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PROPRIEDADES FSICAS

01 - (UFSCAR SP)
A sacarose (acar comum), cuja estrutura mostrada na figura, um dissacardeo
constitudo por uma unidade de glicose ligada frutose.
HO

HO

OH
HO

O
HO

HO
O

OH

OH

A solubilidade da sacarose em gua deve-se:


a) ao rompimento da ligao entre as unidades de glicose e frutose.
b) s ligaes de hidrognio resultantes da interao da gua com a sacarose.
c) s foras de van der Waals, resultantes da interao da gua com a unidade de
glicose desmembrada.
d) s foras de dipolo-dipolo, resultantes da interao da gua com a unidade de
frutose desmembrada.
e) s foras de natureza on-dipolo, resultantes da interao do dipolo da gua com
a sacarose.
Gab: B
02 - (UERJ)
Os motores dos carros a gasolina fabricados em nosso pas funcionam bem com uma
mistura combustvel contendo 22% em volume de etanol. A adulterao por adio
de maior quantidade de lcool na mistura ocasiona corroso das peas e falhas no
motor.
O teste de controle da quantidade de lcool na gasolina vendida pelos postos
autorizados feito misturando-se num frasco graduado e com tampa, 50mL da
gasolina do posto com 50mL de soluo aquosa de cloreto de sdio. Aps agitao ,
esperam-se alguns minutos e observa-se a separao das fases da mistura.
Num determinado posto, feito o teste, resultou que a fase orgnica ocupou o volume
de 39mL , e a fase aquosa 61mL, o que isentou o posto de multa.
Entre as alternativas abaixo, aquela que NO est de acordo com o teste realizado :
a) aps agitao , o etanol ocupou totalmente a fase orgnica.
b) a mistura gua e gasolina pode ser separada por decantao.
c) o etanol dissolve-se em gasolina devido s foras intermoleculares de Van der
Waals
d) o etanol dissolve-se em gua devido a interaes por formao de pontes de
hidrognio
e) as pontes de hidrognio so interaes mais fortes do que as foras
intermoleculares de Van der Waals.
Gab: A
03 - (ITA SP)

Assinale a alternativa ERRADA relativa comparao do ponto de ebulio de


algumas substncias orgnicas.
a) a etilamina tem ponto de ebulio maior que a do ter metlico.
b) o n-butanol tem ponto de ebulio maior que o do etanol.
c) o ter metlico tem ponto de ebulio maior que o do etanol
d) o etanol tem ponto de ebulio maior que o do etanal.
e) o butanol tem ponto de ebulio maior que o do ter etlico
Gab: C
RESOLUO
Devido a presena de pontes de hidrognio (ligaes de hidrognio) entre as molculas
do etanol o seu ponto de ebulio ser maior que o do ter metlico que apresenta
interaes do tipo dipolo-dipolo.
04 - (PUC MG)
Butano e 2metilpropano, cujos modelos de bolas so mostrados abaixo, so
apolares e tm a mesma frmula molecular, mas, enquanto o butano tem ponto de
ebulio de 0,5oC, o 2metilpropano tem ponto de ebulio de 11,7oC. Assinale a
explicao CORRETA para isso.

a)
b)
c)
d)

O 2metilpropano tem momento de dipolo.


O 2metilpropano apresenta ramificao, o que no o caso do butano.
Apenas o 2metilpropano pode formar ligao de hidrognio.
O butano mais pesado que 2metil-propano.

Gab: B
05 - (PUC RJ)
A grande solubilidade do etanol em gua deve-se a:
a) Ionizao do etanol.
b) dissociao do etanol.
c) formao de pontes de hidrognio.
d) foras de Van de Walls.
e) Inexistncia de polaridade nas molculas.
Gab: C
06 - (UFG GO)

Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa
que o transforma no catecol, uma substncia hidrossolvel, como representado, a
seguir:

O H

E n z im a

O H
B enzeno

C a te c o l

a) Por que o catecol mais solvel em gua que o benzeno?


b) Explique por que a temperatura ambiente e a 1 atm, o oxignio gs, o benzeno
lquido e o catecol slido.
GAB:
a. devido presena do grupo hidroxila responsvel pela formao de pontes de
hidrgnio com a gua.
b. o oxignio gs devido s fracas foras intermoleculares do tipo dipolo-induzidos e
devido baixa massa molecular; J o benzeno lquido devido sua massa molecular
ser maior, porm ainda apresenta interaes do tipo dipolo-induzido; Finalmente, o
catecol slido devido a sua alta massa molecular e presena de interaes do tipo
ponte de hidrognio (Ligaes de Hidrognio).
07 - (ITA SP)
Nas condies ambientes, misturam-se 100 mL de n-hexano (C 6H14) com 100 mL
de n-heptano (C7H16). Considere as seguintes afirmaes em relao ao que ir
ocorrer:
I. Formao de uma mistura bifsica.
II. Produo de um polmero com frmula mnima C13H30
III. Formao de uma mistura homognea de vrios hidrocarbonetos com cadeias
menores.
IV. Produo de um polmero com frmula mnima C13H28 e liberao de H2
gasoso.
V. Produo de efeito trmico comparvel quele produzido na formao de 100
mL de C6H14 a partir de H2 (g) e C(grafite).
Qual das opes abaixo contm apenas a(s) afirmao(es) CORRETA(S)?
a) I.
b) I, IV e V
c) II.
d) III e V
e) Nenhuma das afirmaes est correta.
Gab: E
RESOLUO
Os dois hidrocarbonetos so miscveis e no reagem entre si, logo, haver formao de
uma mistura homognea.

08 - (ITA SP)
Assinale a alternativa que contm a afirmao FALSA em relao a comparao das
propriedades do 1-propanol com o 1-butanol.
a) A temperatura de ebulio do 1-butanol maior.
b) Na mesma temperatura, a presso de vapor do 1-propanol maior.
c) Nas mesmas condies de operao, a volatilidade do 1-butanol maior.
d) O 1-propanol mais solvel em gua.
e) O 1-butanol mais solvel em n-hexano.
Gab: C
RESOLUO
a) Verdadeiro devido a sua maior massa molar.
b) Verdadeiro devido a sua maior volatilidade (menor massa molar)
c) Falso devido a sua maior massa molar.
d) Verdadeiro infinita enquanto que a do 1-butanol 7,9g/100gH2O.
e) Verdadeiro hexano insolvel em gua.
09 - (UERJ)
gua e etanol so dois lquidos miscveis em quaisquer propores devido a
ligaes intermoleculares, denominadas:
a) inicas
b) pontes de hidrognio
c) covalentes coordenadas
d) dipolo induzido dipolo induzido
Gab: B
10 - (FUVEST SP)
A contaminao por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substncias
utilizadas na indstria como solventes pode causar efeitos que vo da enxaqueca
leucemia. Conhecidos como compostos orgnicos volteis, eles tm alto potencial
nocivo e cancergeno e, em determinados casos, efeito txico cumulativo.
O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001 Pela leitura do texto, possvel afirmar
que:
I. certos compostos aromticos podem provocar leucemia.
II. existe um composto orgnico voltil com nove tomos de carbono.
III.
solventes industriais no incluem compostos orgnicos halogenados.
Est correto apenas o que se afirma em
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) I e III
Gab: D

11 - (UEM PR)
Pode-se verificar a existncia de ponte de hidrognio (ligao de hidrognio) entre
duas molculas de
a) C2H6.
b) H3C-O-CH3.
c) H3C-CH2-OH.
d) H3C-CHO.
e) C6H6.
Gab: C
12 - (UEPB)
Observe o quadro a seguir:
Funo
H id ro c a rb o n e to
F r m u la m o le c u la r
C 3H 1 0
P o la rid a d e
X
P F (C )
-1 3 1
P E (C )
36
F o r a s In te rm o le c u la re s
Y
E s t. F s ic o (2 5 C , 1 a tm )
lq u id o

lc o o l
C 4H 9 O H
Z
-8 0
117
W
lq u id o

Marque a alternativa onde, X, Y, Z e W correspondem, respectivamente, a:


a) apolar, pontes de H, polar, Van der Waals.
b) polar, Van der Waals, apolar, pontes de H.
c) apolar, Van der Waals, polar, pontes de H.
d) apolar, Van der Waals, apolar, Van der Waals.
e) polar, pontes de H, polar, pontes de H.
Gab: C
13 - (ACAFE SC)
Uma toalha de tecido apresenta uma mancha de gordura. Para remov-la mais
eficiente aplicar, antes da lavagem:
a) gua pura
b) benzina
c) gua destilada
d) gua oxigenada
e) lcool
Gab: B
14 - (UFTM MG)
Analise a tabela:
Substncia

Massa Molar (g.mol-1)

propano (CH 3-CH 2-CH 3


ter metlico (CH -O-CH )
3
3
etanol (CH -CH -CH
)
3

So feitas as seguintes proposies:

44
46
46

I. o ponto de ebulio do ter metlico igual ao do etanol, pois possuem mesma


massa molar;
II. a fora intermolecular do etanol ligao de hidrognio, possuindo o maior
ponto de ebulio;
III.
a fora intermolecular do propano denominada van der Waals.
Est correto o contido em:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
Gab: D
15 - (UFTM MG)
Os sintomas de uma pessoa apaixonada, como respirao ofegante e batimento
cardaco acelerado, so causados por um fluxo de substncias qumicas, entre elas a
serotonina.
HO
CH 2

CH 2

NH 2

N
H
SEROTONINA

A interao mais importante presente nessa estrutura :


a) eletrosttico.
b) Van der Waals.
c) ligao de hidrognio.
d) dipolo-dipolo.
e) disperso de London.
Gab: C
16 - (UERJ)
A vitamina C, cuja estrutura mostrada a seguir, apresenta vrios grupos hidrfilos,
o que facilita sua dissoluo na gua. Por esta razo, ao ser ingerida em excesso,
eliminada pelos rins.
OH

OH

OH

OH

Considerando suas atraes interatmicas e intermoleculares, esse carter


hidrossolvel justificado pelo fato de a vitamina C apresentar uma estrutura
composta de:
a) heterotomos
b) ons aglomerados

c) dipolos permanentes
d) carbonos assimtricos
Gab: C
17 - (EFOA MG)
A substncia de frmula molecular C3H8O que apresenta MAIOR temperatura de
ebulio :
a) propan-1-ol.
b) ter etil metlico.
c) propan-2-ol.
d) ter dietlico.
e) propanona.
Gab: A
18 - (FEPECS DF)
Resqucios de Neandertal

HumorComCincia por Joo Garcia 10/12/2006


Gene uma seqncia especfica de cidos nuclicos, como o DNA (cido
desoxirribonucleico), que componente essencial de todas as clulas. O DNA
constitudo por duas fitas que, por sua vez, so formadas por muitas unidades,
denominadas nucleotdeos, como ilustra o desenho abaixo.

No desenho, est esquematizado um trecho das duas fitas, unidas uma outra por
um tipo de ligao, representada por linhas pontilhadas, denominada:
a) dipolo induzido;
b) covalente polar;

c) foras de disperso de London;


d) ligao de hidrognio;
e) ligao inica.

Gab: D
19 - (FURG RS)
O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o nhexano C6H14 so alcanos que apresentam
os respectivos pontos de ebulio, -0,5C, 36,1C e 68,7C. O aumento do ponto de
ebulio observado nestes compostos devido ao aumento:
a) do peso molecular e diminuio da fora de Van der Waals.
b) do peso molecular e formao de pontes de hidrognio.
c) do peso molecular e da fora de Van der Waals.
d) das ramificaes e da fora de Van der Waals.
e) do nmero de hidrognios e das interaes por pontes de hidrognio.
Gab: C
20 - (UFRJ)
A solubilidade dos compostos um conhecimento muito importante em qumica.
Sabe-se que, de uma forma geral, substncias polares dissolvem substncias polares
e substncias apolares dissolvem substncias apolares.
Em um laboratrio, massas iguais de tetracloreto de carbono, gua e etanol foram
colocadas em trs recipientes idnticos, conforme se v na figura a seguir.
I

II

III

I. 6mL de tetracloreto de carbono;


II. 10mL de gua;
III. 13mL de etanol.
a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao apresentado, como fica a mistura
de I e II, identificando cada substncia, e como fica a mistura de II e III.
b) A graxa lubrificante utilizada em automveis uma mistura de hidrocarbonetos
pesados derivados de petrleo com aditivos diversos. Indique qual, dentre os trs
solventes apresentados, o mais adequado para remover uma mancha de graxa
em uma camisa. Justifique sua resposta.
Gab:
a)

I + II

gua
te tra c lo re to
d e c a rb o n o

b) a graxa apolar e por isso, deve-se utilizar um solvente apolar, logo, o mais indicado
o tetracloreto de carbono que apolar.
21 - (UFC CE)
Aps a ingesto de bebidas alcolicas destiladas, uma das sensaes do
organismo humano a necessidade de saciar a sede, uma das desagradveis
caractersticas da chamada ressaca. Em parte, isto se deve ao elevado grau
de miscibilidade exotrmica do lcool etlico (C 2H5OH) em sistemas aquosos,
que induz a desidratao do organismo atravs da diurese.
Assinale a alternativa correta.
a) O processo de dissoluo de C2H5OH em H2O envolve a formao de ligaes
qumicas OO.
b) O calor liberado no processo descrito resultante de um fenmeno
exclusivamente qumico.
c) A elevada miscibilidade do C2H5OH em H2O atribuda reao de
desidratao do lcool.
d) A miscibilidade do C2H5OH em H2O favorecida pelas interaes de
hidrognio.
e) A dissoluo do lcool etlico em gua ocorre atravs da absoro de calor.
Gab: D
22 - (UNESP SP)
Comparando-se os pontos de ebulio do ter dimetlico (H3COCH3) com o ponto
de ebulio do lcool etlico (H3CCH2OH), o ter dimetlico ter ponto de
ebulio:
a) maior, porque apresenta foras de Van der Waals entre suas molculas.
b) maior, porque apresenta ligaes de hidrognio entre suas molculas.
c) menor, porque apresenta foras de Van der Waals entre suas molculas.
d) menor, porque apresenta ligaes de hidrognio entre suas molculas.
e) igual ao do lcool etlico, porque as duas substncias tm a mesma massa molar.
Gab: C
23 - (ITA SP)
Considere as afirmaes abaixo relativas a hidrocarbonetos normais e saturados na
temperatura de 25oC e presso de 1 atm:
I. O estado fsico mais estvel de hidrocarbonetos contendo de 1 a 4 tomos de
carbono o gasoso;
II. O estado fsico mais estvel de hidrocarbonetos contendo de 5 a 12 tomos de
carbono o lquido;

