Los terpenoides y los terpenos son compuestos aromticos que se encuentran en miles de especies de

plantas, y son responsables de los diferentes sabores y aromas del cannabis. Hemos sabido de su
presencia en el cannabis desde hace dcadas, pero solo recientemente ha comenzado a ampliarse el
conocimiento de sus potenciales propiedades teraputicas.

Qu son los terpenos y los terpenoides?

Los terpenos son una amplia clase de compuestos orgnicos de origen natural; tambin se conocen como
isoprenoides, ya que su estructura se basa en la repeticin de unidades de isopreno (C5H8). Los terpenos
son los principales componentes de la resina de las plantas y de los aceites esenciales extrados de dichas
plantas.Se han aislado ms de 120 terpenos y terpenoides diferentes en el cannabis, y muchos tienen
propiedades medicinales propiasLos terpenos son hidrocarburos bsicos, mientras que los terpenoides
contienen grupos funcionales adicionales que podran estar comprendidos de una variedad de elementos
qumicos. Sin embargo, es comn que el trmino terpeno incluya tambin a los terpenoides en muchos
de los escritos existentes. Los terpenoides, tambin llamados isoprenoides, son el mayor grupo de
compuestos orgnicos encontrados hasta el momento, comprende al menos 20.000 molculas diferentes.

La regla del isopropeno

El limoneno, que se compone de dos unidades de isopreno enlazadas, se puede expresar como (C5H8)2, lo
que equivale a C10H16. Otros terpenos tambin tienen esta estructura, pero las dos unidades de isopreno
estn dispuestas de manera diferente; en conjunto, se conocen como monoterpenos (el prefijo monose
refiere al nmero de unidades de terpeno completas, es decir, una unidad de terpeno es igual a dos
unidades de isopreno).Los terpenoides con tres unidades de isopreno enlazadas son conocidos como los
sesquiterpenos (sesqui significa 1,5), y los que tienen cuatro son diterpenos, y as sucesivamente. La
frmula (C5H8)n, donde n es el nmero de unidades de isopreno enlazadas, se conoce como la regla del
isopreno, y es un componente o elemento constitutivo muy comn en la naturaleza.La planta de cannabis
produce cannabinoides a travs de una complicada serie de reacciones qumicas en las que se cree que
estn implicados los terpenos como elemento constitutivo. Los cannabinoides son conocidos como

compuestos terpenofenlicos, ya que se componen de bloques de terpeno unidos a grupos de fenol

(C6H6O); como los terpenos son los precursores de los cannabinoides, una gran cantidad de terpenos es
generalmente

signo

de

altos

niveles

de

cannabinoides.

Cules de estos compuestos se encuentran presentes en el cannabis?

Se cree que el cannabis contiene ms de 120 terpenos, aunque muchos de ellos se encuentran en
pequeas cantidades y puede que sus efectos sean insignificantes, o inexistentes.Los terpenos y los
terpenoides primarios que se han identificado en el cannabis son el limoneno, mirceno, pineno, linalol,
eucaliptol, ?-terpineno, -cariofileno, xido de cariofileno, nerolidol y fitol.Estos compuestos, a diferencia
de los cannabinoides, no son exclusivos del cannabis (aunque actualmente existen indicios de que ninguna
otra especie vegetal contiene fitocannabinoides) y muchos nos resultan de hecho muy familiares.

El limoneno

El limoneno es el monoterpeno principalmente responsable de la fragancia de las frutas ctricas

concretamente, el ismero D. El d-limoneno posee una fuerte fragancia a naranja en su forma aislada, y se
usa de manera generalizada como aditivo del sabor en la produccin de alimentos y como compuesto
aromtico en perfumera. Tambin se utiliza como medicina alternativa, debido a que se ha observado que
puede reducir la acidez y el reflujo del cido gstrico.Al igual que el cannabis, los ctricos contienen
limoneno, linalol, citral, y terpineno Adems de esto, se utiliza como disolvente natural y renovable en
productos de limpieza, ya que puede disolver aceites y otros lpidos; incluso es capaz de quitar la pintura y
se considera un sustituto eficaz de la trementina o aguarrs. Los seres humanos deben manejarlo con
precaucin, ya que en altas concentraciones puede producir irritacin.Actualmente, tambin se aade dlimoneno a los extractos de cannabis como potenciador del sabor, ya que muchos de los terpenos
existentes se pierden en el procesamiento

El mirceno es otro monoterpeno, y es el terpeno ms abundante en el cannabis, lo que representa ms del

60% del aceite esencial de algunas variedades. Tambin se encuentra en las hojas de laurel, en el tomillo,
lpulo, ylang-ylang, citronela o hierba de limn y verbena. El mirceno es responsable del aroma a lpulo
encontrado en las cervezas elaboradas con la tcnica dry-hooping (cervezas a las que se aade lpulo

despus de finalizar la fermentacin a bajas temperaturas, para aportarle un mayor aroma a lpulo); el
propio aroma se describe como resinoso, a hierbas y ligeramente metlicoy muy
penetrante en altas concentraciones. Otra planta que contiene mirceno de forma
significativa es Myrcia sphaerocarpa(Myrcia es el gnero por el que el mirceno recibe su
nombre), un pequeo arbusto con hojas y races astringentes, originario de Brasil, y que
se ha utilizado durante mucho tiempo all como tratamiento para la disentera, la diarrea,
la diabetes y la hipertensin.Actualmente, se suele aadir d-limoneno a los extractos con disolvente para
mejorar los sabores perdidos durante el procesamiento

Se ha demostrado, en pruebas de laboratorio con ratas, que el mirceno produce efectos analgsicos;
tambin se ha descubierto que el mirceno y el limoneno, junto con el terpenoide citral (que se encuentra
en muchas frutas ctricas, como el limn mirto, la citronela y la verbena de limn) producen efectos
sedantes y relajantes en el sistema locomotor en ratones.

