Practica 4: Pruebas De Caracterizacion De Hidrocarburos

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

DEPARTAMENTO DE QUMICA
REA QUMICA GENERAL
PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE
HIDROCARBUROS

Gua No: 03
Pginas: 1 a 4

1. INTRODUCCIN
Los hidrocarburos es una de las familias de compuestos orgnicos ms importantes, estn
compuestos por carbono e hidrgeno.
Los hidrocarburos comprenden a su vez cuatro grandes grupos de sustancias:
Hidrocarburo
Tipo de
Tipo de enlace
Reaccin caracterstica
hibridacin
del Carbono
3
Alcano
sp
Sencillo (sigma)
Sustitucin
2
Alqueno
sp
Doble (sigma + pi)
Adicin electroflica
Alquino
sp
Triple (sigma+ 2 pi)
Adicin electroflica
2
Aromtico
sp conjugado
Doble (conjugado)
Sustitucin
electroflica
nucleoflica aromtica

La diferencia en la reactividad de cada uno de estos grupos de sustancias se debe a su estructura:

Alcanos (parafinas): Poco reactivos, sus enlaces sigma C-C y C-H son fuertes por lo que su
reactividad es limitada.
Alquenos (olefinas) y alquinos (acetilenos) las reacciones tpicas de estos compuestos son las
adiciones debido a la presencia de enlaces pi (), los cuales se pueden romper.
Aromticos: Una caracterstica importante en este tipo de compuestos es la movilidad de los
electrones por toda la molcula, razn por la cual los enlaces tienen un carcter intermedio entre
enlaces simples y dobles, adems los compuestos deben poseer un determinado nmero de
electrones pi los cuales son predichos por la regla de Huckel (4n+2 electrones), la gran
estabilidad qumica de estos compuestos se conoce en general como aromaticidad.

ngulos enlace
Longitud del enlace
C-C (pm)

Alcanos
o
109.5
154

Alquenos
o
120
134

Alquinos
o
180
120

Aromticos
o
120
139

Estructura

Los hidrocarburos pueden ser obtenidos principalmente a partir del petrleo el cual es la base de la
economa y mucho de los mercados se rigen de acuerdo al valor del barril del petrleo.
A partir de este recurso NO RENOVABLE, se obtiene una gran variedad de derivados a travs de
procesos como la REFINACION y el CRAKING DEL PETROLEO, los productos obtenidos se
emplean como combustibles, disolventes, precursores en la sntesis qumica de otras sustancias,
materias primas para la construccin de vas, etc.
2. OBJETIVO
Realizar ensayos cualitativos con el fin de diferenciar el comportamiento de los alcanos alquenos y
alquinos.

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3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Plantee las ecuaciones qumicas de cada uno de los procesos qumicos que se van a realizar
en la sesin de laboratorio.
3.2. En una tabla resuma las reacciones ms importantes de los hidrocarburos: Alcanos, alquenos,
alquinos y aromticos
3.3. Realice un resumen del video; El fin del petrleo (incluido en el blog
http://misclasesdequimik.blogspot.com/p/laboratorio-de-quimica-organica-general.html), destaque
los aspectos ms relevantes relacionados con las implicaciones de la no disponibilidad del petrleo
en el futuro cercano y las energas alternativas.
3.4 Qu significan los trminos: esquisto bituminoso y arenas bituminosas (arenas aceiteras)? Qu
relacin tienen con el petrleo?
4. MATERIALES
MATERIAL
Tubos de ensayo
Gradilla
Embudo de adicin de 125 mL
Erlenmeyer de 125 mL con desprendimiento lateral (Kitasato)
Aro metlico
Tapn de caucho perforado en el centro
Manguera de latex
Pipeta graduada de 2 mL
Goteros
Esptula metlica

