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LISTA DE EXERCCIOS QUMICA ORGNICA

01. O cido metanico (frmico), encontrado em


algumas formigas causador da irritao provocada
pela picada desses insetos, tem a seguinte frmula:
HCOOH. O tomo de carbono dessa molcula
apresenta hibridao:
a) sp com duas ligaes sigma () e duas ligaes pi
().
b) sp2 com trs ligaes sigma () e uma ligao pi
().
c) sp2 com uma ligao sigma () e trs ligaes pi
().
05. Na embalagem de lcool para uso domstico vem
d) sp3 com trs ligaes sigma () e uma ligao pi escrito: lcool etlico hidratado 96GL, de baixo teor
().
de aldedos. Produto no perecvel. Assinale a
alternativa correta.
02. A frmula estrutural representada da a) lcool e aldedo so funes inorgnicas.
fenolftalena, um indicador cido-base.
b) Esse lcool anidro.
c) Esse lcool possui aproximadamente 96% de
etanol e 4% de gua.
d) No perecvel significa deteriorar-se com
facilidade.
e) Essa mistura no combustvel porque existe
presena de gua.

Em relao a esse composto, pode-se afirmar:


a) Possui anis aromticos condensados.
b) Apresenta grupamentos das funes aldedo e
cetona.
c) Apresenta cadeia aliftica.
d) um indicador cido-base, porque um cido
carboxlico.
e) Apresenta grupamentos fenlicos.
03. O lcool allico rincoferol o feromnio de
agregao da praga broca do olho do coqueiro
(Rhycnhophorus palmarum) vetor da doena anel
vermelho, letal para a planta, sendo responsvel por
enormes prejuzos neste tipo de cultura. A
nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol
representado abaixo :

06.
Testosterona,
com
sua
promessa
de
rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os
quarentes. Testosterona uma palavra que evoca
imagens bem definidas: msculos, virilidade e
masculinidade, o hormnio masculino por excelncia.
Calcula-se que um em cada seis homens com mais
de 60 anos sofre com a queda nos nveis de
testosterona. Isso muito mais comum do que se
imaginava diz o endocrinologista Geraldo de
Medeiros da USP. Para esses senhores os mdicos
so unnimes, testosterona neles. O hormnio ajuda
a desenvolver a massa muscular e aumentar o
apetite sexual. So duas preocupaes do homem
moderno. Mas o perigo est em quem os consome
sem precisar. Os riscos a mdio prazo so maiores
do que os benefcios. Doses extras desse hormnio
podem causar problemas no fgado e aumentam a
probabilidade de cncer na prstata. Entre outros
possveis efeitos esto o aumento das mamas e a
diminuio dos testculos. Mulheres podem ter
engrossamento irreversvel da voz, calvcie precoce e
at infertilidade.
Veja, 26/04/2000
Frmula da testosterona:

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
04. Aps escrever a estrutura do 4,4-dietil-5metildecano, indique o nmero de carbonos primrios
(P) secundrios (S) tercirios (T) e quaternrios (Q)
Assinale a alternativa verdadeira, considerando a
do composto.
frmula apresentada.

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a) Sua cadeia acclica, homognea e saturada.
b) Apresenta funo ter e lcool em sua estrutura.
c) Sua cadeia aromtica com ramificaes.
d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cclica
insaturada e ramificada.
e) Sua frmula mnima C20H19O2.

Primrios:
Secundrios:
Tercirios:
Quaternrios:

11. Na sada da seo de frutas e verduras, Toms


lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substncia
07. Um professor de Qumica escreveu na lousa a que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e
frmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que aldedo. Qual das espcies a seguir Gabi deve
composto tal frmula representava. As respostas escolher?
foram:
estudante 1 propanona (acetona)
estudante 2 propanal
estudante 3 lcool proplico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada
somente por:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 1 e 2
e) 2 e 3
08. A estrutura representa um feromnio, substncia
sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os
conhecimentos sobre funes orgnicas permitem
afirmar que essa substncia :

a) um cido carboxlico
b) um hidrocarboneto;
c) um aldedo;
d) uma cetona;
e) um lcool.
09. A vitamina K encontrada na couve-flor,
espinafre e fgado e uma substncia essencial para
os processos de coagulao sangnea. De acordo
com a sua estrutura, abaixo esquematizada, o
nmero de tomos de carbono tercirio so,
respectivamente:

a) 13
b) 9
c) 8
d) 10

12. Observe a estrutura:

A estrutura acima representa essncia de limo,


largamente utilizada na indstria de alimentos. Em
relao a essa estrutura, pode-se afirmar:
a) Apresenta grupamento amina.
b) Tem cadeia aberta e heterognea.
c) Possui ligaes inicas e covalentes.
d) Possui ismeros geomtricos.
e) um aldedo insaturado.
13. O antibitico cloromicetina, utilizado para tratar as
infeces de olhos e ouvidos, possui a seguinte
frmula estrutural:

10. a) Escrever a estrutura do 4,5-dietil-6-metildecano


b) Indicar o nmero de carbonos:

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por

Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE


As funes presentes nesse composto, entre outras, funes qumicas oxigenadas nesse composto.
so:
a) cetona e lcool
a) lcool, cetona e nitrocomposto.
b) cetona e benzeno
b) amina, haleto orgnico e lcool.
c) fenol e ter
c) nitrocomposto, aldedo e cetona.
d) amida e cetona
d) amida, haleto orgnico e nitrocomposto.
e) lcool e ter
e) cloreto de cido, fenol e amina.
17. Os agentes antitussgenos suprimem a tosse pelo
14. Amburosdeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo
cuja estrutura dada abaixo, foi isolada de da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do
Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) fluido no trato respiratrio. A maior parte dos
na busca pelo princpio ativo responsvel pela narcticos so potentes supressores desse reflexo.
atividade antimalrica da mesma. Escolha a Entre
eles
se
encontra
o
antitussgeno
alternativa que apresenta quatro funes orgnicas dextrometorfano derivado da morfina que apresenta
presentes no Amburosdeo B.
atividade especfica.

a) Fenol; Cetona; cido carboxlico; lcool.


b) Cetona; ter; ster; lcool.
c) Cetona; ter; cido carboxlico; lcool.
d) Fenol; ter; ster; lcool.
e) Fenol; Cetona; ter; lcool.
15. Relacione a coluna da direita com a da esquerda:
( ) Anilina
( ) cido frmico
( ) Acetona
( ) Fenol comum
A ordem correta :
a) 2, 1, 3, 4.
b) 3, 1, 2, 4.
c) 1, 2, 3, 4.
d) 4, 1, 3, 2.
e) 3, 1, 4, 2.

Assinale a opo que apresenta as funes e o


nmero de carbonos tercirios e quaternrios na
estrutura acima.
a) amida, ter, 4 carbonos tercirios e 1 quaternrio.
b) amina, fenol, 3 carbonos tercirios e 1 quaternrio.
c) amina, ter, 3 carbonos tercirios e 2 quaternrios.
d) amina, fenol, 4 carbonos tercirios e 2
quaternrios.
e) amina, fenol, 4 carbonos tercirios e 1 quaternrio.
18. Os aromas da banana e do abacaxi esto
relacionados com as estruturas dos dois steres
dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os
nomes sistemticos das duas substncias orgnicas.

16. Um composto orgnico pode apresentar mais de


uma funo qumica em sua frmula estrutural. Um
exemplo disso a substncia chamada capsaicina,
presente em vrios tipos de pimenta. A capsaicina
provoca aquela sensao picante em nossa lngua
quando ingerimos um alimento apimentado. A frmula
estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas
em 1919 e representada

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a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanola.
e) Acetato de pentanola e Butanoato de acetila.
19. A fluoxetina, presente na composio qumica
do Prozac, apresenta frmula estrutural

CH3
O

O
H3C

OH
N
H

CH3
CH3

H
Acebutolol
a) ster, lcool, amina, amida, alqueno.
b) amida, alqueno, lcool, amina, fenol.
c) amina, fenol, aldedo, ter, lcool.
Com relao a esse composto, correto afirmar que d) cetona, lcool, amida, amina, alqueno.
e) amida, cetona, ter, lcool, amina.
apresenta:
a) cadeia carbnica cclica e saturada.
b) cadeia carbnica aromtica e homognea.
c) cadeia carbnica mista e heterognea.
d) somente tomos de carbonos primrios e GABARITO:
01. B
secundrios.
02. E
e) frmula molecular C17H16ONF.
03. C
20. Relacione a coluna da esquerda com a da 04. D
05. C
direita.
06. D
( ) alcano
1. etanol
07. D
( ) alceno
2. uria
08. C
( ) lcool
3. benzoato de etila
09. D
( ) ster
4. eteno
10. (P=5/S=7/T=3/Q=0)
5. acetileno
11. A
6. propano
21. A octanagem uma medida da resistncia 12. E
13. B
compresso da gasolina.
14. D
15. D
16. C
17. B
18. B
19. C
20. (6,4,1,3)
21. E
22. E
O isoctano utilizado como padro de ndice de
octanagem por ser o composto que mais resiste
compresso sem explodir.
A respeito do isoctano, INCORRETO afirmar que:
a) seu nome oficial 2,2,4-trimetil-pentano.
b) apresenta cadeia carbnica aberta e ramificada.
c) um alcano.
d) apresenta cinco carbonos primrios.
e) um hidrocarboneto insaturado.
22. O acebutolol pertence a uma classe de frmacos
utilizada no tratamento da hipertenso. Esto
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
funes:

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