LABORATORIO DE QU+ìMICA ORGANICA 1

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
DE LA FUERZA ARMADA
NCLEO ZULIA
DIVISIN ACADMICA
DEPARTAMENTO DE ING. PETROQUMICA
GUA DE LABORATORIO DE QUMICA

ORGNICA I
UNEFA- NCLEO ZULIA
Realizado Por: MSC. YUSBELI GUERRERO
ACTIVIDADES DEL LABORATORIO
1. El primer da de clases el Profesor debe instruir al estudiante sobre: el

contenido del laboratorio, alcance y mecanismos de evaluacin.
2. Para la evaluacin: Debe emplear informes de laboratorio y pruebas
cortas por prcticas.
3. En cada prctica se debe realizar un Pre-laboratorio: el cual ha de ser
presentado al inicio de la sesin; en caso de no presentar este; todo el
grupo queda excluido de la prctica; asignando la calificacin de 01.
4. Los resultados obtenidos en la prctica deben ser presentados en tinta
color negro; firmados por el profesor al finalizar las experiencias.
5. Las prcticas de laboratorio no pueden ser recuperadas; en caso de no
asistir se le colocar la calificacin de 01.
6. El estudiante o los estudiantes retardados por cinco minutos a la entrada
de la clase de laboratorio que no se encuentren con su respectivo prelaboratorio, gua de laboratorio y materiales (completos), quedar
excluido de la prctica y obtendr la calificacin de 01.
7. Queda prohibido terminantemente que los estudiantes se ausenten del
laboratorio por cualquier motivo.
8. En caso de algn problema con los equipos, debe notificarlo al Auxiliar
Docente quien decidir las respectivas acciones que deben tomarse.
9. El profesor ser el responsable de llevar el control de asistencia de los
alumnos.
10. El profesor deber firmar al final de la clase el control del contenido que
lleva el Auxiliar Docente, verificando la asistencia de los alumnos.
11. En caso de ausencia a clase del Profesor, stas debern ser
recuperadas en coordinacin con los alumnos y el Departamento.
12. Las calificaciones han de asentarse en la escala del 1 al 20 (sin
decimales y redondeadas) cuando el alumno no presente alguna
evaluacin se colocar 01. Las notas definitivas deben entregarse en la
fecha indicada. Previamente el profesor debe haber dado a conocer a
todos sus alumnos las notas definitivas, y estos haber firmado en seal
de estar en conocimiento y conforme con la nota obtenida.
Fuente: VICERRECTORADO ACADMICO (UNEFA)
DESTREZAS A ADQUIRIR
AL FINALIZAR EL CURSO, EL ALUMNO SER CAPAZ DE:
1.- Aplicar las normas de seguridad, manejo de material y reactivos y
tratamiento de residuos en un laboratorio de Qumica Orgnica
2.- Bsqueda, interpretacin y aplicacin de la informacin bibliogrfica.
3.- Saber preparar una experiencia a realizar en el laboratorio: anlisis y
aplicacin de procedimientos experimentales.
4.- Saber elegir y utilizar el material adecuado.
5.- Aprender los mtodos de separacin ms habituales en Qumica Orgnica.
6.- Aprender las tcnicas de filtracin a presin atmosfrica y a vaco.
7.- Aprender a purificar compuestos orgnicos.
8.- Saber aislar compuestos que se hayan en disolucin.
9.- Saber realizar los distintos montajes bsicos.
10.- Aprender a registrar correctamente lo observado experimentalmente.
11.- Saber calcular e interpretar rendimientos: rendimiento bruto y rendimiento
en producto puro.
12.- Saber enfrentarse a un problema prctico e intentar solucionarlo.
13.- Aprender a disear sntesis sencillas.
14.- Capacidad para relacionar los conocimientos adquiridos con la vida
cotidiana.
Fuente: VICERRECTORADO ACADMICO (UNEFA)
PRCTICAS DEL LABORATORIO

UNIDAD N
ORGNICA
0:
INTRODUCCIN
AL
LABORATORIO
DE
QUMICA
PRCTICA #0: Reconocimiento de los materiales de uso comn y

tcnicas sencillas en el laboratorio de Qumica Orgnica
UNIDAD N 1: ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO

PRACTICA #1: Anlisis elemental de compuestos orgnicos.
UNIDAD N2: PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS.

PRCTICA #2: Extraccin y Efecto Salino.
PRACTICA #3: Destilacin.
PRACTICA #4: Recristalizacin
UNIDAD N3: DETERMINACIN DE CONSTANTES FSICAS DE

COMPUESTOS ORGNICOS.
PRACTICA #5: Punto de Fusin y Ebullicin
UNIDAD N4: REACCIONES CARACTERSTICAS DE COMPUESTOS

ORGNICOS.
PRACTICA #6: ALCANOS: Obtencin y Propiedades del Metano.
PRACTICA #7: ALQUENOS: Obtencin y Propiedades del Etileno.
UNIDAD N 0:
INTRODUCCIN AL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
OBJETIVOS TERMINALES:
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de:
- Conocer las caractersticas y empleo apropiado de los materiales de uso
comn en el laboratorio.
- Aplicar las tcnicas sencillas del laboratorio de Qumica Orgnica tales
como: acondicionamiento de materiales, pesada, filtracin, titulacin,
destilacin y tener criterio a la hora de identificar compuestos sencillos
utilizando las tcnicas antes mencionadas de acuerdo al caso.
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I
PRACTICA N 1
RECONOCIMIENTO DE LOS MATERIALES DE USO COMN Y TCNICAS
SENCILLAS EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
I. OBJETIVOS ESPECFICOS:
Iniciar al estudiante en las tcnicas mas habituales para el desarrollo de
experiencias en Qumica Orgnica.
II. GENERALIDADES:
Los materiales que se usan en el laboratorio de qumica son muy variados:
vtreos, cermicos, metales (platino, plata, acero inoxidable, nquel, hierro, calcio,
plomo), plsticos (polietileno), madera y corcho. Cada pieza de laboratorio tiene
especificaciones en su uso, que dependen del diseo y de las propiedades de los
materiales empleados en la fabricacin. Antes de utilizar un instrumento de laboratorio,
es conveniente leer la informacin suministrada por el fabricante, la cual se encuentra
en el cuerpo del objeto y en los manuales.
III. MATERIALES:
MATERIAL DE VIDRIO:
Los diferentes objetos de vidrio enumerados en esta seccin, se
obtienen por fusin de la mezcla de cuarzo o slice (SiO 2) con diferentes
sustancias, que le dan caractersticas y usos especficos. As el vidrio de sosa
contiene un alto porcentaje de slice (76%) con xidos de Na y Ca. Los vidrios Pirex y
Kimax (nombres comerciales), tienen mayor resistencia al choque trmico y un
coeficiente de expansin trmica ms bajo, debido a la presencia de borosilicatos
(16% B2O3). La expresin TD (to deliver) en un material volumtrico (pipeta, bureta),
significa que se usa para entregar un lquido; y TC (to contain), para contener lquidos
(matraces aforados). Los instrumentos para medir, de alta precisin (matraces
aforados, pipetas volumtricas), no se deben calentar ya que pueden perder la
calibracin. Lo contrario de los vasos de precipitado, balones de destilacin y tubos de
ensayo.
a) Tubos de ensayo: Tienen forma cilndrica, con capacidad variable.

Se fabrican de vidrio con borosilicato y estn abiertos por uno de sus extremos.
Son resistentes al choque trmico y se usan comnmente, en ensayos de
caracterizacin de reacciones.
b) Embudos: Tienen forma cnica y estn provistos de un tallo. Estn
compuestos principalmente de xido de silicio (SiO2). Se usan para trasvasar
(embudos con tallo delgado), transferir slidos (embudo con tallo ancho) y en
tcnicas de filtracin por gravedad.
c) Embudos de decantacin: Tienen forma cnica y estn provistos de
una tapa en la parte superior, y una llave de paso en la parte inferior. Estn
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fabricado principalmente de cuarzo (SiO2) fundido y se usan para separar

lquidos inmiscibles o hacer la particin de solutos entre dos lquidos. Nunca
debe calentarse.
d) Tubos de centrifugacin: Son tubos cilndricos de fondo cnico o
redondo, fabricado de vidrio o plstico, graduados o no; con tapa o sin tapa. Se
usan para separar slidos en suspensin mediante la tcnica de centrifugacin.
e) Matraces Erlenmeyer: Son recipientes de capacidad variable, de
forma cnica y de fondo plano. Se fabrican de vidrio con borosilicato y pueden
estar provistos de tapa. Se utilizan en tcnicas de titulacin; tambin, para
calentar soluciones. No se deben utilizar para medir lquidos por dar un alto
porcentaje de error ( 5%).
f) Kitasatos: Son matraces Erlenmeyer con un tubo lateral que se
conecta a la lnea de vaco, para realizar filtraciones al vaco. Tambin se usan
como trampa de seguridad en la misma tcnica.
g) Vasos de precipitado (beakers): Son envases cilndricos de fondo
plano con capacidad variable (5 ml a 5 L). Se fabrica de borosilicato o
polietileno. Tienen usos mltiples: para calentar soluciones reactivas, para
pesar reactivo, contener soluciones, medir volmenes aproximados.
h) Balones: Son instrumentos de forma redonda y cuello alargado,
resistentes al calor. Tienen el fondo redondo o plano y pueden presentar 1
ms cuellos, segn la funcin a realizar. El baln de fondo plano resiste
presiones elevadas y no se emplea en destilaciones. El baln de fondo redondo
se usa en destilaciones, ya que la forma redonda del baln permite la
uniformidad de la temperatura del lquido contenido, durante el calentamiento.
i) Tubo de Thiele: Es un tubo cilndrico con una adaptacin triangular de
menor dimetro, en la parte inferior. Est fabricado de vidrio resistente al calor
y se usa para la determinacin de puntos de fusin.
j) Vidrio de reloj: Es un vidrio de forma redonda y cncavo por la parte
superior. Se usa para cubrir recipientes, pesar, transferir slidos, evaporar
lquidos a temperatura ambiente. Nunca se debe usar para calentar sustancias.
k) Matraz volumtrico (aforado): Es un recipiente de fondo plano, con
forma de cono, que termina en un cuello largo y delgado. Presenta en el cuello
una marca circular de aforo, que indica la capacidad del instrumento a una
temperatura dada (generalmente, 20C). Se usa para preparar soluciones
estndares o patrones, con una gran precisin.
l) Cilindro graduado (Probeta): Es un cilindro de paredes gruesas, de
dimetro uniforme, provisto de una escala para medir volmenes. Tiene una
base ancha y plana que le sirve de sostn. Algunos poseen un pico en el borde
superior, para facilitar la entrega de lquidos; otros poseen tapa. Se usan para
medir volmenes aproximados y trasladar lquidos.
m) Pipetas: Existe una gran variedad de pipetas, con escalas, formas y