III. O estado fsico mais estvel de hidrocarbonetos contedo de 25 a 50 tomos de


carbono o slido cristalino;
IV. Hidrocarbonetos contendo de 25 a 50 tomos de carbono so classificados como
parafina;
V. Hidrocarbonetos contendo de 1000 a 3000 tomos de carbono so classificados
como polietileno.
Das afirmaes feitas, esto CORRETAS:
a) penas I, II, IV e V
b) apenas I, II e V
c) apenas III, IV e V
d) apenas IV e V
e) todas
GAB: E
RESOLUO
I-Verdadeiro so os componentes do gs natural, como o metano e etano e o GLP
(gs liquefeito do petrleo)
II - verdadiro com o aumento da massa molecular os hidrocarbonetos aumentam o
ponto de ebulio e se apresentam na fase lquida
III-verdadeiro so slidos e sob determinadas condies podem constituir retculos
cristalinos
IV- verdadeiro so formadores das ceras parafnicas ou simplesmente parafinas,
considerando que o temo seja empregado apenas para designar o slido industrialmente
derivado do petrleo, no se referindo pouca reatividade dos alcanos como de
comum uso.
V - verdadeiro os polietilenos so hidrocarbonetos saturados de cadeia normal e
contendo entorno de 1600 tomos de carbono sendo derivados do etileno.
24 - (ITA SP)
Assinale a opo CORRETA em relao comparao das temperaturas de
ebulio dos seguintes pares de substncias:
a) ter dimetlico > etanol; propanona > cido etanico; naftaleno < benzeno;
b) ter dimetlico < etanol; propanona < cido etanico; naftaleno > benzeno;
c) ter dimetlico > etanol; propanona < cido etanico; naftaleno > benzeno;
d) ter dimetlico > etanol; propanona > cido etanico; naftaleno > benzeno;
e) ter dimetlico < etanol; propanona < cido etanico; naftaleno < benzeno;
Gab: B
RESOLUO:
Etanol Interaes do tipo pontes de hidrognio PE = (78,3C)
ter dimetlicoInteraes do tipo dipolo-dipolo PE = (-24,9C)
Propanona Interaes do tipo dipolo-dipolo PE = (56C)
cido etanicoInteraes do tipo pontes de hidrognio PE = (118C)
Naftaleno Sofre sublimao com facilidade (PE = 217,9C)
Benzeno No sofre sublimao com facilidade (PE = 80C)

25 - (FUVEST SP)
Examinando-se as estruturas moleculares do lcool benzlico e do tolueno,

C H 2O H

lc o o l
B e n z lic o

CH

T o lu e n o

pode-se afirmar corretamente que


a) o lcool benzlico deve ter ponto de ebulio maior do que o tolueno, ambos sob
mesma presso.
b) o lcool benzlico deve ser menos solvel em gua do que o tolueno, ambos
mesma temperatura.
c) o lcool benzlico e o tolueno, ambos mesma temperatura, tm a mesma
presso de vapor.
d) o lcool benzlico e o tolueno possuem molculas associadas por ligaes de
hidrognio.
e) o lcool benzlico apresenta atividade ptica, enquanto o tolueno no.
Gab: A
Para molculas de massas moleculares prximas, o ponto de ebulio depende
diretamente da intensidade da interao entre as molculas; como entre as molculas de
lcool benzlico ocorrem atraes fortes por pontes de hidrognio devido
existncia de ligao O H muito polar, este ter um ponto de ebulio superior ao do
tolueno.
26 - (ITA SP)
Considere os seguintes lcoois:
I.
II.
III.
IV.
V.

Etanol
n-propanol
n-butanol
n-pentanol
n-hexanol

Assinale a opo CORRETA em relao a comparao das solubilidades em gua,


a 25C, dos seguintes lcoois:
a) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.
b) Etanol n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.
c) Etanol n-propanol > n-butanol n-pentanol > n-hexanol.
d) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol < n-hexanol.
e) Etanol < n-propanol < n-butanol < n-pentanol < n-hexanol.
Gab: B
RESOLUO:
- Quanto mais polar for a cadeia, maior ser a solubilidade do lcool

em gua.
- O aumento da cadeia carbnica, aumenta a apolaridade da molcula, logo, diminui a
sua solubilidade.
- As solubilidade do Metanol, Etanol, e Propanol so infinitas em
gua.
27 - (FATEC SP)
O grfico a seguir mostra a temperatura de ebulio presso de 1 atm em funo
da massa molar de alguns alcanos.
120
90
60
30
0
-3 0
-6 0
-9 0
-1 2 0
-1 5 0
-1 8 0

( OC )

20

40

60

80

100 120
M g /m o l

Com base nesse grfico, pode-se prever que o ponto de ebulio do butano,
presso de 1 atm, , aproximadamente Massa molar (g/mol): C =12; H =1
a) 100oC
b) 69oC
c) 58oC
d) 0o C
e) 20oC
Gab: D
O butano (C4H10) possui massa molar igual a 58, logo, pelo grfico, seu ponto de
ebulio presso de 1 atm aproximadamente 0oC.
28 - (UFF RJ)
Para os compostos CH3CH2CH2OH (R-OH),
CH3-O-CH2CH3 (R'-O-R")
CH3CH2COOH (R"-COOH), a ordem crescente de pontos de ebulio :
a) R'-O-R", R-OH, R"-COOH
b) R"-COOH, R'-O-R", R-OH
c) R"-COOH, R-OH, R'-O-R"
d) R'-O-R", R"-COOH, R-OH
e) R-OH, R'-O-R", R"-COOH

Gab: A
29 - (UNIFICADO RJ)
Considere os compostos etanol e seu ismero dimetil-ter e respectivos pontos de
ebulio:

Etanol: + 78,3C
Dimetil-ter: - 24C
No obstante terem a mesma frmula molecular (C2H6O), o ponto de ebulio do
etanol to maior que o dimetil-ter porque:
a) apenas no etanol podem formar-se pontes de hidrognio
b) a molcula do etanol podem formar-se pontes de hidrognio
c) a molcula do dimetil-ter polar e forma pontes de hidrognio
d) no dimetil-ter a molcula apolar e, no etanol, polar
e) no etanol predominam Foras de Van der Waals
Gab: A
30 - (PUC RJ)
O grfico abaixo representa e ebulio de dois alcanos A e B, de peso molecular 72.

Os alcanos representados por A e B so, respectivamente:


a) pentano e metilbutano
b) pentano e isobutano
c) neopentano e isopentano
d) isobutano e ciclobutano
e) ciclobutano e metilciclopropano
Gab: A
31 - (UMG)
Para eliminar graxa, impregnada no tecido, o mais conveniente utilizar:
a) CH3CH2OH
b) CH3COCH3
c) CH3CO2H
d) C6H6
e) H2O
Gab: D
32 - (PUC RS)
Sobre os cidos malico e fumrico que apresentam as frmulas estruturais abaixo:

cido malico
H

cido fumrico
H
COOH

H
C

HOOC

COOH

HOOC

C
1

C
2

Pode-se afirmar que


I) os dois cidos apresentam igual ponto de fuso, pois possuem a mesma massa
molecular.
II) os tomos de carbono indicados com os nmeros 1 e 2, no cido fumrico, so
carbonos assimtricos.
III) esses cidos formam um par de ismeros geomtricos.
IV) o cido malico mais solvel em gua, pois a sua molcula mais polar que a
do cido fumrico.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que esto corretas apenas
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) III e IV
e) I, II e IV
Gab: D
33 - (PUC MG)
Observe atentamente os hidrocarbonetos abaixo:
I. (CH3)4C
II. CH3(CH2)3CH3
III.
CH3(CH2)2CH3
IV. CH3CH2CH(CH3)2
A ordem crescente do ponto de ebulio dos hidrocarbonetos dados :
a) III, I, IV, II
b) I, III, II, IV
c) II, III, I, IV
d) III, I, II, IV
e) IV, II, I, III
Gab: A
34 - (UFU MG)
Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispe em ordem
decrescente de pontos de ebulio.
I. CH3CH2CHO
II. CH3COOH
III. CH3CH2CH2OH
IV. CH3CH2CH2CH3
a) II, III, I, IV.

b) IV, II, III, I.


c) I, II, IV, III.
d) II, IV, III, I.
GAB: A
35 - (UDESC SC)
Um assunto que desperta grande interesse dos qumicos na atualidade a formao
de estruturas auto-organizadas em laboratrio, tais quais as observadas em sistemas
biolgicos. As ligaes de hidrognio, que apresentam fortes preferncias
direcionais, podem ser utilizadas no projeto racional e na automontagem de arranjos
moleculares.
Assinale a nica opo que contm apenas compostos moleculares, que apresentam
interaes do tipo ligao de hidrognio.
a) metano (CH4), clorofrmio (HCC3) e amnia (NH3)
b) metano (CH4), dimetil-ter (CH3-O-CH3) e hidreto de sdio (NaH)
c) etano (CH3CH3), diclorometano (CH2C2) e amnia (NH3)
d) metilamina (CH3NH2), metanol (CH3OH) e gua (H2O)
e) hidreto de sdio (NaH), gua (H2O) e diclorometano (CH2C2)
Gab: D
36 - (PUC MG)
Considere os compostos
1. CH3NH2
2. CH3OH
3. CH3F
A ORDEM CRESCENTE de seus pontos de ebulio :
a) 3 < 1 < 2
b) 2 < 1 < 3
c) 1 < 2 < 3
d) 1 < 3 < 2
Gab: D
37 - (PUC SP)
Sobre os compostos butano, 1-butanol e cido butanico foram feitas as seguintes
afirmaes:
I. Suas frmulas moleculares so respectivamente C4H10 , C4H10O e C4H8O2.
II. A solubilidade em gua do butano maior do que a do 1-butanol.
III.
O ponto de ebulio do cido butanico maior do que o do 1-butanol.
IV. O ponto de fuso do butano maior do que o cido butanico.
Esto corretas as afirmaes
a) I, III e IV
b) II e IV.

c) I e III
d) III e IV.
e) I e II.
Gab: C
Analisando as afirmaes, temos:
I. Correta. As frmulas moleculares so C4H, C4H10O e C4H8O2.
II. Incorreta. O butano insolvel em gua. J o 1-butanol apresenta a possibilidade de
formao de pontes de hidrognio com a gua, tornando-o mais solvel.
III. Correta. A interao intermolecular no cido butanico mais intensa que no 1butanol, logo o seu ponto de ebulio maior.
IV. Incorreta. A interao intermolecular no butano menos intensa que no cido
butanico, logo o seu ponto de fuso menor.
38 - (ITA SP)
Em cinco frascos de 250 mL de rolha e numerados de I a V, so colocados 100 mL
de tetracloreto de carbono,
100 mL de gua e 2 g da substncia indicada a
seguir:
I. Iodo.
II. Cloreto de sdio
III. Benzeno.
IV. Acar
V. Cloreto de prata.
Estas misturas, agora em trs componentes, so agitadas. Uma vez estabelecido o
equilbrio, FALSO afirmar que:
a) Em I a maior parte do iodo estar dissolvida na fase orgnica.
b) Em II praticamente todo o cloreto de sdio estar dissolvido na fase aquosa.
c) Em III praticamente todo o benzeno estar dissolvido no tetracloreto de carbono.
d) Em IV praticamente todo o acar estar dissolvido na fase orgnica.
e) Em V praticamente todo o cloreto de prata estar na forma de uma terceira fase
slida.
Gab: D
39 - (FURG RS)
A frmula molecular dos teres simples e dos lcoois, ambos de cadeia acclica,
idntica e pode ser representada genericamente por C n H 2n 2 O . Entretanto os
pontos de ebulio dos teres so muito menores do que o dos lcoois
correspondentes. Esse comportamento pode ser explicado devido
a) presena de pontes de hidrognio nos teres.
b) maior reatividade dos lcoois.
c) ausncia de pontes de hidrognio nos lcoois.
d) maior reatividade dos teres.
e) ausncia de pontes de hidrognio nos teres.
Gab: E

40 - (UFRJ)
A tabela abaixo contm os pontos de ebulio (p.e.), a 1 atm, medidos em C, de
diversos alcanos.
Alcano
p.e.
Metano -161,5
Etano
-88,6
Propano -44,5
n-Butano -0,5

Alcano
p.e.
Metilpropano -10,5
n-Pentano
36,0
Metilbutano
27,9
Dimetilpropano 9,5

Com base nos dados da tabela, estabelea a relao entre os pontos de ebulio e:
a) a cadeia dos alcanos de cadeia normal;
b) as ramificaes dos alcanos ismeros de cadeia ramificada.
Gab:
a) quanto maior a cadeia, maior o ponto de ebulio;
b) quanto mais ramificada for a cadeia carbnica do alcano, menor tende a ser o seu
ponto de ebulio.
41 - (UNIC MT)
Sdio (Na), ltio (Li) e potssio (K), quando na forma metlica, reagem de forma
muito intensa (s vezes at explosiva!) na presena de substncias polares, como a
gua, por exemplo. Assim, o armazenamento seguro desses metais faz-se em
solventes apolares. Assinale abaixo o nico item que rene solventes apolares que
serviriam para tal armazenamento:
a) acetona, etanol e querosene;
b) querosene, hexano e gasolina pura;
c) acetona, cicloexano e querosene;
d) etanol, cido actico e hexano;
e) querosene, hexano e metanol.
Gab: B
42 - (ITA SP)
Um bquer de 500mL contm 400mL de gua pura a 25C e 1 atm. Uma camada
fina de talco espalhada sobre a superfcie da gua, de modo a cobri-la totalmente.
a) O que dever ser observado quando uma gota de detergente adicionada na
regio central da superfcie da gua coberta de talco?
b) Interprete o que dever ser observado em termos das interaes fsico-qumicas
entre as espcies.
Gab:
a) A gota de detergente ir espalhar-se na superfcie da regio central da gua, afastando
as partculas slidas de talco.
b) Detergente: R OSO3-Na+
Adicionando-se o detergente gua, temos a seguinte interao: a parte polar do
detergente dissolve-se na gua (polar), enquanto a parte apolar do detergente fica fora
da gua.
43 - (UEPG PR)

Considere as propriedades dos compostos qumicos abaixo e assinale o que for


correto.

