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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTAL

HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

CUARTO LABORATRIO DE QUMICA II


HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

CURSO:

Qumica II AA223L

DOCENTE:

Dr. Hugo David Chirinos Collantes

GRUPO FANTASA:

Chirinos Lovers

INTEGRANTES: mest_18@hotmail.com

Medina Acua, Martha Sofa (Lder del grupo)


Huamn Quispe, Sal Yuri
Cahuana Mirabal, Juan Kevin
Centeno Narvaez, Gabriel Alonso
Salazar Cristbal, Geam Paul

FECHA DEL EXPERIMENTO: 19 de mayo del 2016

Lima Per
NDICE

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1.

OBJETIVOS................................................................................................ 3

2.

MARCO TERICO...................................................................................... 4

3.

METODOLOGA..................................................................................... 11

4.

DATOS Y OBSERVACIONES.....................................................................17

5.

CLCULOS Y RESULTADOS.....................................................................19

6.

DISCUSIN Y CONCLUSIONES................................................................21

7.

CUESTIONARIO....................................................................................... 24

8.

BIBLIOGRAFA...................................................................................... 30

1. OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL:
Diferenciar y reconocer a los hidrocarburos saturados, insaturados y aromticos
mediante reacciones simples
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OBJETIVOS ESPECFICOS:
Con ayuda de reacciones simples identificar a los hidrocarburos saturados
Reconocer el efecto que produce la luz ultravioleta y de la oscuridad sobre algunos de
los hidrocarburos
Reconocer hidrocarburos insaturados con la ayuda del reactivo Bayer, as como de sus
efectos en las muestras usadas en laboratorio
Fabricacin de alquinos (acetileno) mediante la reaccin de agua y Ca02, as como
observar los cambios que genera en las muestras de laboratorio
Identificar a los hidrocarburos aromticos

2. MARCO TERICO
1.1.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos y en su constitucin presentan


solamente carbn e hidrogeno su importancia radica en que adems de las aplicaciones que
recibe como tales, constituyen el punto de partida para la elaboracin de diversos productos y
en general para la preparacin de los dems compuestos orgnicos.
De acuerdo a sus propiedades, las cuales son funciones de su estructura molecular resulta
conveniente clasificarlos y as podemos considerar,
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1.1.1.HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Se caracterizan por su muy escaza reactividad como consecuencia de la alta estabilidad de
enlace simple C-C as por ejemplo, resisten a la accin de cidos, lcalis, reductores y
oxidantes. Sin embargo, una de las reacciones tpicas de los alcanos es la halogenacin de
sustitucin con liberacin de halogenuros de hidrogeno.
1.1.1.1. HEXANO
El hexano es un lquido incoloro con un olor parecido al del petrleo. Es menos denso que el
agua e insoluble en ella, sus vapores son ms densos que el aire. El producto comercial
generalmente contiene otros productos hidrocarbonados como ismeros de seis carbonos,
benceno, algunos compuestos de 5 y 7 carbonos y otros con azufre, oxgeno, cloro o dobles
ligaduras, aunque en menor proporcin. Se obtiene del petrleo. Por destilacin de fracciones
de las que se obtienen gasolinas o a travs de reformados catalticos, por medio de los que se
obtienen compuestos aromticos. Una forma de obtener n-hexano de gran pureza es pasarlo a
travs de malla molecular, en la cual se retienen la n-parafinas y e luyen las ramificadas,
cclicas y compuestos aromticos. Un posterior cambio de temperatura y/o presin, permite
recuperar las parafinas lineales. En el caso de contener impurezas con dobles ligaduras u otros
elementos como azufre, oxgeno o halgenos, entonces la purificacin debe llevarse a cabo
mediante hidrogenacin. Forma parte de la gasolina de automviles y es utilizado en la
extraccin de aceite de semillas, como disolvente en reacciones de polimerizacin y en la
formulacin de algunos productos adhesivos, lacas, cementos y pinturas. Tambin se utiliza
como desnaturalizante de alcohol y en termmetros para temperaturas bajas, en lugar de
mercurio. Por ltimo, en el laboratorio se usa como disolvente y como materia prima en
sntesis.
1.1.1.2. GASOLINA
Las gasolinas son los primeros combustibles lquidos que se obtienen del fraccionamiento del
petrleo. Tienen componentes hidrocarbonados de C4 a C10 y una temperatura de destilacin
de entre 30 y 200C. Los principales componentes que presenta son un amplio grupo de
compuestos hidrocarbonados, cuyas cadenas contienen hasta 10 tomos de carbono. Podemos
tener en ella casi todos los compuestos hidrocarbonados que sean tericamente posibles,
como parafinas, ciclo parafinas, ciclo hexnica, ciclo bencnicos, al menos en pequeos
porcentajes. La fraccin principal, sin embargo, va a estar formada por pocos componentes y
con muchas ramificaciones, que son los que van a aumentar el octanaje. De C5 a C9

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predominan las 2 metil ismero (CH3) como sustituyente. Como cicloparafinas hay; y en
cuanto a los compuestos ciclobencnicos, estnel tolueno, dimetil benceno, xilenos.

