Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Profa: Eva Florencia Lejarazo Gmez
Alcntara Pineda Daniel Clave: 1
Bautista Rangel Jose Adrian Clave: 2
Laboratorio: L2-E
Horario: Martes de 14:00 a 17:00 hrs.
Prctica No. 5 Sntesis de arens por medio de la alquilacin de FriedelCrafts.
Obtencin de p-terc-butilfenol
Objetivos
a) Ilustrar la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts.
b) Sintetizar al p-terc-butilfenol a partir de fenol y cloruro de terc-butilo.
Reacciones a efectuar.

Observaciones relevantes
-Se debe llevar a cabo en condiciones anhidras.
-El AlCl3 es higroscpico por lo que todo el material debe estar perfectamente seco
para evitar que se lleven a cabo reacciones no deseadas.
Tabla de resultados
0.5062 g iniciales de fenol(1mol/94.11g)=5.3788E-3 mol de fenol
0.2375 g p-terc-butilfenol
rendimiento del producto fue de 30%
p f= 93C
Anlisis de datos
El resultado obtenido fue el deseado ya que su tuvo un rendimiento alto que fue de
30 % por lo que se puede realizar en la industria en realizacin de sntesis o en
adiciones de halogenuros. Tambin se pudo comprobar que el producto obtenido fue
el ideal ya que el punto de fusin es muy cercano, afecta un poco el punto de fusin
las impurezas que podramos tener al momento de lavarlo o en que no estuviera
muy limpio el material.
Conclusiones

 Se logr llevar la realizacin de Sntesis de arens por medio de la

alquilacin de Friedel-Crafts. la cual ocurri entre el fenol y el clorobutilo. para
la formacin de p-terc-butilfenol.
Se obtuvo el producto deseado en la sntesis realizada.
El rendimiento obtenido fue el deseado ya que fue de 30%.
Reactividad
p - terc - butilfenol
Tipo de contactos
POLVO

Tipo de contactos
SLIDO

sndrome txico
irritante para nariz y la
garganta.Irrita los ojos.
EN CASO DE
INHALACIN, causar
dificultad respiratoria.

Tratamiento
Mantener los prpados
abiertos y lavar con un
montn AGUA. Si la
respiracin se ve
obstaculizada o
detenerse, la respiracin
de oxgeno dar o hacer
ARTIFICIAL.

Sndrome Txico
Tratamiento
quemaduras en la piel.
retirar la ropa
QUEMAR LOS OJOS. EN contaminada y los zapatos
CASO DE INHALACIN, y enjuague con abundante
causar nuseas y
AGUA. MANTENER el
vmitos.
prpado abierto y
enjuague con abundante
AGUA. Mantener a la
vctima con calefaccin.

El fenol (tambin llamado cido carblico, cido fnico, alcohol fenlico, cido
fenlico, fenilhidrxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma
pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.
Sufrmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de
ebullicin de 182 C El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son
explosivos en contacto con fuego.De ser ingerido en altas concentraciones, puede
causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria

CLORURO DE ALUMINIO

Descripcin general de emergencia: Peligro! Corrosivo. Causa quemaduras en

cualquier zona de contacto. Reacciona con el agua. Efectos potenciales para la
salud Inhalacin: La inhalacin del polvo puede irritar el tracto respiratorio debido a

la naturaleza corrosiva. Los sntomas incluyen dolor de garganta, tos y dificultad

para respirar. Los sntomas de edema pulmonar puede ser tardos y los casos
graves pueden ser fatales. Ingestin: Corrosivo. La combustin puede provocar
dolor en la boca y el esfago y quemaduras de las membranas mucosas. Puede
producir malestar gastrointestinal con dolor abdominal, nuseas, vmitos y diarrea.
Contacto con la piel: Corrosivo. Puede causar irritacin o quemaduras con
enrojecimiento y dolor. Contacto con los ojos: Corrosivo. El contacto con los ojos
puede causar dolor intenso, visin borrosa, y el dao tisular. Agravacin de
condiciones pre-existentes: Las personas con desrdenes cutneos ya existentes o
problemas oculares o funcin respiratoria deteriorada pueden ser ms susceptibles
a los efectos de la sustancia.
Cuestionario
1) Calcule la relacin molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol, y basndose en
el mecanismo de la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts, explique dicha
relacin.
R. La relacin molar entre el fenol y el AlCl3 es 1:1, a pesar de que el AlCl3 esta
actuando como catalizador es el que permite la formacin del carbocatin que acta
como electrfilo en la reaccin.
2) Calcule la relacin molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol, y explquela.
R. La relacin molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol es 1:1, considerando
que solo se formar el producto en posicin relativa para, es decir, solo se llevar a
cabo una alquilacin.
3) Por qu el material debe estar completamente seco? Explique utilizando
reacciones.
R. Porque debe llevarse en condiciones anhidras, adems el AlCl3 es higroscpico
lo cual generara una reaccin con el agua no deseada generando un complejo.
4) Explique el origen del HCl que se desprendi durante la reaccin efectuada.
R. Porque el Cl- desprende al protn sobrante del anillo aromtico lo que hace que
se genere el HCl.
5) Adems del p-terc-butilfenol podra obtener otros productos orgnicos? Por
qu?
R. Se obtendra el producto orto puesto que el grupo hidroxilo es un grupo activante
orto-para pero debido al impedimento estrico el producto mayoritario es el para.

6) Si utilizara tolueno en lugar de fenol qu producto(s) orgnico(s) obtendra? La

relacin molar AlCl3 / tolueno debera ser la misma que la relacin molar AlCl3 /
fenol? Por qu?
R. Al igual que el hidroxilo el metilo es un activador orto-para por lo que se obtendra
el mismo producto.
La relacin molar del AlCl3/tolueno el la misma que la relacin molar de AlCl3/fenol
debido a que se lleva a cabo siguiendo el mismo mecanismo.

7) Si utilizara cido benzoico en lugar de fenol qu producto(s) orgnico(s)

obtendra? Por qu?
R. No se llevara a cabo la reaccin debido a que el -COOH es un grupo
desactivante, lo cual impide que se lleve a cabo la alquilacin puesto que se tienen
restricciones.
8) Podra utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? Por qu?
R. No, ya que el enlace entre el benceno y el cloro se encuentra estabilizado por
resonancia y los electrones del Cl forman parte del anillo aromtico, haciendo muy
difcil romper el enlace entre el cloro y el benceno.
Bibliografa.
- McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International
Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
- Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice
Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.