ISOMERIA OPTICA

Este tipo de isomera la presentan todos aquellos compuestos que presentan tomos de
carbonos asimtricos o quirales.
Carbono no asimtrico o Quiral
Un tomo de carbono asimtrico o quiral es un tomo de carbono que presenta
unidos a el cuatro sustituyentes distintos.

La molcula del gliceraldehido es una molcula con un carbono asimtrico y no

presenta un plano de simetra
Esta molcula presenta dos estereoismeros pues para el carbono asimtrico
son posibles dos configuraciones una con el oxhidrilo a la derecha y otra con el
oxhidrilo a la izquierda
D-gliceraldehdo (Proyeccin de
Fischer)

L-gliceraldehdo (Proyeccin de
Fischer)

Como distinguimos a estos dos esteroismeros a aquel compuesto que tiene el

oxhidrilo a la derecha es D- gliceraldehido y aquel que lo tiene a la izquierda es
el L-gliceraldehido
La nomenclatura D y L permite designar la configuracin espacial absoluta de
un para de enantiomeros que posee un solo carbono asimtrico.

Estos compuestos son dos estereoismeros que son imgenes especulares

uno de otro no superponibles como las dos manos de una persona y se los
designan con las letras D y L, reciben el nombre de enantiomeros

Los enantimeros se diferencian en su actividad sobre la luz polarizada

uno es dextrgiro ( + ) desva el plano de vibracin de la luz polarizada hacia
la derecha ) y otro es levgiro ( ) desva el plano de vibracin de la luz
polarizada hacia la izquierda).
Los enantimeros se diferencian tambin en sus propiedades biolgicas.
El nmero de ismeros pticos que puede tener una sustancia es 2 n
donde n es en nmero de carbonos asimtricos
Mezcla rac

por compensacin

Es una mezcla equimolecular de ambos enantimeros con poderes rotatorio de

igual valor absoluto y signo contrario y por ende la misma no tiene actividad
ptica.
Las mezclas racmicas son desdoblables ya que por mtodos fsicos pueden
ser aislados los dos enantimeros
Rac
Son aquellos compuestos cuya molcula posee varios carbonos asimtricos y
que adems tiene un plano de simetra interno

El cido tartrico tiene dos carbonos asimtricos, debera tener 4 ismeros

pticos.
Pero solo dos de los "ismeros" son asimtricos y constituyen un par de
enantimeros.
Las otras 2 formas presentan un plano de simetra interno, por lo tanto el
poder rotatorio del carbono 2 es compensado por el poder rotatorio del carbono
tres.
Estas formas son la forma meso es un diasteroismero (estereoismeros que
no son superponibles, pero tampoco son imgenes especulares uno del otro,
no son enantimeros), no tiene poder rotatorio por compensarse el mismo
internamente.

(natural) cido
tartrico
L-(+)-cido tartrico
cido dextrotartrico

D-(-)-cido tartrico

cido mesotartrico

cido levotartrico

Actividad ptica
La mayora de las propiedades fsicas de los enantimeros son idnticas.
Poseen puntos de fusin, puntos de ebullicin, solubilidades en solventes
comunes, densidades e ndices de refraccin idnticos.
Sin embargo, difieren en un aspecto importante y es en la forma en que
interactan con la luz polarizada.
La luz puede tratarse como un movimiento ondular de campos magnticos y
elctricos que forman ngulo recto entre s y tambin perpendiculares a la
direccin de su desplazamiento.
La luz ordinaria se polariza cuando atraviesa un prisma de Nicol (cristales de
CaCO3) que permite el paso a uno slo de los infinitos planos de luz.
Cuando la luz encuentra una molcula, los electrones de los distintos enlaces
interaccionan con el vector campo elctrico del rayo de luz.