1.1.2.HIDROCARBUROS NO SATURADOS
Cuya reactividad es mayor, debido a la menor estabilidad del doble enlace <alquenos> o del
triple enlace <alquinos> para dar derivados de adicin, sin liberacin de halogenuros de
hidrogeno.
1.1.2.1. ALQUENOS
Los alquenos, o hidrocarburos etilnicos, siguen la frmula general CnH2n, y se nominan
siguiendo una serie de reglas:
Elegir la cadena principal o bsica ms larga donde se encuentre presente un doble enlace, y
empezar a numerar por el extremo ms prximo a ste.
Nombrar los sustituyentes si los hay, anteponiendo al nombre el nmero del carbono al cual se
encuentran unidos, con el fin de indicar su posicin. En el caso de que se encuentren presentes
en la molcula ms de un doble enlace, stos se numerarn de manera creciente aadiendo al
nombre el prefijo di-, tri-, etc, y la terminacin-eno.
Ejemplo:
Etileno o eteno CH2=CH2
Propeno CH2 = CH CH3
1,3 butadieno CH2=CH-CH2-CH3
Las reacciones ms frecuentes entre los alquenos son las reacciones de adicin (adicin al
doble enlace):
Adicin: puede ser una reaccin de adicin de hidrgeno al doble enlace, producida en
presencia de un catalizador. Esta reaccin dar como resultado la formacin de un alcano:
R-CH= CH2 + H2 R- CH2-CH3
Adicin de halgenos: Los alquenos pueden adicionar un halgeno que se encuentre en
disolucin.

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R-CH=CH-R+Br2 R-CHBR-CHBR-R
Polimerizacin: En este tipo de reacciones se adicionan molculas simples con el fin de formar
polmeros o macromolculas, generalmente de importancia industrial.
Muchos alquenos son de gran inters a nivel industrial, como por ejemplo, el etileno, que es
utilizado en fbricas de polietileno y plsticos varios.
1.1.2.2. ALQUINOS
Los alquinos o hidrocarburos acetilnicos, siguen la formula generalizada CnH2n-2, y se
nombran siguiendo las mismas reglas que en el caso de los alquenos, pero cambiando la
terminacin eno, por ino.
Ejemplos:
Etino CH CH
Propino CH C-CH3
Los alquinos poseen unas propiedades fsicas similares a las de los alcanos y alquenos que
tengan la misma cantidad de tomos de carbono.
Estos hidrocarburos realizan reacciones de adicin, al igual que los alquenos, pero en este caso
la adicin es al triple enlace, dando como productos compuestos con dobles y simples enlaces
entre los carbonos.
El primer hidrocarburo de la serie de los alquinos, o el ms importante, es el acetileno, que se
obtiene a travs de hidrlisis del carburo clcico siguiendo la siguiente reaccin:
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca (OH)2
Dentro del grupo de los hidrocarburos no saturados, tambin se encuentran los hidrocarburos
aromticos, que son aquellos derivados del benceno (C6H6). Dicho tipo de hidrocarburos se
obtienen a partir del refinado y tratamientos del petrleo.
Existen muchas reacciones para estos tipos de compuestos, pero las ms tpicas son las de
sustitucin, donde se cambia un hidrgeno del benceno por otro grupo funcional:
Nitracin: se produce al sustituir un hidrgeno por un grupo nitro (-NO2).
Halogenacin: tiene lugar cuando se sustituye un hidrgeno por un halgeno.

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Sulfonacin: se produce al sustituir un hidrgeno por el grupo SO3H.
1.1.2.3. ACETILENO
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms
ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, la mayor temperatura por
combustin hasta ahora conocida.C2H2.
El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementos
libera calor. Por esto su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus
etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera .Al aire quema con una llama
luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla .Los tomos de hidrgeno del acetileno
pueden disociarse, por lo que tiene carcter levemente cido. A partir del acetileno y una solucin
bsica de un metal pueden formarse acetiluros .Algunos de estos acetiluros (especialmente los de
cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activacin mecnica. Cuando se disuelve
en sustancia polar su estructura cambia a una molcula elctricamente negativa lo que explica
que los aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno e hidrxido de sodio con
metanol de 45g comercial. El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y calorfica. En la
vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las
elevadas temperaturas (hasta4.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su
combustin. El acetileno esa dems un producto de partida importante en la industria qumica.

1.1.3.HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales
asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno
unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos al
anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. As, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adicin,
como el ciclohexano, la reaccin caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin, sino de
sustitucin, en la cual el hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento
univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas
molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y
pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos,

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2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifticas u otros radicales intermedios,
3. por condensacin de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homlogas de
hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a
uno o ms tomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno. Las principales fuentes de
hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una serie de procesos petroqumicos, en
particular la destilacin cataltica, la destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de
hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos
y p-cimeno, tambin pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromticas y son
un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos
policclicos se encuentran en las atmsferas urbanas.

2.1.3.1. BENCENO
El benceno, conocido tambin como benzol, es un lquido incoloro de olor dulce. El benceno se
evapora al aire rpidamente y es slo ligeramente soluble en agua. El benceno es sumamente
inflamable. La mayora de la gente puede empezar a detectar el olor del benceno en el aire
cuando est en concentraciones de 1.5 a 4.7 partes de benceno por milln de partes de aire
(ppm) y en el agua cuando la concentracin es de 2 ppm. La mayora de la gente empieza a
detectar el sabor del benceno cuando est en concentraciones entre 0.5 y 4.5 ppm en el agua.
Una parte por milln equivale aproximadamente a una gota en 40 galones. El benceno se
encuentra en el aire, el agua y el suelo. El benceno proviene tanto de fuentes industriales como
naturales.
1.2.

