ANLISIS QUMICO II: SEPARACIN DE MEZCLAS

ayb

Vanessa Amazo Walteros 14219008 y b Johanna Gmez Gmez 14219001

a
vaneaw_806@hotmail.com y bjohannagg0197@hotmail.com

Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de Qumica con enfasis en

bioqumica, Laboratorio de Qumica Orgnica III
Santiago de Cali, Colombia
Mayo 10 de 2016, 1

1. RESULTADOS
La metodologia utilizada en la practica fue la reportada por Usher y Valderruten 1 . la
muestra desconocida 3 era un liquido miscible e incoloro, de olor intenso. 3 fue sometido a
la prueba de solubilidad en eter, para comprobar la presencia de agua en la mezcla, el cual
resulto soluble sin formacion alguna de dos fases, esto es debido a los enlaces polares de la
sustancia.
Posteriormente se realizo una destilacion sencilla, para tener los compuestos por separado y
empezar con las pruebas de solubilidad. En primer lugar, a la temperatura de 92 C se
obtuvo el destilado 1 (1), el cual era mas volatil que el destilado 2 (2), que se quedo en el
balon. Los resultados del punto de ebullicin teorico y experimental de los destilados se
encuentra en la Tabla 1 .
Tabla 1. Resultados de punto de ebullicin de destilados
Destilado
Punto de ebullicion teorico
(C)
1
97
2
155,6

Punto de ebullicion
experimental (C)
93
152

Luego de realizaron la destilacion para separar los compuestos, se registraron los datos del
estado fisicos de cada destilado en la Tabla 2.
Tabla 2. Observaciones de destilacin sencilla en mezcla 3
Denominacin
Observaciones
Destilado
1
liquido incoloro con olor
intenso.
Residuo
2
Liquido color amarillotransparente,
con
olor
moderado.

Para dar continuidad, 1 y 2 fueron sometidos a cuatro pruebas de solubilidad, como se

muestra en la Tabla 3. Estos resultados se obtuieron por medio de dos sesiones
experimentales, para confirmer los datos, ya que factores externos como la contaminacion
de las muestras o de rectivos afecto en la primera experimentacion de solubilidad. Para
realizar el procedimiento se utilizaron 15mg de 1 y se mezclaron con 0.5mL de solvente (en
cada prueba), el mismo proceso se realiz con 2.
Tabla 3. Resultados de solubilidad para 1 y 2
Solvente
Solubilidad de 1
Solubilidad de 2
H2O
I
I

NaOH 2,5M

HCl 1,5M

H2SO4

[concentrado]

Resultados

Base dbil (esteres,

aldehdos, alquenos,
alcoholes, cetonas,
epxidos, alquinos o
algunos aromticos
con
grupos
activadores).
S: Soluble; I: Insoluble

Observaciones
Se evidencio la formacin
de dos fases en ambos
destilados.
Hubo formacin de dos
fases y turbulencia en el
lquido resultante.
En ambos destilados se
evidencio la formacion de
dos fases.
1 fue soluble, sin
formacin de dos fases,
pero
para
2
fue
insoluble evidenciando
la formaion de dos fases.

Compuesto neutro
(alcanos, haluros de
alquilo, la mayora
de
hidrocarburos
aromticos y haluros
de arilo).

Como se observe en los resultados de la Tabla 3, se tienen muchas opciones de los posibles
compuestos que podrian ser, por esto se necesitan descartar tanto para 1 como para 2.
Acontinuacion se realize la prueba de ignicin que proporciona varios datos de una muestra
desconocida. En ella, se depositaron unas cuantas gotas de 1 y 2 (cada uno por separado),
en la punta de una esptula, la cual se expone a la llama de un mechero. Mencionado
calentamiento perdura hasta que la sustancia empiece a quemarse. Las caracteristicas de la
llama, ayudan a determiner la presencia de ciertos tomos. En la Tabla 4 se presentan los
resultados de esta prueba.

