PRACTICA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III

ESCUELA DE QUIMICA
Nombre: Jos Luis Rodrguez Villafuerte
TEMA: REACCION DE CANNIZZARO
OBJETIVOS:
a) Sintetizar alcohol benzilico y benzoato de sodio ( o un ion carboxilato), en cantidades
estequimetricas a partir de benzaldehdo mediante la utilizacin de la reaccin de Cannizzaro
1.- MARCO TEORICO
1.1 Teoria
La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el aldehdo o la
cetona no posee hidrgenos en , la condensacin aldlica no tienen lugar. Sin embargo, los
aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan autooxidacin-reduccin en presencia de
lcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del
correspondiente cido. Por ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato
sdico, en presencia de hidrxido de sdico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente implica la
transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante del ataque de OH- al
carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.
1.2 MECANISMO DE REACCION
El formaldehdo experimenta reaccin de Cannizzaro, al igual que los aldehdos alifticos
(como el trimetilacetaldehdo) que no contienen hidrgenos en , o derivados aromticos
como el benzaldehdo.
Para el caso del benzaldehdo se obtendran cido benzoico, que es un slido blanco,
cristalino (p.f. 122C) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a
20C, 2.2 g/100 g a 75C), y alcohol benclico que es un lquido incoloro (p.e. 205C)
ligeramente soluble en agua.

Mecanismo de Reaccin.-

Reacciones de anlisis
Reaccion de carcter acido.-

Reaccion de yodo/yoduro.-

Reaccion con Bicarbonato de Sodio.-

Reaccion de Lucas.-

Mecanismo de reaccin.-

2.- METODOLOGIA
2.1 Equipos
Equipo
Erlenmeyer con tapn
Vaso de precipitacin
Kitasato
Bchner
Embudo de separacin
Rotavapor
Estufa
Papel Filtro

2.2 Reactivos
Reactivos
Benzaldehdo
NaOH
NaHSO3 (disolucin)
Na2CO3 (10%)
HCl concentrado
Eter dietilico
Na2SO4 anhidro

2.3 Procedimiento
En un matraz erlenmeyer de 250 ml se colocan 10 ml (10.4 g, 98 mmol) de benzaldehdo y 9 g
de NaOH disueltos en 5 ml de agua. Tapar con un tapn firmemente, y agitar vigorosamente
hasta que aparezcan un producto slido y un lquido incoloro. Adicionar agua suficiente para
disolver el slido (benzoato sdico) pero evitar un exceso. Llevar la disolucin a un embudo
de decantacin, lavar el matraz con unos mililitros de cloruro de metileno y extraer la solucin
con tres porciones de 15 ml de cloruro de metileno. Guardar ambas fases. Reunir los
extractos orgnicos y lavarlos con NaHS03 al 10% (2x20 ml) y con Na2CO3 al 10% (1x20 ml).
Secar sobre Na2SO4 anhidro, filtrar y evaporar en rotavapor. Destilar a vaco. Calcular el
rendimiento en alcohol.

La capa acuosa alcalina de la primera extraccin se acidifica con HCI, precipitando el cido
benzoico como una masa blanca. Enfriar la mezcla, filtrar por succin y lavar con agua.
Llevar el cido benzoico a un vaso y aadir agua y calentar hasta disolucin del producto.
filtrar en caliente con filtro cuantitativo. Enfriar y filtrar por succin, secando con corriente de
aire durante un rato. Calcular el rendimiento en cido benzoico.
Anlisis:

Reaccin con bicarbonato de sodio.

0,5g de muestra + 5ml de agua destilada, agregue 2 mg de bicarbonato de sodio slido.

Disolver en caliente y realizar la prueba.

Reaccin al papel tornasol.

0,5g de muestra + 5ml de agua destilada + papel tornasol.

Reaccin de yodato-yoduro.

