UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE

MXICO
FACULTAD DE QUMICA
PROGRAMA EDUCATIVO DE INGENIERO QUMICO

OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO

REPORTE QUE PRESENTA:

ORTEGA PEREA DAVID GUSTAVO

QUMICA ORGNICA HETEROALIFATICA Y POLMEROS

Profesor
VICTOR SANCHEZ MENDIETA

Toluca, Estado de Mxico a 12 de agosto del 2016

Marco terico

Alcohlisis: conversin de halogenuros de cido en esteres (RCOX

RCO2R)
Los cloruros de cido reaccionan con los alcoholes y generan esteres en un
proceso anlogo a la reaccin con agua en la que generan cidos. Como en el
caso de la hidrolisis, las reacciones suelen manifestarse en presencia de piridina o
de NaOH para que reaccionen con el HCl formado.

Figura 1
El impedimento estrico afecta de manera considerable la reaccin de un alcohol
con un cloruro de cido. Es posible esterificar un alcohol de manera selectiva,
debido al impedimento estrico que presentan, prefiriendo un alcohol sin
impedimento a uno con impedimento (primario>secundario>terciario).

Mecanismo de reaccin

Figura 2

Producto: Benzoato de fenilo

El benzoato de fenilo es un compuesto de polvo orgnico blanco que cae en la
amplia categora de qumicos conocidos como steres. El compuesto se forma en
una reaccin entre el hidrxido de sodio fenol, y el cloruro de benzonyl. El
compuesto es slido a temperatura ambiente, pero puede formar un lquido
aceitoso a una temperatura relativamente baja. Puede ser utilizado en una
variedad de polisteres, que tienen aplicaciones en productos de ropa a la
industria pesada.

steres

Los steres son un gran cuerpo de compuestos orgnicos que reaccionan con
agua para formar alcoholes o cidos. El propio ster se forma en una reaccin
entre un alcohol y un cido en el que se elimina el agua. Los steres ms
comunes estn hechos de cido carboxlico y un alcohol. El alcohol puede ser
reemplazado, en determinadas circunstancias con un glicerol o un fenol para crear
un ster, de los cuales el benzoato de fenilo es un ejemplo, de acuerdo con
chemguide.co.uk.

Aplicaciones
De acuerdo con la patente de Estados Unidos 4680372 que se enumera en
patentstorm.us, los polisteres aromticos, tales como el benzoato de fenilo,
tienen una variedad de propiedades tiles, tales como una alta resistencia a la
traccin, resistencia al impacto, resistencia al calor y a la irradiacin ultravioleta,
as como tambin propiedades elctricas. El benzoato de fenilo se utiliza
principalmente en la produccin de polisteres con una amplia variedad de
aplicaciones.

Peligros
Aunque en general es estable a temperatura ambiente, el benzoato de fenilo tiene
algunas propiedades nocivas. De acuerdo con msds.chem.ox.ac.uk, este
compuesto es perjudicial y muy txico si se ingiere y tambin es un irritante de la
piel. Tambin se recomienda que los usuarios usen gafas de seguridad para evitar
que el polvo entre en los ojos y para evitar respirar el polvo o el vapor.

Materiales

Resultados
Se obtuvo de benzoato de fenilo 1.002g

fenol=0.5 g

198.22 g
de benzoatode fenilo
mol
0.5 g de fenol
=1.053129317
94.11 g
de fenol
mol

Rendimiento=

masa obtenida
masa terica

Rendimiento=

1.002
x 100
1.053129317

95.15

Discusin de resultados
El objetivo de la prctica fue cumplido satisfactoriamente, este consista en
aprender prcticamente el uso de la hidrolisis de cloruro de cido (reaccin de
Schotten- Bauman) para obtener benzoato de ciclohexilo, acompaado de su
mecanismo de reaccin. La prctica no fue muy extensa ni presento dificultad
alguna; Y en cuanto al rendimiento final obtenido del producto, podemos concluir
que

Cuestionario
1) Explique la reaccin de Schotten - Baumann a travs del modelo de los
mecanismos de reaccin.

1 el alcohol se agrega nucleofilicamente al carbono del Cloruro de

benzoilo, provocando que el doble enlace del caboxilo se desplace para
formar una carga negativa en el oxgeno.
2 La carga negativa, al no ser estable, regresa para formar de nuevo el
doble enlace, desplazando al cloro y dejndolo con una carga negativa.
3. La carga negativa del cloro busca el protn del alcohol para as dar
estabilidad a ambas molculas.
4 Se obtiene el producto y el HCL se neutraliza con el NaOH

2) Cul es la diferencia entre la reaccin de esterificacin de Fisher y la

Reaccin de SchottenBaumann?
Son procesos similares, dado que hay un ataque nucleofilico por parte del alcohol,
que forma una carga negativa en el oxgeno, que posteriormente regresara para
poder desplazar a un halgeno (SchottenBaumann) o bien, a un OH
(esterificacin de Fisher). El mtodo de Fischer es ms directo, ya que se hace
con el cido carboxlico; En contraparte, el de Schotten. Baumann debe pasar de
un cido carboxlico a un halogenuro de cido y de ah a la obtencin del ster.
En la esterificacin de Fischer hay algunas situaciones por las que a veces no se
puede llevar acabo de muy buena manera la reaccin, tal como que se debe
realizar en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha, y que la
presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el ster formado. Es por esto
que La reaccin de Schotten-Baumann es conocida ms generalmente para este
tipo de reacciones.

3) Que grupo(s) funcional(es) orgnico(s) puede(n) ser identificado(s) a

travs de esta reaccin de acilacin en medio cido.
Pueden observarse aminas
4) Qu otro nombre recibe esta reaccin por el hecho de usar cloruro
de benzolo?
Alcoholisis: Conversin de halogenuros de cido en esteres
5) Mencione tres aplicaciones o usos importantes del benzoato de fenilo.
Uno de los usos en que se aprovechan las propiedades elctricas del
benzoato de fenilo es el desarrollo de pantallas de cristal lquido. El
benzoato de fenilo lquido tiene excelentes caractersticas de compatibilidad
con otros materiales usados en pantallas de cristal lquido, tales como
bifenilo, fenilciclohexano, bicyclohexane y tipos de flor, especialmente a
bajas temperaturas, de acuerdo con la patente de Estados Unidos 6468606.
El benzoato de fenilo se considera un excelente material para la produccin
de componentes pticos, especialmente lentes de alta calidad para cmaras
de cine.
6) Mencione la importancia de la reaccin de Schotten-Baumann para la
obtencin de steres con aplicaciones importantes.
La reaccin de Schotten-Baumann es importante ya que gracias a ella se obtienen
esteres con aplicaciones a la industria como lo son:

Sntesis de nonanamida N-vainillil, tambin conocida como la capsaicina

sinttica
Sntesis de benzamida del cloruro de benzoilo y una fenetilamina
Acilacin de un bencilamina con cloruro de acetilo (anhdrido actico es una
alternativa)

7) Escriba la reaccin general y determine el rendimiento de la reaccin.

8) Calcule el rendimiento porcentual de eficiencia de la reaccin.

9) En qu frasco se debern depositar cada uno de los residuos

generados y por qu?
En el que son slidos de plata, ya que queda como resultado cloruro de sodio.

Bibliografa

McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International

Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.

Referencias

https://valentinaba97.wordpress.com/2014/09/22/reacciones-derivadas-deacidos-carboxilicos/
https://es.scribd.com/doc/15573270/13-REACION-D-SCHOTTENBAUMANN-Obtencion-d-Benzoato-de-Fenilo