usos muy diversos. Desde la pipeta reusable hasta las micropipetas con
dispensadores mltiples y volmenes ajustables. Las pipetas de uso comn en
el laboratorio, se fabrican de vidrio con borosilicato; tienen un cuerpo cilndrico,
alargado en ambos extremos y terminado en punta en el extremo inferior. Se
utilizan para transferir volmenes medidos de lquidos de un recipiente a otro.
Pueden ser volumtricas y graduadas:
Pipetas volumtricas:
Muestran un bulbo central y dos extremos muy alargados, con una sola
seal de aforo en el tubo superior. Vierten un volumen nico de lquido, en
forma de vaciado libre. Se utilizan cuando se requiere de una buena exactitud y
reproducibilidad en la medida. No se debe soplar este tipo de pipeta para
eliminar el pequeo residuo de lquido que queda en ellas.
Pipetas graduadas:
Constituyen tubos alargados de vidrio con borosilicato, con divisiones en
unidades de volumen (ml) y precisin variada. Se utilizan para verter un
volumen cualquiera de lquido hasta su capacidad mxima. Se clasifican en
serolgicas o terminales y de Mohr o no terminales. Las pipetas terminales
comienzan la graduacin desde la punta, mientras que las no terminales dejan
este espacio sin graduar. En algunos tipos de pipetas terminales, la gota de
lquido retenida en la punta, se hace caer soplando con la boca el extremo
superior; en otros tipos, no se debe soplar
n) Buretas: Est constituida por un tubo graduado y aforado que
contiene el lquido, y una vlvula o llave en el extremo inferior, por medio de la
cual se regula el flujo de salida del lquido. Permite verter un volumen
cualquiera de lquido hasta la capacidad mxima del aparato (generalmente se
usa la de 50 ml). La precisin de la bureta es apreciablemente mayor que la de
una pipeta graduada. Hay dos tipos de bureta: simple y de Mohr. La bureta
simple es de uso comn en titulaciones y se caracteriza por tener una llave de
vidrio o tefln. La bureta de Mohr se emplea en titulaciones en caliente.
o) Desecador: Se emplea para desecar o conservar materiales en una
atmsfera con humedad baja y controlada. Despus de secar en la estufa los
reactivos o los objetos (crisoles, por ejemplo), por lo general, se enfran en un
desecador hasta alcanzar la temperatura ambiental, antes de pesarlos.
Constituye un recipiente de forma cilndrica, con dos compartimentos
separados por una placa de porcelana perforada, sobre la cual se colocan los
materiales. En el compartimiento inferior se coloca un agente deshidratante
(CuSO4 anhidro, CaCl2 anhidro, CaSO4, Mg(ClO4)2 anhidro). En algunos
desecadores, la tapa presenta un dispositivo que permite hacer el vaco.
p) Condensador: Tiene por funcin condensar los vapores producidos
durante el proceso de destilacin. Est constituido por dos partes: (a) un tubo
central de forma diversa, que se conecta por un lado al baln de destilacin, y
por el otro, al frasco receptor del destilado; (b) un cilindro o "camisa" de vidrio
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que envuelve al tubo interior y presenta dos tubuladuras laterales por donde
penetra y sale el agua de enfriamiento.
q) Crisol de Gooch: Es un tipo de crisol filtrante que tiene en el fondo
una placa porosa. Sobre esta placa se coloca fibra de asbesto o papel de filtro
como material filtrante, segn la finalidad del ensayo. El crisol se adapta a un
matraz de filtracin, realizndose una filtracin por succin, lo que permite
separar el precipitado del lquido, en una forma ms rpida. En caso de anlisis
gravimtrico, el slido separado puede ser luego secado o calcinado.
r) Crisol de vidrio sinterizado: Es semejante al crisol de Gooch con la
diferencia de que el medio filtrante (vidrio sinterizado) se encuentra fundido al
cuerpo del crisol. Soporta temperaturas inferiores a 500C.
s) Termmetro: Es un utensilio alargado, de forma cilndrica, con una
escala de temperatura dividida en grados (Centgrados, Fahrenheit o Kelvin) y
un bulbo de mercurio, en la parte inferior. Por efecto del calor, el mercurio es
desplazado dentro de un sistema cerrado, desde el bulbo a lo largo de la
escala graduada.
t) Varilla de vidrio: Es una barra de vidrio de forma cilndrica, con los
extremos redondeados. Se usa para agitar mezclas reactivas y como accesorio
en el trasvase de lquidos.
MATERIAL METLICO:
Frecuentemente se observan en los laboratorios objetos fabricados con acero
inoxidable, hierro, platino o mezcla de metales. Las caractersticas especficas de
solidez, pureza y resistencia, de cada metal o mezcla de ellos, determinan su
aplicacin y utilidad en los laboratorios.
a) Soporte universal: Es una barra de hierro, alargada y de forma

cilndrica, que va enroscada a una base plana rectangular. Se usa para montar
equipos y sostener instrumentos diversos (anillos, buretas) por medio de
pinzas.
b) Trpode: Es un soporte de tres pies, de altura fija, provisto de un aro
metlico. Sobre este aro se coloca el objeto a calentar, por medio de una rejilla
de asbesto o un tringulo de arcilla.
c) Rejilla metlica: Es una tela metlica cuadrada con un crculo central
de asbesto. Acta como un dispersador del calor, evitando el calentamiento
directo del material.
d) Anillo (aro) de hierro: Utensilio de forma circular, provisto de una
pinza terminal con el fin de sujetarlo a un soporte universal. Se emplea como
soporte de aparatos (balones, embudos de decantacin).
e) Mechero: Es un tubo de hierro abierto en la parte superior con una

base inferior. Est diseado para producir una llama a partir de una mezcla
combustible, por lo que se usa para el calentamiento de materiales y reactivos.
f) Esptulas: Presentan gran variedad de formas y tamaos. Las de uso
comn tienen una lmina rectangular de acero inoxidable que termina en un
mango de madera. Se usan para transferir pequeas porciones de slidos que
van a ser pesados o secados.
g) Pinzas: Son instrumentos metlicos de dos brazos y de forma
variada que se utilizan para sujetar y trasladar objetos; tambin, para impedir el
paso de fluidos en tubos flexibles. Existen diversos tipos de pinzas: de soporte,
Hoffmann, Mohr; para tubos de ensayo, cpsulas, crisoles, beakers.
h) Gradilla: Est formada por varias rejas rectangulares, iguales y
superpuestas en diferentes niveles, lo que origina cavidades igualmente
rectangulares, que se utilizan para depositar tubos de ensayo y otros
materiales de laboratorio. Se fabrican de hierro o plstico.
i) Centrifugadora: Es un aparato que tiene en su interior un rotor que
gira a gran velocidad, impulsado por un motor. El rotor posee una adaptacin
en donde se colocan tubos de forma cnica, llamados tubos de centrfuga. En
estos tubos se colocan las muestras.
j) Plancha de calentamiento: Est constituida por una base metlica,
una plancha superior de acero inoxidable cubierta con porcelana esmaltada y
un dial para control de temperatura (temperatura mxima: 300 a 400C).
Algunos modelos incorporan agitador magntico. En general, se usan para
calentar muestras en solucin o lquidos.
MATERIAL DE MADERA:
Tiene menor utilidad en los laboratorios y se observa en soportes para
embudos, gradillas, pinzas para tubos de ensayo.
MATERIAL DE PORCELANA:
Es un producto cermico de calidad, muy duro, traslcido, impermeable,
vidrioso, de notable resistencia mecnica, trmica y elctrica. La resistencia al
calor (1.100-1.400 C) depende de la calidad del esmalte.
a) Cpsula: Utensilio de forma cnica y de paredes delgadas, con un
pico que sobresale en el borde. Se usa para calentar sustancias o evaporar
solventes. La cpsula de porcelana es la ms comn, pero pueden fabricarse
tambin de aluminio y de vidrio resistente al calor.
b) Crisol: Frecuentemente se fabrica de porcelana. Tiene forma cnica,
fondo plano, paredes de poco espesor y est provisto de tapa. Se usa en
anlisis gravimtricos, para calcinar o fundir pequeas cantidades de muestras,
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ya que resisten altas temperaturas (cerca de 1.200C). Tambin se fabrican de

cuarzo (SiO2) y de diversos metales (acero inoxidable, platino).
c) Mortero: Es un utensilio en forma de taza de paredes gruesas, que se
complementa con un mazo o pistilo. Se emplea para triturar y pulverizar
reactivos. El mortero de porcelana es el ms comn, pero se fabrican de otros
materiales.
d) Embudo Buchner: Es un objeto cilndrico, de porcelana o vidrio, en
cuyo fondo presenta una placa perforada o porosa, conectada a un tubo
delgado. Este embudo realiza filtraciones al vaco, adaptndose a un frasco
kitasato por medio de un tapn de goma monohoradado.
Material Accesorio: Est formado por instrumentos auxiliares, cuya aplicacin
tambin es importante en los trabajos de laboratorio.
a) Trompa de vaco: Es un pequeo aparato de plstico muy resistente
(Nalgene), con forma de tubera de tres bocas, que se usa para hacer el vaco.
Para esto se hace pasar una corriente de agua a presin a travs del
estrechamiento interior del tubo ms largo, lo que produce una succin de los
gases contenidos dentro del frasco kitasato, en el sistema filtrante.
b) Frasco lavador (pizeta): En general, es una botella de polietileno
con una tapa provista de un tubo angular. Al utilizarse se oprime con la mano,
proyectndose un chorro fino de agua. Se utiliza para el enjuague final del
material de vidrio o realizar trasvases cuantitativos.
c) Tapones: Tienen forma cilndrica y diferente grosor. Son comunes
los tapones de goma, los cuales son resistentes a la deformacin; tambin se
fabrican de polietileno (se usan en frascos volumtricos) y corcho. Pueden ser
horadados para cumplir diversas funciones, tales como servir de aliviadero de
presiones, usarse en vas de flujo o facilitar interconexiones .
d) Cepillos: Estn constituidos por cerdas de nylon fijadas en uno de los
extremos, y un mango alargado que puede ser de madera, alambre
galvanizado o plstico. Tienen tamao y forma variable segn la aplicacin
dada.
Limpieza del Material de Vidrio:
Cuando el material volumtrico est limpio, presenta en las paredes
interiores una humectacin uniforme y continua. Si retiene pelculas de grasa,
el escurrimiento del agua no es uniforme, quedando gotas aisladas o especie
de manchas en las paredes.
1. Procedimiento de limpieza:
a) En material rutinario de fcil limpieza:
-
Limpiar con jabn lquido y un cepillo apropiado.

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b)
-
Enjuagar primero, en forma abundante con agua del grifo; al final con
dos o tres porciones de agua destilada.
En envases con grasa adherida a las paredes:
Limpiar con detergentes y cepillo (en fro o en caliente, segn sea la
intensidad del sucio).
Enjuagar igual que el anterior.
c)
En sucios rebeldes:
Se usan soluciones oxidantes fuertes, como la mezcla sulfocrmica (23% K2Cr2O7 en H2SO4 concentrado, reactivos grado tcnico, preparacin de la
mezcla: SKOOG y WEST, 1.980, p.97)
-Introducir el material de vidrio en esta solucin.
-Dejar varias horas.
-Enjuagar igual que en la anterior.
Cuidado! La mezcla sulfocrmica es muy corrosiva: en caso de
salpicaduras debe diluirse rpidamente con abundante agua
Manejo del Mechero:

1. Partes del mechero:
(a) Tubo superior: conduce la mezcla de gas combustible (principalmente,
butano) y gas comburente (oxgeno del aire) hasta la salida del tubo.
(b) Ventanas: se encuentran en la parte inferior del tubo. Regulan el flujo de
entrada del aire, por medio de una estructura llamada collarn, que
permite controlar la abertura de las ventanas.
(c) Vlvula: est ubicada en la base del mechero y se utiliza para controlar el
flujo de gas.
(d) Pie o soporte: le da estabilidad al mechero.
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2. Encendido del mechero:

(a) Conectar el aparato a la fuente de gas.
(b) Cerrar la vlvula de entrada del gas.
(c) Prender el fsforo y acercarlo lateralmente a la boca del mechero.
(d) Abrir la vlvula de pase del gas, poco a poco, hasta que se produzca la
llama.
(e) Graduar la llama con el collarn.
3. Zonas de la llama: Una llama ajustada posee tres zonas importantes:
Zona de oxidacin: Es la parte superior de color amarillo, que es una llama
ahumante y con un bajo potencial calorfico.
Zona de reduccin: Es la llama central que presenta un color azul tenue.
Cono fro: Parte inferior de la llama.
Si la llama no est bien regulada, puede ocurrir que no toque la boca del
mechero. Esto indica que hay demasiado gas, lo que se corrige cerrando un
poco la vlvula que controla el flujo del mismo. Si la llama es muy larga y de
color anaranjado, indica que hay escasez de aire en la mezcla. Esto se corrige
moviendo el collarn.
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4. Calentamiento de Lquidos:
1) Calentamiento directo: El recipiente conteniendo el lquido, se somete a la
accin directa de la llama.
(a) En tubos de ensayo: El lquido no debe ocupar ms de la mitad del tubo.
Al calentar, el extremo del tubo no debe dirigirse hacia las personas. El
calentamiento comienza por la parte cercana a la superficie del lquido,
desplazndose hacia la parte inferior del tubo; luego, se repite el proceso.
Cuidado! Evite concentrar la llama en el fondo del tubo, ya que
puede proyectarse la muestra.
(b) En beakers y matraces: Se recomienda utilizar soportes, colocndose el
recipiente sobre una rejilla metlica. La llama se dirige hacia el crculo de
asbesto de la rejilla. Puede agregarse a la muestra perlas de vidrio para evitar
la ebullicin violenta.
2) Calentamiento indirecto: Se utiliza un lquido como un medio interpuesto
entre la muestra y la llama, con el fin de homogeneizar la distribucin del calor.
Esta tcnica es recomendable cuando se calientan lquidos inflamables y se
quiera llevar un mejor control de temperatura en la muestra. Inicialmente se
calienta el agua colocada en el depsito del equipo (beakers con termmetro,
aparato con termostato); luego, se introduce el recipiente con el lquido a
calentar.
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Describir el equipo individual asignado indicando forma, composicin y usos
en el laboratorio.
2. Identificar 5 ejemplos de utensilios o aparatos usados en los laboratorios,
segn el material de fabricacin: (a) de vidrio; (b) de metal; (c) de cermica; (d)
de plstico; (e) de madera; (f) combinados.
3. Seleccionar en el equipo de trabajo entregado, tres objetos con
nomenclatura de calibracin TC, y tres con TD.
4. Identificar e indicar el uso del siguiente material: (a) trompa de vaco; (b)
baln; (c) tubo de Thiele; (d) desecador; (e) condensador (qu forma tiene el
tubo central?); (f) plancha de calentamiento; (i) tapn de goma trihoradado.
5. Montar el mechero, identificando las partes del mismo (Bajo
Supervisin del Profesor)
6. Prender el mechero y obtener una llama ajustada. Repetir varias veces el
proceso.
7. Reconocer las zonas de una llama ajustada. Colocar un tubo de ensayo con
agua en el sitio apropiado para un mejor calentamiento.
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8. Montar una trompa de vaco. Explicar cmo funciona.

9. Montar un equipo para calentar 200 ml de agua a 80C, aplicando el mtodo
de calentamiento directo.
10. Repetir el proceso anterior (9), pero esta vez aplicar la tcnica de
calentamiento indirecto.
Precauciones: aplicar en el trabajo las normas de seguridad estudiadas
previamente.
CUESTIONARIO N 0
1. Cul es la diferencia entre el vidrio Pyrex o Kimax y el vidrio comn?
2. Definir los siguientes instrumentos: (a) pipeta; (b) bureta; (c) matraz aforado; (d)
termmetro; (e) kitazato
3. Qu es precisin de una medida?, qu es exactitud?
4. En una pipeta se observa la siguiente informacin: TD at 20C; 10 ml in 1/10; 0.01
ml. Interpretar esta informacin.
5. En un beacker, en la escala (en ml) se lee la siguiente informacin: 20, 30, 40, 50;
5% Qu significa el porcentaje dado?
6. Cul pinza utilizara: (a) para tomar una cpsula; (b) para trasladar un beaker; (c)
para sacar un crisol de una estufa; (d) para cerrar el paso de un gas en una manguera
flexible; (e) para calentar un tubo de ensayo?
7. Se dispone de una pipeta graduada de 10 ml y de un cilindro graduado de 10 ml.
Cul de los dos instrumentos es ms adecuado para transferir 7,0 ml?. Por qu?
8. Qu le ocurre a la llama del mechero, si el collarn cierra completamente las
ventanas del mechero?. Cmo obtendra una llama eficiente?
9. Cules son las tcnicas ms convenientes para calentar las siguientes mezclas:
(a) acetona y alcohol; (c) NaCl en agua; (d) solucin concentrada de cido ntrico; (e)
leche con ter etlico?. Por qu?
10. Explicar la tcnica que empleara para lavar un beaker de 1L que presenta un
sucio muy resistente a los detergentes.
11. Cmo funciona un equipo que tiene bao con termostato? En qu casos se
utilizara
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ANEXOS
Beackers
Pipeta
volumtrica
Matraz erlenmeyer
Buretas
Capsulas de porcelana
Cilindro
graduado
Baln aforado
Vidrio de reloj
Tubo de ensayo
Frascos con tapn esmerilado
Desecador
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Pipeta
graduada
UNIDAD N 1:
ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de :
- Interpretar los fundamentos del anlisis elemental orgnico.
- Comprobar si una sustancia desconocida es o no un compuesto
orgnico
- Determinar la presencia de carbono, hidrgeno y azufre, azufre,
nitrgeno y halgenos en una sustancia orgnica.
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PRACTICA N 1
ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO
1.- Aplicar los fundamentos tericos del anlisis elemental orgnico.
II. GENERALIDADES:
Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus
propiedades fisicoqumicas a causa de su naturaleza qumica (tomos que la
constituyen, tipos y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de
las molculas, etc.). Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos
orgnicos e inorgnicos.
Los compuestos orgnicos, se caracterizan por su procedencia de la
naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los
seres vivos, representan materia prima para la creacin de sustancias que
mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus
composicin y estructura qumica.
El anlisis elemental orgnico es un procedimiento esencial en la
caracterizacin de un compuesto orgnico. Este anlisis se utiliza en la
deteccin de los elementos que comnmente acompaan al carbono en los
compuestos orgnicos. Se basa en el hecho de que la fusin con sodio de
sustancias orgnicas que contienen generalmente los elementos nitrgeno,
azufre y halgenos, genera como productos de la reaccin de NaCN, Na 2S y
NaX (X: Cl, Br, I). Con esta reaccin los elementos pasan de la forma covalente
como originalmente se encuentran en los compuestos orgnicos a formar
enlaces inicos. Los productos obtenidos se analizan mediante reacciones
inorgnicas sencillas.
Como complemento al anlisis elemental, pueden hacerse ensayos de
ignicin de la muestra analizada en busca de resultados que releven algunas
caractersticas del compuesto orgnico tales como la presencia de enlaces
insaturados, anillos aromticos, metales livianos y pesados etc.
III. MATERIALES
1 Vidrio de Reloj
1 Mechero
1 Varilla de vidrio maciza
1 Cpsula de Porcelana
2 Tubos de ensayo 25x125 mm
4 Tubos de ensayo 13x100 mm.
1 Soporte Universal.
2 Pinzas metlicas para soportes
1 Embudo de vidrio de dimetro 8 cm
4 Crculos de papel filtro cualitativo (Whatman N 4)
1 Vaso Precipitado 250 ml.
1 Vaso Precipitado 100 ml.
1 Cilindro Graduado 10 ml.
18
IV. REACTIVOS:
Tetracloruro de Carbono
Benceno
Oxalato de Sdio
Acido Benzico
Oxido cprico
Hidrxido de clcio (sol. Ac. Saturada)
Sdio
Alcohol etlico
cido sulfrico 5%
Acido actico 10%
Sulfato ferroso.
Acetato de Plomo 5%
Nitrato de Plata 1%
Hidrxido de amonio concentrado
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.- Ensayos preliminares
Un ensayo de ignicin nos permite observar el carcter de la llama,
determinar si es un compuesto inflamable, si tiene bajo punto de fusin, entre
otros. Este ensayo se realizar segn el esquema N1 con muestras slidas y
lquidas.
Se sugiere ensayar con cido benzoico, tetracloruro de carbono, oxalato
de sodio sacarosa y benceno.
Esquema N1
ENSAYOS DE IGNICIN
Muestra Lquida
Muestra Slida
Colocar unos cristales en

una cpsula de porcelana.
Aplicarle directamente la
llama del mechero.
Colocar tres gotas en un

vidrio de reloj. Aplicarle
directamente la llama del
mechero
Funde rapidamente?
Arde la muestra?
No
Si
Si
No es inflamable. Puede ser o

no un compuesto orgnico.
No
Tiene bajo punto de fusin.

Se puede determinar su valor
Continuar calentamiento,
Es inflamable o forma productos de

combustin inflamable
Quedan residuos de carbn?

No
Llama azulada sin desprendimiento de
carbn indica compuesto orgnico
saturado.
Llama amarillenta con
desprendimiento de carbn es indicio
de compuesto orgnico insaturado.
Si
No es compuesto orgnico o se ha
volatilizado.
Es un compuesto orgnico.
Quedan cenizas?.
No
Si
19
No es sal orgnica
Es sal orgnica. Si es soluble en agua

es de metal liviano; de lo contrario es
sal orgnica de metal pesado
2.- Ensayo para detectar carbono e hidrogeno:

Pesar aproximadamente 0.3 g de xido cprico en polvo, calentarlo en una
cpsula de porcelana durante unos minutos. Al enfriar se mezcla con 0.5 g de
cido benzico y se pasa la mezcla a un tubo de ensayo 25x125 mm
adaptndole un tubo de desprendimiento mediante un tapn de corcho goma.
Montar el tubo en un soporte metlico (Ver Figura 1). En otro tubo de ensayo
13x100 mm, se aaden 5 ml de solucin saturada de hidrxido de calcio donde
se harn burbujear los vapores desprendidos en la reaccin. Calentar con el
Mechero el tubo de reaccin hasta enturbiar la solucin de hidrxido de calcio.
Retirar la solucin y posteriormente el mechero. Si durante el ensayo se
condensa agua en la parte ms fra del tubo de reaccin se confirma la
presencia de hidrgeno. El enturbiamiento de la solucin de hidrxido de calcio
indica presencia de carbono en la muestra ensayada.
Reaccin:
C,H+CuO
H2O+Cu+CO2
Ca(OH)2
H2O+CaCO3
C6H5COOH+CuO
Solucin saturada de
Ca(OH)2
FIGURA 1. EQUIPO DE COMBUSTIN PARA DETERMINACIN DE

CARBONO E HIDRGENO
3.- Fusin Con Sdio:
En un tubo de ensayo de 25x125mm previamente secado al mechero se
coloca un cbito de sdio de aproximadamente 4 mm de lado. Se fija el tubo de
ensayo a un soporte (Ver Fig. 2) calentndolo suavemente con el mechero por
la parte inferior. El sodio funde, posteriormente comienza a elevarse vapores
densos de sodio. En ese momento se deja caer la muestra orgnica (4 gotas si
es lquido, 0.2 g si es slida) sin tocar las paredes del tubo. Si se produce una
pequea llamarada en el interior del tubo, la fusin ha sido completa. Si esto no
ocurre, se calienta fuertemente el contenido del tubo hasta carbonizarlo.
Se deja enfriar el tubo a temperatura ambiente y se aaden 3 ml de
alcohol etlico para eliminar el exceso de sodio en caso que exista. Calentar el
tubo suavemente hasta evaporar el alcohol. Al enfriar el tubo se agregan 10 ml
de agua destilada y se calienta hasta ebullicin. Filtrar la solucin caliente. La
solucin obtenida se denomina mezcla alcalina.
20
Sugerencia: Utilizar como muestra problema una sustancia orgnica pura o una
mezcla que contenga todos los elementos a identificar.
Nota: Si el producto de la fusin es muy compacto, se rompe con una varilla de
vidrio maciza.
Sodio
FIGURA 2. EQUIPO PARA FUSIN CON SODIO

