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QUMICA ORGNICA
Qumica orgnica
DEDICATORIA
Qumica orgnica
1. INTRODUCCION
ciencia
moderna.
En
aquella
poca
se
notaban
diferencias
compuestos
Qumica orgnica
2.OBJETIVOS
El objetivo principal es tener un conocimiento amplio acerca de los
compuestos orgnicos.
Saber en qu se emplean los compuestos orgnicos.
Qumica orgnica
1. DEFINICION:
Qumica orgnica
2. TOMO DE CARBONO
Qumica orgnica
los
electrones
en
los
niveles
subniveles
de
energa,
Schrdinger
modelo
de
la
mecnica
cuntica.
En
esta
PROPIEDADES:
HIBRIDACION:
a) DEFINICIN:
Peridica,
el
azufre
presenta
una
capacidad
similar
Qumica orgnica
Qumica orgnica
se denomina trigonal
pueden
Qumica orgnica
2.3.2
AUTOSATURACION:
aromticos
presentan
gran
estabilidad
por
tener
la
Qumica orgnica
10
CONCATENACION:
Qumica orgnica
11
Qumica orgnica
12
HIDROCARBUROS:
Estos compuestos ocupan una posicin clave en el panorama de la
qumica
orgnica.
Su
estructura
de
enlaces
carbono-carbono
Qumica orgnica
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Dos fuentes eran las grasas y los aceites, y la palabra aliftico se deriva
de la palabra griega aleiphar que significa grasa.
Los hidrocarburos aromticos, independientemente de su propio olor,
por lo comn se obtenan por el tratamiento qumico de extractos de
plantas de olor agradable (carey, 2006).
5.1 PREFIJOS UTILIZADOS EN LA NOMENCLATURA
ORGNICA:
Estos prefijos se les utiliza para poder diferenciar entre el tipo de
compuesto orgnico, dependiendo de la cantidad de cadenas carbonadas
que contenga en sus enlaces.
5.2 ALCANOS:
Los
alcanos
son
hidrocarburos
saturados,
estn
formados
Qumica orgnica
14
b) Ejemplos de alcanos:
Nombre
Frmula molecular
Butano
C4H10
CH3CH2CH2CH3
Pentano
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
Hexano
C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
5.3
Frmula semidesarrollada
CICLOALCANOS:
Frmula
Ciclopentano
Metilciclohexano
Qumica orgnica
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5.4
ALQUENOS:
a) Nomenclatura:
Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o ms
dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en
-eno, y se indica la posicin del doble enlace con el localizador ms bajo
posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada sealando
el o los dobles enlaces y se completa con los tomos de hidrgeno
correspondientes a la tetra valencia propia del tomo de carbono. Si hay
ramificaciones, se toma como cadena principal la ms larga de las que
contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo ms
prximo al doble enlace. Cuando existe ms de un doble enlace, la
terminacin es -dieno, -trieno, etc.
b) Ejemplos:
Nombre
Frmula
2-penteno (pent-2-eno)
CH3CH2CH=CHCH3
2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno)
CH3CH=CHCH=CHCH3
2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno)
CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3
Qumica orgnica
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5.5
CICLOALQUENOS:
a) Nomenclatura:
b) ejemplos:
Nombre
Frmula
2-penteno (pent-2-eno)
CH3CH2CH=CHCH3
2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno)
CH3CH=CHCH=CHCH3
2-metil-1-hexeno(2-metilhex-1-eno)
CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3
Qumica orgnica
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5.6
ALQUINOS:
a) Nomenclatura:
Frmula
2-pentino (penta-2-ino)
CH3CH2CCCH3
2,4-hexadiino (hexa-2,4-dino)
CH3CCCCCH3
6-metil-1,4-heptadino(6-metilhepta-1,4-dino)
CHCCH2CCCH(CH3)CH3
Qumica orgnica
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5.7
HIDROCARBUROS AROMTICOS.
a) Caractersticas:
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del
benceno.
Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los
Hidrgenos son reemplazados por o ms tomos de hidrgeno por
otro tomo o grupo de tomos.
b) Nomenclatura:
Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno mono y
polisustitudos. Para bencenos monosustitudos, el localizador n 1 se
asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos polisustitudos, se
siguen las mismas normas que para los cicloalcanos. Los sustituyentes
en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o(orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencnico es un
sustituyente se le denomina fenil.
c) Principales compuestos aromticos:
El benceno es el principal representante de los compuestos
aromticos. Es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua
y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgnicos como
alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte pero no
desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene mediante
la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como
solvente de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso
respirarlo por periodos largos.