En un tubo de ensayo mezclar 1ml de solucin de yodato de potasio 10% con 1ml de solucin
de yoduro de potasio 10%. En un segundo tubo de ensayo disolver 10mg de cido benzoico
en 1ml de agua, calentar si es necesario. Sobre este tubo aadir la mezcla yodato yoduro.
Observar la inmediata liberacin de yodo (marrn) en la reaccin. Si no se observa, aadir
gotas de indicador de almidn, observar el color azul del complejo formado.

Determinacin del equivalente de neutralizacin.

0,2g de cido benzoico + 10ml de agua destilada, aadir gotas de fenolftalena y titular con
hidrxido de potasio 0,1N. Si el cido no se solubiliza totalmente en frio, calentar hasta
disolucin y valorar en caliente.

Determinacin del equivalente de neutralizacin mediante titulacin

potenciomtrica.

0,2g de cido benzoico + 10ml de agua destilada, aadir gotas de fenolftalena y titular con
hidrxido de potasio 0,1N, utilizar potencimetro para verificar los cambios de pH.

2.4 Diagrama de Flujo

REACCION DE
CANNIZZARO

Benzaldehido
+
NaOH

H2O (evitar exceso)

Eter

Agitacin constante

Disolver

Lavado

Fase Acuosa (Benzoato de Sodio)

HCl

Precipitado

Fase Orgnica
Ac Benzoico (impuro)
Destilacin Simple

H2O

Recristalizacin

Acido
Benzoico (puro)

Alcohol
Benclico

2.5 Fichas de Seguridad

BENZALDEHIDO
Aldehdo benzoico
Aceite sinttico de almendras amargas
C6H5CHO
Masa molecular: 106.1
N CAS 100-52-7
N RTECS CU4375000
N ICSC 0102
N NU 1990
N CE 605-012-00-5
TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICION
INCENDIO

EXPLOSION

PELIGROS/ SINTOMAS
AGUDOS

PREVENCION

Combustible.

Evitar las llamas, NO producir Polvo, agua pulverizada,

chispas y NO fumar.
espuma, dixido de carbono.

Por encima de 62C: pueden

formarse mezclas explosivas
vapor/aire.

Por encima de 62C: sistema

cerrado, ventilacin. NO
utilizar aire comprimido para
llenar, vaciar o manipular.

Convulsiones, tos, vrtigo,

Ventilacin, extraccin
INHALACION dolor de cabeza, nuseas, dolor localizada o proteccin
de garganta, vmitos.
respiratoria.

OJOS

En caso de incendio: mantener

fros los bidones y dems
instalaciones rociando con
agua.

EVITAR LA FORMACION
DE NIEBLA DEL
PRODUCTO! HIGIENE
ESTRICTA!

EXPOSICION

PIEL

PRIMEROS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS

Enrojecimiento.

Enrojecimiento, dolor.

Aire limpio, reposo.

Guantes protectores y traje de

proteccin.

Quitar las ropas contaminadas,

aclarar la piel con agua
abundante o ducharse.

Gafas de proteccin de
seguridad o pantalla facial.

Enjuagar con agua abundante

durante varios minutos (quitar
las lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad) y
proporcionar asistencia mdica.

No comer, ni beber, ni fumar

INGESTION Nuseas (para mayor
informacin, vase Inhalacin). durante el trabajo.

Enjuagar la boca, provocar el

vmito (UNICAMENTE EN
PERSONAS
CONSCIENTES!), reposo.

DERRAMAS Y FUGAS

ALMACENAMIENTO

ENVASADO Y ETIQUETADO

smbolo Xn
R: 22
Recoger el lquido procedente de la
S: (2-)24
fuga en recipientes precintables.
Separado de materiales incompatibles Clasificacin de Peligros NU: 9
Absorber el lquido residual en arena
Grupo de Envasado NU: III
(vanse Peligros Qumicos).
o absorbente inerte y trasladarlo a un
Mantener bien cerrado. Ventilacin a CE:
lugar seguro. (Proteccin personal
ras del suelo.
adicional: Filtro para vapores
orgnicos).

