Molcula de

Benzopireno

Angel Jasiel Escobar Reyes

1QM3

INFORME

Benzopireno
El trmino Qumica Orgnica fue introducido en 1807 por Jns Jacob
Berzelius, ste se utilizaba para referirse a los compuestos derivados de
los recursos naturales, ya que anteriormente se crea que los
compuestos relacionados con la vida posean una fuerza vital que les
haca distintos a los compuestos inorgnicos. En 1828, Friedrich Whler
sintetiz urea a partir de una disolucin de cianato de amonio, con este
importante descubrimiento se rompe la barrera entre los compuestos
orgnicos e inorgnicos y se da paso al estudio de la Qumica Orgnica,
ciencia que se encarga del estudio de compuestos a base de Carbono e
Hidrgeno.
En 1825 Michael Faraday descubri el benceno, sin embargo fue Friedrich August
Kekul quien predijo la estructura del benceno; la historia cuenta que Kekul
propuso esta estructura despus de haber tenido un sueo. Anteriormente se les
conoca como compuestos aromticos a aquellos que tenan olor fragante, sin
embargo, como se sabe hoy en da, casi la mitad de los compuestos orgnicos
son aromticos.

Qu es un compuesto aromtico?
Un compuesto aromtico es un hidrocarburo que presenta un anillo cclico de seis
tomos de Carbono con tres enlaces dobles alternados.
Caractersticas de compuestos aromticos (benceno):
1. Su frmula molecular es

C6 H 6

2. Los tomos de Carbono existen formando un anillo plano de seis miembros

con una nube de seis electrones que se traslapan arriba y abajo del
anillo.
3. Los seis Carbonos son equivalentes
4. Todas las longitudes de enlace Carbono-Carbono son idnticas y de
longitud intermedia entre la de un enlace sencillo y uno doble

Enlaces sencillos
1.54

Enlaces de Benceno
1.40

5. Todos los Carbonos son trigonales, con hibridacin

Enlaces dobles
1.34
sp 2

y tienen ngulos

de enlace de 120
1

6. El Benceno se representa ordinariamente con enlaces dobles y sencillos

alternados (forma de resonancia o con un crculo en un hexgono (hibrido
de resonancia)

Formas de resonancia

Hbrido de

Propiedades fsicas y qumicas

El Benzopireno es un hidrocarburo
policclico aromtico muy estable, tambin es un potencial carcingeno y su
frmula molecular es C20 H 12 .

Benzopireno
Formula Estructural en 2D y
3D

Esta molcula consta de 5 anillos aromticos fundidos, es no polar y su geometra

es trigonal plana debido a que cada Carbono est unido por medio de enlaces
dobles y sencillos de manera conjugada gracias a los enlaces deslocalizados,
2
por lo tanto tiene hibridacin sp (un enlace y uno ) y sus ngulos de enlace
son de 120 en cada Carbono. La distancia entre enlaces C-C de 1.40 , esta
longitud siempre es idntica y es intermedia entre los enlaces dobles y sencillos
por lo cual es una molcula muy estable.
Tiene un alto punto de fusin y ebullicin debido a su peso molecular y a que no
cuenta con ramificaciones, adems su densidad es muy alta debido a que es un
compuesto no polar por eso es muy poco solube en agua per s en casi todos los
disolventes orgnicos habituales.

Densidad
1, 35 g/cm3
Masa molar 252,31 g/mol
Punto de fusin
175 C
Punto de ebullicin 475 C

Este compuesto lo podemos encontrar en estado puro y a temperatura ambiente

como un slido que forma cristales amarillos plidos, es inodoro y no se produce
comercialmente

Obtencin
En 1775, un mdico britnico llamado Percival Potts fue el primero en reconocer
que los factores ambientales pueden causar cncer, se dio cuenta que los
deshollinadores o limpia chimeneas, tenan una incidencia mayor de cncer de
escroto en la poblacin masculina global, sin embargo fue en 1933 cuando Cook,
aisl el Benzopireno como componente cancergeno del alquitrn de hulla de las
chimeneas. El benzopireno es producto de la combustin incompleta de
compuestos orgnicos a temperaturas entre 300 y 600 C. Se encuentra presente
en el humo de tabaco, por lo cual es potencialmente carcingeno; tambin
podemos encontrarlos en la carne asada y el pescado, segn algunos estudios un
kilo de carne asada contiene la misma cantidad de benzopireno que 600
cigarrillos.