Qumica orgnica
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d) El benceno:
Las primeras evidencias acerca de su estructura sugirieron que la
molcula estaba formada slo por carbono e hidrgeno, de ah que fuese
clasificado como hidrocarburo y la relacin entre carbono e hidrgeno de
1:1 sugiri una estructura altamente insaturada. Posteriormente se
determin su frmula molecular: C6H6. No obstante y a pesar de su
frmula molecular, el benceno no se comporta como un compuesto
insaturado, ya que no reacciona en los ensayos de adicin de bromo y
de
oxidacin
con
permanganato
de
potasio.
Las
reacciones
Qumica orgnica
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ALCOHOLES:
Son compuestos orgnicos oxigenados cuyo grupo funcional es el
alcohol
alcohol
primario
secundario
CH3 C CH3
OH
alcohol terciario
Alcohol aliftico
Qumica orgnica
CH2OH
alcohol aromtico
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glicerina
el
sorbitol
glucitol
1,2,3,4,5,6-
hexanohexol.
CH2OHCH2OH
CH2OHCHOHCH2OH CH2OHCHOHCHOH
CHOHCHOHCH2OH
Etilenglicol
glicerina
glucitol
NOMENCLATURA:
Para nombrar a los alcoholes se escoge como cadena principal la
ms larga en la que se encuentra el grupo oxidrilo y se empieza a
enumerar por el extremo ms prximo al grupo funcional; luego se
cambia la terminacin O del hidrocarburo donde procede, por el sufijo
OL.
Qumica orgnica
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CH3CHOHCHOHCH2CH2OH
CH2OHCHOH CH2OH
1,3,4-pentanotriol
propanotriol
CH2CH2OH
3-propil-1-hexanol
Qumica orgnica
23
OH
CH3
4-metil-4-hexeno-2-ol
NOMBRE SISTEMATICO
FORMULA
NOMBRE VULGAR
Metanol
CH3OH
alcohol metlico
Etanol
CH3CH2OH
alcohol etlico
Propanol
CH3CH2CH2OH
alcohol n-poroplico
2-propanol
CH3CHOHCH3
alcohol isoproplico
1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
alcohol n-butlico
2-metilpropanol
CH3CHCH2OH
alcohol isobutlico
Qumica orgnica
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CH3
1-pentanol
CH3CH2CH2CH2CH2OH
alcohol
CH3CHCH2CH2OH
alcohol
amlico
3-metil-1-butanol
isoamlico
CH3
CH2CH3
C6H5
(CH3)2CH C OH
C6H5 C OH
C6H5
Etilisopropilcarbinol
trifenilcarbinol
HOCH2COCH2OH nombre
Qumica orgnica
Dihidroxiacetona
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ALDEHDOS Y CETONAS
dar
lugar
reacciones
de
adicin
electroflica,
Qumica orgnica
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H CHO
CH3 CHO
CH3 CH = CH CHO
metanal
etanal
metanaldehdo
etanaldehdo
formaldehdo
acetaldedo
aldehdo frmico
2-butenal
aldehdo actico
FORMOL
CHO
CH3
2-metilbutanal
benzaldehdo
-metilbutanal
fenilmetanal
-metilbutanaldehdo
aldehdo benzoico
Qumica orgnica
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CH3 CO CH3
CH3
Dimetilcetona
etilsecbutilcetona
Propanona
4-etil-3-hexanona
2,3-pentanodiona
(dicetona)
Qumica orgnica
3,5-dicetoheptanal
(dicetona)
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CO CH
CO
acetofenona
difenilcetona
metilfenilcetona
benzofenona
O
CH3 CH2 C
H+ CN
CH3 CH2 C H
H
CN
propanal
Qumica orgnica
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OH
O
+ H+-CN
CH3 CH2 C
CH3
CN
propanal
OH
H
etanal
o
acetaldehdoetilhemiacetal
etanol
acetaldehdo
OH
O CH2 CH3
HCl
CH3 C O CH2
Qumica orgnica
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acetaldehdodietilacetal
OH
R C H + H N R R C N R
R C = N R + H2O
H
Base de Schiff
Qumica orgnica
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R COOH
+ NaOH
R COOH
+ NaHCO3
R COONa + H2O
R COONa +
CO2
+ H2O
Qumica orgnica
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CH3 COOH
+ PCl5
CH3 COCl
3CH3 COOH
+ PCl3
+ HCl
+ POCl3
3CH3 COCl
+ H
PO3
CH3 COOH
CH3 COOH
CH3 CO O CO CH3
cido actico
anhidrido actico
Los cidos reaccionan con los alcoholes para formar steres, los de
bajo peso molecular son voltiles y de olores agradables; en tanto que
los steres de peso molecular elevado, difieren de estas caractersticas.
La estearina, palmitina y olena, son derivados de los cidos esterico,
palmtico y oleico respectivamente.