VIAS DE EXPOSICION
ESTADO FISICO; ASPECTO
Lquido entre incoloro y amarillo viscoso, de
olor caracterstico.
PELIGROS FISICOS

PELIGROS QUIMICOS
DATOS
IMPORTANTES La sustancia puede formar perxidos
explosivos en condiciones especiales.
Reacciona violentamente con oxidantes,
aluminio, hierro, bases y fenol, originando
peligro de incendio y explosin . Puede
autoignitar si es absorbido mediante un
material combustible con una amplia
superficie.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV no establecido.

Punto de ebullicin: 179C

Punto de fusin: -26C
PROPIEDADES
Densidad relativa (agua = 1): 1.05
FISICAS
Solubilidad en agua, g/100 ml: Escasa.
Presin de vapor, Pa a 26C: 130

La sustancia se puede absorber por inhalacin,

a travs de la piel y por ingestin.
RIESGO DE INHALACION
No puede indicarse la velocidad a la que se
alcanza una concentracin nociva en el aire
por evaporacin de esta sustancia a 20C.
EFECTOS DE EXPOSICION DE
CORTA DURACION
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto
respiratorio. La exposicin puede causar
disminucin de la consciencia.
EFECTOS DE EXPOSICION
PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido puede
producir sensibilizacin de la piel. Se han
detectado tumores en experimentacin
animal, pero este resultado puede ser no
extrapolable al hombre.
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.65
Punto de inflamacin: 62C
Temperatura de autoignicin: 190C
Lmites de explosividad, % en volumen en el
aire: 1.4-13.5
Coeficiente de reparto octanol/agua como log
Pow: 1.48

La sustancia es nociva para los organismos acuticos.

DATOS
AMBIENTALES

ALCOHOL BENCILICO
alfa-hidroxitolueno
Fenilmetanol
Fenilcarbinol
C7H8O/C6H5CH2OH
Masa molecular: 108.1
N CAS 100-51-6
N RTECS DN3150000
N ICSC 0833
N NU 2810
N CE 603-057-00-5
TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICION
INCENDIO

EXPLOSION

PELIGROS/ SINTOMAS
AGUDOS

PREVENCION

Combustible.

Evitar las llamas. NO poner en Espuma resistente al alcohol,

contacto con materiales
polvo, AFFF, dixido de
oxidantes.
carbono.

Por encima de 93C: pueden

formarse mezclas explosivas
vapor/aire.

Por encima de 93C: sistema

cerrado, ventilacin.
CONSULTAR AL MEDICO
EN TODOS LOS CASOS!

EXPOSICION
INHALACION

PIEL

OJOS

PRIMEROS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS

Ventilacin.

Aire limpio, reposo y

proporcionar asistencia mdica.

Enrojecimiento.

Guantes protectores.

Aclarar con agua abundante,

despus quitar la ropa
contaminada y aclarar de nuevo
y proporcionar asistencia
mdica.

Enrojecimiento.

Enjuagar con agua abundante

durante varios minutos (quitar
Gafas ajustadas de seguridad o
las lentes de contacto si puede
pantalla facial.
hacerse con facilidad) y
proporcionar asistencia mdica.

Tos, dolor de garganta.

No comer, ni beber, ni fumar

INGESTION Dolor abdominal, diarrea,
durante el trabajo. Lavarse las
somnolencia, nuseas, vmitos.
manos antes de comer.

Enjuagar la boca, dar a beber

una papilla de carbn activado
y agua, NO provocar el vmito
y proporcionar asistencia
mdica.

DERRAMAS Y FUGAS

ALMACENAMIENTO

Recoger el lquido procedente de la

fuga en recipientes precintables,
absorber el lquido residual en arena
Separado de oxidantes fuertes y
o absorbente inerte y trasladarlo a un
alimentos y piensos.
lugar seguro. (Proteccin personal
adicional: equipo autnomo de
respiracin).

