CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDO A SU

SOLIDIBILIDAD
AUTORES: GISSELA MEJA VELSQUEZ
CARMEN LORENA HIGUERA
CAMILA ROPERO CASTILLO
MAILYN DAYANA ALTAFULLA
FECHA DE ENTREGA: 08 DE SEPTIEMBRE DEL 2016
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA, KILOMETRO 1 VIA BUCARAMANGA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
RESUMEN
El compuesto orgnico o tambin denominado molcula orgnica es una sustancia qumica que est
compuesta por el elemento qumico carbono y que conforma enlaces como ser: carbono y carbono y
carbono e hidrgeno. Vale destacarse que asimismo contienen otros elementos qumicos tales como:
oxgeno, fsforo, nitrgeno, boro, azufre, entre otros. En tanto, la caracterstica saliente y comn de
estos compuestos es que pueden ser quemados y por caso arden, es decir, son compuestos
combustibles. En sta prctica de laboratorio se quiso determinar el comportamiento de solubilidad
en compuestos en disolventes orgnicos y en disolventes activos, utilizando reactivos como
Sacarosa, Acido Benzoico, Difenilamina, cido Actico, Naftol, Hidrxido de Sodio 5%,
Bicarbonato de Sodio 5%, cido sulfrico, acetato de etilo, tolueno, metanol, entre otras. Como
resultado obtuvimos que de los slidos solubles en agua solo tenemos la sacarosa, aunque es
insoluble en ter. E insolubles en agua y en hidrxido de sodio el naftol y el difenil amina. Tambin
conocimos la solubilidad a temperatura ambiente de sustancias como el etanol, metano, el acetato
de etilo y la acetona.
PALABRAS CLAVES: Solubilidad, Sustancias orgnicas, molcula, combustible,

disolvent

ABSTRACT
The organic compound or organic molecule is also termed a chemical that is composed chemical
element carbon and forming links such as: carbon and carbon and carbon and hydrogen. It also
noted that contain other chemical elements such as oxygen, phosphorus, nitrogen, boron, sulfur,
among others. Meanwhile, the outgoing and common feature of these compounds is that they can be
burned and burn case, ie are combustible compounds. In this lab it was intended to determine the
behavior of solubility compounds in organic solvents and active solvents, using reagents such as
sucrose, benzoic acid, Diphenylamine, Acetic Acid, Naphthol, Sodium Hydroxide 5% Sodium
Bicarbonate 5% acid sulfuric, ethyl acetate, toluene, methanol, among others. As a result we
obtained that the water soluble solids have only sucrose, but is insoluble in ether. E insoluble in
water and sodium hydroxide naphthol and diphenyl amine. Also we met solubility at ambient
substances such as ethanol, methanol, ethyl acetate and acetone temperature
KEYWORDS: Solubility, organic substances, molecule, fuel, solvents.
INTRODUCCIN

Las
fuerzas intermoleculares determinan las
propiedades de solubilidad de los compuestos
orgnicos, la regla general es que el
semejante disuelva al semejante. Las
sustancias polares se disuelven en disolventes
polares, y las sustancias no polares se
disuelven en disolventes no polares, la
disolucin de un compuesto orgnico en un
disolvente, es un proceso en el que las fuerzas
intermoleculares las fuerzas molculasdisolvente en la disolucin, este a favor de las
ltimas. La mayora de los compuestos
orgnicos son solubles en otros compuestos
orgnicos llamados disolventes orgnicos son
definidas. La solubilidad de una sustancia
orgnica en diversos disolventes es un
fundamento del mtodo de anlisis cualitativo
orgnico desarrollado por Kamm, este
mtodo se basa en que una sustancia es ms
soluble en un disolvente cuando sus
estructuras estn ntimamente relacionadas,
dentro de la solubilidad tambin existen
reglas de peso molecular, ubicacin en una
serie homloga y los disolventes que causan
una reaccin qumica como son los cidos y
las bases.
como la solubilidad de
una sustancia en otra est determinada por el
equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el
disolvente y el soluto, y la variacin
de entropa que acompaa a la solvatacin,
factores como la temperatura y la presin
influyen en este equilibrio, cambiando as la
solubilidad. Todos los compuestos orgnicos
comparten la caracterstica de poseer un
bioelemento
base,
llamado
"CARBONO" en sus molculas. Esto se
debe a que el carbono se une muy
fcilmente
entre
s,
desarrollando
esqueletos bsicos en todos los compuestos
orgnicos.
Las soluciones en qumica orgnica,
son mezclas homogneas de sustancias en

iguales o distintos
estados de agregacin. La concentracin de
estas soluciones constituye una de sus
principales caractersticas.
Bastantes
propiedades de las soluciones dependen
exclusivamente de la concentracin.
MATERIALES Y METODOS
En la prctica de laboratorio se usaron los
siguientes materiales: Esptula, 7 tubos de
ensayo. Pipeta graduada, pizas p/tubo de
ensayo, Vaso de pp, de 250ml graduado,
agitador de vidrio, mechero con manguera,
vidrio reloj, mortero, trpode, malla de
asbesto
REACTIVOS
Sacarosa
Naftol
Difenil Amina
cido actico
Tolueno
Cloro metano