Tabla 4. Resultados de prueba de ignicin para 1 y 2

Compuesto
Color de la
Presencia de
Observaciones
llama
Hollin
No hubo presencia El residuo negro desapareci
de hollin
al continuar el calentamiento,
indicando que el residuo es
Coloracin de
carbono. Se present color
la
llama:
azul en la combustin,
amarilla y azul
indicando la presencia de
al interior de la
oxgeno en el compuesto. Se
llama. Aparte
1
descart la presencia de
de esto, no se
halgenos porque no hubo
manifesto otros
color verde en la llama, como
colores
tambin no hay presencia de
llamativos,
bencenos, al igual se descart
llama intensa
la presencia de nitrgenos
porque la combustin no fue
explosiva.
Hubo presencia de El residuo negro desapareci
hollin
al continuar el calentamiento,
indicando que el residuo es
carbono. Se present color
azul en la combustin,
indicando la presencia de
oxgeno en el compuesto. Se
Coloracion de
observ desprendimiento de
la
llama:
holln y llama fuluginosa
amarilla
indicando la presencia de
intensa y azul
2
bencenos o ciclos en el
al interior de la
compuesto y, se tuvo una
llama,
larga
combustin rpida indicando
duracion de la
la presencia de gran cantidad
combustion.
de hidrgenos. . Se descart
la presencia de halgenos
porque no hubo color verde
en la llama, tambin se
descart la presencia de
nitrgenos
porque
la
combustin no fue explosiva.

Utilizando los resultados de las pruebas ya realizadas y el analisis de espectros, se

determin la realizacin de pruebas cualitativas para confirmar la presencia de los grupos
funcionales. Los resultados de estas pruebas se evidencian en la Tabla 5.
Tabla 5. Resultados de pruebas cualitativas para 1 y 2
Prueba
Observaciones
1
2
Resultado positive. Se
Resultado negative. No
evidencio la formacion de
hubo
formacion
de
un precipitado Amarillo
2,4-dinitrofenilhidracina
precipitado, por lo cual se
brillante,
indicando
la
descarta la posibilidad de
presencia de un aldehido o
aldehido o cetona.
cetona en el compuesto.
Resultado
negative. Resultado positive. La
Despues de unos minutos el coloracion
roja
color rojo persistio, aun asi caracteristica del bromo
cuando fue sometido a desaparecio al cabo de 10
Halogenacin con Br2
calor, por ende se descarto minutos, indicando que
la
posibilidad
de puede haber presencia de
insaturaciones de doble o insaturacion de doble o
triple
enlace
en
la triple enlace, como tambien
molecula.
un anillo aromatic activado.
Resultado positive. Se Resultado negative. El color
evidenvio la perdida del purpura persistio despues
color
purpura
y
la de 10 minutos y no se
formacion de precipitado evidencio la formacion de
caf, indicanco que existe precipitado, aun despues de
un grupo con character agitacion vigorosa. Por
redactor, quedando como ende
se
descarto
la
Oxidacion con KMnO4
posibilidad
que
el posibilidad de aldehido,
compuesto pueda ser un alqueno, alquino, alcohol
alcohol
primerio
o primario o secundario
secundario, ya que se
descarto que fuera un
aldehido, cetona, alqueno o
alquino por las pruebas ya
realizadas.
Resultado negative. No se
evidencio la formacion de
un espejo de plata que es
Reactive de Tollens
caracteristico
de
esta
prueba, por lo tanto se
descarta que sea un
aldehido.

Prueba de Lucas

Conclusions

Resultado negative. No se
evidencio la formacion de
dos fases, lo que indica que
no es un alcohol terciario,
ya que estos reaccionan
instaneamente, y al cabo de
10 minutos tampoco se
present fomacion de dos
fases, por lo tanto tambien
se descarta la posibilidad de
un alcohol secundario.
Se podria llegar a concluir Se podria llegar a concluir
que 1 es un alcohol que 2 es una cetona ciclica.
primario.

2. ANLISIS DE RESULTADOS

3. ANLISIS DE ESPECTROS

Los datos de la Figura 1, se encuentran en la Tabla *.

