nmero
par de tomos de carbono, incluindo o do grupo carboxila) e
que podem ser saturados ou insaturados.
O composto apresentado no enunciado o cido oleico ou
cido cis-9-octadecenoico, um cido monoinsaturado que
constitui 83% do leo de oliva.
16.2 Alternativa B.
So slidos a 20 C os cidos ercico e palmtico.
O cido linoleico lquido a 20 C.
Os cidos que obedecem frmula geral Cnh2nO2 so saturados. Os que obedecem frmula geral Cnh2n 2O2 ou a
qualquer outra com nmero inferior de hidrognios so insaturados.
O cido ercico insaturado: C25h42O2 (Cnh2n 8O2). O cido
palmtico saturado: C16h32O2 (Cnh2nO2).
ClO
16.4 Alternativa E.
Os steres so obtidos pela reao entre lcoois e cidos carboxlicos (reao de esterificao).
16.5 Alternativa D.
Os lipdios mais comuns (leos e gorduras) so tristeres
formados pela este rificao de trs molculas de cidos
graxos (iguais ou diferentes) com a glicerina (um trilcool).
16.6 O hidrognio, substncia simples h2(g), em presena de
82
h2(g)
Ni
16.7 Alternativa D.
16.8 Alternativa B.
16.9 Alternativa C.
100 g de margarina
65 g de lipdios
200 g de margarina
200 . 65
x=
V
100
x
x = 130 g de lipdios
35 g de lipdios
16.10 Alternativa C.
16.11 Alternativa A.
A gordura animal rica em triglicerdeos saturados.
16.12 Alternativa D.
3 mol de I2
5,56 g
x=
5,56 . 3
278
x = 0,06 mol de I2
16.17 a) A frmula geral de um cido monocarboxlico saturado Cnh2nO2. Os cidos insaturados apresentam menos
hidrognio em relao aos saturados. Pode-se constatar portanto, pela tabela, que o cido palmtico saturado, C16h32O2,
enquanto que o cido oleico, C18h34O2, e o cido linoleico,
C18h32O2, so insaturados.
b) Quanto menor a relao entre o nmero de hidrognios e o
nmero de carbonos, maior o nmero de duplas ligaes que
o cido apresenta e, portanto, um leo rico nesse cido ter
maior o seu ndice de iodo. O cido linoleico (32 h para 18 C)
contribui para que o leo tenha um ndice de iodo maior do
que o cido oleico (34 h para 18 C).
O leo mais rico em cido linoleico o leo de milho (maior
ndice de iodo).
16.18 Alternativa B.
16.13 Alternativa D.
16.14 Alternativa D.
I. Verdadeira. Como afirma o texto, o biodiesel derivado
de leos vegetais (renovveis) como o dend, o babau e a
mamona.
II. Falsa. O desenvolvimento de tecnologia associada ao biodiesel tende a fazer com que a importao de petrleo pelo
Brasil diminua.
III. Verdadeira.
16.15 Alternativa D.
83
fenila
glicose
galactose
17.4 Alternativa E.
A molcula de sacarose apresenta vrios grupos k Oh que estabelecem ligaes de hidrognio com as molculas de gua,
por isso a sacarose to solvel nesse meio.
17.5 Alternativa D.
A fermentao da sacarose, acar de cana, produz etanol.
17.6 Alternativa C.
17.7 Alternativa D.
17.8 Alternativa D.
17.9 Alternativa C.
17.10 Alternativa C.
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
17.11 Alternativa E.
O amido um polissacardeo.
17.12 Alternativa A.
86
17.13 Alternativa A.
17.14 Alternativa C.
A primeira fase corresponde hidrlise da sacarose. Os produtos formados so glicose e frutose.
Na segunda fase ocorre fermentao alcolica da glicose.
17.15 Alternativa E.
hO
h
C
h
hO
h2C
h
h hO
C
6
h h
Oh
hO
Oh
Oh
h
Oh
uma substncia polar e suas molculas estabelecem ligaes de hidrognio, o que a torna solvel em solventes polares como a gua e insolvel em solventes apolares como o
benzeno. Por no sofrer processo de ionizao em gua, suas
solues aquosas no conduzem corrente eltrica. A molcula de sacarose apresenta carbonos assimtricos e enantimeros.
