Vous êtes sur la page 1sur 4

Facult de Mdecine, Dpartement de Pharmacie, 2015-2016

Pharmacie 1re anne Chimie Organique - Srie de TD N4


Etude des mcanismes ractionnels (II)) - Substitution
nuclophile /lectrophile /radicalaire
.

Exercice 1 :

A- Dfinir :
a- Nuclophile et lectrophile.
b- Solvant polaire portique, solvant polaire aprotique et solvant apolaire.
c- Strospcificit, stroslectivit, rgiospcificit et
rgioselectivit.

B- Donner La dfrence entre nuclophilie et basicit.

Exercice 2 :

Le (S)-chloropropylbenzene est trait par une solution aqueuse dilue


dhydroxyde de sodium pour donner un alcool, ce mcanisme se droule en
2 tapes dont la premire est trs lente.
a- Indiquer le type du mcanisme en justifiant votre rponse.
b- Dtailler le mcanisme de cette raction en prcisant la configuration du
(ou des) produit(s) obtenu(s).

Exercice 3 : Pour les composs suivants :


CH3

CH3
C
C2H5

H
Br

H
OH

C
C2H5

Compos B

Compos A

Le compos (A) est un alcool qui a t transform en alcoolate (RO ) quon fait ragir
sur le driv brom (compos B ).La raction de substitution conduit un
ethroxyde.

a- Donner le type de mcanisme de cette substitution en sachant que sa


vitesse double quon double lune ou lautre des concentrations de (A) ou
de (B).
b- Dtailler le mcanisme de cette raction en prcisant la configuration du
(des) produit(s).

Exercice 4 : Soit le compos (A) :


H3C
H
C2H5

Cl
C

H
C3H7

Compos A

1- (A) + OH (dilue en milieux aqueux) === On obtient un alcool.


Ltude cintique montre que la raction est mono molculaire v= k1 [OH-]
[Compos (A) ] .

a- Donner le type de raction SN1ou SN2, en justifiant votre rponse.


b- Dtailler le mcanisme de cette raction
2- Le compos (A) est dissous dans lactone puis trait par liodure de
sodium, on obtient un seul compos chiral.
a- Indiquer la structure du produit obtenu et le type de raction.
b- Dtailler le mcanisme de cette raction.
Exercice 5 :
1- Une mole dactate (CH3COO(-)) ragit sur une mole de (R)-3-Iodo-2,2dimthylpentane. La raction est dordre 1 par rapport lactate et dordre 1
par rapport au 3-Iodo-2,2-dimthylpentane. Dcrire le mcanisme de la
raction.
2- Laction de lactate sur le (R)-3-Iodo-2,2-dimthylpentane conduit
galement au produit C7H14 suivant une raction dlimination. Dcrire le
mcanisme de la raction.
Exercice 6 :
Soit la raction suivante ralise dans un milieu non polaire :
H

Br

OH

(A)

H3C
(H3C)2HC

OH

Br

(a)

(B)

1- Dvelopper le mcanisme. En dduire la configuration absolue de (A).


La raction (a) conduit dans les mmes conditions 2 produits insaturs.
Dvelopper le mcanisme de la raction qui conduit au produit majoritaire.

Exercice 7 :
Un mlange quimolaire de benzne et de tolune est trait froid par le brome
en prsence de AlCl3.
1 Quels produits obtient-on et par quel mcanisme ?
2 Quel sera le produit obtenu en plus forte proportion ?

CH3CH2CH2CH3

raction suivante :

+Br2
hv

CH3CH2CHBrCH3 +

HBr

Exercice 8 : Soit la

Dtailler le mcanisme de cette raction.

Exercice 3
La raction suivante donne lieu une raction de substitution nuclophile de
type SN1 car le solvant (CH3OH) est polaire protique.

Exercice 4
_ Le (S)-2-iodopentane: substrat secondaire est trait par le cyanure de
potassium (KCN) : substitution nuclophile
_ Le solvant (DMF) est polaire aprotique SN2

L'tude cintique de la raction de HCl sur les composs suivants : butan-1ol,tertiobutanol conduit aux rsultats ci-dessous :
v1= k1 [ Cl-][ butan-1-ol ]
v2= k2 [t-BuOH ]
Ces ractions sont considres comme totales et donnent le driv chlor
correspondant.
- Quel est, dans chaque cas, le mcanisme de la raction ?

Ces ractions sont considres comme totales et donnent le driv chlor


correspondant.
- Quel est, dans chaque cas, le mcanisme de la raction ?