CARACTERIZACIONES CUALITATIVAS

Cada vez que se aborda la preparacin de un compuesto en particular, existe la posibilidad de que
no solo se aisle el producto deseado, si no tambin ciertos subproductos. Para determinar si el
compuesto obtenido es o no el producto deseado, pueden realizarse varios ensayos. La
determinacin del punto de fusin, punto de ebullicin, ndice de reaccin y otras propiedades
fsicas, se especifica con frecuencia en el procedimiento y se llevan a cabo por el experimentador.
Existen diversos ensayos muy rpidos que pueden realzarse para determinar si el compuesto
tiene propiedades acordes con la estructura del material. Esas propiedades incluyen el color, olor,
solubilidad y la presencia (o ausencia) de los elementos apropiados. En relacin con esto ltimo, si

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el alcohol n-butlico se convierte en bromo n-butlico, el producto debe dar alguna indicacin de
que contiene bromo o no sera posible que fuera el compuesto correcto.
As para la caracterizacin cualitativa de un producto, subproducto o incluso una sustancia
desconocida se requieren ciertas tcnicas. Se tiene que estar en condiciones de determinar
fcilmente el color, olor y los elementos presentes y de saber interpretar estas observaciones.

1.3.

COLOR

El color de un compuesto viene determinado por su estructura

y es por consiguiente,

caracterstico de la misma. Muchos compuestos orgnicos son incoloros (lquidos) o blancos


(slidos). Un lquido tal como el alcohol etlico, que no tiene color, se dice que es incoloro o claro
como el agua. El lquido puede ser claro, pero claro no es un color. Un compuesto debe
designarse siempre como incoloro blanco, verde, azul, anaranjado o del color que sea. Amarillo
claro es descriptivo, pero debe dictarse el empleo del apelativo claro por s solo.
En los compuestos puros, el color es casi siempre el resultado de la conjugacin. Los
hidrocarburos saturados son siempre incoloros o blancos. Sin embargo, a medida que aumenta la
conjugacin, los colores pasan por una transicin amarillo, anaranjado, rojo y azul. De las
estructuras del benceno, naftaleno, antraceno y tetraceno, debe quedar claro que la extensin de
la conjugacin de doble enlace aumenta a medida que lo hace el nmero de anillos. El benceno es
un lquido claro e incoloro; el naftaleno y el antraceno son slidos blancos (o incoloros). Sin
embargo, el tetraceno es un slido amarillo anaranjado.
1.4.

OLOR

El olor de una sustancia depende primordialmente de dos factores (1) de la volatilidad de la


sustancia y (2) de la forma de la molcula. Una sustancia debe ser lo suficientemente voltil para
que el olor alcance la nariz dl observador. La volatilidad de una sustancia se determina por la
forma de la molcula, el peso molecular y la presencia de grupos moleculares. La forma de la
molcula es tambin muy importante para determinar el olor de la misma. Se cree que la
deteccin nasal implica relaciones de forma. En otras palabras, muchas molculas que tiene el
llamado olor canforcio, son aquellas que tienen una forma aproximadamente esfrica, tal como
la conocemos para el alcanfor.

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En general se puede aprender a reconocer ciertos olores simplemente por la experiencia.
Generalmente la experiencia no la forma exacta de la molcula o incluso relaciones ms
complejas, lo que tiene valor para los qumicos de laboratorio.
1.5.

REACCIONES FOTOQUIMICAS

La fotoqumica puede ser introducida como una reaccin que procede con la absorcin de luz.
Normalmente, una reaccin (no slo una reaccin fotoqumica) ocurre cuando una molcula gana
la energa de activacin necesaria para experimentar cambios. Un ejemplo de esto es la
combustin de la gasolina (un hidrocarburo) en dixido de carbono y agua. Esta es una reaccin
qumica en la que una o ms molculas o especies qumicas se transforman en otras. Para que
esta reaccin se lleve a cabo debe ser suministrada energa de activacin. La energa de
activacin es provista en la forma de calor o una chispa. En el caso de las reacciones
fotoqumicas, es la luz la que provee la energa de activacin.
La absorcin de un fotn de luz por una molcula reactiva puede adems permitir que ocurra una
reaccin no slo llevando la molcula a la energa de activacin necesaria, sino tambin
cambiando la simetra de la configuracin electrnica de la molcula, permitiendo un camino de
reaccin de otra forma inaccesible, tal como lo describen las reglas de seleccin de WoodwardHoffman. Una reaccin de cicloadicin de 2+2 es un ejemplo de una reaccin pericclica que
puede ser analizada utilizando estas reglas o por la relacionada teora del orbital molecular.
1.6.

LEY DE ABSORCION DE GROTTHUS-DRAPER

Una radiacin no puede provocar accin qumica ms que si es absorbida por un cuerpo o un
sistema de cuerpos; si no, no puede haber transmisin de energa luminosa.
Es conveniente sealar que las radiaciones que constituyen el color de un cuerpo son justamente
las no absorbidas. No tienen, por lo tanto, efecto sobre el mismo. Por el contrario las radiaciones
complementarias de ste color son absorbidas y son susceptibles de accin. Por ejemplo, una
sustancia de color verde emite el verde pero absorbe el rojo y el azul. No podr ser descompuesta
ms que por estos dos ltimos colores.