C12h22O11(s) + h2O(L) *( C6h12O6 (aq) + C6h12O6 (aq)
glicose
frutose
17.16 Alternativa C.
C*
h
O
C
h
2 mols de gs carbnico
2 . 22,4 L de gs carbnico nas CNTP
87
18.3 GLIALAGLI
O
NkCk C
h2
h
Oh
Ch3
O
k
N kC k C
h2N k C k C
h2
18.4 Alternativa E.
18.5 Alternativa D.
Segundo o enunciado, so os aminocidos presentes no xilema
das plantas que capturam os metais txicos do solo.
18.6 Alternativa D.
18.7 Alternativa C.
18.8 Alternativa C.
18.9 Alternativa D.
18.10 Alternativa A.
As protenas so formadas por ligaes amdicas (peptdicas)
entre a-aminocidos.
18.11 Alternativa C.
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
18.1
A ureia foi utilizada porque uma diamida, contm nitrognio, faz as mesmas reaes que as protenas e matria-prima barata.
grupos Oh, o que aumenta o seu carter apolar. Ela , portanto, mais solvel em substncias de baixa polaridade como
leos e gorduras, do que em meios mais polares como a gua
presente em suco de frutas.
b) Segundo o texto, a forma oxidada da vitamina E mais
facilmente reduzida do que a forma oxidada da vitamina C:
91
...sua forma oxidada, por sua vez, reduzida na superfcie
da membrana por outros agentes redutores, como a vitamina
C.... Equaes das semirreaes que ocorrem:
Vitamina E (oxidada) + n e **( Vit. E
Vitamina C **( Vitamina C (oxidada) + n e
A vitamina C tem maior potencial de oxidao (menor potencial de reduo) - melhor agente redutor. A vitamina E tem
maior potencial de reduo - melhor agente oxidante.
18.13 Alternativa A.
A melhor estratgia para minimizar o problema relatado incentivar o uso dos adubos orgnicos, ricos em fsforo, obtidos
a partir de resduos biolgicos.
92
Resoluo da srie
I131
53
exercitando o raciocnio
19.1
19.2 Alternativa A.
19.3 Alternativa D.
As radiaes gama possuem alto poder de penetrao, podendo causar danos irreparveis ao ser humano.
As partculas beta so partculas leves com carga eltrica negativa e massa desprezvel.
As radiaes gama so radiaes eletromagnticas semelhantes
aos raios X e no possuem carga eltrica nem massa.
As partculas alfa so partculas pesadas de carga eltrica
positiva que, ao incidirem sobre o corpo humano, causam
queimaduras leves.
19.4 Alternativa C.
19.5 Alternativa C.
1
0
**(
1
1
0
1
0
0
0
0
19.6
19.7
a)
*(
V B = 90
226
88
*(
Ra
Th: trio.
230
90
0
1
A
B
226 = 0 + A V A = 226
88 = 1 + B V B = 89
Q
226
89
*(
0
1
Q: actnio.
226
89
C
D
226 = 0 + C V C = 226
89 = 1 + D V D = 90
X
226
90
226
90
222
88
X: trio.
*( + Z
4
2
E
F
226 = 4 + E V E = 222
90 = 2 + F
94
V F = 88
b ) So istopos:
Ra e
226
88
Z.
222
88
Z: rdio.
*(
0
1
X131
54
19.9 Alternativa C.
Co
60
27
*(
0
1
Ni
60
28
19.10 Alternativa B.
239
92
*(
239
94
Pu
+ 2 10
19.11 Alternativa E.
Nas reaes nucleares em que ocorre emisso de partculas
alfa ou beta, os elementos qumicos transformam-se em outros
elementos.
19.12 Alternativa D.
Co
Equao envolvida: 60
27
*(
0
1
60
28
Ni
19.13 Alternativa D.
C
14
6
*(
0
1
14
7
137
56
19.14 Alternativa A.
Cs
137
55
*(
0
1
19.15 Alternativa E.
I
131
53
*(
0
1
131
54
19.16 Alternativa C.
Co
59
27
*(
1
0
Co
60
27
19.17 Alternativa A.
Am
241
95
*(
4
2
237
93
Np
0
1
19.18 Alternativa A.
Sr
90
38
*(
90
39
19.19 Alternativa A.
Ra
226
88
*(
226
89
0
1
Ra e de X (actnio) so isbaros.
