ESTEROLES

stereos: slidos
zoosteroles:
colesterol, lanosterol
fitosteroles:
estigmasterol,sitosteroles
micosteroles:
ergosterol

Ampliamente distribuidos en naturaleza.

Fraccin insaponificable
Compuestos insolubles con la digitonina

26/09/2015

TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

3 hidroxiesteroides ( alcoholes esteroidales )

Derivados del colestano. Cadena lateral aliftica.
Generalmente (5,6) derivados
21
18

22
23

20

12
19

11

25
13

17

16 24

26
27

1
2

10

3
4

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14

15

7
6

TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

Colesterol C27H46O

cole : bilis
tejidos ( 0.05 5 % ), cerebro ( 17 % )
calculos biliares, mdula espinal

Biosntesis y metabolismo inicia con CH3COO-, se degrada en

organismo a cido clico y hormonas esteroides

26/09/2015

TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

5 y colestano
-OH en C3 configuracin

epi Colesterol
3 colesterol ( epimerizacin )

26/09/2015

TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

HO

Colesterol
3 hidroxi - (5,6) colesteno

HO

Epi Colesterol
3 hidroxi - (5,6) colesteno

26/09/2015

TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

HO

HO

ERGOSTEROL

LANOSTEROL

HO
ESTIGMASTEROL

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HO

SITOSTEROL

TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

VITAMINA D
interviene en metabolismo de calcio y fsfato a nivel seo
tratamiento del raquitismo

Ergocalciferol
(Vitamina D2)

Colecalciferol
(Vitamina D3)

HO

HO
HO
22:23 dihidro ergocalciferol
( Vit. D4 )
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TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

RUTA BIOSINTETICA DE Vit. D

isomerizacin H
HO

Ergocalciferol
(Vitamina D2)

HO

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TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

HO

HO
desde ESTIGMASTEROL

26/09/2015

desde SITOSTEROL

TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

SAPONINAS ESTEROIDES
Glicsidos de origen vegetal
Sustancias polares
Producen espuma y hemlisis (ndice
hemoltico)
Pequeas concentraciones

afrosimtrico e ndice

Liliceas, Amarilidceas, Dioscoreceas, Solanceas, etc.

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TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

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SAPOGENINAS ESTEROIDES
Productos de hidrlisis de saponinas
Poco polares, mas estables
Aglicona o genina: sapogenina
Ncleo: espirostano
Enlace glicosdico con oxgeno en C3
21
22
20

D
C

B
A

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O
F

26

E O
23

TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

25

27

24

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PROPIEDADES QUIMICAS
Sapogeninas de origen natural, presentan -OH en C3
(reacciones de acilacin, epimerizacin, oxidacin, E y S)

Pueden presentar -OH en otras posiciones ( C11 o C12)

Insaturados en C5 - C6
Grupo carbonilo generalmente de tipo cetnico en C12 de preferencia.

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TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

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Configuracin en C25, determinado por correlacin de

intensidad de bandas a 900 y 922 cm-1
920 mas intensa que 900 : sapogenina serie normal
(25 o 25S)
900 mas intensa que 920 : sapogenina serie iso
(25 o 25R)

920

900
25S

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cm-1

920

900

cm-1

25R

TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

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REACCIONES DE CARACTERIZACION DE
SAPONINAS Y AZASTEROIDES
Indice afrosimtrico
Indice hemoltico
Reacciones de coloracin
Lieberman-Bourchard (Ac2-H2SO4)
Salkowski (H2SO4)
Rosenthaler (Vainillina/HCl)
Molisch
Antrona
Draguendorf
Cromatografa
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TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

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SAPOGENINAS ESTEROIDES
O

O
O
O

HECOGENINA

DIOSGENINA
HO

HO
H

O
O

SARSAPOGENINA
HO
H

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TIGOGENINA
HO
H

TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

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AZASTEROIDES

TOMATIDINA

SOLASODINA
HO

26/09/2015

HO
H

TERPENOS
FRITZ
CHOQUESILLO PEA

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