Si la luz est polarizada en un plano, el vector (direccin) puede cambiar o no

dependiendo de la muestra.
Si la muestra contiene molculas aquirales, el vector permanece inalterado y la
muestra es pticamente inactiva.
Es inactiva debido a que existe un plano de simetra en estas estructuras que
hace que cualquier efecto que los electrones puedan tener sobre la luz se
anule con el de su parte refleja.
Pero si el rayo de luz se hace pasar a travs de una sustancia pticamente
activa, el plano de vibracin de la luz polarizada sufrir una desviacin hacia la
derecha o izquierda, l y se observa una cierta rotacin neta del plano de
polarizacin (rotacin ptica).
La direccin de esta rotacin puede ser en sentido contrario al del giro de las
agujas del reloj y a la sustancia se le llama levgira o
levorrotatoria.
Si el giro es en el sentido de las agujas del reloj, la sustancia es dextrgira o
dextrorrotatoria.

POLARIMETRO
El instrumento que se usa para la medida de la actividad ptica se llama
polarmetro

Este instrumento tiene una fuente de luz y dos prismas - uno destinado a
producir la luz polarizada y el otro que detecta cualquier rotacin en el plano de
polarizacin. Se coloca entre los dos prismas un tubo que contiene una
solucin del compuesto que se investiga. Por ltimo, hay un dispositivo de
observacin que tiene una escala graduada que permite medir el ngulo
que ha girado la luz polarizada
La luz que pasa a travs del prisma polarizador sale en forma de luz
polarizada. Si el eje del prisma analizador est alineado con el prisma
polarizador y no hay un compuesto pticamente activo en el tubo de muestra,
la luz pasar sin producir cambios en la escala.

Por el contrario, si el tubo de muestra contiene un compuesto pticamente

activo, el plano de polarizacin girar.
El prisma analizador se mueve entonces hasta que su eje coincida con el
nuevo plano de polarizacin y la luz se transmita otra vez.
El ngulo del prisma analizador que debe girarse para permitir de nuevo la
transmisin de luz es el ngulo de rotacin del compuesto pticamente activo.
Cuando se conoce el valor de la rotacin ptica de uno de los enantimeros de
un compuesto pticamente activo, podemos asegurar que el otro enantimero
tendr la misma rotacin en valor absoluto, pero de signo opuesto.
Debido a que el grado de rotacin total depende del nmero de interacciones
entre el rayo de luz y las molculas, debe tenerse en cuenta la concentracin
de la solucin y la longitud del paso de la luz polarizada (longitud del tubo que
contiene la muestra) a travs de la disolucin.
Tambin son importantes las conformaciones especficas de las molculas
examinadas as como las interacciones entre las molculas y el solvente. As
pues la temperatura y el solvente son variables a tener en cuenta
Por ltimo, la rotacin ptica cambia con la longitud de onda de la luz usada en
la medida, de forma que una informacin completa debe incluir tambin este
dato.
Para poder comparar diferentes compuestos, la rotacin especfica se calcula
usando la frmula siguiente:
[ ]DT = / l .c
[ ]DT Rotacin especfica a la temperatura T usando luz amarilla de sodio de
589 nm
. ngulo de rotacin medido
l longitud del tubo en dm
c concentracin de la solucin en gr/lt

EJERCICIOS
1.-Indicar cules de los siguientes compuestos presentan isomera ptica.
Marcar los carbonos asimetricos
a) CH3CH2CH2CH3
b) CH3CHOHC2H5
c) BrCH=CHBr
d) BrCH=CHCl
e) CH3CH(NH2)COOH
f) CH3CHOHCH2CH2CH3
2- Cuantos enantimeros tiene el 2,4 dicloro pentano y cuantos
diasteroismeros
3 Cuantos ismeros pticos tiene el 2 cloro 3 metil butano
5 Defina una mezcla racmica
6 Dado el siguiente compuesto COOH CH NH2 CH 3 indicar cuantos
ismeros pticos puede tener y cual es ismero que pertenece a la serie D y L.
7- Dado el siguiente compuesto COOH CH OH CH3 Nombrarlo. Plantear
los ismeros D y L Podra indicar cual es levgiro y cual dextrgiro