01.

Todos os compostos em questo apresentam-se lquidos em condies


padres ambientais (25C e 1 atm).
02.
Se forem misturados volumes iguais de gua e CC4, ser obtido um
sistema bifsico no qual a fase sobrenadante a gua.
04.
A mistura de volumes iguais de benzeno e CC4 forma um sistema
monofsico.
08.
Todos os compostos em questo so substncias orgnicas.
16.
Dentre os compostos em questo, apenas benzeno e CC4 dissolvem iodo
(I2).
Gab: 23
44 - (UEPA)
O dodecanoato de sdio ou laurato de sdio o principal constituinte do sabo de
coco nas barras de limpeza; sua estrutura est representada abaixo:
H3C(CH2)10COO-Na+
Esse sal tem como caracterstica:
a) A parte orgnica se solubiliza em leo e a parte inica em gua, arrastando a
sujeira.
b) A parte orgnica e inica se solubilizam em gua, arrastando a sujeira.
c) A parte orgnica e inica se solubilizam em leo, arrastando a sujeira.
d) A parte orgnica e inica no se solubilizam em gua, arrastando a sujeira.
e) A parte orgnica e inica no se solubilizam em leo, arrastando sujeira.
Gab: A
45 - (FUVEST SP)
Alguns alimentos so enriquecidos pela adio de vitaminas, que podem ser solveis
em gordura ou em gua. As vitaminas solveis em gordura possuem uma estrutura
molecular com poucos tomos de oxignio, semelhante de um hidrocarboneto de
longa cadeia, predominando o carter apolar. J as vitaminas solveis em gua tm
estrutura com alta proporo de tomos eletronegativos, como o oxignio e o
nitrognio, que promovem forte interao com a gua. Abaixo esto representadas
quatro vitaminas:
I
O

II

O H
O H

H 3C

C H

C H

C H

O H
H O

O H

C H

IV

III

H O

C H
H 3C

O H

N
H

C O O H

Dentre elas, adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a


margarinas, as seguintes:
a) I e IV
b) II e III
c) III e IV
d) III e I
e) IV e II
Gab: E
46 - (PUCCamp SP)
Os cidos graxos insaturados dos leos presentes no amendoim servem de veculo
para o transporte de vitamina E, pois possuem ...... cadeias carbnicas tal e qual a
vitamina E. As cadeias carbnicas desses compostos se ...... facilitando a mtua ......
Completa-se corretamente o texto preenchendo-se as lacunas, respectivamente, por
a) curtas - atraem - solubilidade
b) longas - atraem - oxidao
c) curtas - repelem - solubilidade
d) longas - atraem - solubilidade
e) curtas - repelem - oxidao
Gab: D
47 - (UEPB)
Dados os seguintes compostos:
I. H3C CH2 CH2 CH3
II. H3C CH2 CH2 CH2 CH3
III. H3C

CH 2

CH

CH3

CH3
CH3
IV. H 3C

CH 3

CH3

Com base nas propriedades fsicas dos hidrocarbonetos supracitados, marque a


alternativa que corresponde ordem crescente dos pontos de ebulio nos
compostos dados. Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol.
a) I < IV < III < II
b) IV < III < II < I
c) I < II < III < IV
d) IV < I < III < II
e) III < IV < II < I
Gab: A

48 - (UFC CE)
A temperatura normal de ebulio do 1-propanol, CH3CH2CH2OH, 97,2 oC,
enquanto o composto metoxietano, CH3CH2OCH3, de mesma composio qumica,
entra em ebulio normal em 7,4 oC.
Assinale a alternativa que compatvel com esta observao experimental.
a) O mais elevado ponto de ebulio do 1-propanol deve-se principalmente s
ligaes de hidrognio.
b) O 1-propanol e o metoxietano ocorrem no estado lquido, temperatura
ambiente.
c) Geralmente, os lcoois so mais volteis do que os teres, por dissociarem mais
facilmente o on H+.
d) Em valores de temperatura abaixo de 7,4 oC, a presso de vapor do metoxietano
maior do que a presso atmosfrica.
e) Em valores de temperatura entre 7,4 e 96 oC, a presso de vapor do 1-propanol
sempre maior do que a de igual quantidade do metoxietano.
Gab: A
49 - (UFPI)
Assinale a justificativa adequada frase: gasolina no pode ser transportada em
recipiente de isopor:
a) os polisteres se hidrolisam facilmente;
b) poliestireno expandido solvel em gasolina;
c) a densidade da gasolina superior densidade do isopor;
d) o poli(etileno tereftalato) no pode ser usado em embalagens;
e) a gasolina dissolve todos os tipos de recipientes de plstico.
Gab: B
50 - (UFPI)
Uma mistura de 50 mL de lcool etlico, com igual quantidade de gua, na
temperatura ambiente, tem um volume inferior a 100 mL. Sobre essa informao,
podemos afirmar que:
a) falsa, pois fere a lei de Lavoisier;
b) falsa, pois contraria a lei de Proust;
c) falsa, pois h uma expanso de volume no processo de mistura;
d) pode ser verdadeira;
e) falsa, pois a mistura de gua com lcool solvel em todas as propores.
Gab: D
51 - (UFRN)
No Colgio So Nunca, no dia 30 de fevereiro de cada ano, acontece o Baile da
Qumica, uma festa divertida e criativa. Para entrar nessa brincadeira, cada estudante
deve vestir uma camiseta na qual se encontra desenhada, em grandes letras, uma
frmula qumica. A cada ano, existe um tema que define as regras do jogo. No ano
passado, o tema foi Neutralizao; portanto, como regra principal, somente podiam
danar aqueles casais cujas frmulas das respectivas camisetas formassem um par
cido-base. Foi aquele sucesso! O tema deste ano foi Solubilidade. Sendo assim,

somente podiam danar os casais cujas substncias representadas nas camisetas


fossem bastante miscveis.
Logo na entrada, Heitor foi sorteado com a camiseta do tetracloreto de carbono
(CCl4). Depois, pediu um refrigerante e ficou observando algumas colegas sentadas
numa mesa prxima: Alda, vestida de enxofre (S 8); Mara, de benzeno (C6H6); Rosa,
de cido actico (CH3COOH) e Zita, de ter dimetlico [(CH 3)2O]. Ento, o rapaz
ficou meio chateado, pois notou que a frmula escrita na camiseta da garota de
quem estava a fim era de uma substncia insolvel no CCl4.
Da, pode-se saber, com certeza, que a paquera de Heitor era:
a) Mara.
b) Alda.
c) Zita .
d) Rosa.
Gab: D
52 - (UCG GO)
Utilize os dados a seguir:
O
C

O
OH

OH
cido ftlico - pKa2 = 5,4

OH

C
HO

cido tereftlico - pKa2 = 4,8

( ) A disposio dos grupos carboxlicos nas molculas dos dois cidos permite
concluir que o cido ftlico estabelece ligaes de hidrognio intramoleculares,
enquanto que no cido tereftlico, essas ligaes so intermoleculares.
( ) O benzeno um composto orgnico potencialmente cancergeno. Ao ser
ingerido, o benzeno metabolizado transformando-se principalmente em fenol,
hidroquinona e catecol, cujas frmulas so dadas a seguir. A estrutura molecular
desses metablitos permite concluir que eles so mais solveis que o benzeno
no meio aquoso extracelular, o que facilita sua eliminao.
OH

OH

OH

OH

OH
fenol

hidroquinona

catecol

Gab: VV
53 - (VUNESP SP)
Considerando o aspecto da polaridade das molculas, em qual das seguintes
substncias o benzeno (C6H6) menos solvel?
a) H2O
b) CCl4
c) H6C2O

d) H3COH.
e) H3CCOOH.
Gab: A
54 - (UEPG PR)
Sobre as propriedades gerais da matria e, em particular, sobre as substncias
abaixo, considerando que os dados foram obtidos a 1 atm, assinale o que for correto.
S u b s t n c ia
C C l4
B enzeno
K Br
N a

P F (C )
-2 3
5 ,5
734
9 7 ,8

P E (C )
77
80
---

D ( g / c m ,2 5 C )
1 ,5 9
0 ,8 7
2 ,7 5
0 ,9 7

01.
02.

O ponto de fuso de uma substncia um critrio de pureza.


O alto ponto de fuso do brometo de potssio decorre das ligaes
covalentes polares entre seus componentes.
04.
O volume ocupado por 100 g de tetracloreto de carbono maior do que o
volume ocupado pela mesma massa de benzeno.
08.
O tetracloreto de carbono e o benzeno so lquidos nas condies padres
ambientais.
16. O tetracloreto de carbono, o benzeno, o brometo de potssio e o sdio metlico
so constitudos, respectivamente, por molculas, molculas, ons e tomos.
32.
Um sistema contendo gua e benzeno bifsico e sua fase superior
constituda pelo componente orgnico.
Gab: 56
55 - (UFMG)
O rtulo de um aerossol comercial para lubrificao e remoo de ferrugem contm
estas informaes:
Composio: leos parafnicos (compostos de frmula CnH2n+2) dissolvidos em
hidrocarbonetos alifticos; mistura de propano e butano, usada como gs propelente.
Informaes teis:
Produto inofensivo para a camada de oznio.
Evite perfurar a lata, mesmo quando vazia.
Evite usar perto de fogo.
Lave as mos, com gua e sabo, aps usar este produto.
Considerando-se essas informaes, INCORRETO afirmar que o aerossol
a) contm gases em alta presso.
b) contm substncias inflamveis.
c) contm substncias solveis em gua.
d) no contm clorofluorocarbonos.
Gab: C
56 - (UFMG)
Um adesivo tem como base um polmero do tipo lcool polivinlico, que pode ser
representado por esta estrutura:

OH

OH

OH

A ao adesiva desse polmero envolve, principalmente, a formao de ligaes de


hidrognio entre o adesivo e a superfcie do material a que aplicado. Considere a
estrutura destes quatro materiais:
.

Polietileno

Poliestireno

Cloreto de Polivinila
Cl

Cl

Cl

Celulose

HO

OH HO

HO
O

O
HO

OH

HO

O
HO

OH

Com base nessas informaes, CORRETO afirmar que o adesivo descrito deve
funcionar melhor para colar:
a) celulose.
b) cloreto de polivinila.
c) polietileno.
d) poliestireno.
Gab: A
57 - (UFG GO)
As frmulas estruturais, a seguir, representam ismeros cuja frmula molecular
C6H14.

Essas substncias diferem quanto:


a) s propriedades fsicas
b) ao grupo funcional
c) composio qumica
d) s propriedades qumicas
e) ao nmero de ligaes
Gab: A

58 - (UFTM MG)
Foras intermoleculares so foras que mantm unidas as partculas (ons ou
molculas) de uma substncia. No estado lquido, substncias que apresentam o
mesmo tipo de foras intermoleculares (ligaes de hidrognio) so:
a) CH3OCH3 e CH3CH2OH.
b) CH3OCH3 e H2O.
c) HBr e HF.
d) HBr e H2O.
e) HF e CH3CH2OH.
Gab: E
59 - (UFTM MG)
A vitamina C apresenta ponto de fuso de 193C e a vitamina A, 62C. As frmulas
estruturais dessas vitaminas so representadas a seguir:
H3C

CH 3

CH3

CH3
OH

CH3
VITAM INA A
OH
OH

O
O
HO

OH
VITAM INA C

Considere as afirmaes:
I. o maior ponto de fuso da vitamina C deve-se s ligaes de hidrognio, que so
muito mais intensas na vitamina C do que na vitamina A;
II. a vitamina C mais hidrossolvel do que a vitamina A;
III.
a vitamina A apresenta molcula com maior polaridade do que a da
vitamina C.
Est correto o contido em:
a) II, apenas.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
Gab: B
60 - (UEL PR)
Sobre as propriedades dos compostos butan-1-ol, ter dietlico e butanona, considere
as afirmativas a seguir.
I. A uma mesma presso, a temperatura de ebulio do butan-1-ol maior que o do
ter dietlico.