3.a.- Reconocimiento de Nitrgeno:
En un tubo de ensayo 13x100 mm se coloca 100 mg de sulfato ferroso y se
aade 1 ml de solucin alcalina. Calentar suavemente hasta ebullicin, acidular
con cido sulfrico 5 %. Un precipitado azul indica la presencia de hidrgeno.
Si el resultado es dudoso, se filtra observando si en el papel filtro se retiene el
pigmento azul.
Reaccin:
++
Fe +2CN
Na Fe
Fe(CN)2
Fe(CN ) 2 4CN Na Fe Fe (CN ) 6
Precipitado azul
(azul de Prusia)
3.b.- Reconocimiento de Azufre:

Unos 2 ml de mezcla alcalina se acidulan con cido actico diluido y se
aaden 5 gotas de solucin de acetato de plomo. Un precipitado Pardo o Negro
indica la presencia de azufre.
Reaccin:
(CH3COO) 2 Pb + Na 2S CH 3COONa PbS

3.c.- Determinacin de Halgenos:
2 ml de solucin alcalina se acidulan con cido ntrico diluido y si los dos
ensayos anteriores han sido positivos, se hierve la solucin bajo campana.
21
Reacciones:
Na 2 S 2 HNO3 2 NaNO3 H 2 S
NaCN HNO3 NaNO3 HCN

Aadir 4-5 gotas de solucin de nitrato de plata. El haluro precipitado se filtra y
se la va con 5 ml de agua destilada; luego luego con 2 ml de hidrxido de
amonio concentrado. El reconocimiento del halgeno se hace en funcin del
color y solubilidad del precipitado obtenido. Ver tabla N 1.
Nota: El fluor no puede ser determinado por este mtodo.
Tabla N1
Caractersticas de los Haluros de Plata
COLOR
Blanco
Amarillo Plido
Amarillo
SOLUBILIDAD EN
NH4OH
Soluble
Poco soluble
Insoluble
22
IDENTIDAD
AgCl
AgBr
AgI
Prctica N1
ANLISIS ELEMENTAL DE COMPUESTOS ORGNICOS
REPORTE DE RESULTADOS
1.- Ensayo de Ignicin.
Muestra: Acido Benzoico.
Resultado:_______________________________________________________
_______________________________________________________________
______________Conclusiones:______________________________________
_____________________
Muestra: Oxalato de sodio.
Resultado:_______________________________________________________
_______________________________________________________________
______________
Conclusiones:____________________________________________________
_______
Muestra: Benceno.
Resultado:_______________________________________________________
_______________________________________________________________
______________Conclusiones:______________________________________
_____________________
Muestra: Tetracloruro de Carbono.
Resultado:_______________________________________________________
_______________________________________________________________
______________Conclusiones:______________________________________
_____________________
Muestra: Sacarosa
Resultado:_______________________________________________________
_______________________________________________________________
______________Conclusiones:______________________________________
_____________________
2.- Fusin con Sodio.

Muestra:________________________________________________________
_______
Elementos
Identificados:__________________________________________________
Fecha: /
/
Alumno:__________________________________________
23
CUESTIONARIO N1
1.- Qu tipo de reaccin tiene lugar entre el xido cprico y la muestra
orgnica?
2.- Por qu la presencia de agua en la zona ms fra del tubo de reaccin no
evidencia la existencia de oxgeno en la muestra analizada?
3.- Por qu no ocurre precipitacin en el tubo d ensayo que contiene la
solucin de hidrxido de calcio desde el momento que comienza a burbujear el
CO2?
4.- En la fusin con sodio explique por qu:
a.) El tubo de ensayo debe de estar seco.
b.) Se utiliza generalmente sodio en exceso.
c.) Se elimina el exceso de sodio con alcohol.
d.) El alcohol en exceso es posteriormente eliminado.
e.) El filtrado resultante se llama mezcla alcalina.
5.- Plantear las reacciones sucedidas durante la fusin con sodio paso a paso.
6.- Por qu se acidula la mezcla alcalina antes del reconocimiento del azufre
y los halgenos?
7.- Por qu se eliminan los iones de cianuro y sulfuro bajo campana?
8.- Por qu no se puede determinar fluor con el mtodo utilizado para los
otros halgenos?
9.- Por qu deben eliminarse los iones sulfuro y cianuro antes de determinar
halgenos?
10.- Justifique la necesidad de realizar fusin con sodio?
24
UNIDAD N2:
PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
Al concluir el estudio de esta unidad, el estudiante estar en capacidad de:
- Seleccionar el mtodo ms adecuado para la purificacin de un
compuesto orgnico tomando en cuenta su naturaleza y las impurezas
presentes.
25
PRACTICA N2
EXTRACCIN Y EFECTO SALINO
1.- Conocer las caractersticas de un solvente extractor.
2.- Deducir, definir y aplicar el concepto de coeficiente de reparto.
3.- Conocer y diferenciar los mtodos de extraccin.
4.- Determinar limitaciones y aplicaciones de cada mtodo.
5.- Separar compuestos orgnicos de soluciones acuosas y de soluciones
orgnicas.
II. GENERALIDADES
La extraccin es un proceso que tiene por objeto separar una sustancia
orgnica de una mezcla o de su fuente natural mediante el uso de un solvente
inmiscible en el modo que la contiene. En el laboratorio es muy til para
separar compuestos orgnicos de soluciones o suspensiones acuosas.
Un solvente orgnico para ser utilizado como agente extractor debe reunir las
siguientes caractersticas: disolver el soluto, ser inmiscible en el solvente
original de la muestra, no producir reacciones indeseables, ser no voltil, de
baja inflamabilidad y toxicidad. Ver tabla 2 y 3. Como mnimo debe reunir las
tres primeras caractersticas. La extraccin puede ser simple, mltiple,
continua o por mtodos qumicos segn la naturaleza del problema planteado.
26
Nombre
Eter Etlico
Punto de
ebullicin C
35
Uso
Ventajas
Desventajas
General
Bajo punto de
ebullicin.
Baja
viscosidad.
Baja
densidad
Inflamable.
Forma
perxidos.
Benceno
80
Extraccin de
compuestos
no polares
Clorofomo
61
General
No es
inflamable
Txico.
Inflamable.
Alto punto de
ebullicin.
Puede formar
emulsiones.
Txico.
Puede formar
emulsiones.
Bajo punto de
ebullicin.
n-pentano
36
Inflamable
Baja
densidad.
Es el solvente
Extraccin de orgnico ms
Inflamable.
Acetato de
77
compuestos
polar e
Puede formar
etilo
polares
inmiscible en
emulsiones
agua
Tabla N 3 SOLVENTES ORGNICOS DE MAYOR USO EN
EXTRACCIONES ACUOSAS
Hidrocarburos
y compuestos
no polares
Extraccin Simple: Consiste en agitar la solucin o suspensin que contiene

al soluto con una porcin del solvente extractor en un embudo de separacin y
luego dejar en reposo. El soluto se distribuye en las dos fases segn la
solubilidad que presenta en cada una de ellas. Luego se separan los solventes.
Ver esquema 2. Proceso eficiente cuando el soluto es mucho ms soluble en
el solvente extractor que en el medio que lo contena.
27
ESQUEMA 2. EXTRACCIN SIMPLE

Extraccin Mltiple: La extraccin mltiple es una extraccin simple repetida.
Se utilizan varias porciones de solvente extractor para una misma cantidad de
solucin.
Extraccin Contnua: Cuando una extraccin mltiple tiene bajo rendimiento o
se forman emulsiones difciles de romper por efecto de la agitacin, se emplea
la extraccin contnua. Este proceso requiere de aparatos especiales (Ver Fig.
3). Estos equipos poseen un baln donde el solvente extractor se somete a
ebullicin, un refrigerante que condensa los vapores y un sistema de sifn que
permite que los vapores condensados pasen a travs del medio que contiene al
soluto y regresen al baln enriquecidos con trazas del soluto. El proceso es
continuo, lo que se traduce en enriquecimiento gradual del solvente con el
soluto no voltil extrado.
Fig (a). Para disolventes ms

ligeros que el agua
Fig (b). Para disolventes

ms pesados
Fig (c). Aparato de Soxhlet

para extraccin de slidos
Figura 3. APARATOS DE EXTRACCIN CONTNUA

28
Extraccin por mtodos qumicos: Cuando se tiene un compuesto orgnico

insoluble en agua en un medio orgnico del cual se desea extraer, es difcil
seleccionar otro solvente orgnico como solvente de extraccin, pero si la
estructura del soluto tiene propiedades cidas o bsicas se aprovecha esta
caracterstica para convertirlo en sales solubles en el medio acuoso e
insolubles en el medio orgnico que luego se separaran de la capa acuosa por
filtracin o decantacin y luego se regenerara el producto.
Coeficiente de distribucin: El proceso de extraccin implica entonces la
distribucin de un soluto entre dos solventes. Esta particin se expresa
matemticamente como Coeficiente de Distribucin o coeficiente de reparto
(K).
Concentracin del Solutoen el solvente extractor Cb
K
Concentracin del Solutoen el solvente original Ca

Esta expresin es vlida para volmenes iguales de solventes.
Si ambos solventes son puros, puede calcularse K por simple relacin de
solubilidades.
So lub ilidad en B ( g / 100ml )

So lub ilidad en A ( g / 100ml )
Problema: Se tiene una solucin acuosa de un compuesto orgnico X

de concentracin 8 g/ml. Qu cantidad de soluto puede extraerse de 250 ml
de solucin con 120 ml de benceno?
Solubilidad de X en agua: 12g/100ml
Solubilidad de x en benceno: 18g/100 ml
Solucin:
CB
(S E )
E
K
CA
CB
CA
VA
VB
S: Cantidad (g) de soluto presente en la solucin.
E: Cantidad (g) de soluto extrado.
VB: Volumen de solvente extractor
VA: Volumen de solvente que contiene originalmente al soluto.
K VB S
E / VB
E
( S E ) / VA
VA E VB
So lub . en B 18( g / 100ml )
1.5 K
So lub . en A 12( g / 10ml )
250ml x 8 g
S
20g
100ml
1.5 x 120 x 20
E
8.3g
250 1.5 x120
K
29
III. MATERIALES:
1 Embudo de separacin de 250 ml
1 Vaso de Precipitado 250ml
1 Soporte Universal
4 Tubos de ensayo 15x150 mm
1 Embudo de vidrio
1 Vidrio de reloj
IV. REACTIVOS:
Violeta Cristal
Cloroformo
P-dicloro benceno
Acido clorhdrico 10%
Carbonato de sdio
Papel tornasol azul.
1 Cilindro graduado de 25ml

1 Vaso de Precipitado de 100ml
1 Aro metlico
1 gradilla para tubos de ensayo
1 Crculo de papel filtro
Eter etlico
Acido benzico
Hidrxido de sdio 10%
Alcohol terbutlico
Papel tornasol Rojo
1.- Extraccin de violeta cristal (colorante orgnico) de una
solucin acuosa.
a.) Extraccin simple:
Preparar 30 ml de solucin acuosa del colorante. La mitad de la solucin
se pasa a un embudo de separacin donde previamente se han
engrasado el tapn y la llave. Agregar 15 ml de cloroformo, tapar, agitar
e invertir el embudo para abrir la llave y eliminar sobrepresin. Repetir
los pasos anteriores hasta que no se produzca sobrepresin interna. Ver
esquema 2.
Dejar el embudo en reposo en un aro metlico adaptado a un
soporte universal o un soporte para embudos. Al separarse las capas,
quitar el tapn y pasar la fase clorofrmica a un vaso de precipitados. Si
hay duda en el reconocimiento de la fase orgnica, se dejan caer una
gotas de solvente desde el embudo en un vaso de precipitado con agua
observando su solubilidad.
Numerar dos tubos de ensayo donde se colocan 5 ml de cada
fase para posterior observacin.
Tubo 1: Cloroformo+Soluto extrado
Tubo 2: Agua+Soluto no extrado
b.) Extraccin mltiple:
Los 15 ml de solucin acuosa de violeta cristal sobrantes en el
ensayo anterior, se pasan a aun embudo de separacin. Se hace una
extraccin con 5 ml de cloroformo. El extracto clorofrmico se guarda en
un tubo de ensayo numerado (N3).
Se hace una segunda extraccin con otra porcin de 5ml de
cloroformo y el extracto clorofrmico se guarda en el tubo N3.
30
Se hace una tercera extraccin similar.