19.20 Alternativa B.
P
32
15
*(
32
16
19.21 22286Rn *(
0
1
3 42
4 10
222 = 3 4 + 4 0 + A
A = 210
86 = 3 2 + 4 ( 1) + Z
Z = 84
210
84
A
Z
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
20.1 Alternativa D.
20.2 Alternativa E.
A radioatividade um fenmeno nuclear. Independe da
temperatura, da presso e das ligaes qumicas (eletrosfera)
do elemento.
20.3 Alternativa C.
A datao pelo carbono-14 pressupe que esse elemento esteja presente na amostra analisada (o que exclui a possibilidade
de se analisar um artefato de bronze, uma liga metlica formada por cobre e estanho) e que ele no esteja mais sendo incorporado pelo material (a mangueira incorpora gs carbnico do
ar atmosfrico e uma parte dessa substncia constituda por
carbono-14). Portanto, o nico material que pode ser datado
por esse mtodo o corpo mumificado.
20.4 Alternativa D.
20.5 Alternativa C.
A datao de fsseis determinada pelo teor de 14C encontrado numa amostra do mesmo.
20.6 Alternativa E.
1 meia-vida
*( 5 730 anos *( resta 50% do C-14.
2 meias-vidas *( 11 460 anos (aproximadamente 12 mil
anos) *( resta 25% do C-14
20.7 Alternativa C.
160 mCi
*P ( 10 mCi
4 P = 32
P = 8 dias
97
16 dias depois do instante inicial o tempo transcorrido era de
2 . P, e a atividade da amostra de 40 mCi.
20.8 Alternativa C.
100%
5 600 a
5 600 a
5 600 a
1
= 2x
106
106 = 2x
20.9 Alternativa A.
5 anos
5 anos
5 anos
20.10 Alternativa A.
P
( 25% *( 12,5%
Amostra inicial (100%) *( 50% *
P
6 = x log 2
6
x=
0,3
t=x.P
x = 20
t = 20 . 8 = 160 dias
3 P = 60 minutos
20.17 Alternativa D.
P = 20 minutos.
230
90
Th
20.11 Alternativa D.
12,3 anos
12,3 anos
*( 50% 3H *( 25% 3H *(
12,3 anos
12,3 anos
12,3 anos
*( 12,5% 3H *( 6,25% 3H *( 3,125% 3H *(
12,3 anos
12,3 anos
12,3 anos
*( 1,56% 3H *( 0,78% 3H *( 0,39% 3H
100% 3H
20.12 a ) 100% *(
P
2 P = 75% V
131 = 0 + A V
V
53 = 1 + Z
131
54
*(
50%
2 P = 16
*(
b ) 131
I
53
0
1
25%
P = 8 dias
A
Z
2x = 24
x=4
20.14 Alternativa D.
6 x *( 28 anos *( 3 x
3 x *( 28 anos *( 1,5 x
1,5 x *( 28 anos *( 0,75 x
Aproximadamente 28 3 anos = 84 anos
20.18 Alternativa D.
Po
210
84
**(
Pb
206
82
4
2
20.19 23892U
**( 8 42
206
76
**( 6
206
82
206
76
0
1
X
Pb
20.20 Alternativa E.
12,8 horas
64 horas
64 1
x =
12,8
230 = x 4 + y 0 + 206
230 206 = x 4 V x 4 = 24 V x = 6
90 = 6 2 + y (1) + 82
90 82 12 = y
y=4
Z = 54
Pb
206
82
Xe: xennio.
2x = 16
*( x 42 + y 10 +
A = 131
20.13
x = 5 meias-vidas
*( P *( 16 mg *( P *(
*( 8 mg *( P *( 4 mg *(
*( P *( 2 mg *( P *( 1 mg
32 mg
98
20.16 Alternativa D.
m0
= 2x
m
25 prtons e 31 nutrons.
21.9 Alternativa E.
exercitando o raciocnio
I. A + 244 = 289 + 3 1 V A = 48
Z + 94 = 114 + 3 0
V Z = 20
III. 293 = 289 + A
V
A=4
118 = 116 + Z
V
Z=2
Logo, x uma partcula alfa, 42.