II. As molculas de ter dietlico, entre os compostos citados, so as mais polares e


fortemente unidas por ligaes de hidrognio.
III.
Os trs compostos apresentam a mesma frmula molecular.
IV. Os trs compostos formam ligaes de hidrognio com a gua.
Esto corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) I e IV.
c) III e IV.
d) I, II e III.
e) II, III e IV.
Gab: B
61 - (UFAC)
Cada fio de cabelo composto de muitas cadeias de aminocidos mantidas juntas na
forma de polmeros chamados protenas. As cadeias individuais podem se conectar
com outras cadeias conforme os nmeros apresentados na figura a seguir:
N

H
NH3+

(1)

(2)

-O

C
O

(3)
CH2
protena

CH2
protena

Estas interaes so denominadas:


a) 1 - ponte salina; 2 - ligao dissulfeto; 3 - ponte de hidrognio.
b) 1 ligao dissulfeto; 2 ponte de hidrognio; 3 ponte salina.
c) 1 ponte de hidrognio; 2 ponte salina; 3 ligao dissulfeto.
d) 1 ponte de hidrognio; 2 ligao dissulfeto, 3 ponte salina.
e) 1 ponte salina; 2 ponte de hidrognio; 3 ligao dissulfeto.
Gab: C
62 - (PUC PR)
O fenol, ou cido fnico, tem a seguinte frmula molecular: C6H6O.
Nas mesmas condies, o fenol, apresenta um PE ___________ em relao ao
benzeno, porque apresenta _____________________.
Os espaos sero corretamente preenchidos por:
a) menor - ligaes inicas
b) maior - atrao intermolecular por pontes de hidrognio
c) menor - atrao intermolecular dipolo induzido - dipolo induzido.
d) maior - atrao intermolecular dipolo - dipolo.
e) maior - atrao intermolecular dipolo induzido - dipolo induzido
Gab: B

63 - (UFRJ)
Fogos de artifcio so muito utilizados em grandes eventos ao ar livre. Para que os
fogos produzam os efeitos de som, luz, cor e forma planejados, necessria uma
seleo precisa dos produtos qumicos que sero utilizados.
No preparo dos fogos de artifcio, as substncias so agregadas com o auxlio de um
solvente. Diversos compostos, como a propanona (acetona) e o isopropanol, podem
ser usados para tal fim.
Escreva a frmula em basto desses dois compostos e indique qual deles possui a
maior temperatura de ebulio presso atmosfrica. Justifique sua resposta.
Gab:
OH

propanona

isopropanol

O isopropanol apresenta a maior temperatura de ebulio presso atmosfrica


porque possui grupamento hidroxila, que favorece a formao de ligaes
hidrognio.
64 - (UFU MG)
Solvente um lquido capaz de dissolver um grande nmero de substncias. Muitas
indstrias que empregam o benzeno como solvente tm substitudo pelo cicloexano,
um hidrocarboneto bem menos agressivo.
Considerando as caractersticas gerais do solvente, explique por que os lquidos
H2O e C6H12 so imiscveis entre si.
Gab: Porque apresentam polaridades diferentes, isto , o benzeno apolar e a gua
polar.
65 - (UNESP SP)
A presso de vapor de uma substncia funo das suas propriedades moleculares.
Considerando que os ismeros geomtricos cis-dibromoeteno e trans-dibromoeteno
so lquidos temperatura ambiente,
a) escreva as frmulas estruturais destes compostos;
b) indique, com justificativa, qual lquido mais voltil temperatura ambiente.
Gab:
a)
cis-dibromoeteno
H
H
C
Br

trans-dibromoeteno
H
Br

C
Br

Br

C
H

b) O transdibromoeteno, uma vez que apresenta apolar apresentando interaes de


van der Waals.

66 - (UNESP SP)
Existem trs compostos diclorobenzeno diferentes de frmula molecular C 6H4Cl2,
que diferem em relao s posies dos tomos de cloro no anel benznico,
conforme as figuras 1, 2 e 3.
(1)
Cl

(2)
Cl

(3)
Cl

Cl
Cl
Cl

Das trs figuras, polar a frmula apresentada em:


a) 3, somente.
b) 1 e 2, somente.
c) 1 e 3, somente.
d) 2 e 3, somente.
e) 1, 2 e 3.
Gab: B
67 - (UMG)
Analise este quadro, em que est apresentada a temperatura de ebulio de quatro
substncias:

Considerando-se os dados desse quadro, CORRETO afirmar que, medida que a


cadeia carbnica aumenta, se tornam mais fortes as:
a) ligaes covalentes.
b) interaes dipolo instantneo - dipolo induzido.
c) ligaes de hidrognio.
d) interaes dipolo permanente - dipolo permanente.
Gab: B
68 - (UFRN)
O biodiesel tem se mostrado uma fonte de energia alternativa em substituio ao
diesel e a outros derivados do petrleo. Suas principais vantagens so reduzir os
nveis de poluio ambiental e ser uma fonte de energia renovvel. O biodiesel pode
ser obtido a partir da reao de leos vegetais brutos com alcois primrios em meio
bsico, como mostrado abaixo:

H2C
HC
H2C

O
O

CO
CO

H2C

R
,
R + 3R-OH

O CO R
leo vegetal

lcool
primrio

HC
H2C

OH
,
OH + 3R-O-CO-R
Biodiesel
OH

Glicerol

Considerando-se 1 mol de cada uma das quatro substncias mostradas acima, a que
pode formar o maior nmero de pontes de hidrognio com a gua, nas mesmas
condies de temperatura e presso, o:
a) glicerol.
b) lcool primrio.
c) leo vegetal.
d) biodiesel.
Gab: A
69 - (PUC PR)
Quando compararmos os pontos de ebulio dos compostos orgnicos, devemos
levar em considerao as foras inter-moleculares que unem suas molculas.
Assim, comparando os compostos:
I) etanol
II) etanal
III) cloroetano
IV) propano
correto afirmar que :
a) A ordem dos PE correta III > I > II > IV.
b) O I tem maior PE que o III, pois o I forma pontes de hidrognio.
c) O IV um composto polar.
d) O composto II apolar.
e) O composto III apolar.
Gab: B
70 - (Unimontes MG)
Recentemente, a Cetesb (Agncia Ambiental Paulista) detectou nveis elevados de
substncias orgnicas cloradas em poos artesianos, na regio de Santo Amaro
(Folha de So Paulo, 23/08/05).
Algumas das substncias detectadas, com potencial cancergeno, so cloreto de
vinila, 1,1-dicloroetano, 1,1-dicloroeteno e tetracloroeteno.
De acordo com a estrutura desses compostos, apresenta momento de dipolo igual a
zero
a) 1,1-dicloroetano.
b) tetracloroeteno.
c) 1,1-dicloroeteno.
d) cloreto de vinila.
Gab: B
71 - (UEG GO)
Chama-se ponte de hidrognio ou ligao de hidrognio a forte atrao que se
estabelece entre o hidrognio e os tomos de elementos pequenos e com altas

eletronegatividades, como, por exemplo, o flor, o oxignio e o nitrognio.


Considerando este assunto, responda ao que se pede:
a) Represente as pontes de hidrognio que existem entre molculas de etanol,
CH3CH2OH.
b) Considerando as substncias He, CCl4, CO2 e NaCl, indique em quais delas as
foras de atrao intermoleculares so devidas, principalmente, s ligaes de
Van der Waals? Justifique sua resposta.
Gab:
a)

H3CCH 2

O
H

CH 2CH3

b) He, CCl4, CO2. Pois estas substncias so apolares.


72 - (UFMT)
A descoberta emprica do oxignio no se deve nem a Priestley e nem a Lavoisier. O
verdadeiro descobridor do oxignio foi Carl Wilhelm Scheele, farmacutico sueco,
que o sintetizou em 1771. Alm de descobrir este e outros elementos qumicos,
tambm descobriu diversos compostos qumicos, dentre eles: glicerol (Propan-1,2,3triol), cianeto de hidrognio, lactose e cido fluordrico. Pode-se afirmar que todas
essas substncias compostas descobertas por Scheele so
a) oticamente ativas.
b) compostos inorgnicos.
c) lquidos temperatura ambiente.
d) solveis em gua.
e) decompostas a 80 C.
Gab: D
73 - (UFG GO)
A tabela a seguir apresenta alguns solventes oxigenados empregados na indstria de
polmeros.

Taxa de evaporao
relativa ao

Solvente

H 3C

C
OC4H9

O
H3C

615

C
OC2H 5
O

H 3C

275
OC3H 7
O

H 3C

42

C
OC5H11

A taxa de evaporao relativa refere-se ao acetato de butila, cujo valor 100. Nesse
sentido, o que explica as diferenas nesses valores
a) a diferena nas massas molares.
b) a presena de ligaes de hidrognio.
c) o nmero de estruturas de ressonncia.
d) a funo orgnica.
e) a presena de carbono saturado.
Gab:A
74 - (ITA SP)
Assinale a opo que indica a substncia que, entre as cinco, apresenta a maior
temperatura de ebulio presso de 1 atm.
a) H3CCHO
b) H3CCOCH3
c) H3CCONH2
d) H3CCOOH
e) H3CCOOCH3
Gab: C
75 - (FFFCMPA RS)
Assinale a alternativa correta.
a) O metano (CH4) possui o ponto de ebulio menor que o do gs hidrognio (H 2)
pelo fato de o metano ser uma substncia orgnica.
b) O cido fluordrico (HF) tem ponto de ebulio igual ao do cido clordrico
(HCl) por serem ambos cidos halogenados.
c) A gua pura (H2O) tem ponto de ebulio relativamente alto, pois suas ligaes
intermoleculares so covalentes.
d) O butano (C4H10) uma substncia que s encontrada no estado gasoso na
temperatura de 25 C.

e) O butano (C4H10) tem ponto de ebulio maior que o propano (C 3H8), pois o
butano um hidrocarboneto de cadeia normal com massa molar maior que o
propano.
Gab: E
76 - (MACK SP)
A alternativa que contm duas substncias solveis em gua, nas condies
ambiente,
a) azeite e gasolina.
b) vinagre e lcool etlico.
c) azeite e vinagre.
d) gasolina e lcool etlico.
e) cloreto de sdio e leo de girassol.
Gab: B
77 - (UFAM)
Considere os alcanos CnH2n+2 variando o tamanho da cadeia de n=1 a n=7, todos com
cadeia no-arborescente. So verdadeiras as afirmaes:
I. Estes alcanos se constituem numa srie homloga
II. No possuem hidrognio tercirios
III. O ponto de fuso aumenta do alcano com n=1 at o alcano com n=7
IV. Um alcano com n=5 com cadeia arborescente ter menor ponto de fuso que seu
equivalente ismero de cadeia simples
a) Somente a IV
b) Nenhuma das afirmaes so verdadeiras
c) Somente a I e IV
d) Todas as afirmaes
e) II, III e IV
Gab: D
78 - (Unioeste PR)
As protenas so estruturas macromoleculares de grande importncia fisiolgica,
sendo vrias delas, como as enzimas, indispensveis sobrevivncia dos organismos
vivos. Muitas vezes estas cadeias polipeptdicas apresentam formas tridimensionais
com tores, alas e dobras, que so causadas por interaes e/ou ligaes entre os
grupos laterais dos aminocidos presentes na cadeia. Numa enzima, por exemplo, se
uma ou mais destas interaes forem desfeitas, isto pode acarretar a perda da
atividade. Nas figuras I, II e III, mostradas abaixo, identifique quais so,
respectivamente, os tipos de interaes e/ou ligaes representadas e assinale a
respectiva alternativa:

CH2

CH 2
H3N

H
O

a)
b)
c)
d)
e)

CH 2

OOC

CH2

H2C

CHCH3

CH2

II

CH2

CH 2
III

Inica, ponte de hidrognio e Van der Waals.


Van der Waals, inica e ligao covalente.
Ponte de hidrognio, inica e ligao covalente.
Ligao covalente, inica e Van der Waals.
Ponte de hidrognio, ligao covalente e inica.

Gab: C
79 - (UFC CE)
O cido octadecanico (cido esterico, C18H36O2, pf 69 C) o principal cido
graxo presente no chocolate. Acerca desta molcula, correto afirmar que:
a) sofre reao de adio eletroflica.
b) tem uma ligao dupla em sua estrutura.
c) apresenta ponto de fuso inferior ao do cido tetradecanico.
d) reage com glicerol para formar um glicerdeo misto.
e) mais solvel em hexano que em gua.
Gab: E
80 - (UFTM MG)
Agentes anestsicos locais agem bloqueando os nervos que transmitem a sensao
de dor. Eles atuam principalmente na membrana das clulas nervosas e so
transportados do ponto de aplicao atravs da corrente sangnea. Evidncias
experimentais comprovam que as molculas dos agentes anestsicos locais
interagem com os agentes receptores (protenas e fluidos aquosos) tanto no
transporte, como na membrana celular atravs de interaes intermoleculares.
A septocana, representada na figura, um potente anestsico local. Na sua frmula
estrutural, so destacadas as partes identificadas como I e II.

N
H

H
N

O
O
II

As principais interaes intermoleculares que podem ocorrer com os receptores e a


molcula da septocana nas partes identificadas como I e II so, respectivamente,
a) dipolo-dipolo e van der Waals.
b) dipolo-dipolo e dipolo-dipolo.
c) ligao de hidrognio e dipolo-dipolo.
d) ligao de hidrognio e ligao de hidrognio.
e) van der Waals e ligao de hidrognio.
Gab: C
81 - (UNESP SP)
Alguns insetos andam com facilidade sobre a gua. Em rios poludos com esgoto
domstico isso mais difcil de acontecer, principalmente devido presena de
grandes quantidades de sabo e detergente provenientes de atividades como lavar
louas e roupas e tomar banho. A gua poluda dessa forma impede que os insetos
caminhem sobre sua superfcie devido
a) ao mal odor exalado pelas guas poludas.
b) reduo da tenso superficial da gua dos rios.
c) fragilidade das molculas de sabo e de detergente.
d) mudana de pH observada na gua poluda.
e) baixa concentrao de oxignio dissolvido nestas guas.
Gab: B
82 - (UEM PR)
Ao fazer a limpeza de um armrio em um laboratrio de qumica, um aluno
deparou-se com trs frascos sem rtulo, contendo compostos lquidos e incolores. A
listagem de compostos na porta do armrio mostrava que o mesmo armazenava
propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano. Para descobrir qual composto continha em
cada frasco, o aluno mediu o ponto de ebulio (P.E.) e a solubilidade em gua de
cada composto, possibilitando a elaborao da tabela abaixo.
Composto
I
II
III

P.E. ( C)
a 1 atm
97
36
117

solubilidade em gua
(g/100g gua) a 25 C
infinita
insolvel
7,9

Com base nos dados da tabela e considerando que a massa molar do propan-1-ol
60 g. mol1, do butan-1-ol 74 g.mol 1 e do n-pentano 72 g.mol 1, o aluno pode
chegar concluso de que os lquidos I, II e III eram, respectivamente,
a) butan-1-ol, n-pentano e propan-1-ol.
b) butan-1-ol, propan-1-ol e n-pentano.
c) propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano.
d) propan-1-ol, n-pentano e butan-1-ol.
e) n-pentano, butan-1-ol e propan-1-ol.
Gab: D
83 - (UNIFESP SP)
Neste ano, o Brasil decidiu suspender, em territrio nacional, o licenciamento
compulsrio do anti-retroviral Efavirenz, um medicamento de combate AIDS.