CANTIDAD

En un tubo de ensayo se coloc 0.2 ml de la

sustancia orgnica si esta era lquida o 0.1 g
si era slida en un tubo de ensayo. A la
anterior medida de cada sustancia se le
agregaron 3 ml (primer solvente que se
ensay. Se agit vigorosamente cada tubo,
golpeando el fondo del tubo contra la palma
de la mano.
Se observ si era soluble en una fase (En ese
caso se coloc +, en la tabla de toma de datos
1) o si era parcialmente soluble (+/-) si es
insoluble y forma dos fases (-).
Las sustancias que resultaron siendo solubles
en agua, se ensayaron con ter, y se clasific
s1 o s2 segn su solubilidad en los solventes
agua y ter.
Solamente las sustancias que resultaron ser
insolubles en agua se ensayaron con NaOH al

10%
en un tubo limpio con 3 ml del solvente ya
mencionado anteriormente.
Las sustancias que se determinaron solubles
en NaOH al 5% se ensayaron con 3ml de
NaHCO3 al 5%. Se clasific en grupo A1 o
A2.
Las sustancias insolubles en NaOH se
ensayaron con HCl al 5% y si resultaron ser
insolubles en este solvente se ensayaron con
cido sulfrico H2SO4 y si son insolubles se
clasifican en el grupo I
Para determinar la solubilidad de disolventes
orgnicos
se
realiz
el
siguiente
procedimiento:
Para la prueba de solubilidad en frio se
coloc en un tubo de ensayo 0.1 g de la
muestra problema. Se agreg 1ml de
disolvente, se agit y observ. Si los cristales
no se disolvieron, se repiti el procedimiento
agregando de militro en militro hasta que se
complet 3ml, si el slido no se disolvi, se
determin que es insoluble en frio; si se
disolvi se constat que es soluble en fro.
Si la sustancia problema, present
insolubilidad en frio, se calent suavemente
la muestra en bao Mara, con agitacin
constante manteniendo el volumen de
solucin durante el calentamiento. Se observ
si hubo solubilidad o no. Si para los casos en
que si hubo solubilidad en caliente, se enfri
a temperatura ambiente y luego se coloc en
bao de hielo. Se observ si hubo formacin
de cristales.
RESULTADOS
Despus de haber colocado las sustancias
problema en un tubo de ensayo y de acuerdo
a los resultados haber colocado los solventes
correspondientes, se observan los datos
obtenidos en la Tabla 1 que se muestra a
continuacin:

Com

Hid

Bica

ci.

ci.

Gru

pues
to
Org
nico

g
u
a

t
e
r

Saca
rosa
Naft
ol

Dife
nila
mina
ci.
Act
ico
Tolu
eno

Clor
ometa
no

rx
ido
de
Sod
io
Na
OH
5%

rbon
ato
de
Sodi
o
Na
HC
O3
5%

p
o
de
Sol
ubil
idad

Clo
rhd
rico
HCl
5%

Sulf
rico
H2S
O4
conc
entra
do

Inso
lubl
e
Inso
lubl
e

Insol
uble

Inso
lubl
e
Inso
lubl
e

Insol
uble

Insol
uble

A2

A2

S
1

Inso
lubl
e
Inso
lubl
e

La sacarosa, al ser mezclada con el agua y el

ter, se pudo determinar que es una sustancia
soluble, ya que presentaba solo una fase en
los dos casos.
El compuesto Naftol al mezclarse con Agua,
Bicarbonato de Sodio, y cido sulfrico se
pudo determinar que era insoluble en estos
compuestos, es decir presentaba dos fases, ya
que se podan observar cristales y el lquido
que corresponda al solvente. En cambio con
el Hidrxido de Sodio se pudo determinar
que es soluble, es decir, presenta solo una
fase.
El compuesto llamado Definalamina a
mezclarse con agua, Hidrxido de Sodio,
cido clorhdrico, y cido Sulfrico se pudo

determinar que
compuestos.

es

insoluble

en

estos

El cido actico al ser mezclado con agua y

ter se determin que es soluble en estos dos
materiales.
El tolueno y el Cloro-metano al ser
mezclados con agua, ter, hidrxido de Sodio
NaOH, cido Clorhdrico HCl,y cido
Sulfrico H2SO4 fueron insolubles en todas
las pruebas y se clasificaron en el grupo I
En la tabla 2 se pueden observar los
resultados obtenidos de acuerdo a la
solubilidad en disolventes orgnicos:

SULFANIL AMIDA

Solubi
lidad
en fro
Solubi
lidad
en
Calien
te
Forma
cin
de
cristal
es
(hielo)

Hex
ano

Ace
tato
de
etilo

Acet
ona

Eta
nol

Met
anol

Ag
ua

NO

SI

SI

SI

SI

N
O

NO

SI

SI

SI

En la prueba de temperatura ambiente no

hubo solubilidad en Hexano y agua, pero en
el acetato de etilo, acetona, etanol. Metanol si
hubo solubilidad
En la prueba de Solubilidad en Caliente por
medio de bao Mara en Hexano no hubo
solubilidad y en Agua si
En la prueba de formacin de cristales (hielo)
hubo solubilidad en hexano y agua
ANLISIS DE RESULTADOS
El cido actico es soluble en agua, ya que es
polar, por la presencia del carbonilo y del
OH, y principalmente, porque puede
establecer puentes de H con las molculas de
agua para solventarse. Adems, es de bajo
peso molecular (PM), ya que al aumentar el
PM aumenta el n de C e H (no polares), por
lo que la polaridad y la solubilidad en agua

disminuyen, y aumenta en solventes no

polar.