CANTIDAD
12
1
1
1
1
1
1
2
2
1

5. REACTIVOS
SUSTANCIAS
CANTIDAD
Carburo de calcio anhidro CaC2 R 15, S 8-43
1 g /grupo
Agua destilada
0.5 L
Solucin de nitrato de plata amoniacal
0.5 mL
nitrato de plata 5% R 34-50/53,
S 26-36/37/39-45-61
Solucin acuosa al 3% de Permanganato de potasio (KMnO4) R 52-53, S 61 1.5 mL
Hexano R 11-38-48/20-51/53-62-65-67,
1 mL
S 9-16-29-33-36/37-61-62
Ciclohexeno R 11, 21/22, 65, S 16, 29, 33, 36/37, 62
1 mL
Xileno R10-20/21-38; S25
ter de petrleo R 11-52/53-65,
2 mL
S 9-16-23.2-24-33-62
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
Las cantidades presentadas son por cada grupo de trabajo
6. EQUIPOS
NO aplica
7. PROCEDIMIENTO
7.1 OBTENCIN DE ACETILENO
Previamente rotule 3 tubos de ensayo y deposite sobre ellos cada una de las siguientes soluciones
7.1.1. TUBO 1. 0.5 mL del reactivo de nitrato de plata amoniacal
7.1.2. TUBO 2 0.5 mL de solucin acuosa al 3% permanganato de potasio
En el erlenmeyer con desprendimiento lateral de 125 mL (kitasato), deposite aproximadamente 1 g
de carburo de calcio anhidro (CaC2) (verifique previamente que el kitasato est seco antes de
adicionar el carburo de calcio). Adapte a continuacin el embudo de decantacin de 125 mL sobre
el kitasato, para ello emplee un tapn perforado en el centro como se indica en la Figura 1,
verifique que la llave del embudo est cerrada y adicione 30 mL de agua destilada.

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Conecte una manguera de ltex en el desprendimiento lateral del kitasato, asegrese que en el
otro extremo de la manguera haya un tubo de vidrio ( una pipeta paster); abra cuidadosamente la
llave del embudo y comience a adicionar agua GOTA a GOTA sobre el carburo de calcio. En este
momento habr generacin de un gas, introduzca rpidamente el extremo de la manguera que
tiene el tubo de vidrio dentro del tubo 1, verifique que burbujee el gas sobre la solucin, una vez se
haya presentado un cambio de color de la solucin, proceda a estrangular la manguera de latex,
retirar el tubo de vidrio, lavar con agua destilada e introducir al tubo 2, proceda de forma igual con
el anterior. Describa todas las observaciones en la Tabla 1. Una vez termine la generacin de
acetileno, abra completamente la llave del embudo de adicin y deje que el agua hidrolice
completamente todo el carburo de calcio que haya quedado sin reaccionar. Desmonte y deposite la
lechada en el recipiente de residuos para su desactivacin. Una vez realizada las observaciones en
los tubos de ensayo, adicione 1 mL de HCL 10% al tubo 1 (seccin 7.1.1) y deposite los residuos
en el recipiente correspondiente. Los residuos del tubo de ensayo 2 (seccin 7.1.2) no necesitan
ningn tratamiento adicional por lo que se depositan en el recipiente correspondiente.

H2O

CaC2

Figura 1. Montaje para la obtencin de acetileno

7.2. SOLUBILIDAD
Marque seis tubos de ensayo y coloque en cada tubo 5 gotas de los siguientes hidrocarburos:
tubos 1 y 2 ciclohexano, tubos 3 y 4 ciclohexeno, tubos 5 y 6 xileno; a continuacin agregue a cada
tubo 5 gotas de disolvente agua (tubos 1, 3, 5), ter de petrleo (tubos 2, 4, 6) y observe:
Utilice el siguiente criterio para definir la solubilidad:
Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I)
Si se forma una sola fase son solubles (S)
SECCIN
MUESTRA
DISOLVENTE
7.2.1
TUBO 1: ciclohexano
Agua
7.2.2
TUBO 2: ciclohexano
ter de petrleo
7.2.3
TUBO 3: ciclohexeno
Agua
7.2.4
TUBO 3: ciclohexano
ter de petrleo
7.2.5
TUBO 5: xileno
Agua
7.2.6
TUBO 6: xileno
ter de petrleo
Consigne sus resultados en la Tabla 2
7.3 PRUEBAS DE OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO
Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de ciclohexano, en el segundo 5
gotas de ciclohexeno, y en el tercero: 5 gotas de xileno; a cada tubo adicione 5 gotas de
permanganato de potasio 3% agite y observe
SECCIN
MUESTRA
REACTIVO
7.3.1
TUBO 1: ciclohexano
Permanganato de potasio 3%
7.3.2
TUBO 4: ciclohexeno
Permanganato de potasio 3%
7.3.3
TUBO 5: xileno
Permanganato de potasio 3%
Consigne sus observaciones en la tabla 3
RECOMENDACIONES:
1. En el momento de realizar el montaje para la obtencin de acetileno debe asegurarse que el
embudo de con desprendimiento (Kitasato) est seco y limpio.