Com esta deciso, o pas pode importar um genrico que custa trs vezes menos. A
maioria dos membros da Organizao Mundial da Sade demonstrou apoio s
reivindicaes das naes em desenvolvimento, ao aprovar um texto que pede
respeito e ajuda aos governos destes pases para quebrarem patentes de
medicamentos de interesse da sade pblica.
F3C
Cl
O
N

O nmero de ligaes (pi) entre tomos de carbono na molcula do Efavirenz e o


nome da principal fora de interao que pode ocorrer entre o grupo NH do
medicamento e os fluidos aquosos do nosso organismo so, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)

4 e dipolo-dipolo.
4 e ligaes de hidrognio.
5 e dipolo-dipolo.
5 e ligaes de hidrognio.
6 e dipolo-dipolo.

Gab: D
84 - (FEPECS DF)
A vaporizao do etanol e sua posterior combusto acarretam rupturas de ligaes
denominadas, respectivamente:
a) ligao hidrognio e inica;
b) foras de London e covalente;
c) covalente e inica;
d) ligao hidrognio e covalente;
e) foras de London e inica.
Gab: D
85 - (UFRN)
Os cidos ctrico (Estrutura 1) e ascrbico (Estrutura 2), encontrados no limo, so
nutrientes que podem proporcionar benefcios importantes ao organismo, como a
estimulao do sistema imunolgico.
O

OH
C

HO
HO

OH
CH 2
C

CH2
C
O
Estrutura 1

HO
C

OH

CH2
CH

C
O

HO

O
Estrutura 2

Em relao a essas duas substncias, correto afirmar:

CH
OH

a) Apenas o cido ascrbico, cuja frmula molecular C 6H8O6, forma pontes de


hidrognio em soluo aquosa.
b) Apenas o cido ctrico, cuja frmula molecular C 5H8O7, forma pontes de
hidrognio em soluo aquosa.
c) Ambas formam pontes de hidrognio em soluo aquosa, e suas frmulas
moleculares so, respectivamente, C6H8O7 e C6H8O6.
d) Nenhuma delas forma pontes de hidrognio em soluo aquosa, e suas frmulas
moleculares so, respectivamente, C6H8O6 e C6H8O7.
Gab: C
86 - (UNESP SP)
A polaridade de substncias orgnicas conseqncia tanto da geometria molecular
quanto da polaridade das ligaes qumicas presentes na molcula. Indique a
alternativa que contm apenas substncias apolares.
a) Acetileno e lcool etlico.
b) lcool etlico e etano.
c) Tetracloreto de carbono e etano.
d) Metano e cloreto de metila.
e) Tetracloreto de carbono e cloreto de metila.
Gab: C
87 - (UEM PR)
Assinale o que for correto.
01. Ao se cozinhar feijo em uma panela de presso, a temperatura de incio da
fervura depende da quantidade de calor fornecida.
02. Molculas de metanol formam ligaes de hidrognio tanto entre si como com
molculas de gua.
04. Molculas do ter metxi metano no formam ligaes de hidrognio entre si,
mas formam-nas com molculas de gua.
08. Todos os lcoois so solveis em gua devido formao de ligaes de
hidrognio.
16. A adio de cido octanico em gua leva formao de um sistema bifsico,
pois o cido octanico no tem polaridade suficiente para ser solvel em gua.
Gab: 02-04-16
88 - (UFU MG)
Observe os compostos orgnicos a seguir.
I- 1-butanol
II- 2-butanol
III- 2-metil-1-propanol
IV- 2-metil-2-propanol
A ordem crescente do ponto de ebulio dos respectivos compostos est
representada corretamente na alternativa:
a) I, II, IV, III.

b) IV, II, III, I.


c) I, III, IV, II.
d) IV, II, I, III.
Gab: B
89 - (UNESP SP)
Os hidrocarbonetos aromticos simples so provenientes de duas fontes principais:
carvo e petrleo. A decomposio do carvo por aquecimento na ausncia de ar
conduz formao de compostos volteis (gases), um lquido viscoso (alcatro da
hulha) e um resduo slido (coque). A partir da destilao fracionada do alcatro da
hulha obtm-se diversas substncias aromticas, dentre essas, benzeno, tolueno, pxileno e o bifenilo.
Temperatur a de Temperatur a de
Substncia
fuso ( C)
ebulio ( C)
benzeno
5,5
80
tolueno
95
111
p - xileno
13
138
bifenilo
70
255
Baseando-se nas propriedades fsicas apresentadas na tabela presso de 1 atm,
assinale a alternativa correta, considerando que todos os processos citados ocorram
nesta presso.
a) O bifenilo um lquido a 25 C.
b) Durante a destilao fracionada do alcatro da hulha, o composto obtido
primeiro o benzeno, e a seguir vem o tolueno.
c) Durante a destilao fracionada do alcatro da hulha, o composto obtido
primeiro o tolueno, e a seguir vem o benzeno.
d) O p-xileno gasoso a 100 C.
e) O bifenilo sublima-se acima de 255 C.
Gab: B
90 - (UEM PR)
Assinale o que for correto.
01. O etano possui ponto de ebulio maior que o metanol, porque possui maior
cadeia carbnica.
02. O metanol possui geometria planar e as suas interaes intermoleculares so do
tipo fora de Van de Waals.
04. O cicloexanol aromtico e apolar.
08. O hexan-1-ol insolvel em gua.
16. O cloreto de etila (cloroetano) tem dois carbonos sp 3 e apresenta interaes
intermoleculares do tipo dipolo-dipolo.
Gab: 24
91 - (UFMS)
Com respeito s propriedades fsico-qumicas de compostos orgnicos, correto
afirmar:
01. As molculas do formaldedo podem formar ligaes de hidrognio entre si.

02. Em relao ao aldedo actico e ao cido actico, o ponto de ebulio do cido


actico maior do que o do aldedo actico.
04. Em relao s substncias fenol, cido actico, cido benzico e cloreto de
metilamnio e s suas solues aquosas de mesma concentrao em mol/L, a
soluo de cloreto de metilamnio tem pH menor do que sete.
08. Em relao sacarose, suas solues aquosas apresentam condutividade eltrica
aprecivel.
16. Em relao aos compostos butano e 1-butanol, a solubilidade em gua do butano
maior do que a do 1-butanol.
Gab: 06
92 - (UFMS)
A trimetilamina e a propilamina apresentam isomeria de funo, pois possuem a
mesma frmula molecular. Contudo, observando-se a tabela abaixo, verifica-se que
seus pontos de ebulio (PE) so bastante distintos.

Essa diferena est relacionada existncia de interaes intermoleculares que, por


sua vez, so conseqncias de algumas caractersticas dessas substncias. Sobre tais
caractersticas, correto afirmar:
01. As ligaes covalentes na molcula de propilamina so todas apolares.
02. As ligaes covalentes na molcula de trimetilamina so todas apolares.
04. A molcula de trimetilamina no solvel em gua.
08. A molcula de trietilamina polar.
16. Ocorrem interaes do tipo pontes de hidrognio na propilamina.
Gab: 24
93 - (ITA SP)
Para a temperatura ambiente, considere as massas especficas dos seguintes materiais:
I. mercrio, (Hg)
II. ferro, (Fe)
III. cido sulfrico, (cido)
IV. gua, (gua)
V. leo de oliva, (leo)
A opo que contm a seqncia CORRETA das massas especficas das
substncias citadas :
a) (Hg) > (Fe) > (gua) > (cido) > (leo)
b) (Fe) > (Hg) > (gua) > (cido) > (leo)
c) (Hg) > (Fe) > (cido) > (gua) > (leo)
d) (Fe) > (Hg) > (cido) > (leo) > (gua)
e) (Hg) > (cido) > (Fe) > (gua) > (leo)

Gab: C
RESOLUO
Alguns dados:
- O leo menos denso que a gua.
- A gua menos densa que o cido sulfrico.
- O ferro menos denso que o mercrio.
94 - (ITA SP)
Qual das substncias abaixo (I a V), nas condies ambiente e sob iluminao
branca, ter uma tonalidade mais intensa na sua cor?
O H

a)
b)
c)
d)
e)

I
II
III
IV
V

H H

_
H
V. F_ C
H

_
C O

C __ C _

__

N _

IV . O _ C

_H
_
H

__

_ _

H
H _
C __ C
__

III.

_O H

__

O H

_F
_
F

H
_C
H

H H
_C _C
H H

H
_C
H

H
_C _
F
H

_
_
_
_
_
_

II.

_
_
_
_
_
_

I.

F
_H
_
H

Gab: D
RESOLUO
Devido presena de duplas ligaes na forma conjugada.
95 - (UNICAMP SP)
Examinando os copos com restos de caf e de caf com leite, Rango observa que
apenas o de caf apresenta impresses digitais, as quais coincidem com as do
guarda.
Estranho! disse ele.
Este outro copo no apresenta impresses! Talvez algum usando luvas
Ou talvez uma criana! emendou Estrondosa.
A observao de Estrondosa se baseou no fato de que a impresso digital de uma
criana composta principalmente por cidos graxos (cidos orgnicos) de cadeia
contendo at 13 tomos de carbono, enquanto as dos adultos se compem,
principalmente, steres contendo 32 tomos de carbono.
O grfico a seguir mostra a entalpia de sublimao de steres e de cidos orgnicos
em funo do nmero de tomos de carbono na cadeia.

c id o s

140

Hs u b / k J m o l

-1

160

120
100

s te r e s

80
60
10

12
14
16
n m e r o d e c a r b o n o s n a c a d e ia

18

a) Considerando o mesmo nmero de tomos de carbono na molcula, os cidos


apresentam maior entalpia de sublimao. Que tipo de interao entre suas
molculas poderia justificar esse fato? Explique.
b) Determine a entalpia de sublimao do ster contendo 32 tomos de carbono,
admitindo que as curvas se comportam do mesmo modo para molculas
contendo maior nmero de tomos de carbono.
Gab:
a) Pontes (ligaes) de hidrognio. Os cidos carboxlicos apresentam o grupamento ,
portanto, podem estabelecer as pontes de hidrognio entre as suas molculas, o que
requer maior energia para sua sublimao, pois as molculas esto presas mais
fortemente. No ster, as foras intermoleculares so mais fracas (foras de van der
Waals).
b) Admitindo-se variao linear do H, este pode ser determinado por semelhana de
tringulos:
H
x
90
60
10

16
32
n m e ro d e c a rb o n o s n a c a d e ia

x = 170kJ/mol
96 - (UEL PR)
Algumas substncias, como as ciclodextrinas, esto sendo utilizadas em
formulaes de produtos para a pele, pois possibilitam a liberao do princpio ativo
hspede, de forma gradual e controlada, maximizando a sua biodisponibilidade.
As ciclodextrinas so oligossacardeos cclicos obtidos de fonte natural vegetal, de
formato toroesfrico cilndrico e apresentam a superfcie externa com caracterstica
polar e a cavidade interna com caracterstica apolar. Dentre as molculas
representadas a seguir, a hspede favorvel a ocupar a cavidade da ciclodextrina
:

p-xileno

a)

b)
o-diclorobenzeno
Cl

CH3

Cl

H3C

cido p-amino
benzico
COOH

d)
c)
H 2C

glicerol
CH

OH OH

CH 2
OH

H2N

e) resorcinol OH

OH

Gab: A
97 - (ITA SP)
Qual das substncias abaixo (I a V), nas condies ambiente e sob iluminao
branca, ter uma tonalidade mais intensa na sua cor?
O H

__

C __ C

H
_C
H

H H
_C _C
H H

H
_C
H

_
_
_
_
_
_

H
_C _
F
H

_
_
_
_
_
_

__

_ __

RESOLUO

H
V. F_ C
H

Gab: D

H H

I
II
III
IV
V

_
C O

__

IV . O _ C

C __ C

a)
b)
c)
d)
e)

O H

__

III.

O H

II.

I.

F
H

Devido presena de duplas ligaes na forma conjugada.


98 - (ITA SP)
Considere grandes superfcies de gua em repouso, como por exemplo a de uma
piscina sem banhista, com as bombas desligadas e no sujeita a ventos.
I. Sobre uma superfcie deste tipo coloca-se suavemente uma gota de
hidrocarbonetos pouco volteis, como os constituintes do leo diesel.
II. Sobre outra superfcie deste tipo coloca-se suavemente uma gota de um cido
carboxlico de cadeia longa, tal como o cido olico.
Valendo-se de palavras e de figuras, mostre o que vai acontecer com o formato e a
extenso do que foi colocado na superfcie da gua em cada uma das alternativas
acima.
O leo diesel por ser totalmente apolar ir distribuir na maior extenso possvel da
piscina, devido a no interao com a gua.

cido olico apresenta uma poro polar (cabea) e uma poro apolar (cauda). Desse
modo a poro polar ir interagir com a gua, enquanto que a outra poro no sofrer
interao: No haver grande distribuio sobre a extenso da piscina.