Se numera otro tubo (N 4) donde se vierte parte de la fraccin
acuosa.
Comparar la intensidad de la coloracin entre los tubos que
contienen cloroformo+soluto extrado a fin de comparar cualitativamente
el rendimiento de la extraccin simple y la mltiple. Ntese que en
ambos casos, el volumen total de solvente extractor utilizado es el
mismo, pero el rendimiento en la extraccin mltiple es mayor.
Es ms intensa la coloracin en 3 que en 1.
Pueden tambin compararse los tubos 2 y 4; donde la coloracin sea
ms dbil, el rendimiento del proceso habr sido mayor.
Es ms dbil la coloracin en 4 que en 2.
2.- Extraccin de cido benzico y p-dicloro benceno de una
solucin etrea por mtodos qumicos.
Disolver 0.4g de cido benzico y 0.4g de p-dicloro benceno en 20ml
de ter. La solucin se pasa a un tubo de separacin y se alcaliniza con
NaOH 10%. Se agita, se deja en reposo y se separan las dos fases. A la
solucin acuosa se agrega HCl 10% hasta acidular. El cido orgnico
regenerado se separa pro filtracin, lavndolo con 50 ml de agua fra
para eliminar las impurezas presentes.
La fase etrea se pasa a un vidrio de reloj donde el solvente es
eliminado por evaporacin a temperatura ambiente. Se recupera as el pdicloro benceno.
3.- Efecto Salino:
Preparar una solucin de 40 ml de agua y 10 ml de alcohol terbutlico. 25
ml de esta solucin se pasan a un embudo de separacin extrayendo el
compuesto orgnico con 17 ml de cloroformo. Medir el volumen de la fase
clorofrmica. Determinar el rendimiento d ela extraccin.
Vl: Volumen de alcohol recuperado: Vol. Fase Clorof-17ml
Rendimiento(%): Vl x 100/50L
La otra porcin de 25 ml de solucin alcohlica se satura con Na 2CO3 y
se hace luego la extraccin con 17ml de cloroformo. Calcular el rendimiento.
Compararlo con el anterior.
31
PRCTICA N2
EXTRACCIN Y EFECTO SALINO
1.- Extraccin Simple y Extraccin Mltiple.
Soluto:_______________. Solvente:_______________
Solvente extractor:____________________. Valor de
K:________________________
Resultado de la comparacin de los tubos 2 y
4:________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
______________
Conclusiones:____________________________________________________
_______________________________________________________________
______________
2.- Extraccin con reactivos.
Soluto(s):________________________________________________________
______Solvente:________________________. Reactivos
Utilizados:_____________________
_______________________________________________________________
_______
Resultados:______________________________________________________
_______
_______________________________________________________________
_______
3.- Efecto Salino.

Soluto:__________________________.
Solvente:______________________________.
Solvente extractor:__________________________ Valor de
K:___________________
Rendimiento del proceso sin utilizar la sal:_________%.
Rendimiento del proceso al saturar previamente la solucin con sal:_______%
Conclusiones:____________________________________________________
_______________________________________________________________
______________
Fecha: / /
.
Alumno:__________________________________________.
32
CUESTIONARIO
1.- Demuestre matemticamente que una extraccin mltiple es ms eficiente
que una simple.
2.- Qu es el efecto salino?
3.- Suponiendo S=2g y K=1.5. Calcular la cantidad de soluto extrado en la
extraccin simple realizada en el laboratorio.
4.- Qu ventaja representa utilizar un solvente extractor de bajo punto de
ebullicin?
5.- Describa un procedimiento que permita extraer:
a.) Azcar de una solucin acuosa.
b.) Sal de agua de mar.
c.) cido oxlico de una solucin acuosa.
6.- Describa un procedimiento que permita extraer en forma pura cada
componente en las siguientes mezclas:
a.) cido benzico y fenol
b.) Fenol y anilina
c.) Anilina y benceno
d.) Fenol y benceno
7.- En una extraccin en medio acuosa, se puede predecir (tomando como
punto de comparacin la densidad de cada solvente puro). Si la capa orgnica
ser la superior o inferior en el embudo de separacin. Cierto o falso?. Explique
su respuesta.
8.- Mencione algunos mtodos corrientes para romper emulsiones.
9.- Para un soluto determinado y un par de solventes especficos, el valor del
coeficiente de reparto es constante a cualquier temperatura. Cierto o falso?
Razone su respuesta.
33
PRACTICA N3
DESTILACIN
1.- Conocer los diferentes tipos de destilacin, sus usos y limitaciones.
2.- Comparar la eficiencia de una destilacin simple vs. Una destilacin
fraccionada.
II. GENERALIDADES
La destilacin es una operacin que consiste en separar dos o ms
sustancias lquidas o separar lquidos de slidos basndose en la diferencia de
los puntos de ebullicin de los componentes de la mezcla. La destilacin se
prctica en el laboratorio en cuatro variantes: destilacin simple, fraccionada, a
presin reducida y por arrastre con vapor de agua.
Destilacin Simple: Se utiliza cuando el lquido puro y sus impurezas tienen
marcada diferencia en sus puntos de ebullicin.La destilacin simple puede
utilizarse para separar lquidos voltiles de materiales no voltiles, para eliminar
solventes voltiles, separar lquidos voltiles de compuestos inicos etc. El
equipo utilizado consta de un recipiente evaporador un condensador y un
colector de condensado. (Ver Fig. 4).
Termmetro
Condensador
Erlenmeyer
FIGURA 4. EQUIPO PARA DESTILACIN SIMPLE
34
Destilacin Fraccionada: Utilizada en la separacin de lquidos con puntos de

ebullicin cercanos. Una eficiente destilacin fraccionada requiere de una
operacin bien controlada bajo condiciones estables.Adems de los aparatos
utilizados en la destilacin simple, la fraccionada utiliza una columna empacada
con anillos o hlices de vidrio o con lana de vidrio, generando una gran
superficie donde los vapores ascendentes pueden equilibrase con el lquido
condensado descendente (Ver Fig. 5).
FIGURA 5. EQUIPO PARA DESTILACIN FRACCIONADA

Destilacin a Presin Reducida: Se utiliza en el aislamiento de compuestos
que se descomponen al destilarlos a presin atmosfrica. La presin interna del
sistema se mantiene por debajo de una atmsfera, lo que hace que el lquido
hierva a temperatura menor a su punto de ebullicin normal.
La figura 6 muestra el aparato utilizado en este proceso. Se prefiere sea todo
de vidrios sin empalmes de goma o corcho. El vaco debe ser controlado con la
ayuda de un indicador de presin para mantener condiciones estables de
operacin.
1. Vlvula de alivio.
2. Termmetro
3. Matrz de
destilacin
4. Condensador
5. Manmetro
6. Salida a la bomba
de vaco
7. Matrz colector
FIGURA 6. EQUIPO PARA DESTILACIN AL VACO

35
Destilacin por arrastre con vapor: al pasar una corriente de vapor de agua
a travs de ciertas sustancias, estas pueden ser arrastradas en forma de
vapores voltiles. El compuesto debe tener una apreciable presin de vapor a
temperaturas cercanas a los 100C. Muchos lquidos y slidos orgnicos
pueden aislarse o purificarse por este mtodo.
En el equipo (Ver Figura 7) el vapor es producido en un matrz y pasado a
travs de la mezcla mediante un tubo de vidrio. El destilado obtenido consiste
en una mezcla de agua y el compuesto arrastrado que posteriormente se
separan por filtracin, decantacin o cualquier otra tcnica conveniente.
Matraz de
destilacin
Tubo de
seguridad
Condensador
Matraz
generador de
vapor
Erlenmeyer
Agua
Mezcla a destilar
FIGURA 7. EQUIPO PARA DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR
III. MATERIALES:
1 Matrz de destilacin 250 ml
5 Erlenmeyers 125 ml
1 Cilindro graduado 25 ml
1 Refrigerante (condensador)
2 Soportes universales
1 Mechero
Vlvula de alivio
Matrz de destilacin
Manmetro
Matrz colector.
1 Baln fondo redondo 250 ml

1 Cilindro graduado 100 ml
1 Vaso precipitado 250 ml
1 Columna de fraccionamiento.
2 Pinzas metlicas para soporte
Perlas de ebullicin
Termmetro
Condensador
Salida a la bomba de vaco
IV. REACTIVOS:
Acetona
1.- Separacin de una mezcla acetona-agua mediante destilacin simple.
En un matrz de destilacin se mezclan 75 ml. de acetona con 75ml. de
agua y se agregan tres perlas de ebullicin (perlas de vidrio o plato poroso). Se
36
arma el aparato para destilacin simple (Fig.4) haciendo pasar una corriente
suave de agua a travs del refrigerante en contracorriente con el vapor
generado (de abajo hacia arriba).
Enumerar 5 erlenmeyers donde se recogern fracciones del destilado en los
siguientes intervalos de temperatura:
Fraccin N
1
2
3
4
5
Temp. C
56-62
62-72
72-82
82-95
95-100
Calentar el matrz de destilacin con una llama suave de manera que destile
una gota por segundo aproximadamente. Al llegar a la temperatura mxima de
cada intervalo, se cambia el matrz colector por el de fraccin inmediata.
La calefaccin se suspende al llegar la temperatura a 95C. la ltima fraccin
corresponde al residuo que queda en el matrz. Medir el volumen de cada
fraccin. Trazar la curva V vs. T en la hoja de reporte de resultados.
2.- Separacin de una mezcla acetona-agua mediante destilacin
fraccionada:
En un matrz fondo redondo se mezcla 75 ml. de acetona con 75ml. de
agua y se agregan tres perlas de ebullicin. Se monta el aparato ilustrado en la
figura 5.
Calentando suavemente se recogen 5 fracciones de destilado a los
mismos intervalos de temperatura del procedimiento anterior. Medir el volumen
de cada fraccin y trazar la curva V vs. T sobre la grfica anterior.
37
1.- Trazar las grficas V vs. T para la destilacin simple y fraccionada
realizadas en el laboratorio.
2.- Segn las curvas obtenidas indique cul destilacin ha sido ms eficiente.
Fecha:
Alumno:
38
1.- Por qu
destilacin?
CUESTIONARIO
se evapora de inmediato todo el lquido del matrz de
2.- Sugiera un mtodo para destilar un lquido que tiende a descomponer a

temperaturas cercanas a su punto de ebullicin.
Justifique su respuesta.
3.- Qu sentido tiene el flujo de agua en un condensador? Qu ocurre si se
invierte el sentido?. Razone su respuesta.
4.- Por qu las perlas de ebullicin no se colocan en el matrz de destilacin
cuando el lquido est hirviendo?
5.- Cul es la funcin de las perlas de ebullicin?
6.- En la destilacin de una mezcla acetona-agua, cmo es la composicin de
la primera y ltima fraccin recogida respecto a la mezcla original?
7.- Qu consecuencias tiene el calentar violentamente durante una destilacin
fraccionada?
8.- De qu parmetros depende la eficiencia de una columna de
fraccionamiento?
9.- Explique el fenmeno de transferencia de calor ocurrido en la columna de
fraccionamiento.
10.- Cul parmetro(s) tom como referencia para determinar los procesos de
destilacin que obtuvieron el mejor rendimiento?
11.-Cmo se puede determinar la presin interna que debe mantenerse en
una destilacin al vaco, para que el compuesto destilado lo haga a una
temperatura determinada?
12.- Defina relacin de reflujo en una destilacin fraccionada.
39
PRACTICA N4
RECRISTALIZACIN
1.- Conocer las caractersticas de un solvente para recristalizacin.
2.- Estudiar y justificar la secuencia de los pasos de la tcnica.
Recristalizar un compuesto orgnico.
II. GENERALIDADES
La recristalizacin es un proceso fsico de purificacin de sustancias slidas
basado en la diferencia de solubilidad que stas presentan en un solvente a
alta y baja temperatura. El slido debe ser insoluble en fro y completamente
soluble en caliente; por el contrario, sus impurezas deben ser solubles en fro
ser impurezas insolubles.
La tcnica consiste en disolver el soluto en el solvente seleccionado a
temperatura de ebullicin, filtrar en caliente para retener las impurezas
insolubles en el papel, esperar que cristalice el soluto, filtrar en fro para retener
los cristales en el papel filtro, lavar los cristales y secarlos. Si con una vez no se
obtiene el soluto con el grado de pureza requerido, el procedimiento puede
repetirse utilizando el mismo u otro solvente.
III. MATERIALES:
1 Cilindro graduado 10 ml.
1 Mechero.
1 Erlenmeyer 125 ml.
1 Trpode
1 Embudo de porcelana
1 Kitasato 250 ml
IV. REACTIVOS:
Alcohol etlico
Carbn Activado
Violeta Cristal
Cloruro de Sdio
4 Tubos de ensayo 10x75 mm.