El pineno

El pineno es otro monoterpeno, que se produce naturalmente como dos ismeros (molculas con la misma
frmula qumica pero diferentes estructuras). Estos ismeros son conocidos como a-pineno y -pineno; por
lo general, provienen de la trementina o aguarrs (producida por la destilacin en seco de la resina o miera
de las plantas conferas) y constituyen el 58-65% y alrededor del 30% de su volumen total,
respectivamente.As como en el cannabis, tanto a- como -pineno se encuentran en los pinos y en otras
conferas, adems de en la Salvia (salvia), Artemisia (artemisa), yEucalyptus. A-pineno tambin se
encuentra en el aceite de oliva, romero, sasafrs y bergamota; es el terpeno natural ms extendido. Bpineno tambin se encuentra en el lpulo y en el comino.A-pineno es conocido por su efecto inhibitorio
sobre el crecimiento de las races en muchas especies de plantas, lo que se cree que ocurre a travs de la
produccin de especies reactivas al oxgeno que provocan estrs oxidativo en el sistema de la raz. Se cree
que muchas especies de plantas lo exudan de sus hojas como herbicida natural, impidiendo que otras
plantas compitan contra ellas por los recursos. En pequeas dosis, tambin acta como broncodilatador en
los seres humanos, y presenta propiedades antiinflamatorias, antibacterianas y antibiticas.

El linalol

El

linalol es un monoterpenoide cuya frmula qumica es C10H18O; se encuentra en

cientos de especies de plantas incluyendo la menta, el laurel, la canela, el abedul, y

algunos

ctricos. El linalol es una molcula quiral, lo que significa que tiene dos enantimeros, o

dos

ismeros pticos, pareja de compuestos en la que uno es imagen especular del otro y no

son

superponibles.El enantimero izquierdo es conocido como S-linalol, se encuentra en

el cilantro, la palmarosa y en la naranja dulce, y tiene un aroma dulce y floral; el enantimero derecho es
conocido como R-linalol, se encuentra en la lavanda, la albahaca y el laurel, y cuenta con un aroma
astringente a madera.
El laurel y muchas hierbas relacionadas contienen linalol, un conocido sedante, relajante muscular y
ansioltico

La principal funcin medicinal del linalol es la de ansiolticouna sustancia que reduce la ansiedad. La
lavanda se ha utilizado como calmante durante miles de aos, y los ltimos ensayos en ratas han
confirmado sus efectos sedantes, y relajantes para el sistema locomotor.

Otros terpenos y terpenoides en el cannabis

El eucaliptol, un monoterpenoide, es abundante en la naturaleza. As como en el cannabis, se encuentra

en el eucalipto, el rbol de t, las hojas de laurel, la albahaca y la salvia; es muy conocido por sus
propiedades antispticas, antibacterianas y antiinflamatorias.Se sabe que G-terpineno, un monoterpeno
encontrado en varias frutas ctricas y hierbas como el organo y la mejorana, tiene propiedades
antioxidantes; el fitol, un diterpenoide, es utilizado por los insectos como un disuasivo para depredadores,
y tambin se utiliza en diferentes productos para el hogar como detergentes y jabones.B-cariofileno, un
sesquiterpeno que se encuentra en el clavo, el romero y el lpulo, muestra efectos antiinflamatorios y se
ha demostrado que actua como agonista selectivo del receptor CB2 (no se han encontrado otros terpenos
o terpenoides que afecten a los receptores CB). El xido cariofileno es la sustancia presente en el cannabis
que identifican los perros detectores de drogas.

El nerolidol, presente en el neroli o flores de naranjo, jengibre y jazmn, es un sesquiterpenoide con un

aroma amaderado fresco; se est investigando en la actualidad tanto como facilitador para la
administracin transdrmica de frmacos (por su capacidad de penetrar en la piel) como inhibidor de los
protozoos de Leishmania.

Las diferencias entre los distintos tipos de cannabis

Por supuesto, la concentracin de terpenos y terpenoides variar entre variedades, entre individuos
emparentados, e incluso entre dos clones de un mismo individuo, si estn sujetos a diferentes condiciones
ambientales durante su crecimiento.Sin embargo, los investigadores han observado que es ms probale
que las plantas de hoja ancha de Cannabis indica de tipo afgano contengan altas proporciones de guaiol,
ismeros de eudesmol y otros compuestos no identificados; las plantas de hoja estrecha de tipo C. indica,
autctona de los valles de la cordillera del Himalaya, tienen un mayor contenido en trans-farneseno.
Tanto el cannabis, como el lpulo, el romero y el clavo contienen -cariofileno, que se sepa el nico
terpeno que afecta a los receptores cannabinoidesEl guaiol es un sesquiterpenoide encontrado en el ciprs
y Guaiacum (un gnero de cinco arbustos de crecimiento lento y de rboles nativos de las Amricas
tropicales); el propio guaiacum se ha utilizado como tratamiento para la tos, la artritis y la sfilis durante
siglos. El eudesmol, otro sesquiterpenoide, se utiliza como fijador en perfumera, mientras que transfarneseno acta como insecticida natural en muchas especies de plantas, incluidas las patatas.

Los beneficios para la salud de estos compuestos no se comprenden totalmente, pero pueden contribuir a
las diferencias en las propiedades medicinales encontradas entre los diferentes subtipos de cannabis. A
medida que nuestra comprensin aumente, tambin sabremos cmo desarrollar y utilizar mejor las nuevas
variedades medicinales.