El agua es polar entonces cualquier

compuesto que sea polar es soluble en agua.
Ahora el azcar de mesa se llama sacarosa, la
sacarosa est formada por glucosa ms
fructosa. La glucosa tiene la siguiente
formula molecular (C6H12O6) es una
Aldohexosa (Aldehdo pentahidroxilado). La
fructosa es una cetohexosa (6 tomos de
carbono). Su frmula qumica es C6H12O6.
Si te das cuenta la glucosa como la fructosa
contiene grupos polares (grupos carbonilos
por ej). Entonces la sacarosa puede ser
soluble en agua, eso si no es muy soluble
como otros compuestos como por ejemplo
sales inorgnicas como la sal. Tambin la
solubilidad de la azcar depende de la
temperatura, No es lo mismo intentar disolver
azcar en agua fra que en agua caliente. En
agua caliente es ms soluble ya que la
temperatura afecta la solubilidad. Tambin la
agitacin puede ayudarte a disolver un
compuesto en agua ya que al agitar puedes
poner en contactos las molculas.
La sacarosa es soluble en etanol gracias a la
capacidad de ambos de formar enlaces
puentes hidrogeno. Esta propiedad est dada
por el grupo hidroxido -OH, caracteristico de
los alcoholes (Como sabemos los azucares
son
poliHIDROXIaldehidos
o
poliHIDROXIcetonas)
El hexano es un hidrocarburo aliftico alcano
con seis tomos de carbono. Su forma
qumica
es:
C6H14.
El hexano presenta enlaces covalentes, que
enlazan dos tomos iguales, por lo que no son
polares; o bien unen dos tomos cuyas

electronegatividades
apenas difieren, por lo que son escasamente
polares.
Por lo tanto si el hexano no es polar y de
acuerdo con la regla emprica; una sustancia
disuelve a otra similar el hexano es soluble
en disolventes no polares como benceno, ter,
y cloroformo y es insoluble en agua.
El Naftol es soluble en ter, y no en agua,
Hidrxido de Sodio, Acido Clorhdrico, ni
bicarbonato de sodio Porque es no polar, es
soluble en bases porque tiene un hidrogeno
acido.
La Difenilamina es un Compuesto qumico
slido, cristalino, que se obtiene por
calefaccin de anilina y clorobenceno, txico,
poco soluble en agua.
Las colisiones de energa ms altas de
disolvente con soluto, como en las soluciones
de alta temperatura, causan que las piezas del
soluto se separen y vuelvan libremente a la
interaccin con el disolvente. Por lo tanto,
cuando la temperatura aumenta, la energa
gana ms energa con que romper y disolver
molculas de disolvente. En algunas
soluciones, la disolucin est limitada por la
distancia disponible entre las molculas, ya
que las molculas a menudo se repelen entre
s debido a la carga elctrica. En estos casos,
el espacio intermolecular extra creado por
temperaturas ms altas permitir que ms
soluto se disuelva en el disolvente. En todos
los casos, la velocidad promedio ms alta
contribuye a una mayor difusin del soluto, la
reduccin de los picos locales de
concentracin y permitiendo que la solucin
sea
uniformemente
saturada
ms
rpidamente.

CONCLUSIONES
En la solubilidad, el carcter polar o apolar de
la sustancia influye mucho, ya que, debido a
estos la sustancia ser ms o menos soluble;
por ejemplo, los compuestos con ms de un
grupo funcional presentan gran polaridad por
lo que no son solubles en ter etlico.
La solubilidad de una sustancia depende de la
naturaleza del disolvente y del soluto, as
como de la temperatura y la presin del
sistema, es decir, de la tendencia del sistema
a alcanzar el valor mximo de entropa. Al
proceso de interaccin entre las molculas del
disolvente y las partculas del soluto para
formar agregados se le llama solvatacin y si
el solvente es agua, hidratacin.
En un sistema con exceso de soluto, un
cambio de temperatura puede causar un
cambio en el equilibrio global del sistema.
REFERENCIAS

http://quimicaorganica135lab.blogspo
t.com.co/2011/08/practica-2diferencias-entre-compuestos.html

R. Weissberger ed.: Techniquee of

Organic
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Physical
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Ed., Interscience Publ., Nueva York,
1959, Vol.I, Partl, Chapter VII.
IUPAC,
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Chemistry, 1976, vol. 48,505-515.
CAREY, Francis. Qumica Orgnica.
Tercera edicin. Ed Mc GrawHill,
1999

BRICEO, Carlos Omar, Quimica

General. Ed Panamericana. 1994
LOZANO, Luz Amparo. Manual de
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