1 Pinza de madera para tubo de ensayo.
1 Erlenmeyer 250 ml.
1 Embudo devidrio
4 Crculos de papel filtro cualitativo
Perlas de ebullicin
Acetona
Acetanilida
Arena
1.- Purificacin de una muestra de acetanilida que contiene como impurezas:
violeta cristal, arena y cloruro de sodio.
1-a) Eleccin del disolvente.
Hacer pruebas de solubilidad del soluto puro con alcohol etlico, acetona y agua
en fro y en caliente, utilizando 1 ml de solvente para 0.1g de muestra
aproximadamente en un tubo de ensayo. Los ensayos se hacen con soluto
qumicamente puro.
Un solvente propio para recristalizacin debe reunir las siguientes
caractersticas:
a.) Debe disolver el soluto solamente a alta temperatura.
b.) Debe disolver sus impurezas solo a baja temperatura.
40
c.) Debe ser en lo posible suficientemente voltil.

d.) Debe dar lugar a cristales bien formados.
e.) Ha de ser qumicamente inerte con el soluto.
El solvente seleccionado debe como mnimo reunir las caractersticas a, b y c.
1-b) Preparacin de la solucin.
Se prepara una solucin saturada de la muestra problema suministrada por el
instructor, colocando unos 0.5g en un erlenmeyer y agregando una cantidad
insuficiente del solvente seleccionado (aprox. 2 ml). Se aaden unas perlas de
vidrio y se calienta hasta ebullicin, aadiendo ms solvente gota a gota hasta
disolver todo el soluto.
1.c) Decoloracin.
El colorante (violeta cristal) que tie la solucin, puede eliminarse agregando a
la solucin un material adsorvente como carbn activado en pequea cantidad
con la punta de una esptula, y manteniendo la calefaccin 1 a 2 minutos ms.
1-d) Filtrado en caliente.
Filtrar la solucin caliente utilizando un embudo de vidrio previamente
calentado en una corriente de vapor de agua.
1-e) Filtrado en fro.
El filtrado se deja enfriar lentamente hasta temperatura ambiente. Si no
cristaliza aun el soluto, se agita fuertemente la solucin o se coloca un cristal
del compuesto puro en el seno del lquido. El soluto cristalizado se filtra en un
equipo Buchner (Ver fig.8). Se lava luego con dos porciones de 5 ml. de
solvente fro.
1-f) Secado.
Se prensan los cristales entre crculos de papel filtro y si es necesario, se
colocan en un desecador que contenga un agente deshidratante.
A la bomba de vaco
FIGURA 8. EQUIPO DE FILTRACIN AL VACO
41
1.- Caractersticas de la muestra problema.
Nombre del
soluto:_______________________________________________________
Aspecto (homogneo o
hetereogneo):_______________________________________
Impurezas:______________________________________________________
_______
2.-Eleccin del solvente.
Solvente: alcohol etlico.
Resultado:_________________________________________
_______________________________________________________________
_______
Solvente: acetona.
Resultado:_______________________________________________
_______________________________________________________________
_______
Solvente: agua.
Resultado:_________________________________________________
_______________________________________________________________
_______
Solvente seleccionado:____________________ Justificacin de la
eleccin:_________
_______________________________________________________________
_______
3.- Resultado del experimento.
El soluto cristaliz lentamente______ rpidamente:_______.
Aspectos de los cristales (homogneo o
heterogneo):___________________________
Color y forma de los
cristales:______________________________________________
Obsevaciones:___________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
______________________
Fecha:
Alumno:
42
CUESTIONARIO
1.- Doce gramos de una sustancia orgnica de pureza 70% P/P se disuelven
en 35 ml de agua a ebullicin. Si la solubilidad del compuesto en agua es de
2.5g/100 ml a 25C Qu cantidad de soluto puro se recuperar a esa
temperatura?
2.- Ser necesario filtrar por succin un compuesto cristalizado donde el
solvente es ter etlico? por qu?
3.- Cmo se puede comprobar si un slido recristalizado est libre de
impurezas?
4.- Por qu el lavado de los cristales en fro no es un proceso de purificacin
tan efectivo como una recristalizacin?
5.- Porqu el compuesto se disuelve en la mnima cantidad de solvente?
6.- Se hace una recristalizacin utilizando un solvente apropiado. Se obtiene el
soluto con el grado de pureza deseado pero en cantidad menor a la esperada.
Qu errores de procedimientos pueden haberse cometido?
7.- Indique cuales pasos se podran obviar en la prctica realizada si la muestra
problema no hubiera contenido:
a.) Arena,
b.)Cloruro de sodio, c.) Violeta cristal,
d.) Violeta cristal y
cloruro de sodio, e.) Arena y cloruro de sodio, f.) Arena y violeta cristal.
43
UNIDAD N3:
DETERMINACIN DE CONSTANTES FSICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS
Al concluir el estudio de esta unidad, el estudiante estar en capacidad de:
- Determinar punto de fusin y punto de ebullicin de compuestos
orgnicos.
- Determinar tericamente si un compuesto orgnico presenta actividad
ptica.
- Medir la rotacin especfica de un compuesto orgnico.
- Relacionar el espectro infrarrojo de una muestra orgnica con su
estructura.
44
PRCTICA N5
PUNTO DE FUSIN Y EBULLICIN
1.- Definir los conceptos de punto de fusin y punto de ebullicin.
2.- Determinar la influencia de la presin atmosfrica sobre el punto de
ebullicin.
3.- Identificar un compuesto orgnico slido mediante determinacin de su
punto de fusin.
4.- Identificar un compuesto orgnico lquido mediante determinacin de su
punto de ebullicin.
II. GENERALIDADES
La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecida cuando sus
constantes fsicas y propiedades qumicas son idnticas a las registradas en la
bibliografa cientfica para dicha sustancia.
Por la sencillez de su determinacin y por ser constantes fsicas que
comnmente se encuentran en la bibliografa, los puntos de fusin y ebullicin
constituyen una de las operaciones ms rutinarias de la qumica orgnica.
Punto de fusin: Se define como la temperatura a la cual se encuentran en
equilibrio los estados slido y lquido a presin atmosfrica normal. Puede
determinarse experimentalmente utilizando instrumentos especiales o
introduciendo una pequea cantidad de muestra en un tubo capilar, sujetndola
a un termmetro e introduciendo el conjunto en un bao de Mara. (Ver fig.9).
El bao se somete a calefaccin, anotando a la temperatura a la cual comienza
y termina de fundir la muestra. La diferencia de temperatura constituye el
intervalo de fusin y la temperatura media se toma como el punto de fusin.
FIGURA 9. INSTRUMENTOS ESPECIALES PARA DETERMINAR PUNTO DE

FUSIN POR EL MTODO DEL CAPILAR.
Compuestos puros tienen puntos de fusin precisos (intervalos de fusin
cortos), mientras compuestos impuros funden generalmente a menor
temperatura y con largos intervalos de fusin; por esta razn el punto de fusin
45
adems de su utilidad como constante fsica, representa un buen criterio de

pureza.
Cuando se utiliza el punto de fusin con fines de identificacin, debe
tomarse en cuenta que pueden existir infinidad de compuestos con un mismo
valor. Ver tabla N5
FRMULA
PUNTO DE FUSIN C
CH3COO(CH2)15CH3
200.5
CNCH2COOCH3
200
CH2CLCOCH2COOC2H5
200
CH3OCHCHCHO
200
C6H9(CH2)2C6H3CH3
200
C14H9OH
200
FC6H4NO2
200.2
CH3OC6H4COOH
200
NH2COOC3H7
200
TABLA N5 DIFERENTES COMPUESTOS ORGNICOS CON PUNTOS DE
FUSIN SEMEJANTES
NOMBRE DEL COMPUESTO
PUNTO DE FUSIN C
Acetanilida
113-114
Benzamida
130
cido tlico
207
cido cinmico
133
m-Dinitrobenceno
89.8
-naftol
122-123
Anhdro tlico
130.8
cido saliclico
155-157
cido succnico
185
Urea
132.7
cido adpico
151
cido benzico
122
cido acetilsaliclico
133
Hidroquinona
170.5
Resorcina
110
p-Clorofenol
43
Difenilamina
53
TABLA N6 PUNTO DE FUSIN DE ALGUNOS COMPUESTOS
ORGNICOS
Puntos de fusin mixtos: Con frecuencia una sustancia slida desconocida
tiene un punto de fusin que corresponde a dos o ms sustancias diferentes.
Para identificarla se toma en cuenta que generalmente, los puntos de fusin de
una mezcla son inferiores a cualquiera de sus componentes, por lo que se
procede a mezclar la sustancia desconocida con una a la que puede ser
idntica. Se llena un capilar con la mezcla, otro con la sustancia conocida y otro
con la sustancia desconocida y se procede a determinar en el mismo bao y al
mismo tiempo los tres puntos de fusin. En caso de que coincidan los tres, la
46
sustancia desconocida y la conocida son idnticas, en caso contrario son

diferentes.
Correccin de termmetros:
La temperatura leda en un termmetro usualmente debe corregirse para tener
un valor exacto, pues adems de los diversos errores inherentes a la
determinacin, de operador y de mtodo, se tienen los de construccin
(variaciones en el dimetro capilar, errores en la graduacin de la escala) y de
calibracin (los termmetros son calibrados generalmente por inmersin parcial
por lo que parte de la columna de mercurio, expuesta al aire, no se dilata tanto
como el mercurio calentado en el bao de aqu las temperaturas verdaderas).
Para corregir estos errores se determinan los puntos de fusin de una serie de
compuestos de referencia y con los datos obtenidos se traza una curva de
calibracin (temperatura de fusin en las oordenadas y las diferencia positiva o
negativa) de la temperatura de fusin terica menos la temperatura de fusin
experimental, en las abscisas.
Punto de ebullicin: Temperatura a la cual la presin de vapor de un lquido
alcanza el valor de 1 atmsfera. Si se calienta un lquido contenido en un tubo
de ensayo, la presin de vapor del lquido va en constante aumento y puede
hacerse igual a la presin atmosfrica, en ese momento el lquido comienza a
hervir.
Si se aplica excesiva calefaccin, vapor y lquido pueden sobrecalentarse. El
sobrecalentamiento del vapor puede controlarse bajando la temperatura del
mechero, no obstante, es casi inevitable el sobrecalentamiento del lquido ya
que el calor administrado no se disipa en ese medio instantneamente por
vaporizacin. Esta experiencia nos indica que cuando se determina el punto de
ebullicin en un equipo sencillo (ver fig. 10), el bulbo del termmetro (sensor de
temperatura) debe colocarse en la zona del tubo donde estn en equilibrio las
fases lquida y gaseosa. (Ver fig. 11).
FIGURA 10. EQUIPO PARA DETERMINACIN DE PUNTO DE EBULLICIN
47
FIGURA 11. POSICIN DEL TERMMETRO AL DETERMINAR PUNTO DE