Tabla *. Datos de las seales del IR de 1
No de Frecuencia
Vibracin
Frecuencia terica (cm-1)
band experimental (cm-1)
a
Vibracin de tensin asociado
1
3470
3550-3200
de O-H
2
1072
Tensin de C-O
1260-1000
3
1042
Tensin de R-OH, 1 saturado
1085-1050
Vibracin de deformacin del
4
841
769-650
O-H fuera del plano
Vibracin de deformacin del
5
1214
1500-1300
O-H en el plano
Tensin asimtrica de metilos
6
2942
2962
C-H

1464

714

2880

10

1379

Deformacin
en
tijereta
solapada con la flexin
asimtrica del metilo CH3
Deformacin de balanceo de
metilos C-H
Tensin simtrica de metilos
C-H
Vibracin
de
deformacin
asimtrica

1468
720
2872
1460

Figura 1. IR de 1

Los datos de la Figura 2, se encuentran en la Tabla *. La banda 1 que corresponde al

carbono unido al OH, tericamente se debe encontrar entre 50 80 ppm, la banda 2 y 3
son de CH2, y se encuentran tericamente entre 15-50 ppm, se observa que el carbono B se
encuentra ms desplazado a la izquierda debido a que est ms cerca del enlace CH-OH, a
diferencia del carbono C. La banda 4 corresponde a un CH3, tericamente se deben
encontrar entre 8 35 Ppm.
Tabla *. Datos de las seales de la RMN C13 de 1
No de banda
No tomo de carbono
1
A
2
B
3
C
4
D

Tipo de seal
C-O
R-CH2-R
R-CH2-R
R-CH3

ppm ()
63
34
19
14

Figura 2. RMN 13C de 1

Los datos de la Figura 4, se encuentran en la Tabla 7. Se observa que la seal 1, que
corresponde al protn del oxgeno se encuentra en 3,6 ppm, tericamente la banda del ROH debera estar en un rango de 2 a 5 ppm. La banda 2 que corresponde a los protones del
CH2, se encuentra bastante desplazada hacia la izquierda, debido a que el oxgeno los
afecta, su rango terico est en 1.20. Las bandas 3 que tambin corresponde a los protones
de un CH2, presenta una seal de multiplete, debido a que se estn solapando dos seales
por eso una sobresale entre todas las seales que se observan, su rango est en 1.20. y por
ultimo esta la seal 4 que corresponde a los protones del CH 3, esta seal aparece
exactamente en el rango terico que es 0.85.
Tabla *. Datos de las seales de RMN H1 de 1
No de
banda
1
2
3

No tomo de
hidrgeno
A
B
C

Tipo de seal

ppm()

Multiplicidad

Protn del alcohol

Protones de CH2
Protones de CH2

3.6
3.5
1.5

Singulete
Triplete
Multiplete

Protones de CH3

0.85

Triplete

Figura 3. Espectro de RMN 1H de 1

Los resultados del espectro de masas del compuesto 1 se muestras en la Figura 2. El ion
molecular se encuentra a 71 m/z y presenta tres picos bases, ya que son tres las seales que
presentan la mayor intensidad. La primera est presente en 55 m/z, mostrando una prdida
de 16 m/z la cual coincide con la masa de NH 2. La segunda est presente en 44 m/z,
mostrando una prdida de 27 m/z la cual coincide con la masa de C 2H3. La tercera est
presente en 27 m/z, mostrando una prdida de 44 m/z la cual coincide con la masa de

CONH2. Las rupturas correspondientes y sus mecanismos respectivos se evidencian en la

Esquema 4.

Figura 2. Espectro de masas de 1

Esquema 4

4. CONCLUSIONES

5. BIBLIOGRAFA
5.1.

VALDERRUTEN, Nora y USHER, Lynn. Prctica 7: ANLISIS QUMICO

II: SEPARACIN DE MEZCLAS. Cali: Universidad Icesi, Facultad de Ciencia
de Naturales, laboratorio de Qumica Orgnica III. 2009. p. 1-13.

5.2.