Reporte #1: Identificacin de aldehdos y cetonas

Objetivo general.
Identificar de manera experimental la presencia del grupo carbonilo as como su posterior
diferenciacin entre aldehdo y metil cetona a travs de una serie de reacciones
caractersticas.

Objetivos especficos.
Determinar la posible presencia del grupo carbonilo en un par de compuestos problema
para su identificacin.
Usar las pruebas de Tollens y Iodoformo como herramientas tiles para identificar si el
carbonilo presente se trata de un aldehdo o una cetona.
A travs de estas pruebas y algunas otras como la determinacin del punto de fusin
proponer las posibles identidades de los compuestos problema.

Observaciones.
Despus de mezclar los reactivos correspondientes en la primera prueba no ocurri ningn
cambio por lo que se procedi a calentar en bao mara ambas muestras.
Fue necesario aadir una mayor cantidad de reactivos y tambin de muestra problema ya
que en primera instancia despus del calentamiento, no ocurri ningn cambio apreciable
en la prueba de identificacin para el grupo carbonilo.
Despus de esta modificacin realizada si se pudo percibir la formacin de un precipitado
para la muestra 5 B.
Debido a falta de tiempo no se pudo determinar el punto de fusin del precipitado obtenido
en la prueba de iodoformo para la muestra 5 B ya que an se encontraba hmeda.

Resultados.
La muestra 5 B present un precipitado en la prueba de identificacin de grupo carbonilo de
color amarillo tenue.
El punto de fusin que presento este primer precipitado fue de: 103 C a 105 C.
La muestra 5 B tambin present un precipitado para la prueba de Iodoformo, aunque ste
precipitado present un color muy especial. En la parte central del precipitado, el polvo
mostraba un color tenue entre blanco y amarillo, mientra que alrededor su color era de un
caf obscuro. Su pf fue de 105-108C.

Tabla grupal de resultados de las pruebas 1,2 y 3.

Muestra

Aspecto

2,4 dinitrofenilhidrazina

Tollens

Iodoformo

1A

Slido blanco

1B

Slido amarillo

2A

Lquido amarillo

2B

Slido blanco

3A

Slido amarillo

3B

Slido blanco

4A

Lquido amarillo

4B

Slido blanco

5A

Lquido amarillo

5B

Slido amarillo

6A

Slido amarillo

6B

Slido blanco

Anlisis de resultados.
La muestra 5 A (un lquido) no present un precipitado de ningn tipo indicando la ausencia
del grupo carbonilo en este compuesto por lo cual se descarto la posibilidad de que se
tratara de una aldehdo o una cetona. Esta prueba es muy confiable por lo cual no fue
necesario proseguir con las dems pruebas para este compuesto en especfico.
Para la muestra 5 B (un slido) la primer prueba con 2,4-Dinitrofenilhidracina do como
resultado un precipitado naranja-rojizo que confirma la presencia del grupo carbonilo en la
estructura de nuestra muestra problema.
La prueba se tom como positiva en primer punto por la presencia del precipitado. Como
segundo punto porque se esperaba una coloracin que iba de amarillo a rojo y nuestro
precipitado era de un color naranja-rojizo.
La intensidad del color iba directamente relacionada con la presencia de grupos cromforos
y auxocromo o bien insaturaciones en la molcula por lo cual se concluye que el compuesto
problema tena abundantes insaturaciones o grupos cromforas y auxocromos.
A pesar de que no se pudo obtener el punto de fusin del precipitado correspondiente a la
prueba de iodoformo con los resultados obtenidos hasta este punto se pudo inferir que la
muestra problema etiquetada como 5 B se trataba de la metil naftil cetona beta.

METIL NAFTIL CETONA BETA

Sinnimos

2-Acetonaftona / Oranger Cristales

Frmula

C12 H10 O

Ccolor

De blanco a amarillo plido

Aspecto

Polvo

Olor

Aromtico, flor de naranjo, miel, dulce

Las caractersticas de la 2-acetonaftona se ajusta perfectamente a las de la

muestra 5 B observadas en el laboratorio e incluso la presencia de las
insaturaciones en grupo naftil puede explicar la coloracin naranja-rojiza que
present el precipitado obtenido en la prueba con con 2,4 dinitrofenilhidrazina.

Conclusiones
Debido a que las reacciones ocurridas en en la prctica con el compuesto problema fueron
las mismas planteadas en la investigacin previa no cremos necesario incluirlas en este
reporte. Cmo estas reacciones son muy generales no hay cambios importantes que deban
ser muy necesariamente reportados en un nuevo mecanismo de reaccin.

Referencias

 H. Dupont Durst,George W. Goke, (2007), Qumica orgnica

experimental, Editorial Revert, Espaa, pgina 571.