ENVASADO Y ETIQUETADO
No transportar con alimentos y
piensos.
smbolo Xn
R: 20/22
S: (2-)26
Clasificacin de Peligros NU: 6.1
CE:

VEASE AL DORSO INFORMACION IMPORTANTE

ICSC: 0833

Preparada en el Contexto de Cooperacin entre el IPCS y la Comisin de las

Comunidades Eurpoeas CCE, IPCS, 1994

VIAS DE EXPOSICION

A
T

ESTADO FISICO; ASPECTO

Lquido incoloro, de olor caracterstico.

S
I

PELIGROS FISICOS

M
P
O
R
T
A
N
T

PELIGROS QUIMICOS

La sustancia se puede absorber por inhalacin

del vapor, a travs de la piel y por ingestin.
RIESGO DE INHALACION
Por evaporacin de esta sustancia a 20C no se
alcanza, o se alcanza slo muy lentamente, una
concentracin nociva en el aire.

EFECTOS DE EXPOSICION DE
Reacciona violentamente con oxidantes fuertes CORTA DURACION
y cidos. Ataca a muchos plsticos. Puede
atacar al hierro y al aluminio en presencia de
El aerosol irrita los ojos, la piel y el tracto
calor intenso. En presencia de aire presenta un
respiratorio. La sustancia puede causar efectos
bajo nivel de oxidacin.
en sistema nervioso.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV no establecido.
MAK no establecido.

EFECTOS DE EXPOSICION
PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido con la piel
puede producir dermatitis.

PROPIEDADES Punto de ebullicin: 205C

FISICAS
Punto de fusin: -15C

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a

20C (aire = 1): Alrededor de 1

Densidad relativa (agua = 1): 1.04

Solubilidad en agua, g/100 ml a 25C: 3.5
Presin de vapor, Pa a 25C: 20
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.7

Punto de inflamacin: 93C (c.c. )

Temperatura de autoignicin: 436C
Lmites de explosividad, % en volumen en el
aire: 1.3-13
Coeficiente de reparto octanol/agua como log
Pow: 1.1

3.- REGISTRO DE DATOS EXPERIMENTALES:

Tabla 1.Producto

Cantidad
Purificada,(g)

Acido Benzoico

Producto
Alcohol Benclico

Tabla 2.- Pruebas de Analisis.-

Reaccion
Bicarbonato de sodio
Papel tornasol
Yodato-yoduro
Equivalente de neutralizacin
Titulacin potenciomtrica
4.- CALCULOS

Rendimiento:

Equivalente de Neutralizacin.-

Resultado

Cantidad Purificada,
(ml)

6.- APLICACIONES
Alcohol benclico
Las principales aplicaciones son:

Solvente de pinturas, tinta, plexigls

Agente de revelado fotogrfico
Estabilizador del PVC y siliconas
En farmacutica como intermedio para la produccin de ungento y otros productos.
En la produccin de taninos sintticos para la elaboracin de bolgrafos y tinta de
almohadillas
Como agente de limpieza (desengrasante de alfombras).
En la cosmtica se lo utiliza como fijador de aroma en los perfumes.
Benzoato de sodio
Se utiliza como preservativo de jugo de frutas, bebidas carbonatadas, pepinillos, mermeladas.
Los fabricantes han usado benzoato de sodio por ms de 70 aos para impedir el crecimiento
de microorganismos (bacterias y mohos) en alimentos cidos.
Acido benzoico
Se usa como materia prima para la sntesis de a fenol y caprolactama. Se usa tambin como
conservador, plastificante, germicida (medicina), manufactura de benzoatos y cloruro
benzoico, resinas alquidlicas, mordente, mejorador de aromas de tabaco, aditivo para
pinturas y plsticos, sabores, perfumes, dentrficos y colorantes.
7.-BIBLIOGRAFA:
Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina 1029
WADE, LG, Jr. Qumica Orgnica, Editorial PEARSON EDUCACIN, S.A. Quinta
edicin. Madrid- Espaa, 2004. Cap.19
MARY ANN FOX , JAMES K. WHITESELL, QUIMICA ORGANICA, Segunda Edicin
Mxico 2000, Pg. 607,608
www.ugr.es/local/quiored/doc/p4.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fichero
s/1527a1581/1536.pdf
http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0102. htm
http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0833. htm