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3. METODOLOGA
Materiales: Los materiales de laboratorio fueron prestados por el laboratorio
MATERIAL
MATRAZ
ERLENMEYER

PIPETA

PERA

TUBOS DE
ENSAYO

DESCRIPCIN
Frasco con Base redonda, la cual posee una
estructura cnica en la zona del medio y en la
zona superior se aprecia una boca con cuello
estrecho. Es un matraz graduado que contiene
marcas que indican un determinado volumen.
Se encuentran en distintas capacidades.
Instrumento de laboratorio que se utiliza para
medir o transvasar pequeas cantidades de
lquido. En la primera se pueden medir
distintos volmenes de lquido, ya que lleva
una escala graduada. La capacidad de una
pipeta oscila entre menos de 1 ml y 100 ml.
Se utiliza para succionar y vaciar lquidos con
las pipetas. (Presionando el botn R se vaca
de aire la pera. Al presionar el botn A, el aire
entra en la pera que previamente se haba
vaciado, como es precisamente por ese sitio
donde se ha conectado la pipeta, se produce
un efecto de succin y el lquido asciende por
la misma. Presionado el botn M, permite el
contacto de la boca inferior de la pera con la
atmsfera, por lo que el lquido retenido en la
pipeta se vaca).
Consiste en un pequeo tubo de vidrio con
una abertura en la zona superior, y en la zona
inferior se encuentra cerrado y redondeado.
Es el principal material que conlleva la
preparacin de soluciones o la toma de
muestras que luego sern depositadas en
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este. En los laboratorios se utiliza para


contener pequeas muestras lquidas, y
preparar soluciones. Su almacenamiento se
deposita en gradillas, las cuales funcionan
como sostn.

PINZAS

Las pinzas de laboratorio Son un tipo de


sujecin ajustable, generalmente de metal,
que forma parte del equipamiento de
laboratorio, mediante la cual se pueden
sujetar diferentes objetos de vidrio (embudos
de laboratorio, buretas...) o realizar montajes
ms elaborados (aparato de destilacin).

Reactivos: Prestados por laboratorio


REACTIVO
TETRACLORURO DE CARBONO
CCl4

FORMALDEHIDO

BENCENO

GASOLINA

NITRATO DE PLATA

PERMANGANATO DE POTASIO

DESCRIPCIN
Es un lquido incoloro, no es
inflamable y no se disuelve en
agua muy fcilmente.
Es un compuesto qumico,
altamente
voltil
y
muy
inflamable, se obtiene por
oxidacin cataltica del alcohol
metlico.
Es un hidrocarburo aromtico
de frmula molecular C6 H 6 ,
es un lquido incoloro y muy
inflamable.
Es
una
mezcla
de
hidrocarburos
alifticos
obtenida del petrleo por
destilacin fraccionada.
El nitrato de plata es una sal
inorgnica
mixta.
Este
compuesto es muy utilizado
para detectar la presencia de
cloruro en otras soluciones.
Es un compuesto qumico
formado por iones potasio (K+)
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AGUA DESTILADA

y permanganato (MnO4). Es
un fuerte agente oxidante.
Tanto slido como en solucin
acuosa presenta un color
violeta intenso
El agua destilada es aquella
sustancia cuya composicin se
basa en la unidad
de molculas de H2O y ha sido
purificada o limpiada
mediante destilacin.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ENSAYO CON SOLUCIN DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

Colocar en 4 tubos de
ensayo 0.5 ml de
solucin de bromo en
tetracloruro de carbono.

Agregar 1 o 2 gotas del


hidrocarburo
(formaldehido, benceno,
hexano y gasolina) a
cada tubo y observar si
la solucin de bromo se

Prepara otros 4 tubos de


ensayo con la misma
cantidad de solucin de
bromo y del mismo
hidrocarburo, y exponerlos
a la luz.

En caso negativo aadir


ms hidrocarburo hasta
completar las 10 gotas y
guardar los tubos de
ensayo en un lugar
oscuro.

Colocar en 4 tubos de
ensayo 0.5 ml de
solucin de bromo en
tetracloruro de carbono.
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ENSAYO CON PERGANMANATO (ENSAYO CON BAYER)

Colocar 10 gotas de
reactivo de Bayer a 4
tubos de ensayo.

En caso negativo agregar


gota
a
gota,
ms
hidrocarburo
hasta
completar unas 10 gotas,
comparar los resultados.

Aadir con agitacin


vigorosa 1 o 2 gotas de
hidrocarburo
(formaldehido, benceno,
hexano y gasolina).

Observar si desaparece
el color prpura del
permanganato y si se
forma un precipitado de
color marrn.

REACCIONES DEL ACETILENO

Disponer de 5 tubos de
ensayo debidamente
rotulados.

Observar los resultados


en cada tubo de ensayo
y reconocer los
productos obtenidos

Aadir
a
cada
tubo
solucin de bromo en
tetracloruro
de
carbn
(2ml), solucin amoniacal
de nitrato de plata (4ml),
reactivo Bayer (2ml), agua
destilada (3ml) y cloruro
cprico amoniacal (3ml).

Hacer burbujear en cada


tubo de ensayo, el
acetileno proveniente de
un
generador
de
CaCl 2H 2 O .

ENSAYO CON FORMALDEHIDO

la solucinEn
delotro tubo de ensayo
Colocar en un tuboAgregar
de
primer tubo en el colocar 1 ml de
ensayo una gota del
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segundo tubo de
hidrocarburo y disolver
H 2 SO4 (c) y una gota
ensayo, observar los
en 10 gotas de
.