99 - (ITA SP) Apresente um mtodo experimental caseiro para colocar em


ordem crescente de viscosidade trs tipos diferentes de leo lubrificante.
RESOLUO
Viscosidade de um lquido a resistncia que o mesmo oferece ao escoamento.
Os que escorrem lentamente como os leos so lquidos com elevada viscosidade (leo
de ricnio, leos lubrificantes, alcatro etc.) .J os lquidos como a gua , gasolina,
benzeno etc. apresentam baixa viscosidade.
Com mais exatido, podemos dizer que a viscosidade a resistncia que sofre uma
camada do lquido para mover-se em relao a uma outra camada vizinha.
Mtodos:
- Um dos mtodos que se pode utilizar para medir a viscosidade de um lquido de forma
simples seria determinar o tempo para que uma esfera de raio e peso conhecidos caia
atravs de uma coluna de lquido de altura vertical conhecida.
Medindo a diferena de tempo de queda da esfera no interior do lquido pode-se
descobrir as diferenas entre as viscosidades entre eles.
- Um outro mtodo sofisticado e que seria empregado a nvel laboratorial para se medir
a viscosidade de lquidos biolgicos seria o emprego do mtodo de Poiseville,
empregando um aparelho chamado de viscosmetro de Ostwald.

100 - (EFOA MG)


Com relao aos compostos representados abaixo, INCORRETO afirmar que:
H3CCH2OH
I

H3COCH3 H3CCH2CH3
III
II

a) o composto I o menos voltil dos trs compostos.


b) as molculas do composto I podem formar ligaes de hidrognio entre si.
c) as interaes predominantes entre as molculas do composto II so do tipo
dipolo-dipolo.
d) o composto II possui temperatura de ebulio mais baixa do que o composto
III.
Gab: D
101 - (EFOA MG)
Algumas propriedades fsicas dos compostos I, II, III, IV e V so apresentadas na
tabela abaixo. Esses compostos so octano, propan-2-ol, triclorometano, hexano e
propanona, no necessariamente nessa ordem.
Composto

I
II
III
IV
V

Temperatura
Densidade/
de ebulio/C
gcm-3
68,3
82,5
125,7
56,0
61,0

0,660
0,789
0,703
0,790
1,490

Solubilidade
em gua
imiscvel
miscvel
imiscvel
miscvel
imiscvel

Considerando as propriedades apresentadas na tabela acima, os compostos I, II, III,


IV e V so respectivamente:
a) propan-2-ol, hexano, octano, triclorometano e propanona.
b) hexano, propan-2-ol, octano, propanona e triclorometano.
c) hexano, propan-2-ol, propanona, octano e triclorometano.
d) octano, propan-2-ol, hexano, propanona e triclorometano.
e) hexano, propan-2-ol, triclorometano, propanona e octano.
Gab: B
102 - (UFOP MG)
A adulterao de gasolina tem se tornado um problema cada vez mais preocupante.
Entre as diferentes substncias utilizadas para a adulterao, encontra-se o prprio
etanol, quando adicionado em percentuais superiores aos permitidos pela legislao
brasileira. Entretanto, um teste simples realizado no momento do abastecimento e
que pode evidenciar essa fraude ao consumidor consiste em adicionar um volume
conhecido de gua a um volume conhecido de gasolina comercial. O esquema do
procedimento do teste est representado na figura a seguir:

Em relao a esse teste incorreto afirmar:


a) As foras intermoleculares dos hidrocarbonetos presentes na gasolina so do tipo
disperso de London, comumente referidas como van der Waals.
b) O etanol e a gua se misturam, formando uma fase homognea, enquanto que os
hidrocarbonetos constituintes da gasolina formam uma segunda fase.
c) A mistura formada por etanol/gua tem densidade inferior dos hidrocarbonetos.
d) A contrao de volume ocorre devido a intensas foras intermoleculares entre
gua e etanol.
Gab: C
103 - (INTEGRADO RJ)
Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais
resistente ele ser compresso sem sofrer ignio espontnea. Quanto maior a
resistncia, maior a octanagem. A indstria de petrleo classifica as gasolinas
comparando-as com a eficincia do n-heptano(I), que possui octanagem zero, e com
a eficincia do 2,2,4-trimetil pentano (II), que possui octanagem 100.
Assinale a opo correta.
a) I e II so ismeros de cadeia.
b) I e II so substncias polares.
c) O composto I possui ligaes sigma () e ligaes pi ().
d) O composto I insolvel no composto II.
e) O composto II solvel no composto I.
Gab: E
104 - (UFRJ)
Tanto na fuso quanto na dissoluo de um slido devem ser vencidas foras
intermoleculares que, entre outros fatores, dependem da simetria da molcula.
a) Qual a relao entre a simetria molecular de um composto, seu ponto de fuso e
sua solubilidade?
b) Qual das substncias apresentadas a seguir possui maior ponto de fuso?
Justifique sua resposta.
CO O H

H O O C
C

H
H
c id o m a l ic o

CO O H
C

H
H O O C
c id o fu m ric o

Gab:
a) quanto maior a simetria menor o ponto de fuso e maior a solubilidade em solvente
polar, pois a molcula se torna mais polar. Assim, o cido malico apresenta menor
ponto de fuso e maior solubilidade em gua.
b) o cido fumrico aprsenta maior ponto de fuso devido a formao de ponte de
hidrognio somente do tipo intermolecular.
105 - (UFTM MG)
Considere as substncias: benzeno (C6H6), NH3, I2, CCl4 e H2O, levando em conta
suas ligaes qumicas, polaridade de suas molculas e os tipos de foras
intermoleculares envolvidas. Dentre essas substncias, correto afirmar que o
solvente mais apropriado para dissolver a amnia, o solvente mais apropriado para
dissolver o iodo e uma substncia cujas molculas no formam ligaes de
hidrognio so, respectivamente:
a) H2O, CCl4 e C6H6.
b) H2O, CCl4 e NH3.
c) CCl4, H2O e C6H6.
d) CCl4, C6H6 e NH3.
e) C6H6, CCl4 e I2.
Gab: A
106 - (EFEI SP)
Observando os frascos I, II e III, qual dos itens abaixo no corresponde aos
possveis contedos que podem estar representados nesta ordem, temperatura de
25oC e 1 atm de presso?

a)
b)
c)
d)
e)

Metanol, chumbo, hlio.


Etanol, NaCl, CO2.
Acetona, KI, argnio.
Butano, ferro, etanol.
ter etlico, CaCO3, metano.

Gab: D
107 - (UEPB)
As propriedades fsicas das substncias dependem, fundamentalmente, da polaridade
das molculas, das foras de atrao intermoleculares e da massa molar. Analise o

quadro abaixo e marque a alternativa que substitui correta e respectivamente, os


nmeros I, II, III, IV, V e VI.

N om e

F r m u la e s tru tu ra l

H 3C
H 3C

H 3C

(C H 2) 3

C H

(C H 2)2

C H

(C H 2)2

F o r a s in te r m o le c u la re s

P o la rid a d e
d a m o l c u la

S u b s t n c ia

PE
S o lu b ilid a d e
(C ) (g /1 0 0 g d e H O )
2

P e n ta n o

A p o la r

36

Z e ro
(in s o l v e l)

I-B u ta n o l

II

P o n te s
de H

11 7

7 ,9

III

P o la r

IV

75

7 ,0

P o la r

V I

141

in fin ita
( m u ito s o l v e l)

H
H 3C

C H

P E = P o n to d e e b u li o

a) Van der Waals, polar, butanal, dipolo permanente, cido propanico, pontes de
H.
b) pontes de H, polar, butanol, Van der Waals, propanal, dipolo permanente.
c) Dipolo permanente, apolar, propanal, pontes de H, propanona, Van deer Waals.
d) Van der Waals, polar, propanal, pontes de H, cido propanico, dipolo
permanente.
e) Dipolo permanente, polar, butanol, pontes de H, I-propanol, van der waals.
Gab: A
108 - (UFC CE)
Em geral, os corantes e pigmentos naturais, responsveis pelas belas coloraes
observadas nos animais e nas plantas, so obtidos por extrao em soluo. Assim,
uma extrao eficiente requer que o corante apresente elevada solubilidade no
solvente utilizado.
Analise a estrutura do corante amarelo luteolina, representada abaixo, e assinale a
alternativa que relaciona o solvente mais adequado para a obteno da luteolina por
extrao, a partir de plantas.
OH

OH
O

OH

OH

a)
b)
c)
d)
e)

n-hexano (C6H14)
tetracloro-etileno (C2Cl4)
tetracloreto de carbono (CCl4)
benzeno (C6H6)
lcool etlico (C2H6O)

Gab: E
109 - (UFC CE)

O cabelo humano composto principalmente de queratina, cuja estrutura protica


varia em funo das interaes entre os resduos aminocidos terminais, conferindo
diferentes formas ao cabelo (liso, ondulado, etc). As estruturas relacionadas abaixo
ilustram algumas dessas interaes especficas entre pares de resduos aminocidos
da queratina.
O C
+

H C CH2 CH2 CH2 CH2 NH3


HN

NH
OOC H2C H2C C H

C O

O C
H C CH2 S
H N

N H

O C

S H2C C H

H C CH2 OH
HN

C O

NH
O C H2C C H
OH
C O

Assinale a alternativa que relaciona corretamente as interaes especficas entre os


resduos 12, 34 e 56, respectivamente.
a) Ligao inica, ligao covalente e ligao de hidrognio.
b) Ligao inica, interao dipolo-dipolo e ligao covalente.
c) Ligao covalente, interao on-dipolo e ligao de hidrognio.
d) Interao dipolo-dipolo induzido, ligao covalente e ligao inica.
e) Ligao de hidrognio, interao dipolo induzido-dipolo e ligao covalente.
Gab: A
110 - (UFLA MG)
Observando as estruturas I e II dos compostos abaixo, pode-se afirmar, com relao
ao ponto de ebulio, que
COOH

OH
COOH

OH
I

II

a) o composto II apresenta menor ponto de ebulio, pois esse faz ligao de


hidrognio intermolecular.
b) os compostos I e II apresentam o mesmo ponto de ebulio, pois tm a mesma
massa molecular.
c) o ponto de ebulio do composto I maior, pois esse faz ligao de hidrognio
intramolecular.
d) os compostos I e II apresentam o mesmo ponto de ebulio, pois so ismeros
geomtricos.
e) o composto II apresenta maior ponto de ebulio.
Gab: E

111 - (UNESP SP)


Dados os compostos I, II e III, a seguir:
Composto I: CH2=CHC(CH3)2CH3
Tebulio = 42C
Composto II: H2C=CHCH2CH2CH2CH3
Tebulio = 63C
Composto III: H2C=CHCH2-CH2 CH2-CH2 CH2CH2 CH3
a) Quais os nomes dos compostos I e II?
b) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e diferentes temperaturas
de ebulio. Comparando com as temperaturas de ebulio destes compostos, o
que possvel afirmar sobre a temperatura de ebulio do composto III?
Justifique sua resposta.
Gab:
a)
Composto I: 3,3-dimetil-1-buteno
Composto II: 1-hexeno
b) O composto III possuir temperatura de ebulio maior que os compostos I e II, pois
sua cadeia mais longa, a superfcie de interao entre as molculas maior (e sua
massa molar tambm maior). Quanto maior a fora de van der Waals entre as
molculas, maior ser a temperatura de ebulio. Quando a cadeia ramificada, diminui
a superfcie de interao entre as molculas e, portanto, diminui a temperatura de
ebulio.
112 - (UFRRJ)
As duas substncias mostradas na tabela abaixo apresentam grande diferena entre
seus pontos de ebulio (PE), apesar de possurem a mesma massa molecular:

Justifique a diferena entre os pontos de ebulio, considerando as interaes


intermoleculares existentes.
Gab:
No caso do cido propinico (PE: 141C), suas molculas encontram-se unidas via
ligao hidrognio, que uma interao intermolecular de maior magnitude,
comparada interao dipolo-dipolo simples, que existe entre as molculas do ster
(acetato de metila, PE: 57,5C). H necessidade de maior energia para romper as
interaes existentes entre as molculas do cido propinico (na passagem do estado
lquido para o gasoso), acarretando um maior ponto de ebulio para o cido.
113 - (UFMA)
Organize os ismeros estruturais com frmula molecular C4H9OH em ordem
crescente de:
a) Ponto de ebulio
b) Solubilidade em gua
Gab:
a) t-Butanol < Isobutanol < 2 Butanol < 1 Butanol

b) 1 Butanol < 2 Butanol < Isobutanol < t butanol


114 - (UMG)
Recentemente, os qumicos tm investigado uma nova classe de materiais - os
lquidos inicos. A novidade desses materiais que, nas condies ambientais, as
substncias inicas mais comuns so slidas. A estrutura exemplifica um lquido
inico:

BF4

C4H9
Essa substncia tem propriedades interessantes:
lquida, nas condies ambientais;
solvel em gua;
um bom solvente para muitas substncias polares e apolares.
1. Com base nas caractersticas estruturais dessa substncia, JUSTIFIQUE o fato
de ela ser um bom solvente para muitas substncias apolares.
2. Analise a estrutura dessa substncia e, com base na interao eletrosttica
entre seu ction e seu nion, JUSTIFIQUE o fato de ela ser lquida.
Gab:
1) A estrutura catinica do lquido inico aromtica, ramificada e apolar. Esta parte da
estrutura a responsvel pela interao com as substncias apolares atravs de dipolos
induzidos
2) A fluidez, entre outros fatores, depende das interaes entre as unidades estruturais:
quanto mais fracas as interaes, maior a fluidez. No caso da estrutura indicada, o
volume do ction de arranjo geomtrico volumoso, diminui as interaes eletrostticas
entre os ons, favorecendo a fluidez.
115 - (UFG GO)
O cido desoxirribonucleico (DNA) uma macromolcula formada por duas
cadeias. Em cada uma dessas cadeias, existem acares e fosfatos que se alternam.
Ligadas aos acares existem bases nitrogenadas que unem essas cadeias, por pontes
de hidrognio. Uma seqncia de bases, e uma cadeia, complementar outra,
assim: ---ATCCGAG--- ligado a ---TAGGCTC---. A seguir, esto as frmulas
estruturais planas dessas bases:

citosina

adenina
NH 2
N

acar

acar

guanina
O

NH2

acar

N
N

NH 2

timina
O
H3C

H
N

acar

Represente as pontes de hidrognio que ocorrem entre as bases do DNA.