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2. La mezcla que se obtiene en el kitasato, al final del ensayo, debe ser desactivada adicionando
suficiente cido clorhdrico concentrado hasta que presente un pH ligeramente cido para su
desecho, para verificar la acidez emplee papel indicador. Deposite la mezcla lquida resultante en
recipiente marcado para este desecho (Agroqumica).
3. Los acetiluros metlicos son compuestos explosivos cuando estn secos, por lo tanto deben
desactivarse, para esto adicione 1 mL de cido clorhdrico diluido (10%) al tubo 1 (ensayo 7.1.1.)

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8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS

Nombre
Cdigo:
____________________________________
_________________

Plan de estudio
______________

____________________________________

_________________

______________

____________________________________

_________________

______________

8.1. Obtencin de acetileno

Observaciones:

Tabla 1. Pruebas de caracterizacin del acetileno

Seccin
Observacin
7.1.1.

7.1.2.

Tabla 2 Pruebas de solubilidad con agua y ter de petrleo

Seccin
Observacin
7.2.1.

7.2.2.

7.2.3.

7.2.4.

7.2.5

7.2.6

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Tabla 3 Pruebas de oxidacin con permanganato de potasio 3%

SECCION
OBSERVACION
7.3.1

7.3.2

7.3.3

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9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9.2. Explique detalladamente cmo se lleva a cabo el proceso de refinacin del petrleo. En una
tabla resuma muestre las diferentes fracciones obtenidas
9.3. Qu significa el trmino alcohol carburante? Cmo se est aplicando en Colombia?
9.4. Cmo funciona el soplete oxiacetilnico? Por qu se utiliza? Qu volumen de acetileno
o
medido en Popayn a 25 C, podra obtenerse a partir de 300 g de carburo de calcio del 60%
de pureza?
9.4. Explique cuatro tipos de energa alternativas, cul de ellas es la ms amigable
ambientalmente, menos contaminante y con ms futuro?

10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS

RESIDUOS QUMICOS
10.1 RECUPERACION
No aplica.
10.2 DESACTIVACION
No aplica.
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL
SECCION
7.1

RECIPIENTE
Agroqumica

7.1.1

7.1.2
7.2

4
4

7.3
Agroqumica
(Fase acuosa
inferior)

TRATAMIENTO ADICIONAL
La mezcla o lechada que se obtiene en
el kitasato, al final del ensayo, debe ser
desactivada
adicionando
suficiente
cido clorhdrico concentrado hasta que
presente un pH ligeramente cido
(verificar la acidez con papel indicador).
Deposite la mezcla lquida resultante en
recipiente marcado para este desecho
(Agroqumica)
Despus de que los estudiantes hayan
adicionado 1ml de HCl 10%, se dispone
en el recipiente 6
NA
Previo a la disposicin decantar en
embudo de separacin y desechar la
fase acuosa (inferior) y la fase orgnica
(superior) depositar en el recipiente 4
Previo a la disposicin decantar en
embudo de separacin y desechar la
fase acuosa (inferior) depositar en
recipiente de agroqumica y la fase
orgnica (superior) depositar en el
recipiente 4

RESIDUO
Lechada de CaC2

Acetiluro de plata

Solucin de MnO2
Mezcla de disolventes
orgnicos

Solucin de MnO2

(Fase orgnica
superior)
NA: No aplica
11. BIBLIOGRAFA
11.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos . Mxico, D. F. Limusa.,
2002.
11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena
edicin 1997.
11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley
Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990