Reacciones de adicin nucleoflica y de adicineliminacin

DRA. G. YAZMN ARELLANO S.

Importantes
en
qumica
orgnica,
bioqumica y biologa.
Estn por todas partes: forman parte de
tejidos.
Se utilizan como:
Reactivos
Disolventes
Saborizantes
Plsticos y
Medicamentos
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Todos contienen un grupo acilo (R-C=O)

unido a otro sustituyente.
R- puede ser prcticamente cualquier
estructura orgnica.
Otro sustituyente: carbono, hidrgeno,
oxgeno, halgeno, nitrgeno o azufre.
Dos categoras basadas
en los tipos de qumica
que experimentan:

I. Aldehdos y cetonas
Grupo acilo unido a un tomo de H o
de C respectivamente,
El cual no puede estabilizar una carga
negativa,
Y, por lo tanto, no puede actuar como
grupo saliente

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II. cidos carboxlicos y sus derivados

El grupo acilo est unido a un tomo
(oxgeno, halgeno, azufre, nitrgeno)
Que puede estabilizar una carga
negativa,
Y, por lo tanto, puede actuar como un
grupo saliente, en una reaccin de
sustitucin nucleoflica.

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El doble enlace entre el carbono y el

oxgeno es similar al doble enlace
C=C en un alqueno,
Excepto que el doble enlace carbonilo
es ms corto, ms fuerte y est
polarizado.

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El tomo de carbono del grupo carbonlico

tiene hibridacin sp2 y est enlazado a
otros tres tomos mediante enlaces
coplanares separados 120 unos de otros.
El orbital sin hibridar p se interpenetra con
un orbital p del oxgeno para formar un
enlace .

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El doble enlace del grupo carbonilo tiene

mayor momento dipolar debido a que el
oxgeno es ms electronegativo que el
carbono y los e- enlazantes no estn
igualmente compartidos.
Los e- pi son ms retenidos por el oxgeno,
Dando lugar a cetonas y aldehdos con
mayores momentos dipolares que la mayora
de los haluros de alquilo y teres.

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