Herrera Cerecero Ramses Emmanuel 415034355

Snchez Rodrguez Humberto A. 312209157

Claves: 31 y 33. Grupo:30
PRCTICA 10 FUNDAMENTOS DE ESTEREOQUMICA

OBJETIVO:
Llevar a cabo la sntesis del anhidrido maleico a cido fumarco y entender el mecanismo de
reaccin de este compuesto en base a la estereoqumica del mismo.
Reafirmar la tcnica de cristalizacin y como su aplicacin para sntesis y purificacin de
compuestos.
RESULTADOS:
Reaccin:

Disolvente: Agua
minicial =1.03 g

Volumen(mL)= 20
mfinal=1.298 g

Materia prima:
pf (C)= (50-52)

%rendimiento= 102.38%
producto:
pf (C)= (263-268

Clculos:
Papel2 =muestra final=1.248 gcrudoacido fumarico

Mecanismo:

acidofumarico
=0.01075 mol cido fumarico
( 111 mol
6 g cido fumarico )

Herrera Cerecero Ramses Emmanuel 415034355

Snchez Rodrguez Humberto A. 312209157
Claves: 31 y 33. Grupo:30

ANLISIS DE RESULTADOS:
Se realiz el experimento que result ser un fracaso tras haber roto el vaso de precipitados que
contena a nuestros cristales por lo tanto se llev a cabo de nuevo. En un matraz bola se agreg 1.03
g (0.0105 mol) de anhdrido maleico y se adicionaron 2 mL, se coloc la barra de agitacin
magntica y poco a poco se agreg 2.5 mL de cido clorhdrico concentrado. Se le agrega poco a
poco ya que se genera un gran desprendimiento de calor producindose una reaccin exotrmica.
Se coloc el refrigerante y calentamos por 20 min. Lo que sucede es la formacin del cido maleico
en donde se protona un oxgeno y para estabilizarse se forma un carbocatin terciario que
interacciona con una molcula de agua. El cido maleico se protona, dejando un enlace sencillo
como se muestra en el mecanismo de reaccin, se destaca que la estructura busca la estabilidad en
la forma trans obteniendo cido fumrico el cual se forma en cristales durante la reaccin, estando al
tanto del sistema de reflujo.
Puede que la aparicin de cristales sea por efecto de prdida del disolvente, si se pierde una
cantidad considerable de disolvente puede ocurrir la cristalizacin de la muestra indicando que el
sistema de condensacin no esta bien colocado por lo que siempre hay que estar al tanto del
sistema de reflujo; al mismo tiempo se debe controlar el calentamiento para evitar proyecciones.
Una vez pasado los 20 min de calentamiento se retir el matraz y se dej enfriar a temperatura
ambiente.Se sec la muestra a vaco para despus pesarla obteniendo 1.4132 g (0.01218 mol) de
muestra cruda. Inmediatamente despus se purifico la muestra, esta se calent disuelta en agua que
es nuestro disolvente ideal, se dej enfriar a temperatura ambiente y se meti en un bao de hielo
para cristalizar. Nuestro producto final se sec a vaco y se pes obteniendo 1.248 gramos (0.01075
mol). Como se puede observar la muestra crudo y nuestra muestra final presentaron ms materia de
la que se us al inicio, es imposible crear materia por lo que se deduce fcilmente que ante la falta
de tiempo el experimento no se esper el tiempo suficiente de secado y nuestro papel filtro as como
nuestra muestra se encontraban hmedas que al momento de pesar tambin se contabilizo la
cantidad de agua presente. Por lo tanto es de esperar que el rendimiento no sea correcto y haya
superado el 100%. .
Para comprobar la pureza y la isomerizacin de la molcula, se determin el punto de fusin de la
muestra final e inicial con ayuda del aparato Fisher. Los cuales fueron muy cercanos a los tericos
(54C Y 278C, respectivamente).
CONCLUSIONES

La reaccin efectuada para la sntesis fue la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico (cis) a
cido fumrico (trans) por medio de una catlisis cida.
Isomerizacin existe al compararse en los puntos de fusin de ambas sustancias, los cuales son
distintos debido al cambio estereoqumico que sufre el compuesto, aumentando la ramificacin y las
fuerzas intermoleculares, propiedades que influyen en el punto de fusin.
La cristalizacin es una tcnica indispensable para purificar y sintetizar compuestos que son
ismeros y que tiene una estereoqumica, ya que mejora el rendimiento de la sntesis.