Anlisis de Resultados

Cuando se ioniza un cido carboxlico, el anin carboxilato que se produce tiene una
carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos tomos de oxgeno.
Los cidos carboxlicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son ms cidos que los
alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente)
El grupo hidroxilo permite la formacin de asociaciones moleculares por puente de
hidrgeno
La asociacin de dos molculas mediante un puente de hidrgeno hace que la
temperatura de ebullicin sea mayor que la de compuestos heterlogos. La presencia en
estos compuestos del grupo funcional carboxilo, as como la caracterstica de la cadena
carbonada, son factores determinantes de las propiedades fsicas.
Su ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo largo del doble enlace del
grupo carbonilo hacia el tomo de oxgeno, dejando una carga positiva parcial sobre el
tomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C O y O - H, en sentido opuesto al tomo de hidrgeno, que puede ser extrado por
interaccin con una base. Por otra parte, el anin producido por la prdida de un protn es
un hbrido de resonancia de dos estructuras cannicas. La deslocalizacin de la carga
estabiliza el anin, por lo que este puede formarse con mayor facilidad cidos
Carboxlicos.

Conclusiones:
El arreglo estructural que presentan las molculas con misma formula molecular , va influir
de manera importante en su comportamiento y estabilidad, siendo as que el resultado
siempre va hacer la molcula mas estable, en este caso el acido fumarico .

SINTESIS DE ACIDO FUMARICO:

Durante la sntesis de cido fumrico se obtuvieron los siguientes resultados:
*Se agreg 2 ml de la solucin al 40% del cido maleico, por lo que se adicion como
reactivo: Hay en la solucin 20g por cada 50ml por lo tanto en 2 ml hay:
[ (2ml)(20g)/(50 ml)= 0.8g ]

*El cido maleico se disolvi completamente en el agua, a diferencia del cido fumrico
que este no es soluble en agua, y que a temperatura ambiente no lo hizo. Al ebullir el
cido maleico con el HCl que se disoci en la solucin acuosa y actuando como
catalizador provoc un cambio en el cido maleico precipitando slidos blancos cristalinos
procedentes de la isomerizacin del cido fumrico que necesitbamos, por ello es que al
eliminar el cloruro de hidrgeno nos condujo al producto ms estable, es decir, al ismero
trans.
* El HCl sirve para, facilitar la interconversin del ismero cis a trans que es estable
porque sus grupos carboxilo se repelen.
La pureza y el rendimiento sintetizado a partir del cido maleico son equivalentes a los
obtenidos del cido HCl. El reflujo es la forma de evitar la prdida del disolvente por
evaporacin.

Sntesis a microescala de cido fumrico

Prctica No. 6
Resumen:
La presente prctica de laboratorio Sntesis a microescala de acido fumrico abordar la
conversin de un ismero cis en un ismero trans, iniciando con la reaccin acido-base
entre un carbonilo del cido maleico y el HCl para obtener cido fumrico. Se presentar
el fundamento terico y el mecanismo de esta reaccin.
En la primera parte experimental se iniciar con el calentamiento de una solucin de cido
maleico/agua y HCl constante por 30 minutos para que se lleve a cabo toda la reaccin
entre estos, posteriormente se dejar enfriar y luego se separar y se recristalizar para
obtener los cristales de cido fumrico.
En la segunda parte del experimento se colocar en 2 tubos la misma cantidad de cido
fumrico (en uno) y de cido maleico (en otro) con 2 mL de agua para obtener los
siguientes resultados de cada uno: solubilidad, pH, Rf despus de realizar la
cromatografa en capa fina (correr en soluciones de cido actico y cido etlico 1:1 y 6:4
respectivamente), reactividad de los cidos a la adicin de bromo y a la adicin de
permanganato de potasio. Finalmente se tomar el punto de fusin a los cristales
obtenidos.
Introduccin:

Dos sustancias son ismeros cuando poseen la misma formula molecular pero difieren en
la conectividad o en la disposicin espacial sus tomos.
Los cidos maleico y fumrico pueden obtenerse a partir del cido mlico, ya que este se
deshidrata en presencia de medio cido, formndose un carbocatin intermediario.
Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se repelen
mutuamente; en consecuencia el enlace gira de tal modo que al formarse el doble enlace
estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace , obtenindose el cido
fumrico (ismero trans); esto puede visualizarse mejor en la figura 6.1.
Cuando la reaccin se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer
mutua repulsin y al formarse el doble enlace tales grupos carboxilo quedan ubicados del
mismo lado del doble enlace , obtenindose as el acido maleico (ismero cis).
Debido a la estructura del cido maleico los grupos carboxilo se localiza uno frente al otro
es muy fcil que reaccionen, producindose entonces el anhdrido maleico. Esta
propiedad permite diferenciar y separar al cido maleico del fumrico. El anhdrido
maleico que se hidroliza fcilmente para dar el cido maleico, bastante soluble en agua y
que tiene bajo punto de fusin (130 grados centgrados). Por otra parte, el doble enlace
del cido maleico puede hidratarse fcilmente con cido clorhdrico que lo isomeriza en
cido fumrico, muy insoluble y de punto de fusin elevado (287 grados centgrados).
Los ismeros trans tienen punto de fusin ms alto, mayor densidad son ms estables
termodinmicamente y tienen mayor estabilidad que los ismeros cis.
Es posible que en lugar de la despronotacin, ocurra la adicin del anin de cido (Cl- si
se utiliza HCI) al carbocatin con lo que se forma un cloruro. La eliminacin de cloruro de
hidrgeno a partir del mismo conduce preferentemente al producto ms estable, es decir,
al ismero trans. 1