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4. DATOS Y OBSERVACIONES
Experimento N1: Ensayo con solucin de bromo en Tetracloruro de Carbono
Este experimento se realiz pero no con el reactivo indicado por el docente debido a que en el
laboratorio no se nos facilit el Bromo, por esta razn se tuvo que descartar el experimento
hacindonos perder mucho tiempo.

Experimento N2: Ensayo con Permanganato (Ensayo con Bayer)


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Datos:
10 gotas de Reactivo Bayer (solucin diluida de KMnO 4) por tubo d ensayo
Benceno (C6H6)

( 2-10 gotas)

Gasolina (compuesto por eteno C2H4)

( 2-10 gotas)

Formaldehido (C6H2O)

( 2-10 gotas)

n-hexano (C6H14)

( 2-10 gotas)

Observaciones:
En el ensayo con benceno pudimos observar que no se present reaccin, ya que no hubo
un cambio de color al agregarle las gotas de benceno, es decir se mantuvo color violeta.
En el ensayo con gasolina si se pudo observar una reaccin qumica, ya que evidenciamos
un cambio de color, de un violeta a un marrn mostaza oscuro con precipitado color negro y
adheridos a las paredes del tubo.
En el ensayo con n-hexano tampoco se observ cambio de color en la solucin, esto
evidencia que no hubo reaccin qumica alguna.
En el ensayo con formol se pudo observar que al igual que con gasolina hubo un cambio de
color, de un violeta a un marrn oscuro con pequeos precipitados color marrn.

Experimento N3: Reacciones del Acetileno


Datos:

CaC 2

CCl4

AgNO 3

KMnO 4

H2O
destilada

6
piedrit
as

2ml

3ml

2ml

3ml

NH

Cu

3ml

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r de los
tivos antes de la
cin

Un blanco
transpare
nte

cto y color de
eactivos
us de la
cin

Un blanco
transpare
nte

Plateada
transparen
te con
partculas
negras.
Lquido y
precipitado
,
Uno blanco
transparen
te.

morad
o

Un blanco
transparent
e.

Transparent
e.

Lquid
o, caf
oscuro
.

Un blanco
transparent
e

Marrn.

Observaciones:
Al comenzar el laboratorio no haba mucha concentracin de cloro deba a que se haba
volatilizado por eso que vario nuestros resultados; notamos que al abrir la vlvula de embudo de
adicin el agua caa gota a gota y esto era debido a que la reaccin entre compuesto y el

CaC 2

es bastante exotrmica notamos tambin que se empez a desprender el gas etino producto de la
hidratacin del carburo de calcio ,a l inicio de la reaccin el color del

KMnO 4 era purpura no

obstante el color caf que evidenciamos al final de la reaccin es caracterstico de la formacin de


uno de sus subproductos que es el dixido de magnesio donde el tiempo de reaccin fue de 15
segundos, el

H2O

destilada tena un color inicial transparente igualmente al final de la reaccin

no vario con respecto al color pero tena un olor ftido, en la reaccin del

CCl4

respecto al color no vario sigui siendo transparente el tiempo de reaccin , en el

igualmente con

AgNO 3

cambio de incoloro a un color marrn.

Experimento N4: Ensayo con formaldehido


Debido a los problemas ocurridos en el primer experimento, nos falt tiempo para realizar el
reporte de este experimento.

5. CLCULOS Y RESULTADOS
Ya que estos experimentos son netamente cualitativos no realizaremos ningn tipo de
clculo, pero s se detallarn los resultados.
Experimento N1: Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono

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Este experimento se realiz pero no con el reactivo indicado por el docente debido a que en el
laboratorio no se nos facilit el Bromo, por esta razn se tuvo que descartar el experimento
hacindonos perder mucho tiempo.
Experimento N2: Ensayo con permanganato (ensayo con Bayer)
Sea la reaccin ajustada:
3C2H4

2KMnO4

4H2O

3C2H6O2

2KOH

2MnO2
Hidrocarburo

Permanganato

Etilenglicol

Precipitado marrn

Resultados:
Reaccin del hexano
C6H4 + KMnO4 NO REACCIONA

Reaccin del eteno (gasolina)


3 C2H4 + 2 KMnO4 + 4 H2O = 3 C2H6O2 + 2KOH + 2MnO2
Reaccin del benceno
C6H6 + KMnO4 NO REACCIONA

Reaccin del formaldehdo


3CH2O + 4KMnO4 = 2K2CO3 + 4MnO2 + 3H2O + CO2

Experimento N3: Reacciones del Acetileno


Se procede a realizar las reacciones, primero se agregan las piedras de carburo de calcio y se
llena el embudo de adicin con agua, despus se realiza el montaje con el baln, el tapn y el
embudo de adicin, seguido a esto se preparan 5 tubos de ensayos cada uno con el reactivo

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necesario en cada una de las reacciones, los cuales son respectivamente

NH

Cu

KMnO 4 , H 2 O destilada y

El

, tambin se tiene en cuenta la siguiente informacin.

CCl4 es incoloro.

La solucin
El

CCl4 , AgNO 3 ,

AgNO 3 es incolora con partculas negras depositadas en el fondo.

KMnO 4 es color morado.

La solucin

NH

Cu

es incolora.

Despus en cada ocasin se realiza la reaccin, se coloca la manguera que esta conecta con el
baln al reaccionar se obtiene lo siguiente:
En el tubo N1( CCl 4

no se form nada.

En el tubo N2 ( AgNO 3 se form un lquido de color blanco transparente.