CH3 COOH
cido actico
CH3 CH2OH
etanol
CH3 COOH
cido actico
butanol
CH3 COOH+CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH CH3 COO (CH2)4 CH3
Qumica orgnica
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alcohol amlico
etanoato de amilo
8.3 nomenclatura
NOMBRE SISTEMATICO
FORMULA
NOMBRE VULGAR
Metanoico
H COOH
cido frmico
Etanoico
CH3 COOH
cido actico
Propanoico
cido propinico
Butanoico
cido butrico
Pentanoico
cido valerinico
Hexanoico
cido caproico
Heptanoico
cido pelargnico
Octanoico
cido caprlico
Qumica orgnica
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cido cprico
Dodecanoico
cido lurico
Tetradecanoico
cido mirstico
Hexadecanoico
cido palmtico
Octadecanoico
cido esterico
NOMBRE SISTEMATICOFORMULA
NOMBRE VULGAR
Etanodioico
HOOC COOH
cido oxlico
Propanodioico
cido malnico
Butanodioico
cido succinico
Pentanodioico
cido glutrico
Hexanodioico
cido adpico
Qumica orgnica
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2-hidroxipropanoico
cido lctico
2,3-dihidroxibutanodioico
cido tartrico
carboxlico
COOH
Hidroxietanoico
HOCH2 COOH
fenilmetanoico
C6H5COOH
cido gliclico
cido benzoico
cido -hidroxipropanoico
cido -hidroxipropanoico
metanoato
CH3 COO
etanoato
Qumica orgnica
propanoato
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H CO
metanoilo
CH3 CO
C6H5 CO
CO
etanoilo
benzoilo
carbonilo
9. teres
9.1 grupo funcional (OH) son compuestos oxigenados que se
forman por deshidratacin de los alcoholes por accin del cido sulfrico
en mezcla crmica o el cido fosfrico; son lquidos voltiles de bajo
punto de ebullicin.
9.2
propiedades:
ter
ms
especficamente
ter
etlico
Qumica orgnica
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con
cido
sulfrico
concentrado.
Hay
que
controlar
Qumica orgnica
CH3CH2 CH CH CH3
38
H3C
etoxietano
O CH3
2-metoxi-3-metilpenano
10. Esteres:
10.1 Grupo funcional: en qumica orgnica, compuesto formado
(junto con agua) por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que
este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido por una base en
la formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados
Qumica orgnica
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Qumica orgnica
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11.2 Propiedades.
Las amidas sufren reacciones de hidrlisis, deshidratacin y
alcohlisis; la hidrlisis conduce a la regeneracin del cido carboxlico.
CH3 CO NH2
H2O
CH3 COOH
NH3
P2O5
CH3CN
H2O
+ CH3 CH2OH
NH3
CH3 CO NH2
Amida primaria
Qumica orgnica
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11.3 Nomenclatura
H2N C NH2
CH3 CO NH OC CH3
diacetamida
O
Carbodiamida (UREA)
12. Aminas:
Qumica orgnica
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12.2 propiedades.
Las aminas son muy solubles en agua, a medida que aumenta su
peso molecular se hacen insolubles.
CH2 NH C6H5
Qumica orgnica
HONO
HONO
CH3CH2OH +
CH2 N C6H5
H2O
H2O
N2
44
NO
aminas.
H N
R N
AMINA PRIMARIA
AMINA SECUNDARIA
AMINA TERCIARIA
Qumica orgnica
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Del mismo modo que las aminas primarias, secundarias y terciarias, los
hidrgenos en el amonio pueden reemplazarse por radicales arilos.
12.3 Nomenclatura.
Para nombrar aminas, se identifica el radical y luego se agrega la
palabra amina;
CH3 NH2
Metilamina
C6H5 NH2
butilamina
fenilamina
CH2CH3
Qumica orgnica
CH2CH2 NH C6H5
etilfenilamina
CH2CH2 N C6H5
CH2CH2 CH3
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CH3 NH3Cl
etilfenilpropilamina
13. NITRILOS
Los nitrilos se consideran derivados de los cidos carboxlicos porque por
hidrlisis se convierten en cidos carboxlicos. Las condiciones que se
requieren son parecidas a las de la hidrlisis de amidas: calentamiento
en cido o base acuosos durante varias horas. Como en la hidrlisis de
las amidas, la hidrlisis de los nitrilos es irreversible en presencia de
cidos o bases. La hidrlisis en medio cido forma ion amonio y un cido
carboxlico.
Qumica orgnica
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IV. CONCLUSIONES
Conocer cules son las finalidades por las que debemos saber
acerca de los compuestos orgnicos.
Conocer en qu compuestos qumicos encontramos tomos de
carbono.
Todos los compuestos orgnicos son provenientes de seres
vivientes (plantas y animales).
Existen ms de 8 millones de compuestos orgnicos.
para
poder
emplear
adecuadamente
los
compuestos
orgnicos en su profesin.
Qumica orgnica
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V. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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