EBULLICIN
Existen mtodos semimicro donde se utilizan cantidades muy pequeas de
muestra en capilares o microcapilares que no permiten sobrecalentamiento del
lquido.Otro factor que afecta el punto de ebullicin es la presin atmosfrica,
debe tomarse en cuenta que variaciones apreciables de presin producen
alteracin del punto de ebullicin de un lquido puro.
Esta constante fsica es muy importante como criterio de pureza e identidad.
Por lo que una determinacin exacta requiere el uso de aparatos complicados
en los cuales el termmetro est tan en contacto con la fase lquida como en la
gaseosa cuando se ha alcanzado el punto de equilibrio.
NOMBRE DEL COMPUESTO
PUNTO DE EBULLICIN C
Acetofenona
202.3
Acetona
56.5
Alcohol n-butlico
117
Alcohol ter-butlico
82.8
Alcohol metlico
64.6
Benzaldehido
179
Ciclohexanol
161.5
Metil etil cetona
79.6
Anilina
184.4
Clorobenceno
132.1
Cloroformo
61.3
Benceno
80.1
Bromobenceno
156.2
Tetracloruro de carbono
76.8
Bromuro de etileno
131.6
Alcohol n-proplico
97.2
Tolueno
110.8
TABLA N7 PUNTO DE EBULLICIN DE ALGUNOS COMPUESTOS
ORGNICOS.
48
III. MATERIALES:
4 Tubos capilares
1 Mortero
1 Mechero
1 Termmetro (30-250C)
IV) REACTIVOS:
Para el punto de fusin se utiliza como bao de mara:
Glicerina: alcohol glicrico 1,2,3 Propanotriol C3H5OH3.
Propiedades: lquido claro, incoloro e inodoro, sabor dulce, higroscpico.
Soluble en agua y alcohol las soluciones acuosas son neutras) insoluble en
ter, benceno, cloroformo, aceites fijos y voltiles. Posee un punto de
inflamacin de 117C y un punto de ebullicin de 209C, combustible y poco
txico.
Obtencin:
1.- Subproducto de fabricacin de jabn.
2.- A partir de propileno y cloro para formar cloruro de alilo que se convierte
en diclorohidrna con cido hipocloroso este es despus saponificado a
glicerina con una solucin custica.
3.- Isomerizacin de cido de propileno a alcohol arlico que reacciona con
cido paractico y el glicidol resultante s hidrolizado a glicerina.
4.- Hidrogenacin de hidrocarburos con catalizador de nquel.
Usos:
Resinas alquidicas, celofn, explosivos, gomas de ster, productos
farmacuticos, perfumera, plastificante por celulosa regenerada,
cosmticos, productos de alimentacin, revestimientos de papeles,
humectantes. Etc.
Para el punto de ebullicin se utiliz como bao de mara.
Aceite:
Combinacin de sustancias orgnicas que estn compuestas generalmente
por glicridos de cidos grasos, principalmente cidos oleicos, palmticos,
estericos y glinoleicos, que poseen punto de ebullicin elevados, como
regla, cuanto ms hidrgeno contienen en sus molculas ms espeso es.
V. PROCEDIMEINTO EXPERIMENTAL:
- Determinacin del punto de fusin de una muestra orgnica:
En un tubo Thiele conteniendo glicerina hasta cubrir la entrada superior del
brazo lateral. El tubo se tapa con un corcho hordado en el centro, para
introducir el termmetro, adems lleva en un lado un corte en forma de cua
que sirve de escape a los vapores del bao. El tubo se coloca en un soporte,
mediante unas pinzas de bureta (que no lleven hule o corcho). Para detener el
capilar, se corta un aro de hule o liga, tambin puede detenerse con un
alambre nichomreo si el bao es de cido sulfrico y se deja adherir al bulbo
del termmetro.
49
*Para hacer los capilares:

Se toma un tubo pequeo de plstico o vidrio (de bajo punto de fusin), lavado
con agua destilada y perfectamente seco. El tubo se calienta procurando
abarcar una zona de aproximadamente 1 mm y cuando est completamente
blando se retira rpidamente de la flama y se trata de cerrar por ese extremo
cuidando que no se forme por ningn motivo una bola al cerrarse.
*Para llenar el capilar:
Se pulveriza la sustancia sobre un vidrio de reloj empleando la unta de un
agitador. En seguida se golpea el extremo abierto del capilar contra la
sustancia. Cuando se ha acumulado sustancia en la entrada del capilar, se
toma un tubo de vidrio de 5 a 12 mm de dimetro, un extremo el cual se apoya
en la mesa o en el piso y por el extremo libre se deja resbalar el capilar, la
parte cerrada es la que se debe golpear contra el suelo, estas operaciones se
repiten hasta que la sustancia est en el fondo del capilar y se haya formado
una columna de 0.5 mm de longitud.
El capilar ya preparado se detiene en el bulbo del termmetro mediante el aro
de hule (el cual debe quedar lo ms alejado posible de la superficie del bao),
cuidando que la columna de sustancia est pegada al bulbo del termmetro y
este a su vez deber estar al nivel del brazo superior del tubo lateral de thiele,
evitando que toque las paredes al recipiente. Una vez listo el aparato se
procede al calentamiento aplicando la llama en el punto A, procurando que no
sea muy rpido y cuando falten 15C para el punto de fusin, se regula el
calentamiento para que la temperatura se eleve 2 o 3 grados por minuto. Como
se desconoce el punto de fusin de la sustancia, primero se hace una
determinacin rpida para ver entre que lmites funde y despus una nueva
determinacin con las precauciones ya mencionadas. En toda determinacin la
muestra deber estar perfectamente seca. Se deber anotar la temperatura a
que comenz a fundir y aquella a la cual se licu la muestra, as como si
ocurri descomposicin, desprendimiento de gases o cambio de color.
-Mtodo de Semimicro de Siwoloboff:
En un tubo pequeo (3mm de dimetro y 6 a 8 cm de largo) cerrado por un
extremo, se colocan 3 a 5 gotas de la muestra, a continuacin se introduce un
capilar, cerrado por un extremo abierto dirigido al fondo del primer tubo. En
seguida se liga el tubo conteniendo el capilar a un termmetro, procurando que
la columna del lquido quede pegada al bulbo. Tubo y termmetro se introducen
en un thiele o en un bao de los que se emplean para determinar puntos de
fusin. Se calienta el bao lentamente hasta que el tubo capilar comience a
desprender burbujas. Se detiene el calentamiento y se anota la temperatura
que registra el termmetro en el momento en que dejan de desprenderse
burbujas. La temperatura leda corresponde al punto de ebullicin de la
muestra a presin del ambiente.
50
VI. REPORTE DE RESULTADOS

1.- Punto de fusin:
Muestra N ______. Punto de fusin (experimental):______C.
Punto de fusin ms cercano reportado en la tabla 6:______C.
Posible identidad de la muestra:_________________________.
2.- Punto de ebullicin:
Muestra N ______. Punto de ebullicin (experimental):______C.
Punto de ebullicin ms cercano reportado en la tabla 7:______C.
Posible identidad de la muestra:_________________________.
Observaciones:___________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_____________________
Fecha:
Alumno:
51
CUESTIONARIO
1.- En la determinacin del punto de fusin:
a.) Cules errores de procedimiento pueden dar por resultado un punto
de fusin mayor al verdadero?
b.) Porqu un punto de fusin exacto indica que el compuesto en
cuestin es puro?
c.) Por qu al mezclar un compuesto A con uno B el punto de fusin no
vara?
d.) Qu resultados pueden obtenerse si la calefaccin del bao es
violenta?
e.)Qu ocurre si la muestra no se encuentra al mismo nivel del bulbo
del termmetro?
f.)Qu resultado se obtiene si la pared del capilar es gruesa y el
calentamiento es rpido?
2.- En la determinacin del punto de ebullicin:
a.) Por qu se altera su valor por cambios de presin atmosfrica?
b.) Cmo previenen las perlas de ebullicin al sobrecalentamiento?
3.- Qu es un lquido asociado?
4.- Cmo es el punto de ebullicin de un lquido asociado respecto a otro de
peso molecular comparable y no asociado?
5.- Por qu el punto de ebullicin del agua es menor a 1000 mts de altura que
a nivel del mar?
6.- Qu ventajas tiene el mtodo semi-micro en la determinacin del punto de
ebullicin?
52
UNIDAD N 4:
REACCIONES CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de :
- Determinar la familia a la que pertenece un compuesto orgnico,
basndose en los resultados obtenidos ante reacciones caractersticas.
53
PRACTICA N 6
ALCANOS
OBTENCIN Y PROPIEDADES DEL METANO
1.- Sintetizar metano en el laboratorio.
2.- Comprobar experimentalmente las reacciones caractersticas de los
alcanos.
II. GENERALIDADES
Los compuestos orgnicos ms sencillos son los hidrocarburos por estar
compuestos nicamente por los elementos carbono e hidrgeno. Los
hidrocarburos saturados constituyen la familia de los alcanos. Tienen frmula
general Cn H2n+2. Los primeros cuatro son gases, luego le siguen lquidos e
inclusive slidos. Otras propiedades fsicas como el punto de fusin, densidad,
ndice de refraccin etc. son tambin afectadas notablemente por el aumento
del peso molecular; sin embargo, sus propiedades qumicas permanecen casi
idnticas.
Qumicamente son compuestos muy inertes a muchos reactivos en condiciones
normales. No son oxidados por el permanganato de potasio o el dicromato de
sodio. Son inertes al cido clorhdrico y al sulfrico. Parte importante de la
qumica de los alcanos implica reacciones por radicales libres que solo ocurren
bajo condiciones vigorosas y dan generalmente mezclas de productos.
III MATERIALES:
5 Erlenmeyers
1 Soporte Universal
1 Tubo de ensayo
1 Cubeta
1 Pinza para soporte
1 Tubo de desprendimiento con tapn de goma
IV. REACTIVOS:
Acetato de sodio anhdro.
Cal sodada (mezcla de CaO y NaOH)
Permanganato de potasio (Sol. Ac. 0.3%)
Bromo (Sol. Em CCl4 5%)
1.- Obtencin de metano por descarboxilacin del AcNa.
En un mortero se mezclan 8.2g de acetato de sodio anhdro y 10 g de cal
sodada. La mezcla se pasa rpidamente al tubo de ensayo y se le adapta el
tubo de desprendimiento. El tubo se sujeta al soporte mediante una pinza
dejndolo ligeramente inclinado hacia abajo (Ver fig. 12).
54
FIGURA 12. EQUIPO PARA OBTENCIN DE METANO POR PIRLISIS DE

ACETATO DE SODIO.
En la cuba se vierte agua hasta una altura de unos 2 cm y se colocan en ella
los cinco elementos erlenmeyers invertidos y llenos de agua. El tubo de
desprendimiento se introduce en la cuba. Las paredes del tubo de ensayo se
calientan directamente pasndole la llama del mechero de un extremo a otro; al
principio con suavidad, luego fuertemente.
Se dejan escapar los primeros gases generados hasta desplazar el aire
del tubo, luego se recogen los cinco frascos de metano por desplazamiento de
agua. Los frascos deben ser tapados rpidamente para evitar que el gas se
escape. El tubo de desprendimiento se retira de la cuba. Apagar luego el
mechero.
1.1.- Ensayo de Ignicin:
En la boca de uno de los frascos se aplica una llama observando el
carcter de la reaccin, el tipo de llama y cualquier otro cambio que pueda
ocurrir.
1.2.- Carcter explosivo:
Un frasco con metano se destapa y 15 segundos despus se le aplica la
llama. Observar el carcter de la reaccin y compararla con la anterior.
1.3.- Ensayo de Instauracin:
El tercer frasco con metano se destapa y rpidamente se le agregan 2
ml de KMnO4 0.3% tapndolo de nuevo. Observar si hay decoloracin del
reactivo.
1.4.- Halogenacin:
En un frasco con metano se agregan 5 gotas de sol. De Br 2 en CCl4 5%.
Se tapa rpidamente y se observa durante unos minutos. Anotar cualquier
cambio observado. Repetir el ensayo en el ltimo frasco con metano sin
exponerlo a la luz. Puede cubrirse con papel de aluminio o guardarse en una
caja cerrada. Obsrvalo 5 minutos. Despus. Comparar los resultados
obtenidos en ambos casos.
55

Tipo de
llama:__________________________________________________________
Hubo desprendimiento de carbn?______ Qu indica este
resultado?_____________
_______________________________________________________________
_______
Reaccin:
2.- Carcter explosivo.