En el tubo N3 ( KMnO 4 se form un lquido de color caf oscuro.
En el tubo N4 ( H 2 O destilada

no se form nada.

NH

En el tubo N5 ( Cu ) se form un lquido color marrn.

Obtencin del acetileno


Ca C2

H 2 O HC CH + Ca(O H 2 )

Para lograr determinar las propiedades qumicas de los alquinos, se utiliza el acetileno que se
forma a partir de la reaccin del carburo de calcio y el agua, adems de producir el acetileno
en forma gaseosa y el hidrxido de calcio, tambin se produce una gran cantidad de energa
(reaccin exotrmica) que calienta el recipiente que lo contiene, por eso es que se debe
trabajar con mucho cuidado.

Reaccin del acetileno con el permanganato de potasio

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2HC CH + KMNO4 2CHCOOH
Al reaccionar el acetileno con el permanganato de potasio produce sales de los cidos
carboxlicos, los cuales se muestran como un lquido de color caf oscuro, esto ocurre porque
el permanganato de potasio rompe el triple enlace formando dos molculas de cido etanoico.

Reaccin de acetileno con solucin amoniacal de nitrato de plata


HC CH + AgN O3 + N H 3

HC CAg +

+
H

Al reaccionar el acetileno con la solucin amoniacal de plata, se produce el etino de plata, el


cual se muestra como un lquido blanco transparente y otra parte de color gris (precipitado),
esto se debe a la acidez de los alquinos terminales, esto quiere decir que uno de los
hidrgenos del acetileno fue remplazado por el ion plata lo cual causa que este hidrogeno se
precipite.

Reaccin de acetileno con cloruro cprico amoniacal

NH

HC CH + CuCl + CH = C-Cu +H

Donde nos da como resultado un aspecto color marrn.

Reaccin de acetileno con tetracloruro de carbono:


NO REACCIONA

Reaccin de acetileno con agua destilada:


NO REACCIONA

Experimento N4: Ensayo con formaldehdo


Debido a los problemas ocurridos en el primer experimento, nos falt tiempo para realizar el
reporte de este experimento.

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6. DISCUSIN Y CONCLUSIONES
Experimento N1: Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono
Este experimento se realiz pero no con el reactivo indicado por el docente debido a que en el
laboratorio no se nos facilit el Bromo, por esta razn se tuvo que descartar el experimento
hacindonos perder mucho tiempo.

Experimento N2: Ensayo con permanganato (ensayo con Bayer)


En este experimento analizaremos a los reactivos que reaccionen con el reactivo de Baeyer
[permanganato de potasio], siendo este un oxidante fuerte para los compuestos insaturados. Por
lo tanto todos aquellos compuestos insaturados reaccionarn con el reactivo de Baeyern de tal
manera que la solucin pasar de color violeta intenso a un color opaco con sedimento oscuro.
Segn el experimento se concluye que:
El hexano en un hidrocarburo saturado, es decir, solo presenta enlaces simples debido a
que no reacciona con el permanganato de potasio.
La gasolina (eteno) es un hidrocarburo insaturado ya que reacciona con el permanganato
de potasio precipitndose un slido color oscuro.
El benceno es un hidrocarburo insaturado, pero da negativo a la prueba de Baeyer, esto se
debe a que, aunque contenga dobles enlaces, estos se encuentran formando un anillo
aromtico altamente estable, por ello no reacciona con el permanganato de potasio.
El formaldehido es insaturado debido al enlace doble de su estructura y esto se evidencia
en el resultado positivo de la prueba de Baeyer.
Las discusiones que tuvimos en el grupo fueron acerca de por qu el benceno no reaccionaba con
el reactivo de Baeyer, al final resolvimos en que es un hidrocarburo bastante estable debido a su
resonancia en sus puntos de instauracin.

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Las recomendaciones necesarias para este experimento son:

Enjuagar bien las pipetas con agua destilada antes de empezar el experimento.
Homogenizar los tubos de ensayo despus de echar los reactivos correspondientes.
Rotular los tubos de ensayo para no generar supuestos.
Observar detenidamente para ver el slido oscuro precipitado.

Experimento N3: Reacciones del acetileno


Este es un experimento de reconocimiento de hidrocarburos insaturados.
Segn el experimento se concluye que:
Para el reactivo

CCl4

No se form nada, es por ello que podemos concluir que este reactivo no es insaturado y
efectivamente esto se puede demostrar en la teora ya que el carbono del CCL4 est
saturado por los 4 Cloros.
Para el reactivo

AgNO 3

Se form un lquido de color blanco transparente, por lo tanto se puede concluir que es un
compuesto que presenta enlaces mltiples, y esto se puede demostrar con la teora.
Para el reactivo KMnO 4
Se form un lquido de color caf oscuro, por lo tanto se puede concluir que es un
compuesto que presenta enlaces mltiples, y esto se puede demostrar con la teora.
Para el reactivo

H 2 O destilada

No se form nada, es por ello que podemos concluir que este reactivo no presenta enlaces
mltiples, y efectivamente esto se puede demostrar con la teora.

Para el reactivo

NH

Cu

Se form un lquido color marrn, por lo tanto se puede concluir que es un compuesto que
presenta enlaces mltiples, y esto se puede demostrar con la teora.
Las recomendaciones necesarias para este experimento son:
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Rotular los tubos de ensayo para no generar supuestos.
Observar detenidamente para ver el cambio de color y la formacin de precipitados.
En este experimento el docente realiz el experimento para la formacin del acetileno.
Experimento N4: Ensayo con formaldehdo
Debido a los problemas ocurridos en el primer experimento, nos falt tiempo para realizar el
reporte de este experimento.