Gab:

H
N

O
N

acar

acar

O
timina

adenina
H

N
N

H
H

acar

N
O

citosina

N
acar

CH3

N
H

guanina

116 - (UEG GO)


A estrutura qumica dos compostos orgnicos importante no apenas para
identificar os grupos funcionais que constituem molcula mas tambm para prever
suas propriedades qumicas e fsicas.
Usando o conhecimento das estruturas qumicas, faa o que se pede:
a) Partindo de duas molculas de cido actico (cido etanico) como modelo,
esquematize a formao de ligaes de hidrognio entre essas molculas.
b) O lcool etlico e o lcool declico so exemplos de alcois primrios.
temperatura ambiente, o lcool etlico solvel em gua em todas as propores,
enquanto o lcool declico apresenta baixa solubilidade nesse solvente. Explique
a diferena de solubilidade entre esses dois compostos.
CH3CH2OH lcool etlico
CH3(CH2)8CH2OH lcool declico

Gab:

a.

O
H 3C

C
O

CH3

b. O lcool etlico uma molcula polar e portanto solvel em gua; o lcool declico
apresenta um acadeia carbnica (cauda) muito grande, que apolar, tornandoo apolar e
diminuindo sua solubilidade em gua.
117 - (FATEC SP)
cidos graxos so cidos carboxlicos com cadeias carbnicas lineares
relativamente longas. Essas cadeias podem ser saturadas (no apresentam duplas
ligaes entre tomos de carbono) ou insaturadas (apresentam duplas ligaes entre
tomos de carbono).
Sabe-se que o ponto de fuso de um cido graxo tanto maior quanto maior sua
massa molar e menor o seu grau de insaturao.
Considere os seguintes cidos graxos:
CH3 (CH2)10 COOH
cido lurico (12 carbonos)
CH3 (CH2)14 COOH
cido palmtico (16 carbonos)
CH3 (CH2)16 COOH
cido esterico (18 carbonos)
CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7COOH
cido olico (18 carbonos)
CH3 (CH2)5 CH = CH CH2 CH = CH (CH2)7COOH
cido olico (18 carbonos)
Dentre esses, o cido que apresenta o maior ponto de fuso o:
a) lurico.
b) palmtico.
c) esterico.
d) olico.
e) linolico.
Gab: C
118 - (ITA SP)
Assinale a opo que apresenta a substncia que pode exibir comportamento de
cristal lquido, nas condies ambientes.
a)

b)
CH3

CH2COONa

CH3 CH2 C
CH3

c)
COOH

CH3
CH2 C

CH2 CH3
COOCH3

CH3

d)
CH3O

Gab:D

e)
CH

(CH2)3CH3

CH3

(CH2)9

OH

Um cristal lquido tem propriedades tanto de um slido cristalino (uma certa


organizao) como do lquido (fluidez). Compostos que podem formar cristais
lquidos tendem a ter molculas longas e rgidas.
119 - (PUC RS)
Pela anlise do quadro, conclui-se que a ordem crescente dos pontos de ebulio dos
compostos indicados :
I) npentano
CH3 (CH2)3 CH3
II) neopentano
CH3C(CH3)2 CH3
III) pentanol
CH3 (CH2)3 CH2OH
IV) 1,5pentanodiol
HOCH2 (CH2)3 CH2OH
V) 2cloro 2metilpropano CH3 CCl(CH3) CH3
a) I < II < III < IV < V
b) II < I < V < III < IV
c) II < V < I < III < IV
d) III < IV < I < II < V
e) IV < III < V < I < II
Gab: B
120 - (PUC SP)
A anlise da frmula estrutural de ismeros possibilita comparar, qualitativamente,
as respectivas temperaturas de ebulio. Na anlise devem-se considerar os tipos de
interao intermolecular possveis, a polaridade da molcula e a extenso da
superfcie molecular.
Dados os seguintes pares de ismeros:
O
I) H3C

OH

HC

CH3

CH3
II) H3C

CH

Cl
III)

Cl
C

CH3 e

CH3CH2CH2CH3

C|l
e

C
H

H
C

C
Cl

45.Pode-se afirmar que o ismero que apresenta a maior temperatura de ebulio de


cada par :
a) I) cido etanico;
II) butano;
III) trans1,2dicloroeteno
b) I) metanoato de metila;
II) metilpropano;
III) trans1,2dicloroeteno

c) I) cido etanico;
II) metilpropano;
III) cis1,2dicloroeteno
d) I) cido etanico;
II) butano;
III) cis1,2dicloroeteno
e) I) metanoato de metila;
II) butano;
III) trans1,2dicloroeteno
Gab: D
121 - (UNIFESP SP)
Solubilidade, densidade, ponto de ebulio (P.E.) e ponto de fuso (P.F.) so
propriedades importantes na caracterizao de compostos orgnicos. O composto
1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de dois ismeros, um com P.E. 60C e outro
com P.E. 48C.
Em relao a esses ismeros, correto afirmar que o ismero
a) cis apresenta P.E. 60C.
b) cis o mais solvel em solvente no-polar.
c) trans tem maior polaridade.
d) cis apresenta frmula molecular C2H4Cl2.
e) trans apresenta foras intermoleculares mais intensas.
Gab: A
122 - (UPE PE)
Dentre as molculas abaixo, assinale aquela que tem um momento dipolar,
resultante igual a zero.
a) Metanal
b) Metanol
c) Clorometano
d) 1,3,5triclorobenzeno
e) 1,2,3triclorobenzeno
Gab: D
123 - (UFAM)
Considere o quadro abaixo, com os respectivos pontos de ebulio e peso molecular
dos compostos. correto afirmar que:

a) O P.E. do lcool o mais elevado porque um lquido associado, sendo


necessrio maior energia para quebrar as pontes de H
b) O P.E. do n-Pentano o mais baixo porque sua cadeia completamente linear e
seus H so polares

c) O cloreto de n-propila tem P.E. menor que n-Butiraldedo porque o cloro


essecialmente hidrofbico
d) O ter dietlico tem P.E. menor que o n-Pentano porque sua cadeia carbnica
heterognea
e) O P.E. do n-Butiraldedo menos elevado que o do lcool porque um lquido
disassociado, no havendo interao entre os tomos do grupo aldedico.
Gab: A
124 - (UFF RJ)
Identifique, dando razes, a substncia (em cada par) que tem o ponto de ebulio
mais elevado.
a) cido butanico e n-butanal
b) ter dietlico e n-butanol
c) n-pentano e isopentano
d) gua e metanol
Gab:
a) cido butanico, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de
hidrognio intermolecular que faz aumentar o seu PE.
b) n-butanol, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrognio
intermolecular que faz aumentar o seu PE.
c) O n-pentano, pois apresenta cadeia carbnica principal no ramificada,
possuindo interao de Van der Waals maior do que o isopentano.
d) A gua, uma vez que forma duas pontes de hidrognio e o metanol, apenas uma.
125 - (Unimontes MG)
A anfetamina uma droga antidepressiva e comercializada na forma de cloridrato de
anfetamina, que obtido na reao representada pela equao:
CH2

CH

NH2 + HCl

CH3

anfetamina
CH2

CH

NH3+Cl-

CH3

cloridrato de anfetamina

A comercializao e, conseqentemente, a ingesto desse medicamento ocorrem na


forma de cloridrato pelo fato de
a) o cloridrato ser mais solvel em gua.
b) o cloridrato possuir um carbono quiral.
c) a forma molecular ser txica ao organismo.
d) a forma molecular ter um anel aromtico.
Gab: A
126 - (UEPG PR)
Considere os seguintes compostos e assinale o que for correto.

OH

OH

O
O
HO

OH
(I)

01.
02.
04.
08.
16.

O
(II)

O composto I apresenta ponto de fuso mais elevado.


O composto II totalmente solvel em gua.
No composto I, ocorrem foras intermoleculares mais intensas.
Os compostos apresentam isomeria tica.
Se hidrogenados em condies adequadas, ambos os compostos formam
o mesmo produto.

Gab: 16
127 - (PUC SP)
Foram determinadas as temperaturas de fuso e de ebulio de alguns compostos
aromticos encontrados em um laboratrio. Os dados obtidos e as estruturas das
substncias estudadas esto apresentados a seguir.

t de fuso( o C)

t de ebulio ( o C)

- 95

110

- 26

178

43

182

122

249

amostras

OH

OH

CH 3

cido
benzico

benzaldedo

fenol

tolueno

A anlise das temperaturas de fuso e ebulio permite identificar as amostras 1, 2, 3


e 4, como sendo, respectivamente,
a) cido benzico, benzaldedo, fenol e tolueno.
b) fenol, cido benzico, tolueno e benzaldedo.
c) tolueno, benzaldedo, fenol e cido benzico.
d) benzaldedo, tolueno, cido benzico e fenol.
e) tolueno, benzaldedo, cido benzico e fenol.
Gab: C

128 - (UFSC)
A adulterao da gasolina visa reduo de seu preo e compromete o
funcionamento dos motores. De acordo com as especificaes da Agncia Nacional
de Petrleo (ANP), a gasolina deve apresentar um teor de etanol entre 22% e 26%
em volume.
A determinao do teor de etanol na gasolina feita atravs do processo de extrao
com gua.
Considere o seguinte procedimento efetuado na anlise de uma amostra de gasolina:
em uma proveta de 100 mL foram adicionados 50 mL de gasolina e 50 mL de gua.
Aps agitao e repouso observou-se que o volume final de gasolina foi igual a 36
mL.
De acordo com as informaes acima, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).
01.
A determinao de etanol na amostra em questo atende as
especificaes da ANP.
02.
A parte aliftica saturada das molculas de etanol interage com as
molculas dos componentes da gasolina.
04.
A gua e o etanol estabelecem interaes do tipo dipolo permanentedipolo permanente.
08.
No procedimento descrito acima, a mistura final resulta num sistema
homogneo.
16.
As interaes entre as molculas de etanol e de gua so mais intensas do
que aquelas existentes entre as molculas dos componentes da gasolina e do
etanol.
32.
gua e molculas dos componentes da gasolina interagem por ligaes
de hidrognio.
Gab:22
129 - (UFTM MG)
Na tabela so apresentadas as temperaturas de ebulio de algumas substncias.
Substncia

Temperatur a de

HF
HCl

Ebulio (C)
X
- 85

HI

cis - 1,2 - dicloroeteno


trans - 1,2 - dicloroeteno

60
Z

Aps a anlise das foras intermoleculares predominantes nas substncias


apresentadas na tabela e a comparao com os valores de temperatura de ebulio
fornecidos, a alternativa que indica valores coerentes para X, Y e Z,
respectivamente,
a) + 19, 35 e + 48.
b) 19, 35 e + 88.
c) 99, 25 e + 48.
d) 10, 95 e + 78.
e) + 10, 25 e + 78.

Gab:A
130 - (ITA SP)
Realizaram-se testes de solubilidade de pequenas pores de compostos orgnicos
constitudos de cinco tomos de carbono, denominados de A, B, C, D e E.
So fornecidos os seguintes resultados dos testes de solubilidade em vrios
solventes:
Teste 1. Os compostos A, B, C, D e E so solveis em ter etlico.
Teste 2. Somente os compostos B, C e D so solveis em gua pura.
Teste 3. Somente os compostos B, C e E so solveis em uma soluo aquosa
diluda de hidrxido de sdio.
Teste 4. Somente os compostos D e E so solveis em uma soluo aquosa diluda
de cido clordrico.
Considere sejam feitas as seguintes identificaes:
I. O composto A o n-pentano.
II. O composto B o 1-pentanol.
III. O composto C o propionato de etila.
IV. O composto D a pentilamina.
V. O composto E o cido pentanico.
Ento, das identificaes acima, esto ERRADAS
a) apenas I, II e IV.
b) apenas I, III e IV.
c) apenas II e IV.
d) apenas III e V.
e) apenas IV e V.
Gab: D
131 - (ITA SP)
Dois recipientes contm solues aquosas diludas de estearato de sdio
(CH3(CH2)16COONa). Em um deles adicionada uma poro de n-octano e no
outro, uma poro de glicose, ambos sob agitao. Faa um esquema mostrando as
interaes qumicas entre as espcies presentes em cada um dos recipientes.
Respostas

132 - (UFC CE)


A capsaicina (I) responsvel pelo gosto picante da pimenta vermelha. O ardor
causado por essa molcula pode ser aliviado atravs da ingesto de lquidos capazes
de solubiliz-la.

O
H3CO

HO

N
H

Assinale o lquido mais adequado para reduzir a sensao de ardor causado pela
pimenta.
a) Aguardente de cana
b) gua mineral
c) gua-de-coco
d) Refrigerante
e) Ch-mate
Gab: A
133 - (UFRN)
A substncia responsvel pelo aroma artificial de banana obtida pela reao a
seguir:
cido etanico 3 - metil butanol
(I)

(II)

(III) H 2 O

No final da reao, observou-se a formao de uma mistura heterognea bifsica.