ste compuesto podemos encontrarlo en altas dosis en la yerba mate, una

especie arbrea neotropical 1 usada comnmente en la gastronoma de algunas
pases de Amrica del Sur, segn un estudio de la OMS Uruguay est entre los 34
pases con mayor incidencia de cncer en el mundo debido a que esta yerba es de
uso comn en estos pases.
El Benzopireno est presente en la vida cotidiana, podemos encontrarlo durante
la combustin de madera, petrleo, aceites, carbn e inclusive en muchos
alimentos. La siguiente tabla muestra la cantidad aproximada de Benzopireno en
microgramos (g) que se encuentra en algunos alimentos por cada kilogramo (kg)
Alimento
Caf
Carnes a la plancha
Frutos secos
Chorizo
Aceites de semillas
Salchichas
Panes y pizzas
Jamones
Pescados ahumados
Especias

g/kg
401,00
59,00
37,00
20,00
17,00
15,00
15,00
9,40
4,30
4,15

El benzopireno: carcingeno
El benzopireno est considerado como la novena sustancia ms peligrosa debido
a su potencial txico en la salud humana. La IARC (Agencia Internacional de
Estudios del Cncer) clasifica a los benzopirenos en lista 2 A, esto corresponde a
sustancias probables de producir cncer en humanos.
El benzopireno afecta a los sistemas respiratorio, endocrino, gastrointestinal,
hgado, piel y rganos de los sentidos, adems de que tiene relacin con cnceres
de pulmn, bronquios, nasofaringe, esfago y estmago.
El Benzopireno es un mutgeno 2 que incrementa la frecuencia de mutaciones por
encima del nivel natural, este afecta al protooncogn 3 RAS el cual muta
1 Trmino utilizado para identificar la regin tropical del continente americano
2 Un agente fsico, qumico o biolgico que altera o cambia la informacin
gentica de un organismo
4

convirtindose en un oncogn4 por lo cual comienza una sobreproduccin de

clulas lo cual da origen a tumores.
En un trabajo realizado por cientficos del Instituto Nacional del Cncer de Estados
Unidos, se expone una de las pruebas concretas de la asociacin entre el cncer
de pulmn y el tabaquismo.
Una sustancia qumica hallada en los cigarros es la responsable de que aparezcan
mutaciones en un gen llamado RAS, que pertenece a una familia de genes responsable
del control del crecimiento y desarrollo de las clulas. Las mutaciones del gen RAS
pueden producir el crecimiento descontrolado de la clula. Algunas de estas mutaciones
explican el 30 por ciento de los cnceres de pulmn, el 90 por ciento de los tumores de
pancreticos y el 50 por ciento de los de colon.
-Diario Clarn X
Una vez realizada esta investigacin se conoci que el tabaco es uno de los principales
cancergenos hoy en da, sin embargo muchas personas siguen consumiendo este
producto, tal vez desconociendo que seguir as podra llevarlos a la muerte.

Bibliografa

http://www.dmedicina.com/enfermedades/2002/10/15/benzopireno-tabacoresponsable-cancer-5363.html.
Diario Clarn X, Buenos Aires, Argentina. Octubre 1996.
Diario El Mundo, Madrid, Espaa. Julio del 2001.
Los Hidrocarburos Policclicos Aromticos, el Benzo[a]pireno, Javier Cuerda
Fernndez, Universidad de Alicante.
Ficha Tcnica Internacional de Seguridad Qumica, ICSC: 0104, Octubre 2005.
Qumica Orgnica, Conceptos y Aplicaciones, Philip Bailey y Christina Bailey,
Editorial Pearson, 1998.
Qumica Orgnica, McMurray, Cenage Learning, 2012.
Bioqumica: libro de texto con aplicaciones clnicas, Thomas M. Devlin, Editorial
Reverte, 2004.

3 Gen cuyo producto promueve el crecimiento y la divisin celular

4 Gen anormal o activado que procede de la mutacin de un alelo de un gen
normal
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