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7. CUESTIONARIO
1. Propiedades fsicas de los alcanos.
Las propiedades fsicas de los alcanos dependen del nmero de carbonos presentes en la
cadena carbonada, es decir, mientras ms carbonos existan en la cadena, el estado fsico
del compuesto es diferente. Por ejemplo, los cuatro primeros compuestos de la serie
carbonada son gaseosos, luego hasta el C19H40 son lquidos y en adelante son slidos a
temperatura y presin ambiental. Como se ver en el siguiente grfico:

Grfico 1. Dependencia de las propiedades fsicas del alcano (densidad, punto de ebullicin y
fusin) frente al nmero de carbonos de su estructura.
Punto de ebullicin

Grfico 2.Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en C

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Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse menores
fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por tener
enlaces simples.
Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa


molecular del alcano

el rea superficial de la molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH 4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta
C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de ebullicin de los
alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender que los puntos de
ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la molcula. Como regla
rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono
agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas
de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y la nbutano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y
58 C respectivamente. En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar"
mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes
lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el
contacto intermolecular.
Punto de fusin
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. Esto es, (si
todas las dems caractersticas se mantienen iguales), la molcula ms grande corresponde
mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos de
ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura rgida
requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor
construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el
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grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que
los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de
longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que
requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor
eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para
romperse.
Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la
de los alquenos
Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por
un campo elctrico.
Solubilidad en agua
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que
los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una
molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua
y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la
entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos
son hidrofbicos (repelen el agua).
Solubilidad en otros solventes
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se
denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las
dems proporciones.
Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono,
pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en
una mezcla de alcano-agua.
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
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2. Cules son las propiedades espectroscpicas de los alcanos?


Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen enlaces carbono carbono y carbono
hidrgeno, con lo que muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus espectros. Los alcanos se
distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras caractersticas
espectroscpicas.

Espectroscopa NMR
La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse en H = 0.5 1.5. La resonancia del carbono13 depende del nmero de tomos de hidrgeno unidos al carbono: C = 8 30 (primario, metilo,
-CH3), 15 55 (secundario, metileno, -CH2-), 20 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La
resonancia de carbono-13 de los tomos de carbono cuaternarios es caractersticamente dbil, debido
a la falta de efecto Overhauser nuclear y el largo tiempo de relajacin, y puede faltar en espectros de
muestras diluidas o en los que no se ha almacenado seal un tiempo suficientemente largo.

Espectrometra de masas
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es generalmente dbil. El patrn
de fragmentacin puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada,
la cadena carbonada se rompe preferentemente en los tomos de carbono terciario y cuaternario,
debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento resultante de la prdida
de solo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a
intervalos de catorce unidades de masa, correspondiendo a la prdida secuencial de grupos CH 2.gg}

https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano

3. Escribir y explicar las dos reacciones caractersticas de los alcanos.


Las dos reacciones caractersticas de los alcanos son las reacciones de combustin y
halogenacin.
Combustin de alcanos
La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en la cual los tomos de
carbono de la molcula se combinan con el oxgeno convirtindose en molculas de dixido de
carbono (CO2) y los tomos de hidrgeno en agua lquida (H 2O). La combustin es una reaccin
exotrmica, el calor desprendido se llama calor de combustin y en muchos casos puede
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determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energtico de las molculas.
Reaccin de combustin ajustada

Hidrocarburo

oxigeno

dixido de carbono agua

Halogenacin de alcanos
Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y bromo; la reaccin es
fotoqumica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a
altas temperaturas (de 250C o mayor)
La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse en la molcula del alcano,
tomos de hidrgeno por tomos de halgeno.
Reaccin de halogenacin:

R-H

X2

Alcano

R-X
halgeno

HX
alcano

hidrcido

4. Debido a que los alquenos se denominan hidrocarburos insaturados.

Los alquenos son considerados hidrocarburos insaturados debido a que presentan dobles enlaces,
estos son considerados puntos de insaturacin ya que el carbono que presenta dobles enlaces no
est unido a cuatro tomos por enlace simple, es decir, no est saturado.
5. Empleo del acetileno.
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y fue descubierto por el
qumico ingls Edmond Davy en 1836. Su produccin creci ampliamente a partir del ao 1891
cuando el qumico francs F. F. Moissan, desarroll un mtodo para la preparacin a gran escala de
carburo de calcio usando un horno elctrico.
Adems, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energtico y es muy til en un
amplio rango de aplicaciones. Es considerado un gas de mltiple uso en la tecnologa de corte y
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soldadura. El acetileno es siempre la alternativa correcta, sea para corte, soldadura o limpieza con
llama.
Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en la soldadura
autgena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilnico. Dado que la temperatura de
la flama de tales sopletes puede elevarse hasta unos 3,500 C, esta herramienta ha llegado a
considerarse imprescindible en los trabajos mecnicos ya que se usa en la construccin de
puentes y estructuras de acero para edificios, reparacin y reemplazo de tubos de escape
automotrices, as como en la fabricacin y reparacin de locomotoras, automviles, aeroplanos y
muchas otras mquinas.
El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la
segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno.
Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su
generacin.
http://www.pac.com.ve/contenido/industria/el-acetileno-y-su-uso-industrial-en-loshidrocarburos/4579/87
6. Comentar la contaminacin por hidrocarburos.
En el Per, la mayor contaminacin por hidrocarburos ocurre en la Selva por los constantes
derrames de petrleo, aunque la prensa solo nos narra detalles tangenciales de esta
problemtica, lo cierto es que debido a que el petrleo es menos denso que el agua (0.7g/mL0.9g/mL) llega a ocupar y contaminar extensas reas,

