Tema 1

Acilacin de las Aminas con Cloruros de cido

Una amina es un nuclefilo (una base de Lewis) debido a que el p a r solitario de
electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un electrfilo del nitrgeno
puede aceptar un protn de un cido. Puede actuar como base de Bronsted-Lowry
aceptando un protn de un cido.
Las aminas son derivados orgnicos del amoniaco y muchas son activos
biolgicamente

La amina ataca C=O, el ion cloruro sale.

El producto es una amida, neutra, no bsica. til para que disminuya la
actividad de la anilina hacia la sustitucin electrfila aromtica.

El nitrgeno de la amina atacar al carbono carbonlico y desplazara al cloruro

Mecanismo de reaccin
El cloruro de cido es ms reactivo que la con o el aldehdo debido a que el tomo
electronegaivo de cloro sustrae densidad electrnic del carbono carbonlico
haciendolo ms electroflico

El nitrgeno de la amina ataca al carbono carbonlico formando un intermedio

tetradrico. El desplazamiento del cloruro y ladesprotonacion dan lugar a la amida
como producto final.

-Tema 2Sntesis de amidas a partir de cidos carboxlicos

Las amidas se forman por reaccin de cidos carboxlicos con amoniaco, aminas
primarias y secundarias. La reaccin se realiza bajo calefaccin.
A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos carboxlicos como
bases y no como nuclefilos.

Esta reaccin cido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas

condiciones el ataque nuclefilo que formar la amida.

El mecanismo de la reaccin transcurre en los etapas siguientes:

Etapa 1. Adicin del amoniaco al grupo carboxlico

Etapa 2. Equlibrio cido-base para transformar el -OH en buen grupo saliente

Etapa 3. Eliminacin de agua