Resultado:_______________________________________________________
_______
Reaccin:
3.- Ensayo de Instauracin.

Resultado:_______________________________________________________
_______
Reaccin:
4.- Halogenacin.
a.) En presencia de luz.
Resultado:_______________________________________________________
_______
Reaccin:
b.) Sin luz.

Resultado:_______________________________________________________
_______
Reaccin:
Fecha:
Alumno:
56
CUESTIONARIO
1.- Por qu se utiliza la sal anhidra y no la hidratada?
2.- por qu no se efecta la descarboxilacin del cido en lugar de la sal?
3.- Qu utilidad domstica y/o industrial tiene el metano?
4.- Por qu se utiliza la cal sodada en lugar de NaOH puro?
5.- Qu tipo de reaccin ocurre entre el bromo y el metano?
6.- Qu funcin desempea la luz en la halogenacin?
7.- Tericamente, Qu volumen de metano debe obtenerse a partir de las
cantidades de reactivo utilizadas en este trabajo prctico?
Suponer t: 25C y P:1 atm.
8.- Mencione otros mtodos de obtencin de metano en el laboratorio que
utilicen cloruro de aluminio y cloroformo como materia prima.
9.- En condiciones normales, que volumen de metano se obtiene a partir de
15g de carburo de aluminio?
10.- A una temperatura de 28C y una presin atmosfrica de 745 mmHg.
Qu cantidad de metano se obtiene a partir de 36g de acetato de sodio de
pureza 80% en peso?
11.- Cmo es la densidad del metano respecto a la del aire?. De cul
experiencia resulta su respuesta?
12.- Que porcentaje de metano contiene aproximadamente el gas natural?
57
PRACTICA N 7
ALQUENOS
OBTENCIN Y PROPIEDADES DEL ETILENO
1.- Sintetizar etileno en el laboratorio.
2.- Comprobar experimentalmente las reacciones caractersticas de los
alquenos.
II. GENERALIDADES
Los alquenos son hidrocarburos de frmula general Cn H2n. A diferencia de
los alcanos, los alquenos poseen un doble enlace entre dos tomos de
carbono. Los compuestos donde existe este tipo de ligadura se denominan
insaturados, siendo el doble enlace el punto reactivo que determina sus
propiedades qumicas.
Los alquenos son mucho ms reactivos
qumicamente que los alcanos. Se oxidan fcilmente con el reactivo Bayer y
decoloran el Bromo CCl4, siendo estas reacciones caractersticas para
diferenciar hidrocarburos saturados de insaturados.
III MATERIALES:
5 Erlenmeyers de 125 ml.
1 Soporte Universal
1 Aro metlico
1 termmetro
3 Erlenmeyer de 500ml
Tubo de goma flexible int. 4mm
1 Cubeta
1 Pinza para soporte
1 Rejilla de asbesto
1 Embudo de separacin de 125 ml
Tubo de vidrio de ext. 5mm
IV. REACTIVOS:
Alcohol etlico puro
Acido sulfrico conc.
Permanganato de potasio (Sol. Ac. 0.3%)
1 Matraz de tres bocas 500 ml

Tierra silcea
Bromo (Sol. Em CCl4 5%)
1.- Obtencin del etileno por deshidratacin total de etanol.
El etileno puede preparase en el laboratorio mediante deshidratacin del
alcohol etlico.
Reaccin:
CH3CH2OH+H2SO4
CH2=CH2+H2O
El cido sulfrico acta como agente deshidratante. La temperatura debe

mantenerse entre 165 y 185C.
En un matraz de tres bocas se colocan 30 ml de alcohol etlico. El matrz se
coloca sobre un bao de agua fra y se le agrega lentamente y con agitacin
constante, 60 ml de H2SO4 conc. Se sujeta el matrz a un soporte universal, se
le agregan 3g de tierra silcea y se arma el equipo descrito en la fig. 13. En el
embudo de separacin se colocan 10 ml de alcohol para ser utilizado solo en
caso necesario.
58
Los tres erlenmeyers llevan solucin de NaOH 10% hasta un tercio de

volumen. Los tubos de desprendimiento van concentrados en tapones de
goma. El tubo de seguridad debe tener una altura mnima de 50cm, su funcin
es aliviar cambios bruscos de presin en el sistema.
Se calienta el matrz manteniendo la temperatura entre 165 y 185 C. Se
recogen 5 frascos en una cubeta por desplazamiento de agua. Si la produccin
de gas tiende a cesar antes de haber recogido los 5 frascos, se deja gotear
alcohol del embudo manteniendo el control de la temperatura.
El tubo de desprendimiento se retira de la cuba antes de apagar el mechero.
FIGURA 13. EQUIPO PARA OBTENCIN DE ETILENO POR

DESHIDRATACIN DE ALCOHOL ETLICO
1.- Ensayo de Ignicin:

En la boca de uno de los frascos se aplica una llama observando el carcter de
la reaccin, el tipo de llama y cualquier otro cambio que pueda ocurrir.
1.2.- Carcter explosivo:
Un frasco con etileno se destapa y 15 segundos despus se le aplica la llama.
Observar el carcter de la reaccin y compararla con la anterior.
1.3.- Ensayo de Instauracin:
El tercer frasco con etileno se destapa y rpidamente se le agregan unos 2 ml
de KMnO4 0.3% tapndolo de nuevo. Observar si hay decoloracin del reactivo.
1.4.- Halogenacin:
En un frasco con etileno se agregan 5 gotas de solucin de CCl 4 5%. Se
tapa rpidamente y se observa durante unos minutos anotando cualquier
cambio observado. Repetir el ensayo en el ltimo frasco con etileno sin
exponerlo a la luz. Puede cubrirse con papel de aluminio o guardarlo en una
59
caja cerrada. Observarlo 5 minutos despus. Comparar los resultados

obtenidos en ambos casos.
60

Tipo de
llama:__________________________________________________________
Hubo desprendimiento de carbn?______ Qu indica este
resultado?_____________
_______________________________________________________________
_______
Reaccin:
2.- Carcter explosivo.

Resultado:_______________________________________________________
_______
Reaccin:
3.- Ensayo de Instauracin.

Resultado:_______________________________________________________
_______
Reaccin:
4.- Halogenacin.
a.) En presencia de luz.
Resultado:_______________________________________________________
_______
Reaccin:
b.) Sin luz.

Resultado:_______________________________________________________
_______
Reaccin:
Fecha:
Alumno:
61
CUESTIONARIO
1.- Qu importancia comercial tiene el etileno?
2.- Qu ventajas y desventajas presenta el cido sulfrico como agente
deshidratante?
3.- Cul es el producto principal obtenido si la temperatura se mantiene a
145C?
4.- Cul es el producto principal obtenido a temperatura de 200C?
5.- Qu funcin desempean los frascos lavadores?
6.- Qu tipo de reaccin caracteriza a los alquenos?
7.- Plantear el mecanismo de la deshidratacin parcial del alcohol.
8.- Qu diferencia existe entre la reaccin de halogenacin del metano y la del
etileno?
9.- Tericamente Qu volumen de etileno debe obtenerse a partir de las
cantidades de reactivo utilizadas en la prctica. Suponer que se utiliza el
alcohol contenido en el embudo de separacin.
Suponer t=25C y P=1 atm.
10.- Qu limitaciones presenta el mtodo de obtencin de alquenos por
deshidratacin parcial de alcoholes?
11.- Qu volumen (en condiciones normales) puede obtenerse a partir de 50
ml de alcohol etlico de pureza 90% si el rendimiento del proceso es del 75%?
12.-Cul o cules reacciones de las realizadas con el etileno demuestran la
presencia del doble enlace?
62

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REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

GUA DE LABORATORIO DE QUMICA

Realizado Por: MSC. YUSBELI GUERRERO

ACTIVIDADES DEL LABORATORIO

1. El primer da de clases el Profesor debe instruir al estudiante sobre: el

Fuente: VICERRECTORADO ACADMICO (UNEFA)

Fuente: VICERRECTORADO ACADMICO (UNEFA)

PRCTICAS DEL LABORATORIO

PRCTICA #0: Reconocimiento de los materiales de uso comn y

UNIDAD N 1: ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO

UNIDAD N2: PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS.

UNIDAD N3: DETERMINACIN DE CONSTANTES FSICAS DE

UNIDAD N4: REACCIONES CARACTERSTICAS DE COMPUESTOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

a) Tubos de ensayo: Tienen forma cilndrica, con capacidad variable.

fabricado principalmente de cuarzo (SiO2) fundido y se usan para separar

m) Pipetas: Existe una gran variedad de pipetas, con escalas, formas y

a) Soporte universal: Es una barra de hierro, alargada y de forma

e) Mechero: Es un tubo de hierro abierto en la parte superior con una

ya que resisten altas temperaturas (cerca de 1.200C). Tambin se fabrican de

Limpiar con jabn lquido y un cepillo apropiado.

Enjuagar igual que el anterior.

Manejo del Mechero:

2. Encendido del mechero:

8. Montar una trompa de vaco. Explicar cmo funciona.

Frascos con tapn esmerilado

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

Colocar unos cristales en

Colocar tres gotas en un

No es inflamable. Puede ser o

Tiene bajo punto de fusin.

Es inflamable o forma productos de

Quedan residuos de carbn?

Es sal orgnica. Si es soluble en agua

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

2.- Ensayo para detectar carbono e hidrogeno:

FIGURA 1. EQUIPO DE COMBUSTIN PARA DETERMINACIN DE

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

FIGURA 2. EQUIPO PARA FUSIN CON SODIO

Fe(CN ) 2 4CN Na Fe Fe (CN ) 6

3.b.- Reconocimiento de Azufre:

(CH3COO) 2 Pb + Na 2S CH 3COONa PbS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

NaCN HNO3 NaNO3 HCN

Nota: El fluor no puede ser determinado por este mtodo.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

2.- Fusin con Sodio.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

Extraccin Simple: Consiste en agitar la solucin o suspensin que contiene

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

ESQUEMA 2. EXTRACCIN SIMPLE

Fig (a). Para disolventes ms

Fig (b). Para disolventes

Fig (c). Aparato de Soxhlet

Figura 3. APARATOS DE EXTRACCIN CONTNUA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

Extraccin por mtodos qumicos: Cuando se tiene un compuesto orgnico

Concentracin del Solutoen el solvente original Ca

So lub ilidad en B ( g / 100ml )