esto conlleva a que sea ms difcil de

limpiar y controlar.
La principal problemtica es la destruccin de la flora y fauna por el aislamiento que ocasiona el
paso del petrleo ya que ste puede hasta filtrar en las tierras e imposibilitar el contacto entre los
seres vivos y su nicho ecolgico.
Es por esta razn que el continuo vertimiento de petrleo en la Amazona peruana est
produciendo una gran deterioro en la biodiversidad marina, especialmente los hidrocarburos
aromticos policclicos ya que algunos de ellos son cancergenos y mutagnicos.
Se debe tener en cuenta que al ao se vierten cerca de 10 millones de toneladas de petrleo y sus
derivados al mar.
7. Medidas de prevencin para evitar la contaminacin por hidrocarburos.
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Algunas medidas preventivas de la contaminacin por hidrocarburos pueden ser:
Mantenimiento de las instalaciones por donde pase los derivados del petrleo, tales como:
gasoductos, oleoductos, etc
Mantenimiento de las maquinarias que trabajen con derivados del petrleo.
Y la bsqueda constante de fuentes alternativas denominadas limpias.

8. BIBLIOGRAFA
Diario de Leon. (23 de Mayo de 2016). Diario de Leon.es. Obtenido de
http://www.diariodeleon.es/noticias/naturaleza/ano-vierten-mar-10-millones-toneladaspetroleo-sus-derivados_223506.html
E. Solano Oria, E. P. (1991). Prcticas de laboratorio de qumica orgnica. Murcia: Universidad de
Murcia.
G., D. H. (2007). Qumica orgnica experimental. Barcelona: Revert.
Geosalud. (23 de Mayo de 2016). Geosalud. Obtenido de
http://www.geosalud.com/Ambiente/benceno.htm
Pginas Amarillas Cantv. (23 de MAyo de 2016). PAC. Obtenido de
http://www.pac.com.ve/contenido/industria/el-acetileno-y-su-uso-industrial-en-loshidrocarburos/4579/87
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Universidad de Valencia. (09 de Mayo de 2016). Universidad de Valencia. Obtenido de
http://www.uv.es/gidprl/practica_Kjeldahl/index.html
Wikipedia. (21 de Mayo de 2016). es.wikipedia.org. Obtenido de
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
Wikipedia. (09 de Mayo de 2016). Wikipedia. Obtenido de
https://es.wikipedia.org/wiki/Anexo:Equipamiento_de_laboratorio

ANEXO: AUTOEVALUACIN
TEM
PORTADA

PUNTAJE
0.5

OBJETIVOS

1.0

MARCO TERICO

1.0

JUSTIFICACIN
La portada es muy clara y contiene todos
los datos necesarios, hecha de manera
sencilla para una mejor comprensin de
los datos. Por ello nos merecemos 0.5
puntos en esta parte.
En los objetivos se busc ser lo ms
breve y a la vez preciso con los objetivos
trazados en este laboratorio, tratando de
resaltar los ms importantes, tambin
hacemos nfasis en el uso adecuado de
los materiales de laboratorio, aspecto
que tenemos que tener siempre en
cuenta. Por ello nos merecemos 1 punto
en esta parte.
El Marco Terico detalla la informacin
acerca de los hidrocarburos, as como sus
caractersticas cualitativas. Por ello nos
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METODOLOGA

1.0

DATOS Y
OBSERVACIONES

1.0

CLCULOS Y
RESULTADOS

1.0

DISCUSIN Y
CONCLUSIONES

1.5

RESPUESTA A LAS
PREGUNTAS

0.5

BIBLIOGRAFA

1.0

TOTAL

8.5

merecemos 1 punto.
En la seccin de los materiales se busc
la informacin necesaria y til para
describir los instrumentos usados as
como el de los reactivos usados en
laboratorio; tambin se explica muy
claramente en el diagrama de flujos los
pasos seguidos en laboratorio para el
desarrollo de los experimentos segn la
gua de trabajo, por ello merecemos 1
punto.
En esta parte del informe somos
conscientes que hubo problemas por el
manejo de materiales, como tambin que
no se nos facilitaron los reactivos
necesarios. Sin embargo, se realizaron los
experimentos 2 y 3 anotando en el
reporte todos los datos necesarios. Por
ello merecemos 1 punto.
En esta seccin solo se ha puesto los
resultados obtenidos en los experimentos
debido a que fueron experimentos
cualitativos, es decir no intervinieron
clculos, por ello merecemos 1 punto.
En esta seccin se anot todo lo
observado en los experimentos como
situaciones que no se esperaron de los
resultados, errores y recomendaciones a
tener en cuenta para desarrollar de
manera efectiva el experimento. En
conclusiones se anot los resultados
obtenidos de acuerdo al consenso del
grupo, por ello merecemos 1.5 puntos.
En esta seccin se han respondido las
preguntas el cuestionario que est en la
gua de Laboratorio 04, por ello
merecemos 0.5 puntos.
En esta seccin se especifican cada una
de las fuentes usadas por este grupo
segn el formato APA para pginas WEB y
libros, por ello merecemos 1.0 punto.

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