A mistura heterognea bifsica foi formada porque
a) a substncia I pouco solvel em gua enquanto a substncia III muito
solvel.
b) a substncia III pouco solvel em gua enquanto a substncia I muito
solvel.
c) a substncia I pouco solvel em gua enquanto a substncia II muito solvel.
d) a substncia III pouco solvel em gua enquanto a substncia II muito
solvel.
Gab: B
134 - (PUC RS)
Comparando-se molculas de tamanhos aproximadamente iguais de um
hidrocarboneto, um aldedo e um lcool, correto afirmar que
a) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulio maior, pois contm foras
intermoleculares mais intensas.
b) o aldedo apresenta foras intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo
induzido.
c) o lcool apresenta maior temperatura de ebulio, pois contm foras
intermoleculares menos intensas.
d) o lcool apresenta o mesmo tipo de foras intermoleculares que o aldedo.
e) as foras intermoleculares so menos intensas entre as molculas do aldedo do
que entre as molculas do lcool.
Gab: E

135 - (UEG GO)


As propriedades fsicas das molculas orgnicas esto associadas, entre outros
fatores, sua massa molecular. Entretanto, pela anlise da tabela abaixo, nota-se
que, nos casos apresentados, os compostos apresentam as massas moleculares
relativamente prximas. Diante do exposto, responda aos itens abaixo.

a) Coloque os compostos em ordem crescente de ponto de ebulio.


b) Justifique a resposta do item anterior.
Gab:
a) 2,3-dimetilbutano < hexano < 1-metilpirrolidina < 2-metilpirrolidina.
b) O ponto de ebulio depende dentre outros fatores da massa molar, superfcie de
contato e foras intermoleculares. Como a massa molecular praticamente a
mesma, consideraremos apenas os outros dois fatores: superfcie de contato e foras
intermoleculares.
No caso dos alcanos, o hexano tem ponto de ebulio maior por apresentar maior
superfcie de contato (cadeia no ramificada). No caso dos compostos nitrogenados,
temos que a 2-metilpirrolidina estabelece ligaes de hidrognio , portanto, deve ter
maior ponto de ebulio, quando comparada com a 1-metilpirrrolidina.
Por ltimo, podemos dizer que as substncias nitrogenadas tm maior ponto de
ebulio que os alcanos, pois so molculas mais polares.
136 - (FUVEST SP)
Nos polmeros supramoleculares, as cadeias polimricas so formadas por
monmeros que se ligam, uns aos outros, apenas por ligaes de hidrognio e no
por ligaes covalentes como nos polmeros convencionais. Alguns polmeros
supramoleculares apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em duas partes,
a pea original poder ser reconstruda, aproximando e pressionando as duas partes.
Nessa operao, as ligaes de hidrognio que haviam sido rompidas voltam a ser
formadas, cicatrizando o corte.
Um exemplo de monmero, muito utilizado para produzir polmeros
supramoleculares,
C13H27
N
O

N
O

N
N
C13H27

OU
No polmero supramolecular,

cada grupo G est unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por x ligaes
de hidrognio, em que x , no mximo,
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Gab: D
137 - (UEG GO)
A figura mostra valores comparativos dos calores de fuso (barras cinza-escuras) e
vaporizao (barras cinzaclaras), ambos a presso constante para trs substncias
diferentes. Com base nas informaes, responda aos seguintes itens:

a) Explique por que o calor de fuso de qualquer substncia geralmente mais


baixo do que o calor de vaporizao.
b) Explique a ordem para os calores de vaporizao apresentados no grfico.
Gab:
a) Os calores de fuso ou vaporizao so os valores de energia necessrios para
afastar as molculas nos processos de mudana de fase. Na passagem do estado
slido para o lquido, a distncia mdia entre as molculas no se altera
significativamente, enquanto na passagem do lquido para o gs as distncias
intermoleculares se alteram bastante. Portanto, no ltimo caso a energia
necessria ser maior.
b) Na srie observada no grfico, a polaridade das molculas aumenta do butano
para gua. No caso do butano existem apenas interaes de van der Waals
(normalmente mais fracas). O ter etlico polar e por isso apresenta interaes

dipolo-dipolo alm das de van der Waals. Na gua observa-se a presena de


ligaes de hidrognio, a mais forte dentre essas interaes.
138 - (Unimontes MG)
A estrutura de quatro compostos orgnicos (I, II, III e IV) mostrada a seguir:

III

II

IV

Supondo-se uma mistura contendo esses compostos, o ltimo composto a ser obtido
puro, numa destilao fracionada, ser
a) I.
b) III.
c) IV.
d) II.
Gab: B
139 - (UFG GO)
Para preparar 100 mL de uma soluo de lcool etlico a 70% em gua, utilizada em
procedimentos de assepsia, misturou-se 70 mL de lcool com 30 mL de gua. A
mistura aqueceu-se e o volume final da soluo foi inferior a 100 mL. Esse
fenmeno de contrao do volume deve-se
a)
b)
c)
d)
e)

ocorrncia de uma reao qumica exotrmica.


ocorrncia de uma reao qumica endotrmica.
evaporao de etanol causada pelo aquecimento.
mudana no arranjo intermolecular.
evaporao de gua causada pelo aquecimento.

Gab: D
140 - (UFG GO)
Sabe-se que o nmero de ligaes de hidrognio entre as bases que compem o
DNA est diretamente relacionado sua estabilidade trmica. Considere as
estruturas planas dessas bases, mostradas a seguir.
NH 2
N
N
R
Adenina

N
N

NH 2

N
R

H 3C

O
N

N
N
N
Guanina

NH2

Citosina

Timina

R = acar
O fragmento de DNA mais estvel termicamente :

a) TACCGATTAC
ATGGCTAATG
b) CCGTATTATA
GGCATAATAT
c) CGACATGTCA
GCTGTACAGT
d) GACTTCGGCA
CTGAAGCCGT
e) CAGCTCCGTC
GTCGAGGCAG
Gab: E
TEXTO: 1 - Comum questo: 141
A fragrncia de um perfume um complexo sistema de substncias originalmente
extradas de plantas ou de animais, dentre os quais encontram-se os leos essenciais.
Os qumicos j identificaram cerca de trs mil desses leos, sendo que cerca de 150
possuem importncia comercial, tais como:
O
CH3

CH3

CH2 C

H3C

CH 2

C
CH2OH

CH2

H 2C

H 2C

CH

CH

CH 2

CH 3

CH 3

Geraniol
(leo de rosas)
(1)

Cis-jasmona
(leo de jasmim)
(2)
CH3
CH

(CH2)7

HC

HC
(CH2)7

H 3C

CH 3
CH 2

H 2C

Muscona
(leo de veado almiscareiro)
(4)

H
C

CH2

Civeta
(leo do gato de alglia)
(3)
H 3C

(H 2C)11

CH 2

CH

OH
Linalol
(leo de flor de laranja)
(5)

CH2

O ano de 1990 representou o auge no comrcio do leo de almscar (musk),

quando cerca de 1400 kg do leo foram coletados, com a morte de 50 mil veados
almiscareiros.
O quilograma do leo de jasmim natural custa cerca de R$ 5.000,00. A mesma
quantidade da fragrncia artificial chega a custar R$ 5,00. Um quilograma desse
leo requer, para ser obtido, cerca de oito milhes de flores.
141 - (UEPB)
Analisando esses dados, sobre os temas foras intermoleculares e funes
orgnicas, correto afirmar que:
a) as estruturas (1) e (5) apresentam a funo lcool e, por isso, espera-se que
sejam os menos volteis, tendo em vista suas incapacidades de formar ligaes
de hidrognio com a mistura solvente (etanol + gua).
b) as estruturas (2), (3) e (4) apresentam a funo cetona, sendo que a estrutura (3)
tem maior massa molar e isso contribui para uma menor volatilidade dessa
substncia.
c) a presena do heterotomo oxignio nas estruturas proporciona a formao de
foras intermoleculares muito fortes, como on-dipolo e dipolo induzido-dipolo
induzido proporcionando baixa volatilidade para estes compostos.
d) nas estruturas do Quadro 1 podem-se encontrar as funes lcool, cetona e
aldedo.
e) todas as estruturas so muito parecidas porque apresentam tomo de oxignio,
por isso espera-se que elas tenham propriedades fsicas (pontos de fuso,
ebulio, volatilidade) e qumicas (reatividade) semelhantes.
Gab: B
TEXTO: 2 - Comum questo: 142
Ao longo de cinco sculos de explorao, a cultura da cana-de-acar desempenhou
sucessivos e importantes papis na economia brasileira: impulsionou o Perodo
Colonial, sustentando o Imprio, deu origem a indstrias, destacou a nao como
exportadora, alavancou o desenvolvimento de reas do Nordeste (mais tarde,
tambm do Centro-Sul) e ainda forneceu ao pas uma alternativa ao uso do petrleo,
na gerao de energia.
O acar e o lcool (lcool comum) so os principais derivados da cana-de-acar.
Do primeiro, o Brasil hoje um dos principais produtores e exportadores mundiais e
do segundo, destaca-se como produtor, j que o comrcio internacional desse
combustvel ainda carece de expresso.
Uma conjuntura favorvel ao aquecimento do consumo de lcool tem-se desenhado
nos ltimos tempos, atravs do incio da comercializao de automveis com motor
bicombustvel, isto , motor que tanto pode funcionar com gasolina quanto com
derivado de cana, como tambm com uma mistura de ambos, em quaisquer
propores.
Outro estmulo ao uso do lcool como combustvel o fato de sua contribuio para
o efeito estufa ser significativamente menor do que a dos combustveis fsseis
atualmente utilizados, isto porque o dixido de carbono que hoje lanado na
atmosfera atravs de sua combusto, o mesmo que ontem foi seqestrado pela

fotossntese quando na composio da biomassa original (cana-de-acar) desse


combustvel.
TOLEDO, L.R. e SOUZA, E. Globo Rural n 214:
So Paulo, agosto de 2003 [adapt.].
142 - (UFPEL RS)
O lcool combustvel a que o texto se refere e a gua so miscveis em quaisquer
propores, como tambm o volume final da mistura sofre uma contrao em
relao soma dos volumes misturados. Isso acontece devido ao estabelecimento de
a) atraes do tipo dipolo-dipolo (interaes dipolopermanente) entre as
molculas desses compostos.
b) atraes do tipo foras de van der Walls (interaes dipolo instantneo-dipolo
induzido) entre as molculas desses compostos.
c) ligaes inicas entre as molculas desses compostos.
d) atraes do tipo pontes de hidrognio (ligaes de hidrognio) entre as
molculas desses compostos.
e) ligaes metlicas entre as molculas desses compostos.
Gab: D
TEXTO: 3 - Comum questo: 143
Terminou no dia 31 de julho deste ano o prazo para que as empresas ajustem os rtulos
das embalagens de alimentos norma da Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria
(Anvisa). Uma das exigncias para os novos rtulos a obrigatoriedade de informar
a quantidade de gordura trans, alm do valor energtico, carboidratos, protenas,
gorduras totais, gorduras saturadas, fibra alimentar e sdio. Sabe-se que o consumo
excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar:
I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim LDL-colesterol e
II. reduo dos nveis de colesterol bom HDL-colesterol. As gorduras trans
podem ser formadas por um processo de hidrogenao natural (ocorrido no
rmen de animais) ou industrial. A gordura trans confere ponto de fuso mais
elevado aos leos vegetais e maior estabilidade oxidao. Alguns alimentos
industrializados so ricos em gorduras trans, tais como sorvetes, batatas fritas,
salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e margarinas.
Nos alimentos, os cidos graxos mono e poliinsaturados podem apresentar duas
formas estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra habitualmente
a forma cis. Durante a hidrogenao, estes cidos sofrem alteraes estruturais
fundamentais que levam transformao da sua estrutura qumica cis em trans. So
apresentadas as estruturas qumicas de trs cidos graxos:

H3C

C
H

H 3C

[CH2]7

[CH 2]7
C

COOH

H 3C

cido olico
H

[CH2]7

cido eladico
[CH2]7

COOH

[CH 2]16 COOH


cido esterico

143 - (UNIFESP SP)


Sabe-se que os pontos de fuso dos trs cidos graxos considerados so 13C, 44C
e 72C. Pode-se afirmar que o cido de menor e o de maior ponto de fuso so,
respectivamente, os cidos
a) esterico e olico.
b) eladico e esterico.
c) olico e esterico.
d) olico e eladico.
e) eladico e olico.
Gab:C
TEXTO: 4 - Comum questo: 144
Considere uma mistura composta, em iguais propores, por trs substncias
lquidas ciclohexeno, ciclohexanol e ciclohexanona aleatoriamente denominadas
X, Y e Z.
Um analista qumico separou essas substncias, por destilao fracionada, nas
seguintes temperaturas:
X: 82 C;
Y: 161 C;
Z: 155 C.
Para identific-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados:
a substncia X, ao ser submetida reao com soluo de bromo, provocou o
descoramento desta soluo;
a substncia Y, quando oxidada, produziu substncia idntica denominada como
Z no experimento.
144 - (UEM PR)
Apresente as frmulas estruturais planas das substncias X, Y e Z e nomeie cada
uma delas.
Gab:
X=

Y=

OH

Z=

X = ciclohexeno Y = ciclohexanol Z = ciclohexanona


TEXTO: 5 - Comum questo: 145

Considere as seguintes informaes sobre o cido acetilsaliclico, conhecido como


Aspirina ou AAS.
Frmula estrutural:
COOH
O

CH 3
O

Frmula bruta:
C9H8O4
Massa molar:
180 g.mol1
Solubilidade em gua:
1 g em 300 mL de gua a 25 C
Uma forma de comercializao:
Comprimidos contendo 500 mg do princpio ativo disperso uniformemente em
amido
Outras informaes:
pKa = log Ka = 3,49
Estvel em ar seco
Hidrolisa-se em ar mido, originando cido saliclico e cido actico, que se
volatiliza
145 - (UNINOVE SP)
Nota-se que a molcula de cido acetilsaliclico
I. pode formar ligaes de hidrognio com a gua;
II. apresenta ligaes covalentes polares entre tomos;
III. apresenta ligaes inicas entre tomos;
IV. apolar.
correto o que se afirma em
a) I e II, somente.
b) II e III, somente.
c) I, II e III, somente.
d) II, III e IV, somente.
e) I, II, III e IV.
Gab: A