*(
2x =
100
25
t=xP
2x = 4
t = 2 20,4
32
15
*(
x=2
0
1
*(
35 + 1 = 32 + A
35
17
CL +
1
0
32
15
32
16
1
0
Na24
*(
12
11
400 g
A=4
*(
P
11
0
1
Na24
5 10 n
4 10 n
Fm
250
100
3 10 n
289
114
25 g
.
4 P = 20
V
*(
Mg24
16
8
Cf
245
98
21.13 Alternativa B.
A
Z
21.4 Alternativa E.
Mg24
3 10 n
21.12 Alternativa C.
O feixe de partculas adquire energia cintica proveniente das
transformaes de energia ocorridas na interao do feixe com
os aceleradores.
17 + 0 = 15 + Z
V Z=2
emitida a partcula alfa, 42 .
12
238
92
I. Verdadeira.
II. Falsa. O novo elemento foi produzido por fuso atmica.
III. Verdadeira. Vide reao nuclear equacionada acima.
IV. Falsa. Vide reao nuclear equacionada acima.
V. Verdadeira. O elemento produzido, que, segundo o enunciado, se desintegra em 30 segundos, sofre ao se desintegrar
da fisso nuclear, originando radioistopos com nmeros atmicos menores.
12
6
Pu
239
94
t = 40,8 min
21.3 a )
*(
*(
*(
48
20
11
238
92
he
21.11 Alternativa C.
B
5
100
25 = x
2
0
+1
m
b ) m = x0
2
4
2
21.10 Alternativa B.
Equao da reao envolvida (segundo o enunciado):
48
244
289
Ca
+
Pu
*( 3 10 n
+
X
20
94
114
21.1 Alternativa A.
11
6
238
92
Resoluo da srie
h1
P = 5 anos
O radioistopo cuja desintegrao est representada no grfico apresenta uma meia-vida de 5 anos. Trata-se, portanto,
Co.
do 60
27
21.5 Alternativa A.
*(
*(
Tc
99m
43
99
43
Tc
0
1
99
43
Tc
99
44
Ru
n = 55
21.6 Alternativa C.
99
42
99
43
*(
*(
Mo
Tc*
99
43
Tc*
0
1
99
43
Tc
0
0
21.7 Alternativa E.
Pode-se observar que a sequncia de decaimentos a que se
refere o enunciado forma sempre um radioistopo que apresenta 2 unidades a menos no nmero atmico e 4 unidades a
menos no nmero de massa. A partcula de Z = 2 e A = 4 a
partcula alfa, 42 .
21.8 Alternativa D.
B
10
5
1
0
*(
4
2
7
3
101
Resoluo da srie
exercitando o raciocnio
22.1 correto apenas o item 3.
U, isbaro do netnio, 239
Np.
1. Falso. O urnio 239, 239
92
93
2. Falso. O urnio 239 emite uma partcula 10.
3. Verdadeira.
1 tomo
6,0 10 8,9 10
1
x = 5,34 106 kWh ou 5 340 MWh
4. Falso. A emisso de radiao gama () no transforma o
tomo de um elemento qumico em tomo de outro elemento
qumico. Apenas a emisso de partculas alfa, 42, e beta, 10,
faz isso.
5. Falso. No tratamento do cncer tambm h emisso de
partculas 10, cuja finalidade destruir as clulas cancerosas.
23
x=
18
22.2 Alternativa C.
*(
*(
238
92
206
76
8 42
206
76
6 10
206
82
X
Pb
22.3 Alternativa A.
Equao da reao envolvida:
1
0
235
92
*(
22.8 Alternativa D.
I. Falsa. A reao II de fuso nuclear, e no de fisso nuclear.
22.9 Alternativa E.
22.12 Alternativa D.
Ba
140
56
93
36
Kr
3 10 n
22.4 Alternativa A.
2
1
3
1
*(
22.13 Alternativa D.
he
4
2
Be
8
4
he
4
2
*(
1
0
12
6
22.5 Alternativa B.
1
0
235
92
*(
Cs +
144
55
b
a
+ 2 10 n +
0 + 92 = 55 + a + 0
a = 37.
1 + 235 = 144 + b + 2
b = 90.
Energia
22.6 Alternativa D.
103